Rhodium(I)-Komplexe mit Cyclopentan-1,2-diyl-bis(phosphan)-Liganden und ihre Anwendung als Katalysatoren der Hydroformylierung von Styrol:
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
2002
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | XIII, 126 S. graph. Darst. : 21 cm |
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I
NHALTSVERZEICHNIS
VU
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG
.
1
2
SYNTHESE
DER
BIS(PHOSPHAN)-LIGANDEN
MIT
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-
GRUNDGERUEST
.
13
2.1
CZ-SYMMETRISCHE
LIGANDEN
.
13
2.1.1
BIS(PHOSPHAN)-LIGANDEN
2A
UND
2B
.
15
2.
1.1.1
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS(DIPHENYLPHOSPHAN);
C5H
8
{P(C
6
H
5
)2}2;
2A
.
16
2.1.1.2
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(PENTAFLUORPHENYL)PHOSPHAN];
C5H
8
{P(C
6
F
6
)2}2;
2B
.
17
2.1.2
BIS(PHOSPHONIGSAEUREDIESTER)-LIGANDEN
3A
-
3F
.
18
2.1.2.1
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS(DIPHENOXYPHOSPHAN);
C
6
H
8
{P(OC
8
H
5
)2}2;
3A
.
18
2.
1.2.2
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS{BIS[3,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)PHENOXY]-PHOSPHAN};
C
5
H
8
{P[OC
8
H
3
(CF
3
)2-3,5]2}2;
3B
.
20
2.1.2.3
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(3,5-DIFLUORPHENOXY)PHOSPHAN];
C
5
HS{P(OC6H
3
F
2
-3,5)
2
}
2
;
3
C
.
20
2.1.2.4
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(2,6-DIFLUORPHENOXY)PHOSPHAN];
C
5
H
8
{P(OC
8
H
3
F2-2,6)2}
2
;
3D
.
21
2.1.2.5
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(2,4,6-TRIFLUORPHENOXY)PHOSPHAN];
C
5
H
8
{P(OC
8
H
2
F
3
-2,4,6)
2
}
2
;
3E
.
23
2.1.2.6
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(PENTAFLUORPHENOXY)PHOSPHANJ;
C
5
H
8
{P(OC
8
F
5
)2}2;
3F
.
24
2.1.3
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
25
2.2
ASYMMETRISCHE
LIGANDEN
.
26
2.2.1
3,6-DIISOPROPYLDIAZA-2,7-DICHLORODIPHOSPHA-BICYCLO[6.3.0]UNDECAN;
C
5
H
8
{P(CI)N(PR')CH
2
-}
2
;
4
.
29
2.2.2
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-{1-DIPHENYLPHOSPHAN}-{2-(T,3
'
-DIISOPROPYL
1
',3',2'
-DIAZAPHOSPHOLAN)};
(C
8
H
5
)
2
P-C
5
H
8
-P{N(PR')CH
2
-}
2
;
5
.
32
2.2.3
{1-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-2-(DICHLOROPHOSPHANYL)}CYCLOPENTAN;
(C
8
H
5
)
2
P-C
8
H
8
-
PCI
2
;
6
.
35
2.2.4
{1-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-2-(DIPHENOXYPHOSPHANYL)}CYCLOPENTAN;
(C
6
H
5
)
2
P-C5H8-P(OC
6
H
5
)
2
;
7
.
37
2.2.5
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
37
VIII
I
NHALTSVERZEICHNIS
3
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
(R]
4
-1,5-CYCLOOCTADIEN)[BIS
(PHOSPHAN)]RHODIUM(L)-TRIFUORMETHANSULFONAT-KOMPLEXE
.
39
3.
1
ALLGEMEINES
.
39
3.2
CHARAKTERISIERUNG
.
40
3.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.
46
3.3.1
[RH(TI
4
-1,5-C,H
12
)(RAC)-2A]O
3
SCF3;
RH-(RAC)-2A
.
47
3.3.2
[RH(T)
4
-1
,5-C
8
H
12
)(1
S,2S)-3A]O
3
SCF
3
;
RH-(1
S,2S)-3A
UND
[RH(N
4
-1,5-C
8
H
12
)(1
R,2R)-3A]O
3
SCF
3
;
RH-(1
R,2R}-3A
.
48
3.3.3
[RH(N
4
-1,5-CH
12
)(RAC)-3C]O3SCF3;
RH-(RAC)-3C
UND
[RH(N
4
-1,5-C
8
H
12
)(1
S,2S)-3
C
]O3SCF3;
RH-(1
S,2S)-3C
.
49
3.3.4
[RH(N
4
-1,5-C
8
H
12
)(RAC)-3D]O3SCF3;
RH-(RAC)-3D
.
50
3.3.5
[RH(R]
4
-1
5-C
8
H
12
)(RAC)-3E]O3SCF3;
RH-(RAC)-3E
UND
[RH(T]
'
-1,5-C
8
H
12
)(1
S,2S)-3E]O3SCF3;
RH-(1
S,2S)-3E
.
51
3.3.6
[RH(N
4
-1,5-C
8
H
12
)(RAC)-5]O3SCF3;
RH-(RAC)-5
.
53
3.3.7
[RH(R|
4
-1,5-C
8
H
12
)(1
S,2S)-7]O
3
SCF3;
RH-(1
S,2S)-7
.
55
3.3.8
DISKUSSION
.
55
4
HYDROFORMYLIERUNG
VON
STYROL
.
58
4.1
ALLGEMEINES
.
58
4.2
OPTIMIERUNG
DER
VERSUCHSPARAMETER
UND
ERMITTLUNG
DER
CHEMO
UND
REGIOSELEKTIVITAET
.
61
4.2.1
VORAUSSETZUNGEN
.
61
4.2.2
ERGEBNISSE
.
63
4.2.2.1
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-2A
MIT
LIGAND
C
5
H
8
{P(C
6
H5)
2
}
2
.
64
4.2.2.2
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-2B
MIT
LIGAND
CSHSFPFCSFS)^
.
65
4.2.2.3
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-2C
MIT
LIGAND
C
5
H
8
{P(C
6
HII-CYC/O)
2
}
2
.
66
4.2.2.4
PRECURSOR-KOMPLEX RH-3A
MIT
LIGAND
C
5
H
8
{P(OC
8
H
5
)
2
}
2
.
67
4.2.2.5
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-3B
MIT
LIGAND
C
5
H
8
{P[OC
8
H3(CF
3
)
2
-3,5]2}
2
.
68
4.2.2.6
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-3C
MIT
LIGAND
C
5
H
8
{P(OC6H
3
F
2
-3,5)
2
}
2
.
69
4.2.2.7
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-3D
MIT
LIGAND
C
5
H
8
{P(OC
8
H3F
2
-2,6)
2
}
2
.
70
4.2.2.8
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-3E
MIT
LIGAND
C5H
8
{P(OC6H
2
F
3
-2,4,6)
2
}
2
.
71
4.2.2.9
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-3F
MIT
LIGAND
C
5
H
8
{P(OC6F
5
)
2
}
2
.
71
4.2.2.10
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-5
MIT
LIGAND
(C
6
H
5
)
2
P-C
6
H8-P{N(PR')CH2-}
2
.
72
4.2.2.11
PRECURSOR-KOMPLEX
RH-7
MIT
LIGAND
(C6H
5
)
2
P-C
5
H
8
-P(OC6H5)
2
.
72
I
NHALTSVERZEICHNIS
IX
4.2.3
DISKUSSION
.
73
4.3
ERMITTLUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVITAET.
.
77
4.3.1
VORAUSSETZUNGEN
.
77
4.3.2
ERGEBNISSE
.
79
4.3.3
DISKUSSION
.
80
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
82
5.1
ALLGEMEINE
VORAUSSETZUNGEN
.
82
5.2
LIGANDENSYNTHESEN
.
84
5.2.1
(^-SYMMETRISCHE
BIS(PHOSPHAN)-LIGANDEN
.
84
5.2.1.1
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS(DIPHENYLPHOSPHAN);
C5H
8
{P(C
6
H
5
)
2
}
2
;
2A
.
84
5.2.1.2
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(PENTAFLUORPHENYL)PHOSPHAN];
CSFHRFPFCEFS);^;
2B
.
85
5.2.2
(^-SYMMETRISCHE
BIS(PHOSPHONIGSAEUREDIESTER)-LIGANDEN
.
86
5.2.2.1
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS(DIPHENOXYPHOSPHAN);
C
5
H
8
{P(OC
6
H
5
)
2
}
2
;
3A
.
86
OE.2.2.2
FRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS{BIS[3,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)PHENOXY]PHOSPHAN};
C5H
8
{P[OC
6
H
3
(CF3)
2
-3,5]
2
}
2
;
3B
.
87
5.2.2.3
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(3,5-DIFLUORPHENOXY)PHOSPHAN);
C5H
8
{P(OC
6
H
3
F
2
-3,
5)2)2;
3C
.
88
52.2.4
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(2,6-DIFLUORPHENOXY)PHOSPHAN];
C
5
H
8
{P(OC
8
H
3
F
2
-2,6)
2
}
2
;
3D
.
89
5.225
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(2,4,6-TRIFLUORPHENOXY)PHOSPHAN];
C
5
H
8
{P(OC
8
H
2
F
3
-2,4,6)2}2;
3E
.
91
5.22.6
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-BIS[BIS(PENTAFLUORPHENOXY)PHOSPHAN];
C5H
8
{P(OC
8
F
5
)2}
2
;
3F
.
92
5.2.3
ASYMMETRISCHE
LIGANDEN
.
92
5.2.3.1
4,9-DICHLORO-5,8-DIISOPROPYL-DECAHYDRO-5.8-DIAZA-4,9-DIPHOSPHACYCLOPENTA
CYCLOOCTAN;
CSFWPFCONFPOECHZ-K;
4
.
92
5.23.2
TRANS-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL-{1-DIPHENYLPHOSPHAN}-{2-(1',3'-DIISOPROPYL-1',3',2
'
-
DIAZAPHOSPHOLAN)};
(CEHSFEP-CSHS-PFNFPROCHZ-K);
5
.
94
5.2.3.3
{1-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-2-(DICHLOROPHOSPHANYL)}CYCLOPENTAN;
(CEHSFEP-CSHN-PCIJ;
6
.
95
5.2.3.4
{1-(DIPHENYLPHOSPHANYL)-2-(DIPHENOXYPHOSPHANYL)}CYCLOPENTAN;
(C
6
H
5
)2P-C
5
H
8
-P(OC
8
H5)2;
7
.
96
X
I
NHALTSVERZEICHNIS
S.3
SYNTHESE
DER
(
R/
4
-1,5-CYC/OOCTADIEN)[BIS(PHOSPHAN)]RHODIUM(L)
TRIFUORMETHANSULFONAT-KOMPLEXE
.
98
5.3.1
[RH(N
4
-1,5-C,H
12
)(2A)]O
3
SCF3;
RH-2A
.
98
5.3.2
[RH(N
4
-1,5-C,HI2)(2B)]O3SCF
3
;
RH-2B
.
99
5.3.3
[RH(RI
4
-1,5-C
8
H
12
)(3A)]O3SCF3;RH-3A
.100
5.3.4
[RHH
4
-1,5-C
8
H
12
)(3B)]O3SCF
3
;
RH-3B
.
101
5.3.5
[RH(N
4
-1,5-C
8
H
12
)(3C)]O
3
SCF3;
RH-3C
.
102
5.3.6
[RH(N
4
-1,5-C
8
H
12
)(3D)]O3SCF
3
;
RH-3D
.103
5.3.7
[RH(N
4
-1,5-C
8
H
12
)(3E)]O3SCF
3
;
RH-3E
.104
5.3.8
[RH(N
4
-1.5-C
8
H
12
)(5)]O3SCF
3
;
RH-5
.
105
5.3.9
[RH(N
4
-1,5-C
8
H
12
)(RAC)-7]O3SCF3;
RH-(RAC)-7
.
107
5.3.10
KRISTALLSTRUKTURDATEN
.
109
5.4
HYDROFORMYLIERUNG
VON
STYROL
.
112
5.4.1
OPTIMIERUNG
DER
VERSUCHSPARAMETER
UND
ERMITTLUNG
DER
CHEMO-
UND
REGIOSELEKTIVITAET
.112
5.4.2
ERMITTLUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVITAET
.
113
6
ZUSAMMENFASSUNG
.
114
7
LITERATUR
.
120 |
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