Elektronentransferprozesse in Triarylaminsystemen:
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Regensburg
2001
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG.1
1.1 EINLEITUNG.1
1.1.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN.2
1.1.2 UEBERBLICK.9
1.2 AUFGABENSTELLUNG.17
2 UEBERGANG ZWISCHEN
ROBIN/DAY-K\ASSE II UND III.24
2.1 EINLEITUNG.24
2.2 SYNTHESE.25
2.3 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.26
2.3.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.26
2.3.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE.28
2.4 ELEKTRONISCHE KOPPLUNG.33
2.5 REORGANISATIONSENERGIE.36
2.6 GESCHWINDIGKEIT DES THERMISCHEN ELEKTRONENTRANSFERS.38
2.7 DISKUSSION.39
3 TEMPERATURABHAENGIGKEIT DER IV-CT-BANDE.41
3.1 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.41
3.1.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.41
3.1.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE.42
3.2 BANDENFORM.43
3.3 REORGANISATIONSENERGIEN.45
3.4 ELEKTRONISCHE KOPPLUNG UND GESCHWINDIGKEITSKONSTANTE DES THERMISCHEN
ELEKTRONENTRANSFERS.46
3.5 CHEMISCHE OXIDATION VON 7.48
3.6 ROENTGENSTRUKTUR VON 7
+[SBCL6]'.48
3.7 OPTISCHE EIGENSCHAFTEN VON 7
+[SBCL6] IM FESTKOERPER.50
3.8 DISKUSSION.51
4 EINFLUSS NIEDERENERGETISCHER BRUECKENZUSTAENDE AUF DEN INTRAMOLEKULAREN
ELEKTRONENTRANSFER
.53
4.1 SYNTHESE.54
4.2 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.55
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/966338812
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.55
4.3 UV/VIS/NIR-MESSUNGEN DER RADIKALKATIONEN UND DIKATIONEN VON 1. 8, 9
UND 10.56
4.4 MULLIKEN-HUSH
-ANALYSE DER RADIKALKATIONEN VON 1, 8, 9 UND 10.58
4.5 REORGANISATIONSENERGIEN.64
4.6 DISKUSSION.66
5 ELEKTRONENTRANSFER UEBER WASSERSTOFFBRUECKEN.69
5.1 SYNTHESE.70
5.2 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.70
5.2.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.70
5.2.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE.70
5.3 CHEMISCHE OXIDATION VON 11.71
5.4 DISKUSSION.7J
6 ELEKTRONENTRANSFERPROZESSE IN EINEM MEHRDIMENSIONALEN
PHOSPHONIUMSALZ.72
6.1 SYNTHESE.73
6.2 ROENTGENSTRUKTUR VON 13.74
6.3 ELEKTROCHEMIE.76
6.3.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.76
6.3.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE.77
6.4 REORGANISATIONSENERGIE.78
6.5 ELEKTRONENTRANSFER IN 13K
+, 13K2+ UND 13K3*.79
6.6 DISKUSSION.
7 TOLANDERIVATE MIT UNTERSCHIEDLICHEN REDOXPOTENTIALEN.82
7.1 EINLEITUNG.
7.2 SYNTHESE.83
7.3 UV-SPEKTREN.84
7.4 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.85
7.4.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.85
7.4.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE. 85
7.5 ELEKTRONISCHE KOPPLUNG. 87
7.6 DISKUSSION. GG
8 ELEKTRONENTR^NSFERPROZESSE IN TRIMERISIERTEN TOLANDERIVATEN.90
8.1 EINLEITUNG. 9
Q
8.2 SYNTHESE. 91
INHALTSVERZEICHNIS
III
8.3 UV-SPEKTREN.
8.4 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.
8.4.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.
8.4.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE.
8.5 DISKUSSION.
9 ELEKTROCHEMISCHE POLYMERISATION VON TRIARYLAMIN-BAUSTEINEN.
9.1 SYNTHESE.
9.2 UV-SPEKTREN.
9.3 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.
9.3.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.
9.3.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE VON
31,32
UND
33
.
9.4 DISKUSSION.
10 TRUXENONDERIVATE: LINEARE UND NICHTLINEARE OPTISCHE EIGENSCHAFTEN
10.1 KURZE EINFUEHRUNG IN DIE NICHTLINEARE OPTIK.
.92
.93
.93
.94
.97
.99
.
101
.
101
.103
.103
.107
.111
.113
.114
10.2 SYNTHESE DER TRUXENONDERIVATE
38
-
41
.
10.3 UV/VIS-SPEKTREN DER TRUXENONDERIVATE.
10.4 ELEKTROCHEMIE VON
35
.
10.4.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.
10.4.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE.
10.5
HYPERPOLARISIERBARKEITSMESSUNGEN AN
35
.
10.6 DISKUSSION.
11 MEHRDIMENSIONALE PHOSPHONIUM CHROMOPHORE: NICHTLINEARE OPTISCHE
EIGENSCHAFTEN
11.1 SYNTHESE.
11.2 UV/VIS-SPEKTREN VON
13,14
UND
15
.
11.3
HYPERPOLARISIERBARKEITSMESSUNGEN AN 13,14
UND 15
.
11.4 DISKUSSION.
117
119
121
121
423
.123
.124
126
.127
.127
.428
.429
12 DONOR-AKZEPTOR-SUBSTITUIERTE AZULENE: ELEKTRONENTRANSFER- UND
NLO-EIGENSCHAFTEN 131
12.1 EINLEITUNG.
12.2 SYNTHESE.
12.3 ROENTGENSTRUKTUR VON
29
UND
30
.
12.4 UV/VIS-SPEKTREN.
12.5 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN
12.5.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.
.432
.434
.439
.441
.141
IV
INHALTSVERZEICHNIS
12.5.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE VON 29 UND 30.144
12.6 HYPERPOLARISIERBARKEITSMESSUNGEN AN 29 UND 30.148
12.7 DIPOLMOMENTMESSUNG AN 29.149
12.8 DISKUSSION.149
13 EXPERIMENTELLER TEIL.152
13.1 ALLGEMEINER TEIL.153
13.1.1 ELEKTROCHEMIE.153
CYCLOVOLTAMMETRIE AM AK
PROF. DAUB.153
DIGITALE SIMULATION DER CYCLOVOLTAMMOGRAMME.153
UV/VIS SPEKTROELEKTROCHEMIE AM AK
PROF. DAUB.154
13.1.2 CHROMATOGRAPHIE.] 54
13.1.3 ABKUERZUNGEN.154
13.2 ELEKTROCHEMISCHER MESSSTAND.155
13.2.1 CYCLOVOLTAMMETRIE.155
13.2.2 SPEKTROELEKTROCHEMIE.] 57
TRANSMISSIONSMESSUNGEN.157
REFLEKTIONSMESSUNGEN.J 59
13.2.3 ELEKTRODENPOLIERMASCHINE.163
13.3 SYNTHESEN.164
1.4- BIS{4-[V,V-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYLETHINYL}BENZOL 1.164
V,7V,A',A'-TETRAKIS(4-METHOXYPHENYL)-4,4'-BIPHENYLDIAMIN 4.165
V,A,A',A'-TETRAKIS-(4-METHOXYPHENYL)-2,6-NAPHTHALINDIAMIN 5.165
V,A,AT,./V'-TETRA(4-METHOXYPHENYL)-L,4-PHENYLENDIAMIN 6.166
1.4-
BIS{4-[A,V-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYLETHINYL}(2.5-DIMETHOXY)BENZOL
8
.
167
3,6-BIS{4-[A,W-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYLETHINYL }BENZO-15-KRONE-5
9.168
KRONENETHER: 3, 6-DIBROM-BENZO-15-KRONE-5 9A.170
4-|7V,A-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]BENZOESAEURE 11.171
TETRAKIS{4-[JV,V-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}METHAN 12.172
TETRAKIS{4-[IV,IV-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}PHOSPHONIUM-TETRAFLUOROBORAT
13
.173
TRIS{4-[W,V-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}PHOSPHIN 13A.174
TRIS{4-[W-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}PHOSPHINOXID 14.175
INHALTSVERZEICHNIS
V
4-[IV,JV-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL(TRIPHENYL)PHOSPHONIUM-TETRAFLUOROBORAT
15
M/V-DI(4-METHOXYPHENYL)-N',IV'-DI(4-TOLYL)-4,4'-TOLANDIAMIN
16.
M/V-DI(4-METHOXYPHENYL)-A
R',IV'-DI(4-CHLORPHENYL)-4,4'-TOLANDIAMIN 17.
/V,JV-DI(4-CHLORPHENYL)-/V-(4-IODPHENYL)AMIN
17A.
JV,IV-DI(4-METHOXYPHENYL)-IV',AF'-DI(4-CYANOPHENYL)-4,4'-TOLANDIAMIN
18
176
177
178
179
179
MA
R-DI(4-CYANOPHENYL)-AR-(4-IODPHENYL)AMIN 18A
L,3,5-TRIS{4-[MN-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}-2,4,6-TRIS{4-[MN-DI(4-
TOLYL)AMINO]-PHENYL}BENZOL 20.
1.2.4-
TRIS{4-[MN-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}-3,5,6-TRIS{4-[MN-DI(4-
TOLYL)AMINO]-PHENYL}BENZOL 21.
1.3.5-
TRIS{4-[IV,IV-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}-2,4,6-TRIS{4-[IV,IV-DI(4-
CHLORPHENYL )-AMINO]PHENYL JBENZOL 22.
L,2,4-TRIS{4-[MN-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}-3,5,6-TNS{4-[MN-DI(4-
CHLORPHENYL )-AMINO]PHENYL} BENZOL 23.
L,3-DI-(4-NITROPHENYL)-2-{4-[IV,N-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}-6-[7V,N-DI(4
METHOXYPHENYL)AMINO]AZULEN 29.
L,2,3-TRIS-{4-[MN-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]PHENYL}-6-[N,N-DI(4-METHOXYPHENYL)-
AMINO]AZULEN
30
.
MMN',N'-TETRAPHENYL-4,4
,-TOLANDIAMIN
31
.
N,N-DIPHENYL-N-(4-ETHINYLPHENYL)AMIN.
JV,N-DIPHENYL-IV-(4-TRIMETHYLSILYLETHINYLPHENYL)AMIN.
BIS[4(/V,N-DIPHENYLAMINO)PHENYL]BUTADIIN
32.
MN-DIPHENYL-N-(4-TRIBUTYLSTANNYLETHINYLPHENYL)AMIN
32A.
N,MN',N'-TETRAPHENYL-3,4'-TOLANDIAMIN
33.
MIV-DIPHENYL-3-BROM-4'-TOLANAMIN
33A.
4
.
9
.
14
-
TRIS-[MA?-DI(4-METHOXYPHENYL)AMINO]TRUXENON 35.
4.9.
1
4-
TRIS-[ 1 - AZA-15-KRONE-5]TRUXENON 36.
4 9
,
14
-TRIS-[N-(S)-(+)
2
-(METHOXYMETHYL)-PYRROLIDINO]TRUXENON
37
4.9.14- TRIS-[O-KRESOLO]TRUXENON
40.
4.9.14- TRIS-[P-THIOKRESOLO]TRUXENON
41.
13.4 DATEN AUS DEN ROENTGENSTRUKTURANALYSEN.
ROENTGENSTRUKTUR VON
7.
186
188
,189
.189
.190
.191
.191
.192
.193
.194
.195
.196
.198
.199
,.199
VI
INHALTSVERZEICHNIS
4
ROENTGENSTRUKTUR VON 13.201
ROENTGENSTRUKTUR VON 29.202
ROENTGENSTRUKRUR VON 30.205
14 ZUSAMMENFASSUNG.209
15 FORMELTAFEL.212
16 PUBLIKATIONEN.218
DANKSAGUNG
X |
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