1,2,3,4-Tetrahydro-1-oxo-beta-carboline als neuartige Inhibitoren Cyclin-abhängiger Kinasen:
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2002
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| Series: | Pharmazeutische Chemie
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: München, Univ., Fak. für Chemie und Pharmazie, Diss., 2002 |
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DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER FAKULTAT FLLR CHEMIE UND PHARMAZIE DER
LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITATMUNCHEN
1,2,3,4-TETRAHYDRO-L-OXO-P-CARBOLINE
ALS NEUARTIGE INHIBITOREN
CYCLIN-ABHANGIGER KINASEN
VON
BERTHOLD JTLRGEN POHL
AUS
HOF
2002
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1 ZELLCYCLUS 2
1.2 DIE ROLLE DES ZELLZYKLUS BEI DER ENTSTEHUNG VON KREBS 6
1.3 KONSEQUENZEN DER CDK- INHIBITION 8
1.4 NIEDERMOLEKULARE CDK- INHIBITOREN 9
1.4.1 NATURSTOFFE UND DERIVATE 9
1.4.2 PURINDERIVATE 11
1.4.3 PAULLONE 11
2. THEMENSTELLUNG 12
2.1 THEMENSTELLUNG 12
2.2 STRATEGIEN ZUR SYNTHESE DES 1-OXO-P-CARBOLIN-GRUNDKORPERS 13
3. SYNTHESEPLANUNG 17
4. SYNTHESEN 19
4.1 DIREKTE MODIFIKATIONEN AM GRUNDKORPER 19
4.2 MODIFIKATIONEN AN RING A AUSGEHEND VON UNTERSCHIEDLICHEN ANILINEN 20
4.2.1 JAPP-KLINGEMANN-REAKTION 21
4.2.2 CYCLISIERUNG 23
4.2.3 N-METHYLIERUNG AM INDOLSTICKSTOFF 28
4.3 DERIVATE MIT HYDROPHILER SEITENKETTE AN RING A 29
4.3.1 SYNTHESE DER BENOTIGTEN ANILINE 29
4.3.2 HYDROPHILE SEITENKETTE: PRIMARER ALKOHOL 35
4.3.3 HYDROPHILE SEITENKETTE: ALIPHATISCHES AMIN 36
4.4 MODIFIKATIONEN AN RING C: TOTALSYNTHESE DER ALKALOIDE BAUERIN A UND
BAUERIN B 38
4.4.1 REDUKTION DES LACTAMS 40
4.4.2 DEHYDRIERUNG ZUM P-CARBOLIN- GRUNDKORPER 40
5. BIOLOGISCHE PRUNING 42
5.1 DIE TESTMETHODE:CDKL/CYCLIN B O S T ON HI KINASE-ASSAY 42
5.2 TESTERGEBNISSE 43
6. ZUSAMMENFASSUNG 48
7. EXPERIMENTELLER TEIL 55
7.1 ALLGEMEINE ANGABEN 55
7.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 55
IMAGE 3
7.3 ARBEITSTECHNIKEN 56
7.4 AUGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN (AAV) 57
7.5 BESCHREIBUNG DER SUBSTANZEN 60
8. VERZEICHNIS DER ABKURZUNGEN I 22
9. LITERATURVERZEICHNIS L 2 ^
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