Regioselektive Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen an Benzofuranderivaten:
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| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2003
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| Edition: | 1. Aufl. |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
KREUZKUPPLUNGEN
IN
DER
NATURSTOFFSYNTHESE
1
1.2
BENZOFURANE
IN
NATUR
UND
WIRKSTOFFEN
5
1.3
AUFGABENSTELLUNG
10
2
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
11
2.1
BENZOFURANSYNTHESEN
11
2.2
EUPOMATENOID-SYNTHESEN
17
2.3
SYNTHESE
VON
2,3-DIBROM
UND
2,3 5-TRIBROMBENZOFURAN
22
2.3.1
DARSTELLUNG
VON
2,3-DIBROMBENZOFURAN
22
2.3.2
DARSTELLUNG
VON
2,3,5-TRIBROMBENZOFURAN
24
3
PALLADIUM-KATALYSIERTE
KREUZKUPPLUNGEN
28
3.1
ALLGEMEINE
GRUNDLAGEN
28
3.2
KUPPLUNG
VON
ALKINEN
MIT
ARYLHALOGENIDEN
(SONOGASHIRA-KUPPLUNG)
33
3.3
KUPPLUNG
ZWISCHEN
SP
2
-KOHLENSTOFF-ZENTREN
34
3.4
REGIOSELEKTIVE
KREUZKUPPLUNGEN
AN
HETEROAROMATEN
35
4
PALLADIUM-KATALYSIERTE
KREUZKUPPLUNGEN
AN
2,3-DIBROMBENZOFURAN
39
4.1
EINLEITUNG
39
4.2
SONOGASHIRA-KUPPLUNG
AN
2,3-DIBROMBENZOFURAN
39
4.3
NEGISHI-KUPPLUNG
AN
2,3-DIBROMBENZOFURAN
42
4.4
METHYLIERUNG
IN
3-FOSITION
43
INHALTSVERZEICHNIS
II
5
PALLADIUM
KATALYSIERTE
KREUZKUPPL.
AN
2,3,5-TRIBROMBENZOFURAN
45
S.L
SONOGASHIRA-KUPPLUNG
AN
2,3,5-TRIBROMBENZOFURAN
45
5.2
NEGISHI-KUPPLUNG
AN
2,3,5-TRIBROMBENZOFURAN
46
5.3
KUPPLUNGSVERSUCHE
IN
3-POSITION
49
5.4
METHYLIERUNG
DURCH
BROM-LITHIUM-AUSTAUSCH
51
5.5
PROPENYLIERUNG
VON
3,5-DIBROMBENZOFURANDERIVATEN
54
6
SYNTHESE
VON
EUPOMATENOID-3,4,5,6,9
UND
15
60
6.1
EINFUEHRUNG
DER
METHYLGRUPPE
IN
3-POSITION
60
I
6.2
ISOMERISIERUNG
DER
()/(2)-GEMISCHE
UND
ENTSCHUETZUNG
DER
PHENOLE
61
6.3
SYNTHESE
VON
RAC-EUPOMATENOID-9
63
6.4
FUNKTIONALISIERUNG
IN
5-POSITION:
SYNTHESE
VON
EUPOMATENOID-11
64
7
ZUSAMMENFASSUNG
68
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
71
8.1
ALLGEMEINE
METHODEN
70
8.1.1
EXPERIMENTELLE
DETAILS
71
8.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
72
8.1.3
CHROMATOGRAPHIE
74
8.2
AUSGANGSVERBINDUNGEN
75
8.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
84
8.4
KUPPLUNGEN
MIT
ALKINEN
87
8.5
ARYLKUPPLUNGEN
102
8.6
METHYLIERUNG
DURCH
BROM-LITHIUM-AUSTAUSCH
110
8.7
KUMADA-KUPPLUNGEN
IN
5-POSITION
114
8.8
METHYLIERUNG
UND
VOLLENDUNG
DER
SYNTHESEN
121
8.9
WEITERE
TESTREAKTIONEN
131
ANHANG
136 |
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