Struktur und Reaktivität der Biomoleküle: eine Einführung in die organische Chemie
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Zürich
Verl. Helvetica Chimica Acta [u.a.]
2006
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung
1.1. Fachgebiet Organische Chemie 1
1.2. Herkunft der Naturstoffe 2
1.3. Klassifizierung der Naturstoffe 7
1.4. Die kovalente Bindung 8
1.5. Bindungsdissoziationsenergie 9
1.6. Bindungspolarisierung: Elektronegativität 12
1.7. Das Dipolmoment 14
1.8. Intermolekulare Wechselwirkungen 16
1.9. Die van-der-Waals-Kräne 17
1.10. Der Mechanismus chemischer Reaktionen 18
1.11. Die Kinetik chemischer Reaktionen 21
1.12. Stabile und reaktive Moleküle 29
1.13. Die Gestalt der Moleküle 32
1.14.
1.15. Die funktioneile Gruppe 38
1.16. Nomenklatur der organischen Verbindungen 39
Weiterführende Literatur 40
Übungsaufgaben 40
2. Alkane
41
2.1.
Kohlenwasserstoffe
41
2.2.
Ursprung des Erdöls
42
2.3.
Isomerie
43
2.4.
Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe
44
2.5.
Methan
45
2.6.
Struktur des Methan-Moleküls
46
2.7.
Chiralität
48
2.8.
Chiralität und Symmetrie
49
2.9.
Optische Aktivität
54
2.10.
Spezifikation der Chiralität
58
2.11.
Diastereoisomere
61
2.12. Experimentelle Bestimmung von Bindungsenergien 65
XIII
Inhaltsverzeichnis
2.13. Bestimmung der Summenformel organischer
Verbindungen 68
2.14. Mechanismus der Verbrennung: Die radikalische
Substitution 70
2.15. Der Übergangskomplex chemischer Reaktionen 72
2.16. Atmung 74
2.17. Enzymatische
2.18.
2.19. Konformationsisomere 84
2.20. Butan 86
2.21. Cycloalkane 87
2.22. Cyclohexan 90
2.23. Alkylcyclohexane 92
2.24.
2.25. Nomenklatur der Polycycloalkane 96
Weiterführende Literatur 97
Übungsaufgaben 97
3. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe 99
3.1.
Alkene
99
3.2.
Ethylen
99
3.3.
лг
102
3.4.
Reaktivität der Alkene
102
3.5.
Die katalytische Hydrierung
103
3.6.
Stereoselektivität der katalytischen Hydrierung
104
3.7.
Stereospezifität
106
3.8.
Die elektrophile Addition
108
3.9.
Regioselektivität der elektrophilen Addition:
Die Markownikow-Regel
110
3.10.
Prochiralität
111
3.11.
Polymerisation
113
3.12.
Konjugierte Alkene
117
3.13.
Mesomerie
117
3.14.
Resonanz-Energie
119
3.15.
1,4-Addition
120
3.16.
Diels-A ¡der- Reaktion
121
3.17.
Die allylische Bindung
121
3.18.
Sigmatrope Umlagerungen
122
3.19.
Terpene
124
3.20.
Signalstoffe
133
3.21.
Farbstoffe
135
3.22.
Carotinoide
138
3.23.
Reaktivität photochemisch angeregter Moleküle
141
3.24.
Elektrocyclische Reaktionen
143
3.25.
Autoxidation
144
XIV
Inhaltsverzeichnis
3.26.
3.27.
Weiterführende Literatur 156
Übungsaufgaben 157
4. Aromatische Kohlenwasserstoffe 159
4.1. Aromatizität 159
4.2. Polycyclische
4.3. Valenzisomere 167
4.4. Elektrophile aromatische Substitution 168
4.5. Der induktive Effekt 170
4.6. Pericyclische Reaktionen 172
4.7. Biogenese der Benzol-Derivate 173
Weiterführende Literatur 174
Übungsaufgaben 174
5. Alkohole, Phenole und ihre Derivate 175
5.1. Nomenklatur der Alkohole 175
5.2. Biosynthese der Alkohole 176
5.3. Polyalkohole 178
5.4. Reaktivität der Alkohole 179
5.5. H-Brücken-Bindung 180
5.6. Acidität der Alkohole 181
5.7. Polare und apolare Lösungsmittel 183
5.8. Phenole 183
5.9. Reaktivität der Phenole: Der mesomere Effekt 185
5.10. Oxidationszahl von C-Atomen 189
5.11.
5.12.
5.13. Die SN2-Reaktion 194
5.14. Intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen:
Ether-Bildung 196
5.15. Monomolekulare nucleophile Substitution
(5N1-Reaktion) 197
5.16. Die Walden sche Umkehrung 200
5.17. Die Ss-l -Reaktion 201
5.18. Reaktivität der Carbenium-Ionen 202
5.19. Dehydratisierung von Alkoholen 203
5.20. Regioselektivität der £i-Reaktion 204
5.21. Wagner-Meerwein-Umlagerungen 205
5.22. Pinakol-Umlagerung 208
5.23.
XV
Inhaltsverzeichnis
5.24.
Reaktivität der
5.25.
Luftoxidation der
5.26.
Oxonium-Salze
5.27.
Epoxide
5.28.
Steroide
Weiterführende Literatur
Übungsaufgaben
211
212
213
214
220
223
224
6. Thiole und ihre Derivate 227
6.1. Thiole und Thioether 227
6.2. Disulfide 229
6.3. Redox-Reaktionen 230
6.4. Sulfoxide und Sulfone 235
6.5. Organische Schwefelsäuren 236
Weiterführende Literatur 237
Übungsaufgaben 237
239
239
240
241
245
248
250
250
251
254
256
257
258
262
265
266
8. Carbonyl-Verbindungen 269
8.1. Die Carbonyl-Gruppe 269
8.2.
8.3. Chinone 273
8.4. Chinone im Zellmetabolismus 275
8.5. Natürliche Farbstoffe 277
7.
7.1.
Nomenklatur der
7.2.
Struktur der
7.3.
Biogene Amine
7.4.
Hormone
7.5.
Alkaloide
7.6.
Reaktivität der
7.7.
Basizität der
7.8.
Nucleophilie der
7.9.
Die
7.10.
Aromatische
7.11.
Bildung von Diazonium-Ionen
7.12.
Synthetische Farbstoffe
7.13.
Chemotherapie
Weiterführende Literatur
Übungsaufgaben
XVI
Inhaltsverzeichnis
8.6.
Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe
279
8.7.
Die
283
8.8.
Polymerisation der Aldehyde
284
8.9.
Die a-Ketol-Umlagerung
285
8.10.
Reaktivität der Aldehyde und
285
8.11.
Reduktion der Carbonyl-Gruppe
286
8.12.
Oxidation
288
8.13.
Nucleophile Addition von Alkoholen: Acetal-Bildung
292
8.14.
Nucleophile Addition von Aminen: Imin-Bildung
295
8.15.
Reduktion der Imine
299
8.16.
(C-H)-Acide Verbindungen: Enolate
300
8.17.
Oxidation
305
8.18.
Enol-ether: Die C/a/sen-Umlagerung
307
8.19.
Die Imin-Enamin-Tautomerie
308
8.20.
Die Aldol-Addition
310
8.21.
Das Vinylogie-Prinzip: M/c/zaeZ-Addition
313
8.22.
Cyanhydrine: Die Benzoin-Kondensation
315
8.23.
Kohlenhydrate
317
8.24.
Die
318
8.25.
Struktur der Monosaccharide
322
8.26.
Konformationen der Zucker-Moleküle
327
8.27.
Nachweis von Sacchariden
327
8.28.
Präbiotische Bildung der Monosaccharide
329
8.29.
Metabolismus der Monosaccharide
333
8.30.
Zuckersäuren
335
8.31.
Disaccharide
338
8.32.
Glycoside
341
8.33.
Polysaccharide
342
Weiterführende Literatur
350
Übungsaufgaben
350
9. Carbonsäuren und ihre Derivate 353
9.1. Nomenklatur der Carbonsäuren 353
9.2. Acidität der Carbonsäuren 354
9.3. Gesättigte Carbonsäuren 358
9.4. Ungesättigte Carbonsäuren 359
9.5. Hydroxy- und Oxocarbonsäuren 362
9.6. Aminosäuren 370
9.7. Nichtproteinogene Aminosäuren 374
9.8. Biosynthese der Aminosäuren 374
9.9. Metabolismus der Aminosäuren 379
9.10. Aromatische Carbonsäuren 383
9.11. Reaktivität der Carbonsäuren 386
9.12. Säureanhydride 386
XVII
Inhaltsverzeichnis
9.13. Decarboxylierung 387
9.14. Austausch der Sauerstoff-Atome 394
9.15. Veresterung 395
9.16.
9.17. Reaktivität der Carbonsäure-ester 407
9.18. Ester-Hydrolyse 407
9.19. Umesterung 408
9.20. Ester-Ammonolyse 409
9.21. Esterenolate: Die
9.22. Thiocarbonsäuren 413
9.23. Metabolismus der Fettsäuren 415
9.24. Acetogenine 418
9.25.
9.26. Amidoide funktionelle Gruppen 426
9.27. Reaktivität der
9.28.
9.29. Struktur der
9.30. Oligopeptide 436
9.31. Proteine 441
9.32. Enzyme 449
9.33. Metabolismus der Proteine 457
9.34. Nitrile 457
9.35. Präbiotische Synthese der Aminosäuren 459
Weiterführende Literatur 461
Übungsaufgaben 461
10. Heterocyclische Verbindungen 465
10.1. Nomenklatur der Heterocyclen 465
10.2. Heteroaromaten 467
10.3. Azole 468
10.4. Pyrrol-Farbstoffe 472
10.5. 1H-Indol 475
10.6.
10.7. Oxazole 482
10.8.
10.9. Thiazol 485
10.10. Azine 486
10.11. Benzopyridine 494
10.12.
10.13. Diazine 501
10.14. Pteridin 504
10.15.
10.16. Nucleoside und Nucleotide 514
10.17. Nucleinsäuren 521
10.18. Funktion der Nucleinsäuren 526
XVIII
Inhaltsverzeichnis
10.19. Biosynthese der Nucleinsäuren 536
10.20. Präbiotische Synthese der Nucleotide 539
10.21. Katabolismus der Nucleotide 542
Weiterführende Literatur 549
Übungsaufgaben 549
Lösungen 553
Glossar 571
Abbildungsverzeichnis 581
Register 589
XIX
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