Molekülstruktur und Fluoreszenz bei Pyrylium-Farbstoffen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Konstanz
Hartung-Gorre
2003
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Konstanzer Dissertationen
591 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Konstanz, Univ., Diss., 2003 |
| Beschreibung: | XVI, 366 S. zahlr. graph. Darst. |
| ISBN: | 3896498339 |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
2
1.2
SYNTHESESTRATEGIEN
FUER
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
3
1.2.1
C
4
CI-SYNTHESE
.
4
1.2.2
C2CS-SYNTHESEN
.
5
1.2.3
C
2
CIC2-SYNTHESEN
.
6
1.2.4
UMWANDLUNG
VON
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
UNTEREINANDER
.
7
1.2.4.1
AUSTAUSCH
VON
SUBSTITUENTEN
-
REAKTIONEN
AN
SUB
STITUENTEN
.
7
1.2.5
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
ALS
SYNTHESEBAUSTEINE
.
8
2
AUFGABENSTELLUNG
10
3
MODELLRECHNUNGEN
12
3.1
ALLGEMEINES
.
12
3.2
METHODEN
UND
NAEHERUNGEN
.
14
3.2.1
QUANTENCHEMISCHE
GRUNDLAGEN
.
14
3.2.1.1
DIE
SCHROEDINGERGLEICHUNG
.
14
3.2.1.2
DAS
VARIATIONSPRINZIP
.
15
3.2.1.3
DIE
BORN-OPPENHEIMER-NAEHERUNG
.
16
3.2.2
DIE
HARTREE-FOCK-METHODE
.
17
3.2.2.1
DIE
ROOTHAAN-GLEICHUNGEN
.
18
3.2.3
DER
DICHTEFUNKTIONAL-ANSATZ
.
19
3.2.3.1
DAS
HOHENBERG-KOHN-THEOREM
.
19
3.2.3.2
DIE
METHODE
VON
KOHN
UND
SHAM
.
20
3.2.4
ZEITABHAENGIGE
DFT
(TDDFT)
.
21
3.3
EINGESETZTE
SOFTWARE
.
21
3.4
BESTIMMUNG
DER
GRUNDZUSTANDSGEOMETRIEN
BEI
PYRYLIUMSYSTEMEN
.
.
22
3.5
ERGEBNISSE
.
24
3.5.1
GRUNDZUSTANDSGEOMETRIEN
VON
PYRYLIUMFARBSTOFFEN
.
24
3.5.1.1
2,4,6-TRIARYLSUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
.
24
3.5.1.2
5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
.
31
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.5.1.3
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUMVER
BINDUNGEN
.
36
3.5.2
EIGENSCHAFTEN
DER
ANGEREGTEN
ZUSTAENDE
VON
PYRYLIUMVERBIN
DUNGEN
.
46
3.5.3
PESSCANS
.
51
4
KRISTALLSTRUKTUR
VON
VERBINDUNG
64
54
5
SYNTHESEN
61
5.1
PYRYLIUM-TRIFLATE
AUS
A,SS-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
.
61
5.2
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZOXANTHYLIUM-TI'IFLATE
DURCH
VERWENDUNG
VON
TRIPHENYLCARBENIUMTRIFLAT
.
64
5.3
PYRYLIUM-TRIFLATE
DURCH
UMSETZUNG
MIT
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
.
64
5.4
SYMMETRISCHE
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZOXANTHYLIUM-TRIFLATE
.
65
5.4.1
7-ARYL-5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLATE
.
66
5.4.1.1
ALLGEMEINES
ZU
DEN
NMR-DATEN
.
67
5.4.1.2
NMR-SPEKTREN
.
68
5.4.2
7-ARYL-3,LL-DIMETHOXY-5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XAN
THYLIUM-TRIFLATE
.
71
5.4.2.1
ALLGEMEINES
ZU
DEN
NMR-DATEN
.
71
5.4.2.2
NMR-SPEKTREN
.
72
5.5
UNSYMMETRISCHE
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZOXANTHYLIUM-TRIFLATE
.
74
5.5.1
7-ARYL-3-METHOXY-5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XAN
THYLIUM-TRIFLATE
.
75
5.6
2,4-DIARYL-5,6-DIHYDRO-NAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLATE
.
75
5.6.1
2-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-SUBSTITUIERTE
PYRYLIUM
VERBINDUNGEN
.
76
5.6.2
2-(2-NAPHTHYL)-SUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
76
5.6.3
2-(4-BIPHENYLYL)-SUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
77
5.6.4
2-((MONO
UND
DI-)METHOXYPHENYL)
UND
2-PHENYL
SUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
77
5.6.5
ALLGEMEINES
ZU
DEN
NMR-DATEN
.
78
5.6.6
NMR-SPEKTREN
.
78
5.7
2,4,6-TRIARYLSUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
80
5.7.1
ALLGEMEINES
ZU
DEN
NMR-DATEN
.
82
5.7.2
NMR-SPEKTREN
.
83
5.8
UEBERSICHT
UEBER
DIE
SYNTHETISIERTEN
PYRYLIUM-TRIFLATE
.
84
5.8.1
SYMMETRISCHE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
84
5.8.2
UNSYMMETRISCHE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
89
6
UV
/VIS
UND
FLUORESZENZ-SPEKTREN
94
6.1
FLUORESZENZQUANTENAUSBEUTE
.
94
INHALTSVERZEICHNIS
III
6.1.1
DIE
KLASSISCHE
RELATIVMETHODE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
FLUORES
ZENZQUANTENAUSBEUTE
.
94
6.1.2
POLARISATIONSGRAD
.
96
6.2
AUFBAU
DES
TIEFTEMPERATUR-CCD-FLUORESZENZSPEKTROMETERS
.
97
6.3
AUFBAU
DES
TIEFTEMPERATUR-UV/VIS-ABSORPTIONSSPEKTROMETERS
.
.
.
100
6.4
SPEKTROSKOPIE
AN
PYRYLIUM-FARBSTOFFEN
.
100
6.4.1
2,4,6-TRISUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
102
6.4.1.1
EINFLUSS
DER
SUBSTITUENTEN
.
102
6.4.1.2
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
UND
DER
FARBSTOFFKONZEN
TRATION
.
103
6.4.1.3
MOLEKUELGEOMETRIE
.
104
6.4.1.4
FLUORESZENZ
.
105
6.4.2
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUMVERBINDUNGEN
.
106
6.4.2.1
MOLEKUELGEOMETRIE
.
106
6.4.2.2
ABSORPTION
UND
FLUORESZENZ
.
108
6.4.3
5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
109
6.5
EXPERIMENTELLE
DATEN
.
111
6.5.1
2,4,6-TRIARYLSUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
112
6.5.1.1
4-(4-METHOXYPHENYL)-2,6-BIS-PHENYLPYRYLIUM-TRI
FLUORMETHANSULFONAT
(89)
.
112
6.5.1.2
4-(2
,
3-DIMETHOXYPHENY
L)-2,6-BIS-PHENYLPYRY
LIUM
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(91)
.
113
6.5.1.3
4-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)-2,6-BIS-PHENYLPYRYLIUM
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(90)
.
114
6.5.1.4
2,6-BIS-(2-METHOXYPHENYL)-4-(4-METHOXYPHENYL)
PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(92)
.
115
6.5.1.5
2,6-BIS-(2-METHOXYPHENYL)-4-PHENYLPYRYLIUM-TRI
FLUORMETHANSULFONAT
(93)
.
117
6.5.1.6
2,6-BIS-(3-METHOXYPHENYL)-4-(4-METHOXYPHENYL)
PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(94)
.
119
6.5.1.7
2,4,6-TRIS-(4-METHOXYPHENYL)PYRYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(95)
.
121
6.5.1.8
2,6-BIS-(4-METHOXYPHENYL)-4-(2-METHOXYPHENYL)
PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(96)
.
122
6.5.1.9
2,6-BIS-(4-METHOXYPHENYL)-4-(2,5-DIMETHOXY
PHENYL)PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(97)
.
124
6.5.1.10
4-METHOXY
PHENY
1-2
,6-BIS-(
2-METHY
IPHENY
1)
PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(99)
.
125
6.5.1.11
2,6-BIS-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-4-(4-METHOXY
PHENYL)PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(100)
.
127
6.5.1.12
2,6-BIS-(4-CHLORPHENYL)-4-(4-METHOXYPHENYL)
PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(101)
.
129
IV
INHALTSVERZEICHNIS
6.5.1.13
2,6-BIS-(2-NAPHTHYL)-4-PHENYLPYRYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(102)
.
130
6.5.1.14
4-(4-METHOXYPHENYL)-2,6-BIS-(2-NAPHTHYL)PYRYLIUM
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(103)
.
132
6.5.1.15
2
,6-BIS
(6-METHOXY--2-NAPHTHYL)-4-(4-METHOXY
PHENYL)PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(104)
.
133
6.5.1.16
2,6-BIS
BIPHENYLYL-4
-(4-METHOXYPHENYL)PYRYLIUM
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(105)
.
135
6.5.2
5,6-DIHYDRONAPHTHOPYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
137
6.5.2.1
4-(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)-2-(4-TRIFLUORMETHYL
PHENYL)-5
,6
-DIHYDRONAPHTHO
[
1,2
-
B]
PYRYLIUM-T
RI
FLUORMETHANSULFONAT
(106)
.
137
6.5.2.2
4-(4-METHOXYPHENYL)
2-(4
TRIFLUORMETHYLPHENYL)
5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(107)
.
139
6.5.2.3
2-(2-NAPHTHYL)-4-PHENYL-5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2
B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(108)
.
141
6.5.2.4
4-(4-METHOXYPHENYL)-2-(2-NAPHTHYL)-5,6-DIHYDRO
NAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(109)
143
6.5.2.5
2-(4-BIPHENYLYL)'-4PHENYL-5.6DIHYDRONAPHTHO
[L,2
B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(110)
.
144
6.5.2.6
2-(3METHOXYPHENYL)4-(4-METHOXYPHENYL)-5,6
DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(111)
.
145
6.5.2.7
4-(4-METHOXYPHENYL)-2-PHENYL-5,6-DIHYDRO
NAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(112)
147
6.5.2.8
2.4-BIS(4-RNETHOXYPHENYL)-5,6DIHYDRONAPHTHO
[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(113)
.
148
6.5.2.9
2
(3,4
DIMETHOXYPHENYL)
4-(4
METHOXYPHENYL)
5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(114)
.
149
6.5.2.10
2-(2,4-DIMETHOXYPHENYL)-4-(4-METHOXYPHENYL)
5,
6-DIHYDRONAPHTHO
[
1,2
-
B]
PYRY
LIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(115)
.
151
6.5.2.11
2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)
5,6
DIHYDRONAPHTHO
[
1,2
-
B]PYRYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(116)
.
153
6.5.2.12
4~(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)-8~METHOXY-2-(4
TRIFLUORMETHYLPHENYL)-5,6-DIHYDRONAPHTHO[L
,2
B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(118)
.
155
6.5.2.13
8-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2-(4-TRIFLUOR
METHYLPHENYL)-5,6-DIHYDRONAPHTHO
[
1,2
-
B]
-
PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(119)
.
157
INHALTSVERZEICHNIS
V
6.5.2.14
8-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(4-TRIFLUOR
METHY
LPHENYL)-5,6-DIHYDRONAPHTHO
[
1
,2-B]
-
PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(120)
.
159
6.5.2.15
8-METHOXY-2-(2-NAPHTHYL)-4-PHENYL-5,6-DIHYDRO
NAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(121)
161
6.5.2.16
8-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2-(2-NAPHTHYL)
5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(122)
.
163
6.5.2.17
8-METHOXY-2-(3-METHOXYPHENYL)-4-(4-METHOXY
PHENYL)-5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRI
FLUORMETHANSULFONAT
(124)
.
164
6.5.2.18
4-(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)-8-METHOXY-2-(4
METHOXYPHENYL)-5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]
PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(125)
.
166
6.5.2.19
2-(4-BIPHENYLYL)-8-METHOXY-4-PHENYL-5,6-DI
HYDRONAPHTHO[L,2--B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(126)
.
167
6.5.2.20
8-MET
HOXY-2-(6-MET
HOXY--2-NAPHTHYL)-4
(4-METHAXYPHENYL)-5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2
BJPYRYLIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(127)
.
168
6.5.2.21
8-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2-PHENYL-5
,6
DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(128)
.
170
6.5.2.22
8-METHOXY-2,4-BIS-(4-METHOXYPHENYL)-5,6-DI
HYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(129)
.
171
6.5.2.23
2-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-8-METHOXY-4-(4
METHOXYPHENYL)5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2
B]PYRYLIUM~TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130)
.
172
6.5.2.24
2-(2,4-DIMETHOXYPHENYL)-8-METHOXY-4-(4
METHOXYPHENYL)-5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2
B]PYRYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(131)
.
174
6.5.2.25
8-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2-(4-NITRO
PHENYL)~5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUM-TRI
FLUORMETHANSULFONAT
(132)
.
176
6.5.3
5,6,8,9-TETRAHYDROXANTHYLIUMVERBINDUNGEN
.
177
6.5.3.1
7-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(64)
.
.
177
6.5.3.2
7-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(65)
.
.
179
6.5.3.3
7-(2,3-DIMETHOXYPHENYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(66)
.
.
180
VI
INHALTSVERZEICHNIS
6.5.3.4
7-(2-METHOXYPHENYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(135)
.
181
6.5.3.5
3-METHOXY-7-(2-METHOXYPHENYL)-5,6,8,9-TETRA
HYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORNIETHAN
SULFONAT
(117)
.
183
6.5.3.6
7-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-NIETHOXY-5,
6,8,9
TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(123)
.
184
6.5.3.7
7-PHENYL5,6,8,9TETRAHYDRODIBENZO[C,H]
XANTHYLIUM
-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(67)
.
185
6.5.3.8
7-(2-FLUORPHENYL)-5,6,8,9~TETRAHYDRODIBENZO[C,H]
XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(68)
.
186
6.5.3.9
7-(4-FLUORPHENYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]
XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(69)
.
187
6.5.3.10
7-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-5,
6,8,9
TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(70)
.
.
188
6.5.3.11
7-(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)-5,6,8,9~TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(71)
.
.
189
6.5.3.12
7-(L-NAPHTHYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]
XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(72)
.
190
6.5.3.13
7-(2-NAPHTHYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]
XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(73)
.
191
6.5.3.14
7-(4-METHOXY-L-NAPHTHYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(74)
.
.
193
6.5.3.15
7-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)-5,6,8,9-TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(75)
.
.
195
6.5.3.16
7-(4~METHOXY-2-METHYLPHENYL)-5,6,8,9-TETRA
HYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(76)
.
197
6.5.3.17
3,1
L-DIMETHOXY-7-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)-5,
6,8,9
TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(77)
.
198
6.5.3.18
3,LL-DIMETHOXY-7-PHENYL-5,6,8,9-TETRAHYDRODI
BENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(78)
.
.
200
6.5.3.19
3,LL-DIMETHOXY-7-(L-NAPHTHYL)-5,6,8,9
TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(79)
.
201
6.5.3.20
3,1
L-DIMETHOXY-7-(2-NAPHTHYL)-5,6,8,9-TETRA
HYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(80)
.
202
6.5.3.21
3,LL-DIMETHOXY-7-(4-METHOXY-L-NAPHTHYL)
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(81)
.
204
INHALTSVERZEICHNIS
VII
6.5.3.22
3,LL-DIMETHOXY-7-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(82)
.
206
6.5.3.23
3,LL-DIMETHOXY-7-(2-TRIFLUORMETHYLPHENYL)
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUOR
METHANSULFONAT
(83)
.
208
6.5.3.24
3,1
L-DIMETHOXY-7-(2-FLUORPHENYL)-5,
6,8,9
-
TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(84)
.
209
6.5.3.25
3,LL-DIMETHOXY-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-5,6,8,9
TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFIUORMETHAN
SULFONAT
(85)
.
210
6.5.3.26
3,LL-DIMETHOXY-7-(4-FLUORPHENYL)-5,6,8,9
TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(86)
.
211
6.5.3.27
3,LL~DIMETHOXY-7~(2,3-DIMETHOXYPHENYL)-5,6,8,9
TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(87)
.
213
6.5.3.28
3,LL-DIMETHOXY-7-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-5,6,8,9
TETRAHYDRODIBENZO[C,H]XANTHYLIUM-TRIFLUORMETHAN
SULFONAT
(88)
.
214
6.5.4
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
216
6.5.4.1
2,4,6-TRIARYLSUBSTITUIERTE
PYRYLIUMFARBSTOFFE
.
217
6.5.4.2
5,6-DIHYDRONAPHTHO[L,2-B]PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
.
227
6.5.4.3
5,6,8,9-TETRAHYDRODIBENZO[C,H)XANTHYLIUMVER
BINDUNGEN
.
232
,
7
ZUSAMMENFASSUNG
250
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
255
8.1
SYNTHESE
DER
EDUKTE
.
255
8.1.1
STANDARD
VORSCHRIFT
I
ZUR
ALDOLKONDENSATION
.
255
8.1.2
STANDARDVORSCHRIFT
II
ZUR
ALDOLKONDENSATION
.
255
8.1.3
TRIPHENYLCARBENIUMTRIFLAT
(10)
.
255
8.1.4
4-METHOXY-2-METHYLBENZALDEHYD
(11)
.
256
8.1.5
2-ACETYL-6-METHOXYNAPHTHALIN
(12)
.
257
8.1.6
SYNTHESE
DER
BENZYLIDENKETONE
.
259
8.1.6.1
UMSETZUNGEN
MIT
1-TETRALON
.
259
8.1.6.2
UMSETZUNGEN
MIT
6-METHOXY-L-TETRALON
.
267
8.1.7
SYNTHESE
DER
PROPENONE
.
275
8.1.7.1
UMSETZUNGEN
MIT
4-TRIFLUORMETHYLACETOPHENON
.
.
.
275
8.1.7.2
UMSETZUNGEN
MIT
4-METHOXYACETOPHENON
.
276
8.1.7.3
UMSETZUNGEN
MIT
3-METHOXYACETOPHENON
.
280
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
8.1.7.4
UMSETZUNGEN
MIT
3,4-DIMETHOXYACETOPHENON
.
281
8.1.7.5
UMSETZUNGEN
MIT
2,4-DIMETHOXYACETOPHENON
.
282
8.1.7.6
UMSETZUNGEN
MIT
4-CHLORACETOPHENON
.
282
8.1.7.7
UMSETZUNGEN
MIT
ACETOPHENON
.
283
8.1.7.8
UMSETZUNGEN
MIT
4-NITROACETOPHENON
.
284
8.1.7.9
UMSETZUNGEN
MIT
2-ACETYL-6-METHOXYNAPHTHALIN
.
.
284
8.1.7.10
UMSETZUNGEN
MIT
2-ACETYLNAPHTHALIN
.
285
8.1.7.11
UMSETZUNGEN
MIT
2-ACETYLBIPHENYL
.
286
8.2
SYNTHESE
DER
PYRYLIUM-TRIFLATE
.
288
8.2.1
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
288
8.2.1.1
UMSETZUNGEN
MIT
1-TETRALON
.
288
8.2.1.2
UMSETZUNGEN
MIT
6-METHOXY-L-TETRALON
.
301
8.2.1.3
UMSETZUNGEN
MIT
ACETOPHENON
.
313
8.2.1.4
UMSETZUNGEN
MIT
2-METHOXYACETOPHENON
.
316
8.2.1.5
UMSETZUNGEN
MIT
3-METHOXYACETOPHENON
.
318
8.2.1.6
UMSETZUNGEN
MIT
4
-METHOXYACETOPHENON
.
319
8.2.1.7
UMSETZUNGEN
MIT
2-METHYLACETOPHENON
.
322
8.2.1.8
UMSETZUNGEN
MIT
3,4-DIMETHOXYACETOPHENON
.
323
8.2.1.9
UMSETZUNGEN
MIT
4-CHLORACETOPHENON
.
324
8.2.1.10
UMSETZUNGEN
MIT
2-ACETYLNAPHTHALIN
.
325
8.2.1.11
UMSETZUNGEN
MIT
6-METHOXY-2-ACETYLNAPHTHALIN
.
.
327
8.2.1.12
UMSETZUNGEN
MIT
4-ACETYLBIPHENYL
.
328
8.2.2
UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTE
PYRYLIUMVERBINDUNGEN
.
329
8.2.2.1
UMSETZUNGEN
MIT
1-TETRALON
.
329
8.2.2.2
UMSETZUNGEN
MIT
6-METHOXY-L-TETRALON
.
339
8.2.2.3
UMSETZUNGEN
MIT
4-METHOXYACETOPHENON
.
355
8.2.2.4
UMSETZUNGEN
MIT
3,4-DIMETHOXYACETOPHENON
.
356
LITERATUR
356 |
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| author | Bühler, Jochen |
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