Neue Aminosäureselektor-Bausteine für chiral modifizierte Polysiloxan-Phasen:
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
2.
EINSATZ
CHIRALER
PHASEN
IN
DER
KAPILLAR-GC
.
4
2.1
ENTWICKLUNG
CHIRALER
AMIDPHASEN
.
6
23
CHIRALE
ERKENNUNG
.
10
3.
SYNTHESE
CHIRAL
MODIFIZIERTER
POLYSILOXANPHASEN
MIT
AMIDSELEKTOREN
.
14
3.1
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINER
A-AMINOSAEUREN
.
14
3.2
DERIVATISIERUNG
VON
L-TYROSIN
.
16
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
JV-BENZYLOXYCARBONYL-O-METHYL-L-TYROSINMETHYLESTER
.
16
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
N-BENZYLOXYCARBONYL-O-ZERT-BUTYL-L-TYROSIN-(4-NITROBENZYL)ESTER.
17
3.2.3
DARSTELLUNG
VON
N-BENZYLOXYCARBONYL-O-METHYL
3',5'-DI-TERT-BUTYL-L-TYROSINMETHYLESTER
.
17
33
VERKNUEPFUNG
ZU
DEN
A-AMINOSAEUREBORNYLAMIDEN
.
18
3.4
ABSPALTEN
DER
SCHUTZGRUPPE
.
19
33
DARSTELLUNG
UND
KNUEPFUNG
DES
SPACERS
.
20
3.6
DARSTELLUNG
VON
PENTAMETHYLCYCLOTRISILOXAN
UND
PENTAMETHYLPHENYLCYCLOTRISILOXAN
.
20
3.7
KNUEPFUNG
DES
SELEKTORS
AN
PENTAMETHYLCYCLOTRISILOXAN
UND BASEN-INITIIERTE
RINGOEFFNUNGSPOLYMERISATION
.
21
3.7.1
ERLAEUTERUNG
DER
ABKUERZUNGEN
.
25
3.7.2
SELEKTORSPEZIFISCHE
AUSBEUTE
.
26
3.7.3
EINFLUSS
DES
COMONOMERENVERHAELTNISSES
AUF
DEN
SELEKTORGEHALT
IM
POLYMER
.
26
3.7.4
'
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
BESTIMMUNG
DES
SELEKTORGEHALTS
.
29
4.
SYSTEMATISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
NEUEN
GC-PHASEN
.
32
4.1
ALLGEMEINE
CHROMATOGRAPHISCHE
EIGENSCHAFTEN
AUSGEWAEHLTER
GC-PHASEN
(GROB-TEST)
.
32
INHALTSVERZEICHNIS
4.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
CHIRALEN
TRENNEIGENSCHAFTEN
ANHAND
DES
CHIRALTEST
1
.
38
4.2.1
VERGLEICH
DER
PHASEN
PHE-1.
7%,
PHE-2.
5%
UND
PHE-3.
0%
.
40
4.2.2
VERGLEICH
DER
PHASEN
PHE-2.
5%
UND
ME-PHE-2.
3%
.
43
4.2.3
VERGLEICH
DER
CHIRALTEST
I
-
CHROMATOGRAMME
VON
PHE-3.
0%
MIT
O-ME-TYR-3.3% ,
O-BZL-TYR-3.4%
UND
O-TERT-BUT-TYR-3.4%
.
43
4.2.4
VERGLEICH
DER
PHASENPHE-2.
5%
MIT
O-ME-3
5
'-DI-TERT-BUT-TYR-2.
2%
UND
O-ME-3
5
'-DI-TERT-BUT-TYR-2.
7%
.
47
4.2.5
VERGLEICH
DER
PHASEN
PHE-1.
7%
UND
N(CHI)2-PHE-1.5%
.
49
4.2.6
VERGLEICH
DER
PHASEN
PHE-3.
0%
UND
CL-PHE-2.
9%
.
49
4.2.7
VERGLEICH
DER
PHASEN
PHE-2.
5%
UND
CN-PHE-2.6%
.
51
4.2.8
VERGLEICH
DER
PHASEN
PHE-3.
0%
UND
NO?-PHE-3.
0%
.
51
43
EINFLUSS
UNTERSCHIEDLICH
POLARER
DESAKTIVIERUNG
DER
GLASOBERFLAECHE
AUF
DAS
AUFZIEHVERHALTEN
UND
DIE
TRENNLEISTUNG
AUSGEWAEHLTER
GC-PHASEN
ANHAND
DES
GROB
UND
DES
CHIRALTEST
1
.
53
4.3.1
VERGLEICH
DES
TRENNVERHALTENS
ZWEIER
O-AFE-TYR-PHASEN
MIT
UNTERSCHIEDLICH
POLAREN
SPACEM
.
53
4.3.2
VERGLEICH
DES
TRENNVERHALTENS
ZWEIER
O-ME-3
',5'-DI-TERT-BUT-TYR-PHASEN
MIT
UNTERSCHIEDLICH
POLAREN
SPACEM
.
56
4.3.3
VERGLEICH
DES
TRENNVERHALTENS
ZWEIER
O-BZL-TYR-4.
1
%-PHASEN
MIT
UNTERSCHIEDLICHEM
BACKBONE
.
59
4.4
CHARAKTERISIERUNG
DER
CHIRALEN
TRENNEIGENSCHAFTEN
ANHAND
EINES
A-AMINOSAEURE-TESTS
.
62
4.4.1
TRENNVERHALTEN
GEGENUEBER
EINER
NEUTRALEN
A-AMINOSAEURE
(ALA)
.
63
4.4.2
TRENNVERHALTEN
GEGENUEBER
EINER
NEUTRALEN
VERZWEIGTEN
A-AMINOSAEURE
(VAL)
.
64
4.4.3
TRENNVERHALTEN
GEGENUEBER
EINER
HYDROXY-A-AMINOSAEURE
(THR)
.
65
4.4.4
TRENNVERHALTEN
GEGENUEBER
EINER
CYCLISCHEN
A-AMINOSAEURE
(PRO)
.
66
4.4.5
TRENNVERHALTEN
GEGENUEBER
EINER
SAUREN
A-AMINOSAEURE
(ASP)
.
66
4.4.6
TRENNVERHALTEN
GEGENUEBER
EINER
BASISCHEN
A-AMINOSAEURE
(ARG)
.
67
4.4.7
TRENNVERHALTEN
GEGENUEBER
EINER
AROMATISCHEN
A-AMINOSAEURE
(TRP)
.
68
4.4.8
EINFLUSS
DER
MESOMEREN,
INDUKTIVEN
UND
STERISCHEN
EFFEKTE
DER
PARA
SUBSTITUENTEN
AUF
DAS
TRENNVERHALTEN
GEGENUEBER
DEN
A-AMINOSAEUREN
.
68
4.5
SS-AMINOSAEUREN
-
EIN
SCHWIERIGES
TRENNPROBLEM
AUS
DER
PRAXIS
.
73
INHALTSVERZEICHNIS
5.
KRITISCHE
BEWERTUNG
DER
NEU
ENTWICKELTEN
GC-PHASEN
.
78
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
81
6.1
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINER
A-AMINOSAEUREN
.
82
6.1.1
DARSTELLUNG
DER
V-BOC-A,SS-DEHYDROAMINOSAEUREESTER
.
82
6.1.2
DARSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
N-BOC-AMINOSAEUREESTER
.
83
6.1.3
DARSTELLUNG
DER
V-BOC-L-AMINOSAEUREN
.
85
6
J
DERIVATISIERUNG
VON
L-TYROSIN
.
86
6.2.1
DARSTELLUNG
VON
V-BENZYLOXYCARBONYL-O-TERT-BUTYL-L-TYROSIN-(4-NITROBENZYL)ESTER
.
86
6.2.2
DARSTELLUNG
VON
V-BENZYLOXYCARBONYL-3
',5
'-DI-TERI-BUTYL-L-TYROSINMETHYLESTER
.
87
6.2.3
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
METHYLIERUNG
DER
AROMATISCHEN
OH-GRUPPE
AM
TYROSIN.
88
63
KNUEPFUNG
DER
A-AMINOSAEUREBORNYLAMIDE
.
89
6.4
KNUEPFUNG
DES
SPACERS
.
95
6.5
VERKNUEPFUNG
DER
SELEKTOREINHEIT
MIT
PENTAMETHYLCYCLOTRISILOXAN
DURCH
HYDROSILYLIERUNG
.
102
6.6
BASEN-INITIIERTE
RINGOEFFNUNGSPOLYMERISATIONEN
.
108
6.7
HERSTELLUNG DER
TRENNKAPILLAREN
.
118
7.
TABELLARISCHER
ANHANG
.
120
8.
ZUSAMMENFASSUNG
.
127
9.
LITERATURVERZEICHNIS
.
130 |
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