mono-THF-Aminosäuren als Bausteine für synthetische Ionenkanäle:
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| Published: |
Berlin
Logos-Verl.
2003
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG
.
1
1.1
EINLEITUNG
.
1
1.2
ZIELSETZUNG
.
5
2
RATIONELLES
STRUKTURDESIGN:
PEPTIDE,
PEPTIDMIMETICA,
FOLDAMERE
.
7
2.1
GRUNDLAGEN
.
.
.
1
2.2
PEPTIDMIMETICA
_
.
_
.
--------------------------------------
.
---------
.
----------
---
12
2.3
SEQUENZAMERE
.
YY
.17
2.4
FOLDAMERE
.
.YY
.
.
.
.
23
3
IONENKANAELE
.
31
3.1
GRUNDLAGEN:
MEMBRANAUFBAU,
LONENTRANSPORT
UND
CHARAKTERISIERUNG.
.
31
3.2
NATUERLICHE
LONENKANAELE:
STRUKTUREN
UND
FUNKTIONSWEISE.
.
42
3.3
GRAMICIDIN
A
.
50
3.4
ARTIFIZIELLE
LONENKANAELE
_
.
.
55
4
DESIGN
DER
ZIELVERBINDUNGEN
.
65
5
SYNTHESE
DER
THF-AMINOSAEUREBAUSTEINE
.
77
5.1
SYNTHESE
DER
MONOMERBAUSTEINE
UBER
EINE
FELKLN-ANH-KONTROLLIERTE
REDUKTION
.
80
5.2
SYNTHESE
DES
ISOTOPENMARKIERTEN
BAUSTEINS
(*
5
N,
J
U
Q-95
.
.
85
6
TRANS-THF-PEPTIDE
.
89
6.1
PEPTIDSYNTHESE
.
_
.
_
.
.
89
6.2
CYCLOPEPTIDE
133,
134,
135,
136
UND
137
_
_
94
6.3
STRUKTUR,
KATIONENAFFINITAET
UND
MEMBRANLEITFAEHIGKEIT
.
97
7
C/S-THF-PEPTIDE
UND
GRAMICIDINHYBRIDE
.
113
7.1
SYNTHESE
DER
CIS-THF-PEPTIDE
.
114
7.2
STRUKTUR,
KATIONENAFFINITAET
UND
MEMBRANLEITFAEHIGKEIT
DER
CIS-THF-PEPTIDE
.
119
7.3
SYNTHESE
DER
G4THF-SEQUENZ
MITTELS
BOC-BN-STRATEGIE
.
149
7.4
Z-ME-TBDPS-STRATEGIE:
SYNTHESE
DER
GA
UND
G4THF-SEQUENZEN
.
158
7.5
SYNTHESE
DER
SYMMETRISCHEN
UND
ASYMMETRISCHEN
DIMEREN
KONJUGATE
.
168
7.6
REINIGUNG
UND
REINHEITSKONTROLLE
.
176
7.7
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KANALAKTIVITAET
DER
THF-GRAMICIDINHYBRIDE
.
.
.
181
7.8
KONFORMATIONSANALYSE
DER
THF-GRAMICIDINHYBRIDE
.
.
200
7.9
KORRELATION
VON
STRUKTUR
UND
FUNKTION
DER
THF-GRAMICIDINHYBRIDE
.
227
8
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
229
8.1
THF-AMINOSAEUREN
UND
THF-PEPTIDE
.
229
8.2
THF-GRAMICIDIN-HYBRIDE
.
~.
233
8.3
AUSBLICK.
.
236
9
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
239
9.1
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
.
239
9.2
MONOMERSYNTHESEN
.
244
9.2.1
THF-AMINOALKOHOLE
103,104,105,106
UND
107
(FELKIN-ANH-STRATEGIE)
.
244
9.2.2
LS
N
N
C-MARKIERTER
THF-ALKOHOL
(
4
W,3
L3
Q-106
(CHELATSTRATEGIE)
.
257
9.2.3
SYNTHESE
DER
THF-AMINOSAEUREN
108,95,
(
"
N,
3
1J
Q-95
UND
109
.
265
9.3
SYNTHESE
DER
OEWIS-THF-PEPTIDE
.
271
9.3
1
KURZE
BAUSTEINE
114,117,120,121,131,132
UND
124
.
271
9.3.2
IRANS-THF-PEPTIDE
127,129
UND
130
.
284
9.3.3
CYCLISCHE
THF-PEPTIDE
133,134,135,136
UND
137
.
288
9.4
SYNTHESE
DER
CFS-PEPTIDE
UND
DER
GRAMICIDINHYBRIDE
.
297
9.4.1
C/S-THF-PEPTIDE
115,147,142,145,144
UND
143
.
297
9.4.2
Z-ME-GESCHUETZTE
CZS-THF-PEPTIDE
154
UND
146
.
308
9.4.3
DARSTELLUNG
DER
THF-GRAMICIDINSEQUENZ
UEBER
DIE
BOC-BN-ROUTE
.
312
9.4.4
GRAMICIDINHYBRIDE
G4THF
(83)
UND
(N,A''-TAR,O,O'-BN)- //-G4THF
(176)
.
331
9
4.5
DARSTELLUNG
DER
THF-GRAMICIDINSEQUENZ
UEBER
DIE
Z-ME-ROUTE
.
336
9.4.6
DARSTELLUNG
DER
GRAMICIDIN
A-SEQUENZ
UEBER
DIE
Z-ME-TBDPS-ROUTE
.
343
9.4.7
ASYMMETRISCHE
KONJUGATE
(N,N'-7AR,
O,O'-TBDPS)-GA-G4THF
(189)
UND
(N.N'-TAR)-GA
G4THF
(85)
.
349
9.4.8
SYMMETRISCHE
KONJUGATE
(N,N'-TAI,
O,O'-TBDPS)- //-G4THF
(193),
(AW-TAR) 6-G4THF
(172)
UND
TAR[-(L-CTHF-)
8
OBN]
2
(198)
.
364
10
VERWENDETE
LITERATUR
.
373
11
ANHANG
.
393
11.1
BERECHNUNG
VON
KOPPLUNGSKONSTANTEN
FUER
GEGEBENE
DIEDERWINKEPL
.
393
11.2
MOLECULAR
MODELLING
.
397
11.3
NMR-TITRATION
.
398
11.4
NMR-SPEKTREN
AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN
.
401
11.5
KRISTALLSTRUKTURDATEN
.
-
.
407 |
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