Biomimetische Synthese von Angucyclin-Antibiotika mit einem Aquayamycin-Grundgerüst:
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| adam_text | BIOMIMETISCHE SYNTHESE VON ANGUCYCLIN-ANTIBIOTIKA MIT EINEM
AQUAYAMYCIN-GRUNDGERUEST VOM FACHBEREICH CHEMIE UND CHEMIETECHNIK DER
UNIVERSITAET-GESAMTHOCHSCHULE PADERBORN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN - DR. RER. NAT. - GENEHMIGTE
DISSERTATION VON PETER FRESE AUS ACHIM PADERBORN 2000 INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1-2 1.1 PENICILLIN UND DIE
ANTIBIOTIKARESISTENZ 1 2 ANGUCYCLIN-ANTIBIOTIKA 3-12 2.1 STRUKTUR UND
KLASSIFIZIERUNG 3 2.2 STEREOCHEMIE DER HYDROAROMATISCHEN ANGUCYCLINONE 5
2.3 BIOSYNTHESE 6 2.4 SYNTHESEN VON ANGUCYCLIN-ANTIBIOTIKA 7 2.4.1
TOTALSYNTHESEN DES ANGUCYCLINONS SF 2315A (3) 8 2.4.2 SYNTHESE VON
ANGUCYCLINONEN MIT ZWEI ANGULAREN SAUERSTOFFEN 11 3 PROBLEMSTELLUNG
13-14 3.1 ZIELMOLEKUELE 13 3.2 BIOMIMETISCHE SYNTHESESTRATEGIE 14 4
SYNTHESEPLAN 15-17 4.1 RETROSYNTHESE 15 4.2 SYNTHESEPLANUNG 16 5
DURCHFUEHRUNG UND DISKUSSION 19-62 5.1 SYNTHESE DES
NAPHTHALIN-GRUNDKOERPERS 19 5.2 SYNTHESE DER BAUSTEINE FUER DIE UNTERE
SEITENKETTE 20 5.2.1 SYNTHESE DES GESCHUETZTEN KETONS 37 20 5.2.2
VERSUCHE ZUR SYNTHESE DES GESCHUETZTEN SS, 5-DIKETOBENZYLESTERS 44 20
5.2.3 ALTERNATIVER BAUSTEIN FUER DIE UNTERE SEITENKETTE 21 5.2.4 SYNTHESE
DER SILYLENOLETHER 50 UND53 22 5.2.5 SYNTHESE VON
N-TETRABUTYL-DIFLUORTRIPHENYLSTANNAT (47) 23 5.3 EINBAU DER UNTEREN
SEITENKETTEN 23 5.3.1 ANKNUEPFUNG DER LAENGEREN SEITENKETTE 23 5.3.2
ANKNUEPFUNG DER VERKUERZTEN SEITENKETTE 24 5.4 SYNTHESE DER BAUSTEINE FUER
DIE OBERE SEITENKETTE 25 5.4.1 SYNTHESE DES KETALISIERTEN ANHYDRIDS 57
25 5.4.2 SYNTHESE DES A-METHYLENOLETHERANHYDRIDS 61 25 5.4.3 SYNTHESE
DES GESCHUETZTEN MILCHSAEUREANHYDRIDS 65 26 5.5 SYNTHESE DER VORLAEUFER ZUR
PINAKOL-KUPPLUNG 27 5.5.1 SYNTHESE DES BISKETALS 67 NACH G. SCHAEFER ?.
27 5.5.2 SYNTHESEPLAN ZUR HERSTELLUNG DER OJFENKETTIGEN DIKETONE 28
5.5.2.1 SYNTHESE DES DIKETONS 67 MIT ZWEI CYCLISCHEN
KETALSCHUTZGRUPPEN.... 29 5.5.2.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE ANDERER
VORLAEUFER FUER DIE PINAKOL-KUPPLUNG.. 30 5.5.3 KLASSISCHE SYNTHESE 31
INHALTSVERZEICHNIS 5.6 VERSUCHE ZUR PINAKOL-KUPPLUNG 34 5.6.1 REAGENZIEN
FUER DIE PINAKOL-KUPPLUNG 34 5.6.2 UMSETZUNG DER DIKETONE 85 UND 86 MIT
UNGESAETTIGTER OBERER SEITENKETTE ...35 5.6.3 UMSETZUNG DER
MODELLVERBINDUNG 88 MIT SML 2 UND MG 36 5.6.4 UMSETZUNG DES DIKETONS 75
MIT DEM CYCLISCHEN KETAL ALS SCHUTZGRUPPE ....37 5.6.4.1
REAKTIONSMECHANISMUS ZUR BILDUNG DES CYCLOHEPTA-NAPHTHALINONS ....38
5.6.5 UMSETZUNG DES DIKETONS 87 MIT DER BENZYLOXYFUNKTIONALITAET 40 5.6.6
EINE NEUE AUSGANGSVERBINDUNG FUER DIE IONISCHE SAMARIUM-KUPPLUNG 41
5.6.7SYNTHESE VONBRENZTRAUBENSAEURECHLORID (109) 42 5.6.8 VERSUCHE ZUR
SYNTHESE DES TRIKETONS 103 42 5.6.9 UMSETZUNG DES TRIKETONS 103 MIT SML
2 44 5.6.10 HERSTELLUNG DER VORSTUFE ZUR SM(II)-KUPPLUNG MIT
FUNKTIONALISIERTER UNTERER SEITENKETTE 45 5.6.11 SAMARIUM(II)-KUPPLUNG
DES TRIKETONS 114 46 5.6.12 UNTERSUCHUNGEN ZUR TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER SM(II)-KUPPLUNG 48 5.7 ALDOLREAKTION ZUM AUFBAU VON RING A 49 5.7.1
SAURE SPALTUNG DER KETALSCHUTZGRUPPE 49 5.7.2 OXIDATIVE SPALTUNG DER
AROMATISCHEN METHOXYGRUPPEN 51 5.7.3 VERSUCHE ZUR REGIOSELEKTIVEN
ALDOLREAKTION VON CHINOIDEN TRICYCLEN NACH FREUND UND HAYAT 53 5.7.4
VERSUCHE ZUR INTRAMOLEKULAREN ALDOLREAKTION DES TRICYCLUS 124 54 5.7.5
INTRAMOLEKULARE ALDOLREAKTION DES DIMETHOXYANTHRACENS 118 ..57 5.7.5.1
OPTIMIERUNGSVERSUCHE ZUR INTRAMOLEKULAREN ALDOLREAKTION 58 5.7.6
OXIDATIVE SPALTUNG DER AROMATISCHEN METHOXYGRUPPEN 59 5.7.6.1 UMSETZUNG
DES POLAREN ANTHRACENS 3,4A-?RAN.S-131 59 5.7.6.2 UMSETZUNG DES
UNPOLAREN ANTHRACENS 3,4A-CI*-131 61 6 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
63-65 6.1 ZUSAMMENFASSUNG 63 6.2 AUSBLICK 65 7 EXPERIMENTELLER TEIL
67-123 7.1 ALLGEMEINES 67 7.1.1 GEHALTSBESTIMMUNG VON
ORGANOMETALL-LOESUNGEN 68 7.2 VERSUCHSVORSCHRIFTEN 69 7.2.1 SYNTHESE DES
NAPHTHALIN-GRUNDKOERPERS 69 AAVI: BROMIERUNG IN BENZYLSTELLUNG MIT NBS 71
7.2.2 SYNTHESE DER BAUSTEINE FUER DIE UNTERE SEITENKETTE 72 7.2.3
SYNTHESE DER BAUSTEINE FUER DIE OBERE SEITENKETTE 74 7.2.4 SYNTHESE DER
VORSTUFEN ZUR PINAKOL-KUPPLUNG 80 AAVII: ALKYLIERUNG VON BENZYLBROMIDEN
MIT SILYLENOLETHERN 80 AAV III: SCHUETZEN EINES KETONS ALS SILYLENOLETHER
82 AAV IV: ADDITION VON ELEKTROPHILEN AN LITHIIERTE AROMATEN 84 AAV V:
SAURE SPALTUNG DER TBDMS-ENOLETHER 92 INHALTSVERZEICHNIS 7.2.5 VERSUCHE
ZUR PINAKOL-KUPPLUNG 101 AAV VI: VERSUCHE ZUR INTRAMOLEKULAREN
PINAKOL-KUPPLUNG VONDIKETONEN 101 7.2.6 VERSUCHE ZUR INTRAMOLEKULAREN
ALDOLREAKTION 116 LITERATURVERZEICHNIS 125-129 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 131
INHALTSVERZEICHNIS 7.2.5 VERSUCHE ZUR PINAKOL-KUPPLUNG 101 AAV VI:
VERSUCHE ZUR INTRAMOLEKULAREN PINAKOL-KUPPLUNG VONDIKETONEN 101 7.2.6
VERSUCHE ZUR INTRAMOLEKULAREN ALDOLREAKTION 116 8 LITERATURVERZEICHNIS
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