Organometallchemie:
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| Published: |
Stuttgart [u.a.]
Teubner
2003
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| Edition: | 4., überarb. und erw. Aufl. |
| Series: | Teubner-Studienbücher Chemie
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | 756 S. graph. Darst. |
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| adam_text | Titel: Organometallchemie
Autor: Elschenbroich, Christoph
Jahr: 2003
Inhalt
Vorwort....................................................................................5
Einleitung
1 Meilensteine der Organometallchemie................................................15
2 Efementorganische Verbindungen: Einteilung und Elektronegativitats-
betrachtungen....................................................................................19
3 Energie, Polaritat und Reaktivitat der M-C-Bindung..........................23
3.1 Stabilitat von Hauptgruppenelementorganylen..............................23
3.2 Labilitat von Hauptgruppenelementorganylen................................25
EXKURS 1: Woher stammen unsere Kenntnisse tiber M-C-Bindungs-
energien?..................................................................................27
Hauptgruppenelementorganyle
4 Darstellungsmethoden im Uberblick..................................................32
5 Alkalimetallorganyle (Gruppe 1)..........................................................36
5.1 Lithiumorganyle..........................................................................36
EXKURS 2: 6Li- und 7Li-NMR von Lithiumorganyle........................42
5.2 Organyle der schwereren Alkalimetalle..........................................51
EXKURS 3: EPR-Spektroskopie an Organoalkalimetallverbindungen 56
6 Organyle der Gruppen 2 und 12..........................................................59
6.1 Erdalkalimetallorganyle (Gruppe 2)..............................................59
6.1.1 Berylliumorganyle..............................................................59
6.1.2 Magnesiumorganyle............................................................61
6.1.3 Calcium-, Strontium- und Bariumorganyle ..........................69
6.2 Metallorganyle von Zn, Cd, Hg (Gruppe 12)..................................72
6.2.1 Zinkorganyle......................................................................72
6.2.2 Cadmiumorganyle..............................................................76
6.2.3 Quecksilberorganyle............................................................77
EXKURS 4: Organoquecksilber-Verbindungen in vivo....................81
7 Organyle der Borgruppe (Gruppe 13)..................................................84
7.1 Organoborverbindungen................................................................84
7.1.1 Organoborane....................................................................84
7.1.2 Organobor-tTbergangsmetallverbindungen............................89
7.1.3 Borheterocyclen..................................................................90
7.1.4 Polyedrische Borane, Carborane, Heteroborane......................96
EXKURS 5:11B-NMR von Organoborverbindungen............ 105
8 Inhalt
7.2 Aluminiumorganyle...................................
7.2.1 Aluminiumni-0rganyle............................
7.2.2 Subvalente Aluminiumorganyle......................
7.3 Gallium-, Indium-, Thalliumorganyle................A* J V At
7.3.1 Ga^-Jn*11- und Tl^-Organyle und deren Leuns-Base-Addukte 123
7.3.2 Ga11 1-, In11 1- und Tl^-Organyle..........................................126
7.3.3 Thallium in der organischen Synthese..................................133
8 Elementorganyle der Kohlenstoffgruppe (Gruppe 14)..........................135
8.1 Siliciumorganyle..........................................................................1^7
8.1.1 Siliciumorganyle der Koordinationszahl 4..............................137
8.1.2 Si-Organyle der Koordinationszahlen 2 und 3 und deren
Folgeprodukte....................................................................148
8.2 Germaniumorganyle....................................................................164
8.2.1 Ge-Organyle der Koordinationszahl 4....................................165
8.2.2 Ge-Organyle der Koordinationszahlen 2 und 3 und deren
Folgeprodukte....................................................................168
8.3 Zinnorganyle................................................................................172
EXKURS6: 1l9Sn-Mof$bauer-und 119Sn-NMR-Spektroskopie .... 173
8.3.1 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 4, 5 und 6....................175
8.3.2 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 2 und 3........................183
8.4 Bleiorganyle................................................................................190
8.4.1 PbIV~Organyle....................................................................190
8.4.2 Pb11*- und Pb^-Organyle......................................................195
9 Elementorganyle der Stickstoffgruppe (Gruppe 15)............................201
9.1 Ev-Organyle (E = As, Sb, Bi)......................................................202
9.1.1 Pentaorganoelementverbindungen R5E..................................202
9.1.2 Organoelementderivate R^EX^..........................................204
9.2 E^-Organyle (E = As, Sb, Bi)......................................................207
9.2.1 Trisorganoelementverbindungen R3E....................................207
9.2.2 Organelementderivate RnEX3_n............................................210
9.3 Ketten und Ringe mit E-E-Einfachbindungen................................213
9.4 E (P, As, Sb, Bi) als Partner in Mehrfachbindungen........................217
9.4.1 E=C(p7T-p7T)-Bindungen......................................................217
9.4.2 E=C(p^-p^)-Bindungen......................................................221
9.4.3 E=E(plt-plv)-Bindungen......................................................223
9.4.4 E=E(p7;-p1t)-Bindungen......................................................224
10 Elementorganyle von Selen und Tellur (Gruppe 16)............................226
11 Metallorganyle von Kupfer, Silber und Gold (Gruppe 11)....................234
11.1 Kupfer- und Silberorganyle........................................234
11.2 Goldorganyle....................................246
Inhalt 9
Ubergangsmetallorganyle
12 Vorbemerkungen................................................................................255
12.1 Die 18 Valenzelektronen (18 VE)-Regel..........................................256
EXKURS 7:1st das VSEPR-Modell {valence shell electron pair repul-
sion, Gillespie-Nyholm) im Bereich derUbergangsmetallkomplexe
anwendbar?................................................................261
12.2 Metallorganische Katalyse - einige Grundprinzipien........................263
13 a-Donor-Liganden..............................................................................269
13.1 Darstellungsmethoden fur UM-Alkyle und UM-Aryle......................270
13.2 Einige Eigenschaften von UM-a-Organylen....................................272
13.2.1 Thermodynamische Stabilitat versus kinetische Labilitat . . . 272
13.2.2 Wechselwirkungen von C-H-a-Bindungen mit Ubergangs-
metallen............................................................................276
13.2.3 Wechselwirkungen von C-C-o-Bindungen mit Ubergangs-
metallen............................................................................285
13.2.4 LFM-o-Perfluororganyle........................................................289
13.3 Ubergangsmetallorganyle in vivo..................................................292
14 a-Donor/7c-Akzeptor-Liganden............................................................304
14.1 Obergangsmetallalkenyle-, aryle und alkinyle................................304
14.2 UM-Carben-Komplexe..................................................................308
14.3 t)M-Carbin-Komplexe..................................................................324
14.4 Metallcarbonyle..........................................................................330
14.4.1 Darstellung, Struktur und Eigenschaften..............................331
14.4.2 Varianten der CO-Verbruckung............................................334
14.4.3 Bindungsverhaltnisse und Experimentalbefunde....................337
14.4.4 Wichtige Reaktionstypen..............................................345
14.4.5 Carbonylmetallate und Carbonylmetallhydride......................348
14.4.6 Carbonylmetallhalogenide....................................................351
14.5 Thio-, Seleno- und Tellurocarbonyl-Metall-Komplexe......................352
14.6 Isocyanid-Komplexe (Metallisonitrile)..............................................354
EXKURS 8: Photochemische Reaktivitat von Organo-UM-Verbin-
dungen......................................................................................355
15 r,jr-Donor/jc-Akzeptoriiganden................................................367
15.1 Olefinkomplexe....................... ..............................367
15.1.1 Homoalkenkomplexe............................................................367
15.1.2 Heteroalkenkomplexe..........................................................383
15.1.3 Homo- und Heteroallenkomplexe..........................................386
15.2 Alkinkomplexe............................................................................394
15.2.1 Homoalkinkomplexe............................................................395
15.2.2 Heteroalkinkomplexe..........................................................405
10 Inhalt
15.3 Allyl- und Enylkomplexe..............................................................^
15.3.1 Allylkomplexe.................................
15.3.2 Dienyl- und Trienylkomplexe.......................
EXKURS 9: NMR in der Organometallchemie................................421
15.4 Komplexe der cyclischen TV-Perimeter CnHn....................................44^
15.4.1 C3R3+ als Ligand..............................................................44
15.4.2 C4H4 als Ligand................................................................44
15.4.3 C5H5~ als Ligand..............................................................44^
15.4.3.1 Binfire Cyclopentadienyl-Metall-Verbindungen..................451
15.4.3.2 Cyclopentadienyl-Metall-Carbonyle..................................471
15.4.3.3 Cyclopentadienyl-Metall-Nitrosyle....................................475
15.4.3.4 Cyclopentadienyl-Metall-Hydride......................................476
15.4.3.5 Cyclopentadienyl-Metall-HalogenideundFolgeprodukte. ... 478
15.4.3.6 Spezielle Anwendungen von Metallocenderivaten................482
15.4.4 C6Hg als Ligand................................................................4^2
15.4.4.1 Bis(aren)metall-Komplexe................................................492
15.4.4.2 Aren-Metall-Carbonyle....................................................502
15.4.4.3 Andere Verbindungen des Typs (r)6-ArH)MLn..................506
15.4.4.4 Benzol-Cyclopentadienyl-Metall-Komplexe........................506
EXKURS 10: Organometallchemie der Fullerene............................509
15.4.5 als Ligand..............................................................511
15.4.6 CgH3 als Ligand................................................................517
15.5 Metall-ir-Komplexe von Heterocyclen............................................522
15.5.1 S-, Se- und Te-Heterocyclen ..............................................522
15.5.2 N-Heterocyclen ................................................................523
15.5.3 P- und S-Heterocyclen......................................................526
15.5.4 B-Heterocyclen..................................................................531
15.5.5 Metalla-Heterocyclen..........................................................537
16 Metall-Metall-Bindungen und Ubergangsmetallatomcluster..............541
16.1 Bildungstendenz und Kriterien fur M-M-Bindungen......................541
16.2 Zweikernige Cluster......................................................................546
16.3 Dreikernige Cluster............................................................549
16.4 Vierkernige Cluster............................. t 559
EXKURS 11: Struktur- und Bindungsverhaltnisse in Clustern,
die Isolobalbeziehung..........................................................551
It r £.nSntze ^ Richtuns auf eine Systematik der Clustersynthesen .... 556
16.6 runfkernige und hohere Cluster..........................................559
17 Organometallchemie der Lanthanoide und Actinoide..........................568
17.1 Vergleichende Betrachtung....................cfio
17.2 Gang durch die Liganden..................................573
Inhalt 11
18 Organometallkatalyse in Synthese und Produktion............................593
18.1 Olefinisomerisierung....................................................................593
18.2 C-C-Verkniipfungen....................................................................594
18.2.1 Allylische Alkylierung........................................................595
EXKURS 12: Asymmetrische allylische Alkylierung ......................598
18.2.2 tfecfc-Reaktion..................................................................600
18.2.3 Suzuki-Reaktion................................................................603
18.2.4 £ta//e-Reaktion..................................................................606
18.2.5 Sonogashira-Reaktion........................................................609
18.2.6 Hydrocyanierung..............................................................610
18.3 C-Heteroatom-Verkniipfung..........................................................611
18.3.1 Aminierung von Arenen......................................................611
18.3.2 Hydroaminierung.....................................................614
18.3.3 Hydroborierung................................................................615
18.3.4 Hydrosilierung..................................................................616
18.4 Olefinoxidation............................................................................618
18.5 Wassergas- und Fischer-TropschrRe ktionen..................................623
18.6 Carbonylierung von Alkoholen......................................................627
18.7 Hydrierung von Alkenen..............................................................628
18.8 Hydroformylierung........................................633
18.9 Reppe-Synthesen..........................................................................637
18.10 Aiken- und Alkin-Metathese..........................................................639
18.10.1 Alkenmetathesen.............................................640
18.10.2 Alkinmetathesen..............................................................646
18.10.3 Alken-Alkinmetathesen....................................................647
18.11 Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen und Alkinen . . . 649
18.11.1 Oligomerisierungen..........................................................650
18.11.2 Olefinpolymerisation........................................................654
18.11.2.1 Polyethylen..................................................................655
18.11.2.2 Polypropylen................................................................657
18.11.2.3 Homo- und Copolymerisation, funktionalisierte Olefine,
Cycloolefine und Diolefine............................................664
18.11.2.4 Nicht-Gruppe-4-Katalysatoren........................................666
18.11.2.4.1 Lanthanoidocen-Katalysatoren....................................667
18.11.2.4.2 Die Eisenzeit der Olefinpolymerisation..........................667
Anhang
A-1 Organometall-Redoxreagentien......................................................675
A-2 Nomenklatur metallorganischerVerbindungen..............................678
A-3 Abkiirzungen und Symbole............................................................682
A-4 Literatur........................................................................................686
A-5 Personenverzeichnis......................................................................710
A-6 Sachverzeichnis..............................................................................735
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| author | Elschenbroich, Christoph 1939- |
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