Enantioselektive Synthese 3-substituierter Indoline durch Spartein-vermittelte intramolekulare Carbolithiierung von 2-(N-Allyl)aryllithiumorganylen:
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
1.1.
UEBER
CHIRALE
INDOLINE
.
1
1.2.
ZUR
ENANTIOSELEKTLVEN
SYNTHESE
CHIRALER
INDOLINE
.
4
1.2.1.
SYNTHESE
CHIRALER
2-SUBSTITUIERTER
INDOLINE
.
4
1.2.2.
SYNTHESE CHIRALER 3-SUBSTITUIERTER
INDOLINE
.
6
1.3.
SYNTHESE
RACEMISCHER 3-SUBSTITUIERTER
INDOLINE
.
9
1.3.1.
RADIKALISCHE
INTRAMOLEKULARE
CYCLISIERUNGEN
.
9
1.3.2.
METALLVERMITTELTE
INTRAMOLEKULARE
CYCLISIERUNGEN
.
12
1.4.
PROBLEMSTELLUNG
.
15
2.
CARBOLITHIIERUNG
VON
ALKENEN
.
19
2.1.
EINFUEHRUNG
.
19
2.2.
INTERMOLEKULARE
CARBOLITHIIERUNG
.
20
2.3.
INTRAMOLEKULARE
CARBOLITHIIERUNG
.
22
2.4.
ENANTIOSELEKTIVE
CARBOMETALLIERUNG
VON
ALKENEN
.
25
2.4.1.
ENANTIOSELEKTIVE
ZIRKONIUMVERMITTELTE
CARBOMETALLIERUNG
VON
ALKENEN
.
25
2.4.2.
SPARTEIN-INDUZIERTE
CARBOLITHIIERUNG
VON
ALKENEN
.
27
3.
INTRAMOLEKULARE
(-)-SPARTEIN-VERMITTELTE
CARBOLITHIIERUNG
VON
2-(N
ALLYL)ARYLLITHIUM-ORGANYLEN
ZU
ENANTIOMERENREINEN
3-SUBSTITUIERTEN
INDOIINEN.
30
3.1.
SYNTHESE
DER
N-GESCHUETZTE
N-ALLYL-2-BROMANILINE
(56)
.
30
3.1.1.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
31
3.2.
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
32
3.2.1.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
VERSCHIEDENEN
SCHUTZGRUPPEN
AM
STICKSTOFF
.
32
3.2.2.
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
UND
DER
TEMPERATUR
AUF
DIE
ENANTIOSELEKTIVITAET
33
3.2.3
EINFLUSS
DER
LIGANDENMENGE
(-)-SPARTEIN
AUF
DIE
ENANTIOSELEKTIVITAET
.
37
3.2.4.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
38
3.3.
ENTSCHUETZUNG
VON
AZ-BENZYLANILINE
(61C)
ZUM
133
.
39
3.3.1.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
41
3.4.
ERMITTLUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
.
41
II
3.4.1.
NMR
METHODEN
.
41
3.4.2.
CHIRALE
GAS-CHROMATOGRAPHIE
.
43
3.5.
ERMITTLUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
VON
(-)-1-BENZYL-3-METHYL-2,3-DIHYDRO-1H
INDOL
(61C)
.
44
3.5.1.
RETROSYNTHESE
DES
AMINS
149
.
45
3.5.2.
SYNTHESE
VON
3,4-DIHYDRO-2H-1,4-METHANOCHINOLIN
(149)
.
45
3.5.3
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
48
3.5.4.
ERMITTLUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
VON
R-149
.
49
3.6.
REAKTIONEN
VON
(1-BENZYL-3-INDOLINYL)METHYLLITHIUM
R-62
MIT
ELEKTROPHILEN
.
51
3.6.1
ERMITTLUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
54
3.6.2.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
54
3.7.
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
VON
(1-BENZYL-3-INDOLINYL)METHYLLITHIUM
(62)
.
55
3.8.
FAZIT
.
56
4.
EINFLUSS
DER
SUBSTITUENTEN
AM
KERN
AUF
DIE
REAKTIVITAET
UND
ENANTIOSELEKTLVITAET
DER
ENANTIOSELEKTIVE
CARBOMETALLIERUNG
.
58
4.1.
SYNTHESE
DER
AMINE
66A-D
.
58
4.1.2.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
60
4.2.
(-)-SPARTEIN-VERMITTELTE
CARBOLITHIIERUNG
DER
N-ALLYL-2-BROMANILINE
66A-D
.
61
4.3.
ERMITTLUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
.
63
5.
EINFLUSS
DER
GEOMETRIE DER
DOPPELBINDUNG
IN
DIE
STEREOCHEMIE
DER
INTRAMOLEKULARE
(-)-SPARTEIN-VERMITTELTE
CARBOLITHIIERUNG
.
65
5.1.
EINFUEHRUNG
.
65
5.2.
SYNTHESE
VON
(E)
UND
(Z)-N-BENZYL-N-3-PHENYLALLYL-2-BROMANILINEN
(184)
.
66
5.2.1.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
68
5.3.
INTRAMOLEKULARE
(-)-SPARTEIN-VERMITTELTE
CARBOLITHIIERUNG
VON
(E)
UND
(Z)-N
BENZYL-N-3-PHENYLALLYL-2-BROMANILIN
(184)
.
69
5.3.1.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
69
5.4.
ERMITTLUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
VON
R-193
.
70
6.
CYCLISIERUNG
DURCH
EINE
INTRAMOLEKULARE
S
N
2'
VERDRAENGUNGSREAKTION
EINES
ALLYLISCHEN
METHOXY-SUBSTITUENTEN
.
71
6.1.
EINFUEHRUNG
.
71
6.2.
SYNTHESE
DER
(E)
UND
(Z)-N-BENZYL-A/-(4-METHOXY-BUT-2-ENYL)-ANILINE
(202)
.
73
6.2.1.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
74
III
6.3.
INTRAMOLEKULARE
(-)-SPARTEIN-VERMITTELTE
CARBOLITHIIERUNG
VON
(EY
UND
(Z)-N
BENZYL-N-(4-METHOXY-BUT-2-ENYL)-ANILIN
(203)
.
75
6.3.1.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
75
6.4.
FAZIT
.
76
7.
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
CARBOLITHIIERUNG
HETEROATOMHALTIGER
ALKENE.
77
7.1
EINFUEHRUNG
.
77
7.2.
SYNTHESE
VON
(E)-UND
(Z)-N-BENZYL-N-5-[(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)-BUT-2-ENYL]-2
BROMANIIINE
(209)
.
80
7.2.1.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
81
7.3.
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
CARBOLITHIIERUNG
VON
(E)-UND
(Z)-N-BENZYL-N-5
[(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)-BUT-2-ENYL]-2-BROMANILINEN
(209)
.
82
7.2.1.
KONSTITUTIONSBEWEIS
.
82
8.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
83
8.1.
ZUSAMMENFASSUNG
.
83
8.2.
AUSBLICK
.
85
NATURSTOFFSYNTHESEN
.
87
1.
ALLGEMEINE
METHODEN
.
90
1.1.
VERWENDETE
GERAETE
.
90
1.2.
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
92
2.
(-)-SPARTEIN-VERMLTTELTE
CARBOLITHIIERUNG
VON
2-(A/-ALLYL-W-BENZYL)-ARYLLITHIUMS
ZU
ENANTIOMERENREINEN
3-SUBSTITUIERTEN
INDOLINEN
.
92
2.1.
SYNTHESE
DER
^GESCHUETZTEN
W-ALLYL-2-BROMANILINE
56
.
92
2.1.1.
A/-(TERF-BUTOXYCARBONYL)-2-BROMANILIN
(127A)
.
92
2.1.2.
A/-ALLYL-N-(2-BROMPHENYL)-P-TOLUOLSULFONAMID
(56B)
.
93
2.2.
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
CARBOLITHIIERUNG
VON
AA-ALLYL-N
BENZYLANILINEN
.
94
2.2.1.
(3R)-1-BENZYL-3-METHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(R-61C)
.
95
2.3.
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DEBENZYLIERUNG
VON
N-BENZYLINDOLINEN
.
96
2.3.1.
(-H3)-3-METHYL-2,3-DIHYDRO-1-H-INDOL
(R-133)
.
96
2.4.
ERMITTLUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFUGURATION
VON
(-)-1-BENZYL-3-METHYL
2,3-DIHYDRO-1H
INDOL
(61C)
.
97
2.4.1.
(-)-(3S)-(1-BENZYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)-ACETALDEHYD
(S-153)
.
97
2.4.2.
(-)-(3S)-2-(1-BENZYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)-ETHANOL
(S-152)
.
98
IV
2.4.3.
(-)-(3S)-1-BENZYL-3-P-TOLUOLSULFONYLOXYETHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(S-156).
99
2.4.4.
(-)-(3S)-3-P-TOLUOLSULFONYLOXYETHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(S-157)
.
100
2.4.5.
(+)-(4R)-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-METHANOCHINOLIN
(R-149)
.
101
2.5.
REAKTIONEN
VON
(3S)-(1-BENZYL-3-INDOLINYL)METHYLLITHIUM
(62)
MIT
ELEKTROPHILEN
.
102
2.5.1.
(-)-(3S)-1-BENZYL-3-TRIMETHYLSILYLMETHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(S-163)
.
102
2.5.2.
(-)-(3S)-1-BENZYL-3-TRIBUTYLSTANNYLMETHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(S-164).
103
2.5.3.
(-)-(3R)-1-BENZYL-3-BROMMETHYL-2,3-DIHYDRO-1-H-INDOL
(R-165)
.
104
2.5.4.
(-)-(3S)-(1-BENZYL-2.3-DIHYDRO-1-INDOL-3-YL)-1-PHENYLETHANOL
(S-166)
.
105
2.5.5.
(-)-(3S)-(1
-BENZYL-2,3-DIHYDRO-1
H-INDOL-3-YL)-1-PHENYLETHANON
(S-167).
106
2.6.
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
VON
(1-BENZYL-3-LNDOLINYL)METHYLLITHIUM
(62)
.
107
2.6.1.
2-(1-BENZYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)-METHANOL
(R-173)
.
107
3.
EINFLUSS
DER
SUBSTITUENTEN
AM
KERN
AUF
DIE
REAKTIVITAET
UND ENANTLOSELEKTIVLTAET
DER
ENANTIOSELEKTIVE
CARBOMETALLIERUNG
.108
3.1.
4-BENZYLOXY-2-BROMANILIN
(66A)
.
108
3.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REDUKTIVE
AMINIERUNG
VON
2-BROMANILINEN
.
110
3.2.1.
W-BENZYL-2-BROMANILIN
127C
.
110
3.2.2.
N-BENZYL-4-BENZYLOXY-2-BROMANI!IN
(179A)
.
111
3.2.3.
N-BENZYL-5-BENZYLOXY-2-BROMANILIN
(179B)
.
112
3.2.4.
M-BENZYL-4-METHYL-2-BROMANILIN
(179C)
.
112
3.2.5.
N-BENZYL-4-FLUOR-2-BROMANILIN
(179D)
.
113
3.3.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ALLYLIERUNG
VON
W-BENZYL-2-BROMANILINEN
(66A-D)
.114
3.3.1.
N-ALLYL-N-BENZYL-4-BENZYLOXY-2-BROMANILIN
(66A)
.
114
3.3.2.
N-ALLYL-N-BENZYL-4-METHYL-2-BROMANILIN
(66C)
.
115
3.3.3.
N-ALLYL-W-BENZYL-4-FLUOR-2-BROMANILIN
(66D)
.
116
3.4.
(-)-SPARTEIN-VERMITTELTE
CARBOLITHIIERUNG
DER
N-ALLYL-2-BROMANILINEN
66A-D
.
117
3.4.1.
(3R)-1-BENZYL-5-BENZYLOXY-3-METHYL-2,3-DIHYDRO-1W-INDOL
(R-64A)
.
117
3.4.2.
(3R)-1-BENZYL-6-BENZYLOXY-3-METHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(R-64B)
.
118
3.4.3.
(3R)-1-BENZYL-3,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(R-64C)
.
119
3.4.4.
(3R)-1-BENZYL-5-FLUOR-3-METHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(R-64D)
.
120
3.4.5.
(3R)-1-BENZYL-5-BENZYLOXY-3-BROMMETHYL-2,3-DIHYDRO-1-H-INDOL
(R-182A)
121
3.4.6.
(3R)-1-BENZYL-6-BENZYLOXY-3-BROMMETHYL-2,3-DIHYDRO-1-H-INDOL
(R-182B)
122
3.4.7.
(3S)-1-BENZYL-3-BROMMETHYL-6-METHYL-2,3-DLHYDRO-1-H-INDOL
(R-182C)
.123
V
4.
EINFLUSS
DER
GEOMETRIE
DER
DOPPELBINDUNG
IN
DIE
STEREOCHEMIE
DER
INTRAMOLEKULARE
(-)-SPARTEIN-VERMLTTELTE
CARBOLITHIIERUNG
.
125
4.1.
SYNTHESE
DER
(E)
UND
(Z)-2-BROMANILINEN
184
.
125
4.1.1.
(E)-M-3-PHENYLALLYL-2-BROMANILIN
(E-1
85)
.
125
4.1.2.
METHANESULFONSAEURE
3-PHENYL-ALLYLESTER
(Z-1
89)
.
126
4.1.3.
(Z)-A/-3-PHENYLALLYL-2-BROMANILIN
(Z-185)
.
126
4.1.3.
(E)-N-BENZYL-N-3-PHENYLA!LYL-2-BROMANILIN
(E-184)
.
127
4.1.4.
(Z)-N-BENZYL-N-3-PHENYLALLYL-2-BROMANILIN
(Z-184)
.
128
4.2.
(-)-SPARTEIN-VERMITTELTE
CARBOLITHIIERUNG
DER
A/-ALLYL-2-BROMANILINEN
66A-D
.
130
4.2.1.
(-)-(3R)-1,3-DIBENZYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(R-193)
.
130
4.2.2.
(-)-(3R)-3-BENZYL-2,3-DIHYDRO-1
H-INDOLE
(R-1
95)
.
131
5.
CYCLISIERUNG
DURCH
EINE
INTRAMOLEKULARE
S
N
2'
VERDRAENGUNGSREAKTION
EINES
ALLYLISCHEN
METHOXY-SUBSTITUENTEN
.132
5.1.
SYNTHESE
DER (E)
UND
(Z)-N-BENZYL-N-(4-METHOXY-2-BUTENYL)-ANILIN
.
132
5.1.1.
(Z)-1-BROM-4-METHOXY-2-BUTEN
(Z-202)
.
132
5.1.2.
(Z)-N-BENZYL-AA(4-METHOXY-BUT-2-ENYL)-2-BROMANILIN
(Z-203)
.
132
5.1.3.
(E)-N-BENZYL-N-(4-METHOXY-BUT-2-ENYL)-2-BROMANILIN
(E-203)
.
133
5.2.
INTRAMOLEKULARE
(-)-SPARTEIN-VERMITTELTE
CARBOLITHIIERUNG
VON
(E)
UND
(Z)-N
BENZYL-M-(4-METHOXY-BUT-2-ENYL)-ANILIN
(203)
.
134
5.2.1.
RAC-3-VINYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL
(RAC-204)
.
134
6.
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
CARBOLITHIIERUNG
HETEROATOMHALTIGER
ALKENE.
136
6.1.
SYNTHESE
VON
(E)-UND
(Z)-N-BENZYL-N-5-[(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)-BUT-2-ENYL]-2
BROMANILINE
(209)
.
136
6.1.1.
2-(3-BUTYNYLOXY)TETRAHYDROPYRAN
(213)
.
136
6.1.2.
(Z)-5-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)-2-PENTENOL
(Z-217)
.
136
6.1.3.
(E)-A/-[5-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)-2-BUTENYL]-2-BROMANILIN
(E-219)
.
137
6.1.4.
(Z)-N-[5-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)-2-BUTENYL]-2-BROMANILIN
(Z-219)
.
138
LITERATURVERZEICHNIS
.
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