En-Reaktion von Nitrosoaren, Triazolindion und Singulettsauerstoff: Mechanismus und Anwendung in der stereoselektiven Synthese
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG_1
2. KENNTNISSTAND _2
2.1. DIE NITROSO-EN-REAKTION_2
2.2. MECHANISMUS DER HETEROATOM-EN-REAKTION_4
2.2.1. REGIOSELEKTIVITAET_7
2.2.1.1. SINGULETTSAUERSTOFF ('O?) 7
2.2.1.2. TRIAZOLINDION (TAD)_ 11
2.2.1.3. NITROSOAREN (ARNO)_ 13
2.2.2. STEREOSELEKTIVITAET_ 15
2.2.2.1. DER HYDROXYDIRIGIERENDE EFFEKT MIT CHIRALEN ALLYLALKOHOLEN_15
2.2.2.2. CHIRALE AUXILIAERE_ 16
2.3. SYNTHESE UND VERWENDUNG VON SS-AMINOSAEUREN_19
3. EIGENE BEITRAEGE_21
3.1. KINETISCHE ISOTOPENEFFEKTE IN DER NITROSOAREN-EN-REAKTION MIT
ALKENEN_21
3.1.1. PROBLEMSTELLUNG _
_ 21
3.1.2. ERGEBNISSE_ 22
3.1.3. DISKUSSION _24
3.2. REGIOSELEKTIVITAET IN DER NITROSOAREN-EN-REAKTION MIT ALKENEN_33
3.2.1. PROBLEMSTELLUNG_ 33
3.2.2. ERGEBNISSE_ 35
3.2.3. DISKUSSION_ 38
3.3. DIASTEREOSELEKTIVITAET UND REGIOSELEKTIVITAET IN DER EN-REAKTION VON
SINGULETTSAUERSTOFF,
TRIAZOIINDION UND NITROSOAREN MIT CHIRALEN ALLYLALKOHOLEN_44
3.3.1. PROBLEMSTELLUNG_ 44
3.3.2. ERGEBNISSE_45
3.3.3. DISKUSSION _ 49
3.4. AUXILIARKONTROLLIERTE EN-REAKTION VON NITROSOAREN, TRIAZOIINDION
UND SINGULETTSAUERSTOFF
MIT TIGLINSAEURE-SULTAMIDEN_ 58
3.4.1. PROBLEMSTELLUNG_3 8
3.4.2. ERGEBNISSE_ 38
3.4.2.1. DERIVATISIERUNG DER EN-PRODUKTE UND BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DURCH CHEMISCHE KORRELATION _ 60
3.4.3. DISKUSSION_ 62
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/967114217
4. AUSBLICK_64
4.1. PRAEPARATIVE ASPEKTE_64
4.2. MECHANISTISCHE ASPEKTE_66
4.2.1. UNTERSUCHUNG DER REGIOSELEKTIVITAET VON TETRASUBSTITUIERTEN
ALKENEN_66
4.2.2. UNABHAENGIGE SYNTHESE UND THERMOLYSE EINES AZIRIDIN-JV-OXIDS_67
5. EXPERIMENTALTEIL_69
5.1. ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN_ 69
5.2. SYNTHESE DER ENOPHILE_ 73
5.3. ISOTOPENEFFEKTE IN DER NITROSOAREN-EN-REAKTION_ 74
5.3.1. SYNTHESE DER DEUTERIUMMARKIERTEN 2,3-DIMETHYL-2-BUTENE (TME) UND
3-METHYL-L-PHENYL-2-BUTENE (LC-D
0 UND LC-D6)_74
5.3.2. SYNTHESE DER UNDEUTERIERTEN EN-PRODUKTE_74
5.3.3. BESTIMMUNG DER INTRAMOLEKULAREN UND INTERMOLEKULAREN
ISOTOPENEFFEKTE
DURCH 'H-NMR-ANALYSE_ 77
5.4. REGIOSELEKTIVITAET IN DER NITROSOAREN-EN-REAKTION_82
5.4.1. SYNTHESE DER TRISUBSTITUIERTEN ALKENE UND STYROLE (LB-K)_82
5.4.2. SYNTHESE DER UNDEUTERIERTEN EN-PRODUKTE_. 83
5.4.3. BESTIMMUNG DER REGIOSELEKTIVITAET IN DER EN-REAKTION MIT DEN
DEUTERIUMMARKIERTEN
OLEFINEN LA-K DURCH 'H-NMR-ANALYSE_93
5.5. HETEROATOM-EN-REAKTIONEN MIT CHIRALEN ALLYLALKOHOLEN_96
5.5.1. SYNTHESE DER ALLYLALKOHOLE 4, Z-3-D
4 UND Z-4-D3_ 96
5.5.2. ANALYSE DER DIASTEREOSELEKTIVITAET UND SYNTHESE DER EN-PRODUKTE_99
5.5.3. DERIVATISIERUNG DER EN-PRODUKTE ZUR BESTIMMUNG DER
KONFIGURATION_106
5.5.4. BESTIMMUNG DER REGIOSELEKTIVITAET UND DIASTEREOSELEKTIVITAET DER
EN-REAKTION MIT DEN
DEUTERIUMMARKIERTEN ALLYLALKOHOLEN DURCH 'H-NMR-ANALYSE_110
5.6. AUXILIARKONTROLLIERTE EN-REAKTION VON HETEROATOM-ENOPHILEN_112
5.6.1. SYNTHESE DER EDUKTE UND HPLC-PROBEN FUER DIE AUXILIARKONTROLLIERTE
EN-REAKTION MIT DEN
TIGLAMIDEN DES OPPHOLZER-SULTAMS_112
5.6.2. EN-REAKTIONEN MIT DEN TIGLINSAEURESULTAMIDEN 7A,B_114
5.6.3. DERIVATISIERUNG DER EN-PRODUKTE_ 123
6. LITERATURVERZEICHNIS_ 134
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