Untersuchungen zum enzymatischen Abbau von hydroperoxydierten Fettsäuren:
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2002
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
2
MATERIAL
UND
METHODEN
.
11
2.1
VERWENDETE
MIKROORGANISMEN
UND
ROHSTOFFE
.
11
2.2
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
.
12
2.3
VERWENDETE
PUFFER
UND
LOESUNGEN
.
12
2.4
DERIVATISIERUNGSMETHODEN
FUER
DIE
PROBENANALYSE
.
12
2.4.1
VERESTERUNG
MIT
DIAZOMETHAN
UND
METHANOL/ACETYLCHLORID
.
12
2.4.2
SILYLIERUNG
MIT
BSTFA
.
13
2.4.3
OXIMIERUNG
VON
ALDEHYDEN
.
13
2.5
ANALYTISCHE
METHODEN
.
13
2.5.1
GASCHROMATOGRAPHIE
(GC)
.
13
2.5.2
KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE
-
MASSENSPEKTROMETRIE
(GC-MS)
.
14
2.5.3
TRENNSAEULEN
.
15
2.5.4
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
15
2.5.5
'H-KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
(
'
H-NMR)
.
15
2.6
BIOTRANSFORMATION
.
16
2.6.1
INKUBATIONEN
MIT
DER
HEFE
YARROWIA
LIPOLYTICA
.
16
2.6.1.1
MIKROORGANISMUS
YARROWIA
LIPOLYTICA
.
16
2.6.1.2
MEDIUM
.
16
2.6.1.3
KULTIVIERUNG
VON
YARROWIA
LIPOLYTICA
.
16
2.6.1.4
UNTERSUCHUNG
DER
INKUBATIONSANSAETZE
VON
YARROWIA
LIPOLYTICA
.
16
2.6.2
INKUBATIONEN
MIT
EINER
MIKROSOMALEN
PROTEINFRAKTIONEN
DER
BOHNE
VICIA
FABA
UNDURUENMALZ
.
17
2.6.2.1
ISOLIERUNG
EINER
MIKROSOMALEN
PROTEINFRAKTION
.
17
2.6.2.2
BESTIMMUNG
DES
PROTEINGEHALTES
NACH
BRADFORD
.
17
2.6.2.3
INKUBATION
VON
9
UND
1
3-HPOD
MIT
EINER
MIKROSOMALEN
PROTEINFRAKTION.
17
2.OE.2.4
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
VON
TRIHYDROXYFETTSAEUREN
.
17
2.7
UNTERSUCHUNG
VON
ALTERUNGCARBONYLEN
IN
MALZ,
WUERZE
UND
BIER
.
18
2.7.1
DERIVATISIERUNG
VON
BIERPROBEN
.
18
2.7.2
FLUESSIG-FLUESSIG-EXTRAKTION
VON
BIER
.
18
2.7.3
DESTILLATION/EXTRAKTION
VON
MALZ
.
18
2.7.4
DESTILLATION/EXTRAKTION
VON
WUERZE
.
18
2.7.5
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
19
2.8
SYNTHESE
VON
INKUBATIONSPRODUKTEN
.
19
2.8.1
DARSTELLUNG
VON
[9,10,12,13
2
H4]-(Z,Z)-9,12-OCTADECADIENSAEURE
(CH-LINOLSAEURE)
.
20
2.8.2
ENZYMATISCHE
DARSTELLUNG
VON
(S)-13-HYDROPEROXY-(Z,E)-9,1
1
OCTADECADIENSAEURE
.
23
2.8.3
DARSTELLUNG
VON
(S)-13-HYDROXY-(Z,E)-9,1
1
-OCTADECADIENSAEURE
.
24
2.8.4
ENZYMATISCHE
DARSTELLUNG
VON
(S)-9-HYDROPEROXY-(E,Z)-10,12-
OCTADECADIENSAEURE
.
24
2.9
SYNTHESE
VON
ISOTOPENMARKIERTEN
VERBINDUNGEN
FUER
DIE
CARBONYLANALYTIK
.
26
2.9.1
[L
2
HI]-2-(E)-NONENAL
.
26
2.9.2
[2,3
2
H
2
]-2-(E)-NONENAL
.
:
.
29
2.9.3
[L
2
HI]-3-METHYLBUTANAI
.
31
2.9.4
[L
2
HJ-3-(METHYLTHIO)-PROPANAL
.
32
2.9.5
[L
2
HI]-HEXANAL
.
32
2.9.6
[3,4
2
H
2
]-3-(Z)-NONENAL
.
33
2.9.7
[3,4
2
H
2
]-4-HYDROXY-2-(E)-NONENAL
UND
[3,4
2
H
2
]-4-HYDROXY-2-(E)-NONENAL-L
BENZYLOXIM
.
34
2.9.8
[L
"
C]-2-(E)-NONENAL
.
35
2.9.9
[2,3
2
H
2
]-3-METHYLBUTANAL,
[2,3
2
H
2
]-HEXANAL
UND
[2,3
2
H
2
]-HEPTANAL
.
37
3
ENZYMATISCHE
UND
CHEMISCHE
BILDUNG
VERSCHIEDENER
TRIHYDROXYFETTSAEUREN
AUS
(S)
13
UND
(S)-9
LIPOXYGENIERTER
LINOLSAEURE
IN
DER
ACKERBOHNE
KICIA
FABA
.
39
3.1
EINLEITUNG
.
39
3.2
INKUBATION
VON
(S)-13-HYDROPEROXY-(Z,E)-9,1
1
-OCTADECADIENSAEURE
((5)-13-HPOD))
MIT
EINER
MIKROSOMALEN
PROTEINFRAKTION
AUS
VICIA
FABA
.
40
3.2.1
VORBEMERKUNG
.
40
3.2.2
ERGEBNISSE
.
41
3.2.3
DISKUSSION
.
46
3.3
INKUBATION
VON
(5)-9-HYDROPEROXY-(E,Z)
10,1
2-OCTADECADIENSAEURE
((S)-9-HPOD)
MIT
EINER
MIKROSOMALEN
PROTEINFRAKTION
AUS
VICIA
FABA
.
49
3.3.1
VORBEMERKUNG
.
49
3.3.2
ERGEBNISSE
.
49
3.3.3
DISKUSSION
.
51
II
3.4
INKUBATION
VON
[9,10,12,13
2
H4]-(S^-9-HYDROPEROXY-(E,Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURE
(D4-9-HPOD)
MIT
EINER
MIKROSOMALEN
PROTEINFRAKTION
AUS
KICIA
FABA
.
54
3.4.1
VORBEMERKUNG
.
54
3.4.2
ERGEBNISSE
.
55
3.4.3
DISKUSSION
.
58
3.5
ZUSAMMENFASSUNG
.
60
4
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
METABOLISMUS
VON
(S)-13-LIPOXYGENIERTER
LINOLSAEURE
IN
DER
HEFE
YARRAWIA
LIPOLYTICA
.
61
4.1
EINLEITUNG
.
61
4.2
INKUBATION
VON
[9,10,12,13
2
H4]-(S)-13-HYDROXY-(Z,E)-9,1
1
-OCTADECADIENSAEURE
(D4-(S)-13-HOD)
.
62
4.2.1
VORBEMERKUNG
.
62
4.2.2
ERGEBNISSE
.
62
4.2.3
DISKUSSION
.
69
4.3
INKUBATION
VON
(5)-13-HYDROXY-(Z,E)-9,LL-OCTADECADIENSAEURE
((S)-13-HOD)
UNTER
,8
O2-SAUERSTOFF-ATMOSPHAERE
.
72
4.3.1
VORBEMERKUNG
.
72
4.3.2
ERGEBNISSE
.
72
4.3.3
DISKUSSION
.
74
4.4
ZUSAMMENFASSUNG
.
78
5
BEDEUTUNG
DER
DARSTELLUNG
VON
ISOTOPENMARKIERTEN
VERBINDUNGEN
FUER
DIE
CAIBONYLANALYTIK
UND
IHR
EINSATZ
IN
KOMPLEXEN
GEMISCHEN
.
80
5.1
EINLEITUNG
.
80
5.2
SYNTHESE
VON
[L
2
HI]-3-(METHYLTHIO)-PROPANAL,
[L
2
HI]-3-METHYLBUTANAL
UND
[1
2
H|]-HEXANAL
UND
IHRE
BESTIMMUNG
IN
BIER
.
83
5.2.1
VORBEMERKUNG
.
83
5.2.2
SYNTHESE
.
84
5.2.2.1
[L
2
HI]-3-(METHYLTHIO)-PROPANAL
([L
2
HI]-METHIONAL)
.
84
5.2.2.2
[L
2
H,]-3-METHYLBUTANAL
.
86
5.2.2.3
[L
2
HI]-HEXANAL
.
88
5.2.3
BESTIMMUNG
VON
ALTERUNGSCAIBONYLEN
IN
ALKOHOLFREIEM
UND
ALKOHOLHALTIGEM
BIER
.
89
NI
5.3
SYNTHESE
VON
ISOTOPENMAIKIERTEM
2-(E)
UND
3-(Z)-NONENAL
UND
BESONDERHEITEN
BEIM
EINSATZ
DIESER
VERBINDUNGEN
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
POSITION
UND
ART
DER
EINGEFUEHRTEN
MARKIERUNG
.
93
5.3.1
VORBEMERKUNG
.
93
5.3.2
[2,3
2
H
2
]-2-(E)-NONENAL
.
94
5.3.2.1
SYNTHESE
VON
[2,3
2
H
2
]-2-(E)-NONENAL
.
94
5.3.2.2
BESTIMMUNG
VON
2-(E)-NONENAL
IN
DARRMALZ
.
96
5.3.3
[L
2
HI]-2-(E)-NONENAL
UND
[L
N
C
1
]-2-(E)-NONENAL
.
97
5.3.3.1
SYNTHESE
VON
[L
2
HI]-2-(E)-NONENAL
.
97
5.3.3.2
SYNTHESE
VON
[L
I3
CI]-2-(E)-NONENAL
.
98
5.3.3.3
BESTIMMUNG
VON
2-(E)-NONENAL
IN
AUSSCHLAGWUERZE
.
99
5.3.4
[3,4
2
H
2
]-3-(Z)-NONENAL
.
99
5.3.4.1
SYNTHESE
VON
[3,4
2
H
2
]-3-(Z)-NONENAL
.
100
5.3.4.2
INKUBATION
VON
[3,4
2
H
2
]-3-(Z)-NONENAL
MIT
EINER
MIKROSOMALEN
PROTEINFRAKTION
AUS
GRUENMALZ
.
101
5.4
ZUSAMMENFASSUNG
.
103
6
ZUSAMMENFASSUNG
.
104
7
ABKUERZUNGS
VERZEICHNIS.
106
8
LITERATURVERZEICHNIS
.
108
IV |
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