Untersuchungen zur enantioselektiven kathodischen Reduktion von 3-Methylinden-1-on:
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|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
2002
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| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Münster, Univ., Diss., 2002 |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG.11
2 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG.13
TEIL II: UNTERSUCHUNGEN ZUM REAKTIONSMECHANISMUS DER KATHODISCHEN
REDUKTION VON 3-METHYLINDEN-L-ON
3 GRUNDLAGEN DER CYCLOVOLTAMMETRIE.21
4 CYCLOVOLTAMMETRISCHE SIMULATIONEN.24
4.1 ALLGEMEINES.24
4.2 SIMULATION DES CVS VON 3-METHYLINDEN-L-ON (5) IN
ABWESENHEIT VON STRYCHNIN (6).25
4.2.1 REAKTIONSMECHANISMUS.25
4.2.2 WAHL DER SIMULATIONSUMGEBUNG.26
4.2.3 HETEROGENE ELEKTRONENUEBERTRAGUNGSREAKTIONEN.27
4.2.4 HOMOGENE FOLGEREAKTIONEN.27
4.2.5 OPTIMIERTE SIMULATION.28
4.2.6 AUSSAGEKRAFT DER OPTIMIERTEN SIMULATION.29
4.2.7 ABSCHLIESSENDE BEWERTUNG DER OPTIMIERTEN SIMULATION.31
4.3 SIMULATION DES CVS VON 3-METHYLINDEN-L-ON (5) IN
ANWESENHEIT VON STRYCHNIN (6).32
4.3.1 REAKTIONSMECHANISMUS.32
4.3.2 WAHL DER SIMULATIONSUMGEBUNG.33
4.3.3 HETEROGENE ELEKTRONENUEBERTRAGUNGSREAKTIONEN.33
4.3.4 HOMOGENE FOLGEREAKTIONEN.34
4.3.5 OPTIMIERTE SIMULATION.35
4.3.6 AUSSAGEKRAFT DER OPTIMIERTEN SIMULATION.36
4.3.7 ABSCHLIESSENDE BEWERTUNG DER OPTIMIERTEN SIMULATION.38
4.4 VARIATION DER GESCHWINDIGKEIT DER KETONISIERUNG VON 5-H* (ENOL) IN
DER
OPTIMIERTEN SIMULATION DES CVS VON 5 IN GEGENWART VON 6.39
5 ZUSAMMENFASSUNG (TEIL I).41
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/967418763
2
INHALTSVERZEICHNIS
TEIL II: KATALYSATOREN FUER DIE ENANTIOSELEKTIVE KATHODISCHE REDUKTION
VON
3-METHYL INDEN- 1-ON
6 METHODEN ZUR BESTIMMUNG DER WIRKSAMKEIT VON KATALYSATOREN.45
6.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.45
6.1.1 EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN.46
6.2 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN.46
6.2.1 EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN.46
6.2.2 IDENTIFIZIERUNG UND QUANTIFIZIERUNG DER ELEKTROLYSEPRODUKTE UND
VON
EINGESETZEM 5.47
6.2.3 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN GEGENWART VON 6 ZUR DARSTELLUNG VON
(S)-3-METHYLINDAN-L-ON ((S)-7).47
6.2.4 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 ZUR DARSTELLUNG VON 3,3 '-DIMETHYL-3,3
BISINDANON (8).48
7 SYNTHESE VON 5 UND DER REFERENZSUBSTANZEN (RAC)-7 UND (S)-7.50
7.1 DARSTELLUNG VON 3-METHYLINDEN-1 -ON (5).50
7.2 SYNTHESE DER REFERENZSUBSTANZEN (
RAC)-L
UND (S)-7.51
7.2.1 DARSTELLUNG VON (RAC)-7.51
7.2.2 DARSTELLUNG VON (S)-7.51
8 CHIRALE KATALYSATOREN AUF DER BASIS DER AMINOSAEUREN 18 - 21.53
8.1 AMINOSAEUREN.53
8.2 A-METHYLIERTE AMINOSAEUREN.55
8.2.1 SYNTHESE DER A-METHYLIERTEN AMINOSAEUREN 22 - 25.55
8.2.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 IN GEGENWART DER
A-METHYLIERTEN AMINOSAEUREN 22 - 25.57
8.3 A-METHYLIERTE AMINOSAEUREHEXADECYLESTER.58
8.3.1 SYNTHESE DER A-METHYLIERTEN AMINOSAEUREHEXADECYLESTEM 27 - 30.58
8.3.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 IN GEGENWART DER
JV-METHYHERTEN AMINOSAEUREHEXADECYLESTER 27-30.60
8.3.3 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON 5 IN GEGENWART DER
A-METHYLIERTEN AMINOSAEUREHEXADECYLESTER 27-30.61
8.3.4 KONFIGURATIONSERHALT BEI VERESTERUNGEN MIT METHANSUFONSAEURE.62
8.4 A-METHYLIERTE AMINOSAEUREOCTADECYLESTER.64
8.4.1 SYNTHESE DER A-METHYLIERTEN AMINOSAEUREOCTADECYLESTER 34 - 37.64
8.4.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 IN GEGENWART DER
IV-METHYLIERTEN AMINOSAEUREOCTADECYLESTER 34-37.65
8.4.3 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON 5 IN GEGENWART DER
A-METHYLIERTEN AMINOSAEUREOCTADECYLESTER
34-37.66
8.5 ZUSAMMENFASSUNG.67
9 KATALYSATOREN AUF DER BASIS VON (Z)-TV-METHYLPROLINOCTADECYLESTER
(37).68
9.1 DERIVATE MIT VERWEIGTEN ALKYLRESTEN AM STICKSTOFFATOM.68
9.1.1 (L)-PROLINMETHYLESTER (38) ALS AUSGANGSVERBINDUNG FUER
REDUKTIVE
N
ALKYLIERUNGEN.68
INHALTSVERZEICHNIS
3
9.1.2 DARSTELLUNG DER (L)-IV-ALKYLPROLINMETHYLESTEM 47 - 53 DURCH
REDUKTIVE A-ALKYLIERUNG.69
9.1.3 SYNTHESE VON (Z)-JV-BENZYLPROLIN (54) DURCH A-ALKYLIERUNG.70
9.1.4 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT DEN
METHYLESTEM 47 - 53 BZW. MIT 54.71
9.1.5 UEBERFUEHRUNG VON 47 - 54 IN DIE OCTADECYLESTER 55-62.72
9.1.6 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT DEN
OCTADECYLESTEM 55-62.73
9.2 DERIVATE MIT UNVERZWEIGTEN ALKYLRESTEN AM STICKSTOFFATOM.75
9.2.1 HERSTELLUNG VON (Z,)-A-ETHYLPROLINMETHYLESTER (63) DURCH
A-ALKYLIERUNG.75
9.2.2 DARSTELLUNG VON (L)-A-PROPYLPROLINMETHYLESTER (64) DURCH
REDUKTIVE A-ALKYLIERUNG.75
9.2.3 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT DEN
METHYLESTEM 38, 63 BZW. 64.76
9.2.4 UEBERFUEHRUNG VON 63 BZW. 64 IN DIE OCTADECYLESTER 65 BZW. 66;
SYNTHESE VON (Z)-PROLINOCTADECYLESTER (67).77
9.2.5 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT
DEN OCTADECYLESTEM 65-67.78
9.2.6 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON 5 IN GEGENWART DER
OCTADECYLESTER 65 BZW. 67.79
9.3 ZUSAMMENFASSUNG.80
10 KATALYSATOREN AUF DER BASIS VON ()-A-METHYLPROLINOL (68) BZW.
(I)-PROLINOL (69). 81
10.1 SYNTHESE DER STEARINSAEUREESTER 70 UND 71.81
10.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT 70 BZW. 71.82
10.3 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON 5 IN GEGENWART VON 70 BZW. 71.83
10.4 ZUSAMMENFASSUNG.84
11 MECHANISTISCHE UEBERLEGUNGEN ZUR KETONISIERUNG VON
5-H* (ENOL).85
11.1 REAKTIONSMECHANISMUS.85
11.2 EINFLUSS DER STRUKTUR BZW. DER ACIDITAET VON PROTONIERTEN
KATALYSATOREN AUF
DER BASIS VON 37 AUF DIE KETONISIERUNGSGESCHWINDIGKEIT.88
11.3 ZUSAMMENFASSUNG.90
12 MECHANISTISCHE UEBERLEGUNGEN ZUR ENANTIOSELEKTIVEN PROTONIERUNG VON
5-H' (KETO).91
12.1 MODELL DES UEBERGANGSZUSTANDES. 91
12.2 EINFLUSS DER ACIDITAET VON PROTONIERTEN KATALYSATOREN AUF DER BASIS
VON 37 AUF
DEN ENANTIOMERENUEBERSCHUSS.93
12.3 ZUSAMMENFASSUNG.95
13 EIN KATALYSATOR AUF DER BASIS VON PIPECOLINSAEURE:
(/?)-A-METHYIPIPECOLINSAEUREOCTADECYLESTER ((J?)-73).96
13.1 SYNTHESE VON (I?)-A-METHYLPIPECOLINSAEUREOCTADECYLESTER ((I?)-73).96
4
INHALTSVERZEICHNIS
13.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT (I?)-73.97
13.3 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON 5 IN GEGENWART VON
(R)-73.98
13.4 ZUSAMMENFASSUNG.99
14 KATALYSATOREN AUF DER BASIS VON INDOLIN (76) BZW. INDOL (77).100
14.1 DERIVATE VON INDOL (77).100
14.1.1 DARSTELLUNG VON INDOL-2-CARBONSAEUREOCTADECYLESTER (79) BZW.
JV-METHYLINDOL-2-CARBONSAEUREOCTADECYLESTER (80).101
14.1.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT 77-80.101
14.2 DERIVATE VON INDOLIN (76).102
14.2.1 SYNTHESE VON (5)-INDOLIN-2-CARBONSAEUREOCTADECYLESTER (81).103
14.2.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT 76 BZW. 81.104
14.2.3 DARSTELLUNG VON (S)-INDOLIN-2-CARBONSAEUREUNDECYLESTER (83) UND
-BUTYLESTER (84).105
14.2.4 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT DEN ESTERN 83 BZW.
84.105
14.2.5 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON 5 IN GEGENWART VON 81.106
14.3 ZUSAMMENFASSUNG.107
15 KATALYSATOREN MIT ZWEI AMINOGRUPPEN BZW. ANDEREN FUNKTIONELLEN
GRUPPEN.108
15.1 DIAMINE.109
15.2 MONOCARBONSAEUREN.110
15.3 DICARBONSAEUREN.HL
15.2 DIHYDROXYBENZOLE.
113
15.3 ZUSAMMENFASSUNG.
114
16 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG EINES KATALYSATORS AUF DER BASIS VON
(5)-2-AMINO-2-PHENYLETHANOL ((S)-97).
115
16.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 2-DIOCTYLAMINO-2-PHENYLETHANOL (98).116
17 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN UND PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON
3-METHYLINDEN-L-ON (5) IN GEGENWART VON LEWIS-SAEUREN.119
17.1 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 IN GEGENWART VON
LEWIS-SAEUREN DER OXIDATIONSSTUFE +III.121
17.1.1 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN OHNE KATALYSATOR.121
17.1.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN IN GEGENWART VON STRYCHNIN
(6).123
17.1.3 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN IN GEGENWART VON
(L)-V-METHYLPROLINOCTADECYLESTER (37).125
17.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 IN GEGENWART VON
LEWIS-SAEUREN DER OXIDATIONSSTUFE +11.126
17.3 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON 5 IN GEGENWART VON SC(OTF
)3 (106) BZW.
CACL (110) UND 6 BZW. 37.
128
17.4 ZUSAMMENFASSUNG. 130
18 VARIATION DER ELEKTROLYTZUSAMMENSETZUNG.
18.1 VARIATION DES ANTEILS DER PUFFERLOESUNG IM ELEKTROLYTEN.
131
18.1.1 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT
(L)-V-METHYLPROLINOCTADECYLESTER (37).
132
INHALTSVERZEICHNIS
5
18.1.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT
A^W-DIMETHYLHEXADECYLAMIN
(10).133
18.1.3 DISKUSSION DER KETONISIERUNGSGESCHWINDIGKEITEN.134
18.1.4 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN VON 5 MIT 37.137
18.2 SUBSTITUTION VON METHANOL DURCH ETHANOL BZW. ISOPROPANOL.138
18.2.1 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT
(L)-./V-METHYLPROLINOCTADECYLESTER (37).138
18.2.2 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON 5 MIT
AUV-DIMETHYLTETRADECYLAMIN
(112).139
18.3 ZUSAMMENFASSUNG.140
19 REDUKTION VON 5 MIT ZINK AUF NICHTELEKTROCHEMISCHEM WEG.141
20 ZUSAMMENFASSUNG.143
EXPERIMENTELLER TEIL
1 ALLGEMEINE ANGABEN.153
1.1 VERWENDETE METHODEN UND MESSGERAETE.153
1.2 ELEKTROCHEMISCHE AUSRUESTUNG.156
1.2.1 CYCLOVOLTAMMETRIE .156
1.2.2 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN.157
2
CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN.159
2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN
MIT
3-METHYLINDEN-1 -ON (5) (AAV-1).159
2.2 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN AMINOSAEUREN 18 - 21.159
2.3 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN JV-METHYLIERTEN AMINOSAEUREN 22 - 25.160
2.4 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN TV-METHYLIERTEN AMINOSAEUREHEXADECYLESTEM
27-30.160
2.5 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN JV-METHYLIERTEN AMINOSAEUREOCTADECYLESTEM
34-37.161
2.6 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN (L)-JV-ALKYLPROLINMETHYLESTEM 47 - 53 BZW.
MIT
(Z)-A^-BENZYLPROLIN (54).161
2.7 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN (Z,)-A^-ALKYLPROLINOCTADECYLESTEM 55 - 62.162
2.8 UNTERSUCHUNGEN MIT (Z)-IV-PROLINMETHYLESTER (38) BZW. MIT
DEN (Z)-JV-ALKYLPROLINMETHYLESTEM 63,64.162
2.9 UNTERSUCHUNGEN MIT (L)-PROLINOCTADECYLESTER (67) BZW. MIT
DEN (L)-N-ALKYLPROLINOCTADECYLESTEM 65, 66.163
2.10 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN PROLINOLDERIVATEN 70 BZW. 71.163
2.11 UNTERSUCHUNGEN MIT (I?)-AT-METHYLPIPECOLINSAEUREOCTADECYLESTER
((/?)-73).164
2.12 UNTERSUCHUNGEN MIT INDOL (77), DEN INDOLDERIVATEN 78 - 80, INDOLIN
(76) BZW.
MIT DEN INDOLINDERIVATEN 81,83,84.164
2.13 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN DIAMINEN 85 - 87, DEN MONOCARBONSAEUREN 88 -
91,
DEN DICARBONSAEUREN 92 -94 BZW. MIT DEN DIHYDROXYBENZOLEN 95, 96.165
2.14 UNTERSUCHUNGEN MIT LEWIS-SAEUREN.166
6
INHALTSVERZEICHNIS
2.15 VARIATION DES ANTEILS DER PUFFERLOESUNG DES ELEKTROLYTEN.167
2.16 SUBSTITUTION VON MEOH IM ELEKTROLYTEN DURCH ANDERE ALKOHOLE.167
3 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN.
3
.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE KATHODISCHE REDUKTION VON
3-METHYLINDEN-1-ON (5) (AAV-2).168
3.1.1 DURCHFUEHRUNG DER ELEKTROLYSEN.168
3.1.2 AUFARBEITUNG DER ELEKTROLYSEN.169
3.1.3 BESTIMMUNG DER CHEMISCHEN UND OPTISCHEN AUSBEUTEN.169
3.2 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN GEGENWART VON STRYCHNIN (6) ZUR
DARSTELLUNG VON (S)-3-METHYLINDAN-L-ON ((S)-7).169
3.3 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 ZUR DARSTELLUNG VON
3,3 -DIMETHYL-3,3'-BISINDANON (8). 171
3.4 KATHODISCHE REDUKTION VON
5 IN GEGENWART DER
A-METHYLIERTEN AMINOSAEUREHEXADECYLESTER 27-30.174
3.5 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN GEGENWART DER
A-METHYLIERTEN AMINOSAEUREOCTADECYLESTER 34-37.
175
3.6 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN GEGENWART VON
(Z)-V-ETHYLPROLINOCTADECYLESTER (65) BZW. (Z)-PROLINOCTADECYLESTER
(67).176
3.7 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN GEGENWART DER PROLINOLDERIVATE 70
BZW. 71.176
3.8 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN GEGENWART VON
(R) -JV-METHYLPIPECOLINSAEUREOCTADECYLESTER ((7?)-73).177
3.9 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN GEGENWART VON
(S) -INDOLIN-2-CARBONSAEUREOCTADECYLESTER (
81).177
3.10 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN GEGENWART VON LEWIS-SAEUREN.178
3.11 KATHODISCHE REDUKTION VON 5 IN ELEKTROLYTEN MIT
UNTERSCHIEDLICHEN ANTEILEN AN PUFFERLOESUNG.
17G
4 SYNTHESE VON 5 UND DER REFERENZSUBSTANZEN (RAC)-7 UND (S)-7.180
4.1 DARSTELLUNG VON 3-METHYLINDEN-1 -ON (5).
4.1.1 HERSTELLUNG VON 3-HYDROXY-3-METHYLINDAN-L-ON (13).
180
4.1.2 DEHYDRATISIERUNG VON 13. 181
4.2 SYNTHESE DER REFERENZSUBSTANZEN (
RAC)-L UND (S)-7. 182
4.2.1 DARSTELLUNG VON (RAC)-L. 182
4.2.2 DARSTELLUNG VON (5)-7. I83
5 SYNTHESE DER KATALYSATOREN AUF BASIS DER AMINOSAEUREN 18 - 21. 185
5
.1 DARSTELLUNG DER V-METHYLIERTEN AMINOSAEUREN 22-25. 185
5.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER VERESTERUNGEN VON CARBONSAEUREN MIT
METHAN
SULFONSAEURE ALS KATALYSATOR (AAV-3). 190
5.2.1 HERSTELLUNG DER HEXADECYLESTER 27-30. 191
5.2.2 SYNTHESE DER BUTYLESTER (5)-32,
(R)- 32 UND DES DIASTEREOMERENGEMISCHES
(S,S)/(R,S)- 32.
5.2.3 DARSTELLUNG DER OCTADECYLESTER 34 - 37. , Q8
INHALTSVERZEICHNIS
1
6 SYNTHESE VON KATALYSATOREN AUF DER BASIS VON (Z)-PROLIN (21).204
6.1 DARSTELLUNG DER (Z)-JV-ALKYLPROLINOCTADECYLESTER 55 - 62
(VERZWEIGTE ALKYLRESTE).204
6.1.1 HERSTELLUNG VON (Z,)-PROLINMETHYLESTER (38).204
6.1.2 SYNTHESE DER (Z.)-A-ALKYLPROLINMETHYLESTER 47 - 53 DURCH
REDUKTIVE IV-ALKYLIERUNG.205
6.1.3 DARSTELLUNG VON (Z.)-YV-BENZYLPROLIN (54) DURCH /V-ALKYLIERUNG VON
(Z)-PROLIN (21). 213
6.1.4 SYNTHESE DER OCTADECYLESTER 55 - 61 DURCH UMESTERUNG DER
METHYLESTER 47-53.215
6.1.5 HERSTELLUNG VON (L)-A-BENZYLPROLINOCTADECYLESTER (62) DURCH
VERESTERUNG VON 54.223
6.2 DARSTELLUNG VON ()-V-ETHYLPROLINOCTADECYLESTER (65) UND
()-A-PROPYLPROLINOCTADECYLESTER (66) (UNVERZWEIGTE ALKYLRESTE).224
6.2.1 HERSTELLUNG VON ()-./V-ETHYLPROLINMETHYLESTER (63) DURCH
N-ALKYLIERUNG VON 38.224
6.2.2 SYNTHESE VON (Z)-PROPYLPROLINMETHYLESTER (64) DURCH
REDUKTIVE
N- ALKYLIERUNG.225
6.2.3 SYNTHESE DER OCTADECYLESTER 65 BZW. 66 DURCH UMESTERUNG DER
METHYLESTER 63 BZW. 64.226
6.3 DARSTELLUNG VON (Z)-PROLINOCTADECYLESTER (67). 229
7 SYNTHESE DER STEARINSAEUREESTER 70 UND 71.231
8 SYNTHESE VON (/?)-IV-METHYLPIPECOLINSAEUREOCTADECYLESTER ((/?)-73).234
8.1 GEWINNUNG VON (J?)-PIPECOLINSAEURE
((R)-12) DURCH RACEMATSPALTUNG.234
8.2 SYNTHESE VON (/?)-A-METHYLPIPECOLINSAEURE ((Z?)-75).235
8.3 DARSTELLUNG VON (I?)-A-METHYLPIPECOLINSAEUREOCTADECYLESTER
((J?)-73).236
9 SYNTHESE VON KATALYSATOREN AUF BASIS VON INDOL (77) UND INDOLIN
(76).238
9.1 SYNTHESE VON INDOL-2-CARBONSAEUREOCTADECYLESTER (79) UND
IV-METHYLINDOL-2-CARBONSAEUREOCTADECYLESTER (80).238
9.2 SYNTHESE VON (S)-INDOLIN-2-CARBONSAEUREOCTADECYLESTER (81),
-UNDECYLESTER (83), -BUTYLESTER (84).240
9.3 VERSEIFUNG VON (5)-INDOLIN-2-CARBONSAEUREOCTADECYLESTER (81).244
10 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON (5)-2-DIOCTYLAMINO-2-PHENYLETHANOL
((A)-98).245
10.1 REDUKTIVE V-ALKYLIERUNG VON (5)-2-AMINO-2-PHENYLETHANOL (97) MIT
OCTANAL .245
10.2 VERSUCHE ZUR OEFFNUNG VON PHENYLOXIRAN (100) MIT
TRIMETHYLZINNDIOCTYLAMID (105).246
11 REDUKTION VON 3-METHYLINDEN-L-ON (5) MIT ZINK.247
8
INHALTSVERZEICHNIS
ANHANG
1 ACIDITAETEN (PKA-WERTE) AUSGEWAEHLTER KATALYSATOREN.251
2 VERBINDUNGSVERZEICHNIS.253
3 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS.259
4 LITERATURVERZEICHNIS.261 |
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