Katalytische Oxidation von Olefinen mit umweltfreundlichen Oxidationsmitteln:
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2002
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INHALTSVERZEICHNIS
1
E
INLEITUNG
1
2
B
EDEUTUNG
VON
O
XIDATIONSREAKTIONEN
5
2.1
DARSTELLUNG
UND
ANWENDUNG
VON
1,2-DIOLEN
7
2.2
DARSTELLUNG
UND
ANWENDUNG
VON
EPOXIDEN
9
3
O
SMIUM
-
KATALYSIERTE
ASYMMETRISCHE
D
IHYDROXYLIERUNG
VON
A
LKENEN
13
3.1
ENTWICKLUNG
KATALYTISCHER
VERFAHREN
13
3.2
MECHANISMUS
DER
OSMIUM-KATALYSIERTEN
DIHYDROXYLIERUNG
17
3.3
NACHTEILE
GAENGIGER
DIHYDROXYLIERUNGSVERFAHREN
21
4
Z
IELSETZUNG
DER
A
RBEIT
24
5
U
NTERSUCHUNGEN
ZUM
K
ATALYSATOR
-
UND
L
OESUNGSMITTELSYSTEM
DER
D
IHYDROXYLIERUNG
26
5.1
EINSATZ
VON
AMPHIPHILEN
29
5.2
HETEROGENISIERUNG
DES
OSMIUM-KATALYSATORS
34
5.3
ALTERNATIVE
METALL-KATALYSATOREN
37
6
E
NTWICKLUNG
NEUER
L
IGANDEN
FUER
DIE
ASYMMETRISCHE
D
IHYDROXYLIERUNG
46
6.1
BISHERIGE
ENTWICKLUNG
DER
AD-REAKTION
46
6.2
9-AMINO(9-DEOXY)-CINCHONA-ALKALOIDE
ALS
LIGANDEN
IN
UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTEN
REAKTIONEN
52
6.2.1
SYNTHESE
NEUER
AMIDE
VON
9-AMINO(9-DEOXY)DIHYDROCHINIDIN
UND
9-AMINO(9-DEOXY)-9-EPIDIHYDROCHINIDIN
54
6.2.2
9-M-ACY!AMINO(9-DEOXY)DIHYDROCHINIDIN-DERIVATE
ALS
LIGANDEN
IN
DER
OSMIUM-KATALYSIERTEN
DIHYDROXYLIERUNG
58
6.2.3
KONFORMATIONSANALYSEN
DER
9-AMINO(9-DEOXY)DIHYDROCHINIDIN
UND
9-AMINO(9-DEOXY)-9-EPIDIHYDROCHINIDIN-DERIVATE
62
6.2.4
PEPTID-DERIVATE
VON
9-AMINO(9-DEOXY)-CINCHONA-ALKALOIDEN
72
7
P
EPTID
-L
IGANDEN
IN
UE
BERGANGSMETALL
-
KATALYSIERTEN
R
EAKTIONEN
80
II
INHALTSVERZEICHNIS
7.1
VERSUCHE
ZUR
EISEN-KATALYSIERTEN
OXIDATION
VON
ALKENEN
81
8
Z
USAMMENFASSUNG
89
9
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
98
9.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
98
9.1.1
REAGENZIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
98
9.1.2
PUFFERLOESUNGEN
98
9.1.3
ARBEITEN
MIT
OSMIUMVERBINDUNGEN
99
9.2
ANALYTISCHE
METHODEN
ZUR
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
100
9.2.1
SAEULEN-UND
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
100
9.2.2
GASCHROMATOGRAPHIE
(GC)
100
9.2.3
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
100
9.2.4
MASSENSPEKTROMETRIE
(MS)
101
9.2.5
KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE
(NMR)
101
9.2.6
ELEMENTARANALYSE
(EA)
101
9.2.7
INFRAROTSPEKTROSKOPIE
(IR)
101
9.2.8
POLARIMETRIE
102
9.2.9
PH-WERT-MESSUNG
102
9.2.10
SCHMELZPUNKTBESTIMMUNG
102
9.3
ARBEITSVORSCHRIFTEN
102
9.3.1
SYNTHESE
HETEROGENER
OSMIUM-KATALYSATOREN
102
9.3.1.1
OSMIUMTETROXID
AUF
POLY(4-VINYLPYRIDIN)
102
9.3.1.2
EINKAPSELUNG
VON
OSO
4
IN
POLY(ACRYLSAEURENITRIL-CO-BUTADIEN-CO-STYROL)
103
9.3.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
OSMIUM-KATALYSIERTEN
DIHYDROXYLIERUNG
MIT
K
3
[FE(CN)6]
ALS
REOXIDATIONSMITTEL
(AAV
1)
103
9.3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
OSMIUM-KATALYSIERTEN
DIHYDROXYLIERUNG
MIT
SAUERSTOFF
ALS
REOXIDATIONSMITTEL
(AAV
2)
103
9.3.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
OSMIUM-KATALYSIERTEN
DIHYDROXYLIERUNG
VON
1
,3-BUTADIEN
MIT
LUFT
ALS
REOXIDATIONSMITTEL
(AAV
3)
104
9.3.5
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
OSMIUM-KATALYSIERTEN
DIHYDROXYLIERUNG
MIT
NAOCI
ALS
REOXIDATIONSMITTEL
(AAV
4)
104
9.3.6
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
RUTHENIUM
BZW.
MANGAN
KATALYSIERTEN
OXIDATION
VON
ALKENEN
MIT
SAUERSTOFF
ALS
REOXIDATIONSMITTEL
(AA
V
5)
104
9.3.7
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
EISEN-KATALYSIERTEN
OXIDATION
VON
ALKENEN
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
BZW.
NATRIUMHYPOCHLORIT
ALS
REOXIDATIONSMITTEL
(AA
V
6)
105
INHALTSVERZEICHNIS
IN
9.3.8
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
BISBENZOYLIERUNG
DER
DIOLE
(AAV
7)
105
9.3.9
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
AMIDEN
AUS
SAEURECHLORIDEN
UND
9-AMINO(9-DEOXY)-CINCHONA-ALKALOIDEN
(AAV
8)
105
9.3.10
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON
PEPTIDEN
UND
9-AMINO(9-DEOXY)-CINCHONA-ALKALOIDEN
(AA
V
9)
106
9.4
DARGESTELLTE
VERBINDUNGEN
107
9.4.1
ISOLIERTE
PRODUKTE
AUS
KATALYSEVERSUCHEN
107
9.4.2
M-4
'
-CHLORBENZOYL-(1
R,2R)-N,N
-BIS(3,3-DIMETHYLBUTYL)-1
,2
CYCLOHEXAN-DIAMIN
(40)
111
9.4.3
CINCHONA-ALKALOID-DERIVATE
112
9.4.3.1
DIHYDROCHINIDINTOSYLAT
112
9.4.3.2
9-EPIDIHYDROCHINIDIN
113
9.4.3.3
9-AMINO(9-DEOXY)DIHYDROCHINIDIN
(38)
114
9.4.3.4
9-AMINO(9-DEOXY)-9-EPIDIHYDROCHINIDIN
TRIHYDROCHLORID
(39)
115
9.4.3.5
9-N-ACETAMIDO(9-DEOXY)-9-EPIDIHYDROCHINIDIN
(41)
116
9.4.3.6
9-N-(4-CHLOROBENZAMIDO)(9-DEOXY)-9-EPIDIHYDROCHINIDIN
(42)
117
9.4.3.7
9-N-(4-CHLOROBENZAMIDO)(9-DEOXY)DIHYDROCHINIDIN
(43)
118
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9-/V-(4-TOSYLAMIDO)(9-DEOXY)DIHYDROCHINIDIN
(44)
119
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9-/V-(BENZYLOXYCARBONYL-GLYCIN-GLYCIN-AMIDO)(9-DEOXY)
9-EPIDIHYDROCHINIDIN
(45)
121
9.4.3.10
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9-EPIDIHYDROCHINIDIN
(46)
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9-EPIDIHYDROCHINIDIN
(47)
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DIHYDROCHINIDIN
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(50)
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(51)
127
10
L
ITERATURVERZEICHNIS
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