Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales:
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
1
1 EINLEITUNG
6
2 ALLGEMEINER TEIL
7
2.1 ZUR GESCHICHTE DER MYKOLOGIE
7
2.2 EINORDNUNG DER PILZE
8
2.3 CHARAKTERISTISCHE SEKUNDAERMETABOLITE DER
BOLETALES
9
2.3.1 GREVILLINE 10
2.3.2 TERPHENYLCHINONE 11
2.3.3 HYDROXYPULVINSAEUREN 12
2.3.4 UNGEWOEHNLICHE PULVINSAEUREDERIVATE 14
2.3.5 DIMERE PULVINSAEUREDERIVATE 15
2.3.6 DIARYLCYCLOPENTENONE I
7
2.4 BIOSYNTHESE DER VOM ATROMENTIN ABGELEITETEN INHALTSSTOFFE 18
2.5 SEKUNDAERMETABOLITE AUS ANDEREN BIOSYNTHESEWEGEN 21
2.5.1 PRENYLIERTE 1,4-BENZOCHINONE 21
2.5.2 CALOPINE 22
2.5.3 RETIPOLIDE 22
2.5.4 MELANOCROCINE UND BOLETOCROCINE 23
2.5.5 CHALCIPORON 25
3 SPEZIELLER TEIL 26
3.1 DER PORPHYRROEHRLING
(.
PORPHYREILUSPSEUDOSCABER
(SECR.) SINGER)
26
3.1.1 DER PILZ 26
3.1.2 BISHERIGE ERKENNTNISSE 27
3.1.3 ISOLIERUNG UND UNTERSUCHUNG DER INHALTSSTOFFE 27
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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II
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.4 STRUKTURAUFKLAERUNG 30
3.1.5 BEURTEILUNG DES ERGEBNISSES 3 J
3.1.6 WEITERE FARBSTOFFISOLIERUNGEN 32
3.1.7 UNTERSUCHUNG VON AMERIKANISCHEM MATERIAL 33
3.1.8 PROBLEME BEI DER ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG 33
3.1.9 CHEMOTAXONOMISCHE BEURTEILUNG 34
3.2
XANTHOCONIUM AFFINE
(PECK) SINGER 35
3.2.1 PILZBESCHREIBUNG 35
3.2.2 BISHERIGE ARBEITEN 30
3.2.3 ISOLIERUNG DER FARBSTOFFE 35
3.2.4 STRUKTURAUFKLAERUNG VON XARL 37
3.2.5 STRUKTUR VON XAGL 3G
3.2.6 IDENTIFIZIERUNG VON XAG3 39
3.2.7 CHEMOTAXONOMISCHE INTERPRETATION DER ERGEBNISSE 39
3.2.8 ZUR PROBLEMATIK DER BADIONDERIVATE 39
3.3
BOLETUS ERYTHROPUS
(FR.) PERS. 40
3.3.1 BESCHREIBUNG DES PILZES 40
3.3.2 BISHERIGE ERKENNTNISSE UND ZIELSETZUNG DIESER ARBEIT 40
3.3.3 ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN AUS DER HUTHAUT 41
3.3.4 EIN NEUES BADIONDERIVAT BEBL 42
3.3.5 VERGLEICH MIT AEHNLICHEN STRUKTUREN 46
3.3.6 EIN NEUES BADIONDERIVAT BEB
3 45
3.3.7 AUSBLICK 49
3.4
LECCINUM CHROMAPES
(FROST) SINGER 50
3.4.1 DER PILZ 30
3.4.2 BISHERIGER KENNTNISSTAND 5
\
3.4.3 ISOLIERUNG DES HUTFARBSTOFFES 51
3.4.4 IDENTIFIZIERUNG VON BEI 53
INHALTSVERZEICHNIS
III
3.4.5 BEURTEILUNG DES ERGEBNISSES 54
3.4.6 EIN NEUER PILZINHALTSSTOFF 54
3.4.7 MOEGLICHER BIOSYNTHESE WEG DER CHROMAPEDSAEURE (77) 57
3.4.8 VERBINDUNGEN MIT AEHNLICHER STRUKTUR 58
3.4.9 EIN OXIDATIONSPRODUKT DER CHROMAPEDSAEURE (77) 59
3.5
BOLETUS GRISEUS
FROST 61
3.5.1 DER PILZ 61
3.5.2 BISHERIGE ARBEITEN 62
3.5.3 AUFARBEITUNG 62
3.5.4 EIN NEUES PULVINSAEUREDERIVAT BGRL 63
3.5.5 EIN PULVINSAEUREDERIVAT BGR 2 66
3.5.6 ACETYLIERUNG VON
86 UND 88 68
3.5.7 CHEMOTAXONOMISCHE BETRACHTUNG 68
3.6
BOLETUS RETIPES
BERK. & CURT. 69
3.6.1 PILZBESCHREIBUNG 69
3.6.2 BISHERIGE ARBEITEN 70
3.6.3 ZIEL DIESER ARBEIT 72
3.6.4 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 72
3.6.5 PROBLEME BEI DER ISOLIERUNG 73
3.6.6 STRUKTURAUFKLAERUNG 74
3.6.7 BIOSYNTHESE VON ISORETIPOLID A (94) 80
3.6.8 ISORETIPOLID A-METHOXYFULVEN 81
3.6.9 VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG VON OMATIPOLID 81
3.7
BOLETUS LONGICURVIPES
SNELL & SMITH 83
3.7.1 PILZBESCHREIBUNG 83
3.7.2 ZIELSETZUNG DIESER ARBEIT 83
3.7.3 EXTRAKTION DES STIELFARBSTOFFES 84
3.7.4 STRUKTURAUFKLAERUNG 86
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.7.5 VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG DER ZWEITEN VERBINDUNG GY
3.7.6 UNTERSUCHUNGEN ZU WEITEREN CYCLOPENTENONDERIVATEN 88
3.7.7 DISKUSSION DES ERGEBNISSES 89
3.8 BRASILIANISCHE ROEHRLINGE
90
3.8.1
BOLETINELLUS ROMPELII (PAT. & RICK) WATLING 90
3.8.2
BOLETINELLUS EXIGUUS (SINGER & DIGILIO) WATLING 90
3.8.3 BISHERIGE ARBEITEN UND ZIEL DIESER UNTERSUCHUNG 91
3.8.4 AUFARBEITUNG DER FRUCHTKOERPER 91
3.8.5 FARBSTOFFE AUS
BOLETINELLUS ROMPELII 92
3.8.6 FARBSTOFFE AUS
BOLETINELLUS EXIGUUS 92
3.8.7 AUSWERTUNG DER HPLC-UNTERSUCHUNG 92
3.9
CALOSTOMA CINNABARINUM
CORDA 93
3.9.1 BESCHREIBUNG DES PILZES 93
3.9.2 BISHERIGE ERKENNTNISSE 93
3.9.3 ISOLIERUNG DES FARBSTOFFES 94
3.9.4 STRUKTURAUFKLAERUNG 95
3.9.5 SILYLIERUNG VON
CC9 96
3.9.6 METHYLIERUNG VON
CC9 98
3.9.7 BEKANNTE VERBINDUNGEN AEHNLICHER STRUKTUR 99
3.9.8 CHEMOTAXONOMISCHE BETRACHTUNG 100
3.10 VERGLEICH DER MOLEKULARBIOLOGISCHEN DATEN MIT DEN
ERGEBNISSEN DER PIGMENTCHEMISCHEN UNTERSUCHUNG 102
3.10.1 EINORDNUNG ANHAND SEQUENZANALYTISCHER UNTERSUCHUNGEN 102
3.10.2 EINORDNUNG ANHAND GEMEINSAMER SEKUNDAERMETABOLITE 105
3.11
CLAVULINOPSIS FUSIFORMIS
(FR.) CORNER 108
3.11.1 DER PILZ 108
3.11.2 BISHERIGE ERKENNTNISSE UND AUFGABE DIESER ARBEIT 108
3.11.3 ISOLIERUNG DER FARBSTOFFE 110
INHALTSVERZEICHNIS
V
3.11.4 ERGEBNISSE J J J
3.12
PYCNOPORELLUS FULGENS (FR.) DONK
113
3.12.1 PILZBESCHREIBUNG 113
3.12.2 BISHERIGE ERKENNTNISSE 113
3.12.3 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 114
3.12.4 STRUKTURAUFKLAERUNG 115
3.12.5 SILYLIERUNG VON 110 117
3.12.6 WEITERE UEBERLEGUNGEN 118
3.12.7VERBINDUNGEN MIT AEHNLICHER STRUKTUR 119
4 EXPERIMENTELLER TEIL
120
4.1 GERAETE UND MATERIALIEN
120
4.1.1 PHYSIKALISCHE DATEN 120
4.1.2 NMR-SPEKTROSKOPIE 121
4.1.3 MASSENSPEKTROMETRIE 121
4.1.4 CHROMATOGRAPHIE 122
4.2
PORPHYREILUS PSEUDOSCABER 126
4.2.1 AUFARBEITUNG 126
4.2.2 BISNORBADIOCHINON A (31) 127
4.2.3 NORBADION A (30) 128
4.2.4 BISNORBADIOCHINON A (31) 129
4.2.5
BADION A (29) 130
4.3
XANTHOCONIUM AFFINE 131
4.3.1 ISOLIERUNG DER FARBSTOFFE 131
4.3.2 ATROMENTINSAEURE
(14) 131
4.3.3 BISNORBADIOCHINON A (31) 132
4.3.4 NORBADION A (30) 133
4.4
BOLETUS ERYTHROPUS 134
VI
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.1 AUFARBEITUNG DER PILZHAEUTE 134
4.4.2 FARBSTOFF
BEBL 134
4.4.3 BADION B
(32) 135
4.4.4 VERBINDUNG
BEB3 136
4.5
LECCINUM CHROMAPES 137
4.5.1 ISOLIERUNG 137
4.5.2 HUTFARBSTOFF VARIEGATORUBIN (18) 137
4.5.3 CHROMAPEDSAEURE (77) 138
4.5.4 OXIDATIONSPRODUKT 84 139
4.6
BOLETUS GRISEUS
140
4.6.1 EXTRAKTION DER FARBSTOFFE 140
4.6.2 PULVINSAEUREDERIVAT 86 140
4.6.3 PULVINSAEUREDERIVAT 88 141
4.6.4 ACETYLIERUNG 142
4.6.5 ACETYLIERUNGSPRODUKT 89 142
4.7
BOLETUS RETIPES/ORNATIPES
143
4.7.1 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 143
4.7.2 ISORETIPOLID A (94) 143
4.7.3 RETIPOLID A (57) 144
4.7.4 DERIVATISIERUNG ZUM ISORETIPOLID A-METHOXYFULVEN 145
4.7.5 ISORETIPOLID A-METHOXYFULVEN (96) 145
4.8
BOLETUS LONGICURVIPES 146
4.8.1 EXTRAKTION DER PILZSTIELE 146
4.8.2 GYROPORIN (39) 147
4.9
BOLETINELLUS ROMPELII
UND
BOLETINELLUS EXIGUUS
148
4.9.1 ISOLIERUNG 148
4.9.2 VARIEGATSAEURE (17) AUS
BOL. ROMPELII BZW. BOL. EXIGUUS 148
4.10
CALOSTOMA CINNABARINUM 149
INHALTSVERZEICHNIS
VII
4.10.1 AUFARBEITUNG DER PILZE J 49
4.10.2 FARBSTOFF 100 149
4.10.3 SILYLIERUNG 150
4.10.4 SILYLIERUNGSPRODUKT 99 150
4.10.5 METHYLIERUNG VON CC9 151
4.10.6 METHYLESTER 101 151
4.11
CLAVULINOPSIS FUSIFORMIS
152
4.11.1 EXTRAKTION DER DEUTSCHEN UND AMERIKANISCHEN KOLLEKTION 152
4.11.2 FUSIFORMIN A (102) 153
4.11.3 FUSIFORMIN B (103) 153
4.11.4 FUSIFORMIN A-3-SULFAT (104) 154
4.11.5 FUSIFORMIN B-3-SULFAT (105) 154
4.11.6 (13Z)-FUSIFORMIN B (107) 155
4.11.7 (9Z)-FUSIFORMIN B-3-SULFAT (106) 155
4.11.8 (Z)-FUSIFORMIN A (109) 156
4.12
PYCNOPORELLUS FULGENS 157
4.12.1
ISOLIERUNG VON
PY
1 157
4.12.2 AGARICINSAEURE (110) 157
4.12.3 SILYLIERUNG 158
4.12.4 SILYLIERUNGSPRODUKT 111 158
5 ANHANG
159
5.1 VERZEICHNIS DER PILZKOLLEKTIONEN 159
5.2 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 161
6 LITERATURVERZEICHNIS 163 |
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| spellingShingle | Gruber, Gertraud 1972- Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales Sekundärmetabolit (DE-588)4300564-0 gnd Röhrenpilze (DE-588)4224354-3 gnd Isolierung Chemie (DE-588)4122223-4 gnd |
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