Neue 6-Sulfonylchromene als hochwirksame Aktivatoren des KATP-Kanals: Synthese und pharmakologische Charakterisierung
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
LONENKANAELE
.
1
1.2
EINWAERTSGLEICHRICHTENDE
KALIUMKANAELE
-
YYINWARD
RECTIFYER
"
.
1
1.3
ATP-SENSITIVE
KALIUMKANAELE
(K
ATP
-KANAELE)
.
3
1.3.1
VORKOMMEN
UND
FUNKTION
DER
K
AT
P-KANAELE
.
3
1.3.2
AUFBAU
DER
KA
TP-KANAELE
.
3
1.3.3
TOPOLOGIE
DES
KIR-PROTEINS
.
4
1.3.4
TOPOLOGIE
DES
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS
.5
1.3.5
ELEKTROPHYSIOLOGISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
KAT
P-KANAELE
.6
1.3.6
PHYSIOLOGISCHE
REGULATION
DER
K
A
TP-KANAELE
DURCH
NUCLEOSIDPHOSPHATE
.
7
REGULATION
DURCH
ATP
.
7
REGULATION
DURCH
NUCLEOSIDDIPHOSPHATE
.8
1.4
AGONISTEN
UND
ANTAGONISTEN
DES
K
AT
P-KANALS
.8
1.4.1
KALIUMKANALBLOCKER
.8
1.4.2
KALIUMKANALAKTIVATOREN
(KCO)
.
9
1.5
PHARMAKODYNAMISCHE
EFFEKTE
DER
KCO
IN
VERSCHIEDENEN
GEWEBEN
.
11
HERZMUSKELZELLEN
.
11
SS-ZELLEN
DES
PANKREAS
.
11
GLATTE
MUSKELZELLEN
.12
1.6
ERGEBNISSE
DER
MOLEKULARBIOLOGIE
.12
1.7
UNTERSCHIEDE
ZWISCHEN
REKOMBINANTEM
UND
NATIVEM
MATERIAL
.
14
2
THEMA
DER
ARBEIT
.
15
3
CHEMISCH-ALLGEMEINER
TEIL
.
18
3.1
SYNTHESESTRATEGIE
.
18
3.2
SYNTHESE
DER
BENZOPYRANDERIVATE
.
19
3.2.1
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNG
28
.19
3.2.2
SYNTHESE
DER
SULFONAMIDE
.
22
3.2.3
SYNTHESE
DES
SULFONSAEUREESTERS
48
.
24
3.2.4
SYNTHESE
DER
SULFONYLHALOGENIDE
/-PSEUDOHALOGENIDE
49
UND
50
.
25
3.2.5
SYNTHESE
DER
SULFONYLHARNSTOFFE
53
UND
54
.
26
3.2.6
SYNTHESE
DES
PHENYLSULFONS
55
.
27
3.2.7
SYNTHESE
DER
SULFHYDROXAMSAEURE
57
.
29
3.2.8
SYNTHESE
DER
SULFINSAEURE
58
.
30
3.2.9
SYNTHESE
VERSCHIEDENER
N-ACETYLCYSTEAMINDERIVATE
.
31
3.2.10
SYNTHESE
DES
6-LSOPROPYLSULFONATES
68
.
33
II
INHALTVERZEICHNIS
3.2.11
HYDRIERUNG
DES
SULFONSAEUREANILIDS
37
.
34
3.3
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
36
3.3.1
MASSENSPEKTROMETRIE
.
36
3.3.2
INFRAROTSPEKTROSKOPIE
.
36
3.3.3
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
37
3.3.4
'
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KONFORMATION
VON
36
.
40
3.3.5
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
SULFONSAEUREANILIDS
36
.
46
4
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
.
50
HINWEIS
ZUR
BEZEICHNUNG
DER
UNTERSUCHTEN
KCO
.
50
4.1
MATERIAL
UND
METHODEN
.
50
4.1.1
ISOLIERTE
GEWEBE
DER
RATTE
.
51
PRAEPARATION
VON
AORTENRINGEN
.
51
PRAEPARATION
VON
TRACHEALSTREIFEN
.
51
PRAEPARATION
KONTRAKTIONSFAEHIGER
RINGE
DER
SCHWANZARTERIE
.
51
GEWINNUNG
MYOCARDIALER
REZEPTORMEMBRANEN
.
52
KULTUR
GLATTER
MUSKELZELLEN
DER
AORTA
(RASMC)
.
52
4.1.2
RELAXATIONSSTUDIEN
.
52
VERSUCHSAUFBAU
.
52
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
.
54
VERSUCHSAUSWERTUNG
.
54
4.1.3
KOMPETITIONSBINDUNGSSTUDIEN
.
55
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
AN
REZEPTORMEMBRANEN
AUS
RATTENHERZEN
.
55
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
AN
GLATTEN
MUSKELZELLEN
DER
RATTENAORTA
(RASMC)
.
56
VERSUCHSAUSWERTUNG
.
56
4.1.4
SUBSTANZEN
.
57
4.2
RELAXATIONSEXPERIMENTE
AN
GLATTMUSKULAEREN
PRAEPARATEN
DER
RATTENAORTA
UND
-TRACHEA
.
58
4.2.1
STANDARDRELAXATIONSEXPERIMENT
.
58
4.2.2
ERGEBNISSE
DER
RELAXATIONSEXPERIMENTE
.
59
PHENYLSULFON
ES
64
(55)
.
59
SULFONAMIDE
.
60
SULFONSAEUREESTER
ES
156
(48)
.
65
SULFONYLHALOGENIDE
/-PSEUDOHALOGENIDE
.
66
SULFONYLHARNSTOFFE
.
67
4.2.3
UNTERSCHIEDE
IN
DER
KINETIK
ZWEIER
HOCHWIRKSAMER
VERBINDUNGEN
-
ES
44
(36)
UND
ES
156
(48)
.
68
INHALTSVERZEICHNIS
_
III
4.3
RADLOLIGANDBINDUNGSSTUDIEN
MIT
3H-P1075
.
70
4.3.1
ERGEBNISSE
AN
RATTENHERZZELLMEMBRANEN
.
70
SULFONAMIDE
UND
PHENYLSUBSTITUIERTE
DERIVATE
.
71
SULFONYLHALOGENIDE
/-PSEUDOHALOGENIDE
.
75
SONSTIGE
SUBSTANZEN
.
76
4.3.2
ERGEBNISSE
AN
KULTIVIERTEN
GLATTEN
MUSKELZELLEN
DER
RATTENAORTA
(RASMC).
77
4.4
VERGLEICHENDE
ANALYSE
VON
RADIOLIGANDBINDUNG
UND
FUNKTIONELLEN
EXPERIMENTEN
.
79
4.4.1
VERGLEICH
ZWISCHEN
FUNKTION
UND
BINDUNG
.
79
4.4.2
VERGLEICH
DER
BINDUNG
VON
KCO
AN
HERZ
UND
GEFAESS
.
81
4.4.3
VERGLEICH
DER
KCO-INDUZIERTEN
RELAXATION
VON
AORTA
UND
TRACHEA
.
84
4.5
PHARMAKOLOGISCHE
CHARAKTERISIERUNG
EINES
NEUEN
HYBRIDMOLEKUELS
AUS
KCO
UND
NO-DONOR
-
ES
155
(57)
.
87
4.5.1
EINLEITUNG
.
87
4.5.2
ENDOGENES
STICKSTOFFMONOXID
(NO)
.
87
4.5.3
PROBLEMATIK
DES
STICKSTOFFMONOXIDS
.
89
4.5.4
NO-DONIERENDES
PRINZIP
VON
ES
155
(57)
.
89
4.5.5
BEWEIS
EINES
ZWEITEN,
KATP-UNABHAENGIGEN
WIRKUNGSMECHANISMUS
.
90
4.5.6
VERGLEICH
ZWISCHEN
ES
155
(57)
UND
BENZOLSULFHYDROXAMSAEURE
(74)
.
92
BSH
(74)
ALS
GEEIGNETE
VERGLEICHSSUBSTANZ
.
92
ES
155
(57)
UND
BSH
(74)
IM
STANDARDRELAXATIONSMODELL
.
93
QUANTIFIZIERUNG
DES
NO-EFFEKTES
VON
ES
155
(57)
.
94
BEEINFLUSSUNG
DES
RELAXIERENDEN
EFFEKTES
DURCH
FOERDERUNG
DER
NO
FREISETZUNG
UND
ABFANGEN
DES
GEBILDETEN
STICKSTOFFMONOXIDS
.
97
4.5.7
EINFUEHRUNG
EINES
WEITEREN
RELAXATIONSMODELLS
-
RATTENSCHWANZARTERIE
.
99
ERGEBNISSE
AUS
DEN
AN
DER
RTA
DURCHGEFUEHRTEN
RELAXATIONSEXPERIMENTEN
.
101
4.5.8
VERGLEICHE
MIT
ANDEREN
NO-DONOREN
.
102
4.5.9
UNTERSUCHUNG
DER
SULFINSAEURE
ES
165
(58)
ALS
POTENTIELLER
METABOLIT
DER
HYBRIDVERBINDUNG
ES
155
(57)
.
106
4.5.10
DISKUSSION
DER
VERSUCHSERGEBNISSE
.
108
5
STRUKTUR-WIRKUNGS-UNTERSUCHUNGEN
.
110
5.1
QUALITATIVE
STRUKTURWIRKUNGSBEZIEHUNGEN
.
110
EIN
MOEGLICHES
PHARMAKOPHORMODELL
.
111
5.2
QUANTITATIVE
STRUKTURWIRKUNGSBEZIEHUNGEN
.
112
5.2.1
METHODEN
.112
STRUKTURAUFBAU
.
112
IV
INHALTVERZEICHNIS
BERECHNUNG
DREIDIMENSIONALER
MOLEKULARER
INTERAKTIONSFELDER
.
113
UMWANDLUNG
DER
3D-DATEN
IN
EINFACHERE
DESKRIPTOREN
.
113
5.2.2
PRINZIPIEN
DER
PARTIAL
LEAST
SQUARES-(PLS)-ANALYSE
.
114
5.2.3
ERGEBNISSE
DER
PLS-ANALYSE
.
116
5.3
SCHLUSSFOLGERUNG
.
117
6
ZUSAMMENFASSUNG
.
118
7
KONKORDANZ
.
122
7.1
STRUKTURFORMELN
UND
BEZEICHNUNGEN
.
122
7.2
BIOLOGISCHE
DATEN
ZU
FUNKTION
UND
BINDUNG
.
125
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
126
8.1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
126
8.2
ALLGEMEINE
ANGABEN
ZU
MATERIAL
UND
METHODEN
.
128
8.2.1
GERAETE
.
128
8.2.2
CHEMIKALIEN
.
130
8.2.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
131
8.2.4
STABILITAETSPRUEFUNG
DES
SULFONYLCHLORIDS
28
.
132
8.3
SUBSTANZEN
.
132
9
LITERATURVERZEICHNIS
.
187 |
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| spelling | Salamon, Ekkehart Verfasser aut Neue 6-Sulfonylchromene als hochwirksame Aktivatoren des KATP-Kanals Synthese und pharmakologische Charakterisierung vorgelegt von Ekkehart Salamon 2001 IV, 196 S. graph. Darst. 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Düsseldorf, Univ., Diss., 2001 Hochschulschrift gtt Aktivator Chemie (DE-588)4191575-6 gnd rswk-swf Benzopyrane (DE-588)4147965-8 gnd rswk-swf Sulfane (DE-588)4184010-0 gnd rswk-swf Kaliumkanal (DE-588)4258505-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Sulfane (DE-588)4184010-0 s Benzopyrane (DE-588)4147965-8 s Aktivator Chemie (DE-588)4191575-6 s Kaliumkanal (DE-588)4258505-3 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=010188989&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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