1-substituierte Cyclobutene: Synthese durch palladiumkatalysierte C-C-Kupplung und Verhalten bei ringöffnender Kreuzmetathese
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Berlin
Logos-Verl.
2002
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: Berlin, Humboldt-Univ., Diss., 2002 |
| Physical Description: | VII, 209 S. graph. Darst. : 21 cm |
| ISBN: | 3832500111 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
INHALTSVERZEICHNIS
I
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1.1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
1.
1.1
EINLEITUNG
.
1
1.1.2
AUFGABENSTELLUNG
.
7
1.2
SYNTHESE
VON
1-SUBSTITUIERTEN
CYCLOBUTENEN
DURCH
PALLADIUMKATALYSIERTE
C-C-KUPPLUNG
.
9
1.2.1
ALLGEMEINES
.
9
1.2.2
DARSTELLUNG
VON
L-(TRI-N-BUTYLSTANNYL)CYCLOBUTEN
2
.
12
1.2.3
SYNTHESE
VON
ARYLCYCLOBUTENEN
.
15
1.2.3.1
UNTERSUCHUNG
UND
OPTIMIERUNG
VON
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
15
I.2.3.2
UMSETZUNG
MIT
3-IODTOLUOL
7,
2-IODTOLUOL
9
UND
L,3-DIMETHYL-2-IODBENZOL
11.
18
I.2.3.3
UMSETZUNG
VON
ARYLHALOGENIDEN
MIT
ELEKTRONENLIEFEMDEN
SUBSTITUENTEN
.
19
I.2.3.4
UMSETZUNG
VON
ARYLHALOGENIDEN
MIT
ELEKTRONENZIEHENDEN
SUBSTITUENTEN
.
21
I.2.3.5
UMSETZUNG
MIT
4-BROMPHENYL-TRIMETHYLSILAN
25
.
22
1.2.3.6
UMSETZUNG
MIT
2-BROMSTYROL
27
.
23
1.2.3.7
UMSETZUNG
MIT
HALOGENIERTEN
ANILINEN
.
24
1.2.3.8
UMSETZUNG
MIT
1-IODNAPHTHALIN
36
.
27
1.2.3.9
UMSETZUNG
MIT
HETEROAROMATISCHEN
HALOGENIDEN
.
38
1.2.3.10
UMSETZUNG
MIT
1,4-DIIODBENZOL
42
UND
1,2-DIIODBENZOL
44
.
29
1.2.3.11
UMSETZUNG
MIT
DIHALOGENHETEROARENEN
.
30
1.2.3.12
UMSETZUNG
MIT
1,3,5-TRIBROMBENZOL
51
UND
1,2,4,5-TETRABROMBENZOL
53
.
32
1.2.3.13
UMSETZUNG
MIT
HEXABROMBENZOL
55
.
33
1.2.4
SYNTHESE
VON
ACYLCYCLOBUTENEN
.
38
1.2.4.1
UNTERSUCHUNG
UND
OPTIMIERUNG
VON
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
38
I.2.4.2
UMSETZUNG
MIT
A,|3-UNGESATTIGTEN
ACYLCHLORIDEN
.
42
I.2.4.3
UMSETZUNG
MIT
CYCLOBUTANCARBONYLCHLORID
67
UND
CYCLOPROPANCARBONYLCHLORID
69
.
44
I.2.4.4
UMSETZUNG
MIT
BENZOYLCHLORID
71
UND
SEINEN
DERIVATEN
.
45
IL
INHALTSVERZEICHNIS
1.2.5
SYNTHESE
VON
ALKENYLCYCLOBUTENEN
.
48
1.2.5.1
UNTERSUCHUNG
UND
OPTIMIERUNG
VON
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
48
I.2.5.2
UMSETZUNG
MIT
LODANTIPYRIN
87
UND
5-IODURACIL
89
.
50
I.2.5.3
DARSTELLUNG
VON
VINYLIODIDEN
ALS
AUSGANGSMATERIAL
.
52
I.2.5.4
UMSETZUNG
MIT
4-(TER/-BUTYL)-L-IODCYCLOHEXEN
92
UND
1-IOD
4-(PHENYL)CYCLOHEXEN
94
.
55
I.2.5.5
UMSETZUNG
MIT
1-IODCYCLOHEPTEN
96
UND
1-IODCYCLOOCTEN
98
.
56
I.2.5.6
UMSETZUNG
MIT
1-(1-IODVINYL)BENZOL
99
UND
4-IOD
1,2-DIHYDRONAPHTHALIN
101
.
59
I.2.5.7
VERSUCH
DER
MEHRFACHEN
KUPPLUNGEN
MIT
2,6-DIIOD-P-BENZOCHINON
114
UND
1,1,2,2-TETRAIODETHYLEN
117
.
60
1.3
RINGOFFNENDE
KREUZMETATHESE
VON
CYCLOBUTEN-DERIVATEN
.
63
1.3.1
ALLGEMEINES
.
63
1.3.2
RINGOFFNENDE
KREUZMETATHESE
MIT
ARYLCYCLOBUTENEN
.
71
1.3.2.1
UNTERSUCHUNG
UND
OPTIMIERUNG
VON
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
71
I.3.2.2
ROM
MIT
DEN
ARYLCYCLOBUTENEN
8,10
UND
12
.
76
I.3.2.3
ROM
MIT
DEN
ARYLCYCLOBUTENEN
14
UND
18
.
81
I.3.2.4
ROM
MIT
DEN
ARYLCYCLOBUTENEN
20
UND
24
.
82
1.3.2.5
ROM
MIT
4-(L-CYCLOBUTENYL)TRIMETHYLSILYLBENZOL
26
.
84
I.3.2.6
ROM
MIT
2-(L-CYCLOBUTENYL)STYROL
28
.
85
I.3.2.7
ROM
MIT
1-(1-CYCLOBUTENYL)NAPHTHALIN
37
.
87
I.3.2.8
ROM
MIT
DEN
HETEROARYLCYCLOBUTENEN
39
UND
41
.
88
I.3.2.9
ROM
MIT
1,4
UND
L,2-DI(L-CYCLOBUTENYL)BENZOL
.
91
1.3.2.10
ROM
MIT
L,3,5-TRI(L-CYCLOBUTENYL)BENZOL
52
.
93
1.3.3
RINGOFFNENDE
KREUZMETATHESE
MIT
ALKENYLCYCLOBUTENEN
.
95
1.3.3.1
ROM-VERSUCH
MIT
ALKENYLCYCLOBUTENEN
.
95
I.3.3.2
NEUE
ENTWICKLUNG
DES
METATHESEKATALYSATORS
.
96
1.3.3.3
ROM
MIT
DEN
ALKENYLCYCLOBUTENEN
106
UND
113
.
100
I.3.3.4
ROM
MIT
DEN
ALKENYLCYCLOBUTENEN
88
UND
112
.
103
1.3.3.5
ROM
MIT
1-(1-CYCLOBUTENYL)CYCLOHEPTEN
108
UND
L-(L-CYCLOBUTENYL)
CYCLOOCTEN
109
.
104
1.3.4
RINGOFFNENDE
KREUZMETATHESE
MIT
ACYLCYCLOBUTENEN
.
108
1.3.4.1
ROM
MIT
DEN
ACYLCYCLOBUTENEN
61
UND
72
.
108
INHALTSVERZEICHNIS
HI
I.3.4.2
ROM
MIT
DEN
ACYLCYCLOBUTENEN
68
UND
70
.
1
10
I.3.4.3
ROM
MIT
L-(L-CYCLOBUTENYL)-2-PROPEN-L-ON
65
.
112
I.3.4.4
ROM
MIT
L-(L-CYCLOBUTENYL)-3-METHYL-2-BUTEN-L-ON
63
.
115
1.3.5
DISKUSSION
DES
MECHANISMUS
DER
ROM
MIT
1-SUBSTITUIERTEN
CYCLOBUTENEN
.
121
1.4
ZUSAMMENFASSUNG
.
125
II
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
133
N.L
ALLGEMEINES
.
133
II.
1.1
ANALYSENGERATE
.
133
II.
1.2
CHROMATOGRAPHIE
.
134
II.
1.3
LOSUNGSMITTEL
UND
ARBEITSWEISE
.
134
II.2
DARSTELLUNG
VON
1-SUBSTITUIERTEN
CYCLOBUTENEN
.
135
II.2.0 DARSTELLUNG
VON
1-BROMCYCLOBUTEN
1
.
135
II.2.1
DARSTELLUNG
VON
L-(TRI--BUTYLSTANNYL)CYCLOBUTEN
2
.
135
II.2.2
DARSTELLUNG
VON
ARYLCYCLOBUTENEN
.
136
II.2.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
.
136
II.2.2.2
4-(L-CYCLOBUTENYL)TOLUOL
6
.
137
II.2.2.3
3-(L-CYCLOBUTENYL)TOLUOL
8
.
137
II.2.2.4
2-(L-CYCLOBUTENYL)TOLUOL
10
.
138
II.2.2.5
2-(L-CYCLOBUTENYL)-L,3-DIMETHYLBENZOL
12
.
139
II.2.2.6
4-(L-CYCLOBUTENYL)ANISOL
14
.
140
II.2.2.7
3-(L-CYCLOBUTENYL)ANISOL
16
.
140
II.2.2.8
2-(L-CYCLOBUTENYL)THIOANISOL
18
.
141
II.2.2.9
4-(L-CYCLOBUTENYL)NITROBENZOL
20
.
142
II.2.2.10
L-(L-CYCLOBUTENYL)-3-(TRIFLUORMETHYL)BENZOL
22
.
142
II.2.2.11
4-(L-CYCLOBUTENYL)ACETOPHENON
24
.
143
II.2.2.12
4-(L-CYCLOBUTENYL)TRIMETHYLSILYLBENZOL
26
.
144
II.2.2.13
L-(L-CYCLOBUTENYL)-2-VINYLBENZOL
28
.
145
II.2.2.14
1-(1-CYCLOBUTENYL)NAPHTHALIN37
.
145
IV
_
INHALTSVERZEICHNIS
_
II.2.2.15
2-(L-CYCLOBUTENYL)PYRIDIN39
.
146
II.2.2.16
2-(L-CYCLOBUTENYL)THIOPHEN
41
.
147
II.2.2.17
L,4-DI(L-CYCLOBUTENYL)BENZOL
43
.
148
II.2.2.18
L,2-DI(L-CYCLOBUTENYL)BENZOL
45
.
148
II.2.2.19
2,6-DI(L-CYCLOBUTENYL)PYRIDIN47
.
149
II.2.2.20
2,5-DI(L-CYCLOBUTENYL)THIOPHEN
50
.
150
II.2.2.2
1
L,3,5-TRI(L-CYCLOBUTENYL)BENZOL
52
.
151
II.2.2.22
L,2,4,5-TETRA(L-CYCLOBUTENYL)BENZOL
54
.
152
II.2.2.23
L,3,5-TRIBROM-2,4,6-TRI(L-CYCLOBUTENYL)BENZOL
56
.
152
II.2.2.24
HEXA(L-CYCLOBUTENYL)BENZOL
59
.
153
II.2.3
DARSTELLUNG
VON
ACYLCYCLOBUTENEN
.
154
II.2.3.1
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
.
154
II.2.3.2
L-(L-CYCLOBUTENYL)-L-OCTANON
61
.
154
II.2.3.3
L-(L-CYCLOBUTENYL)-3-METHYL-2-BUTEN-L-ON
63
.
155
II.2.3
.4
1
-(1
-CYCLOBUTENYL)-2-PROPEN
1
-ON
65
.
156
II.2.3.5
1-CYCLOBUTENYL(CYCLOBUTYL)METHANON
68
.
156
II.2.3.6 1-CYCLOBUTENYL(CYCLOPROPYL)METHANON
70
.
157
II.2.3.7
1-CYCLOBUTENYL(PHENYL)METHANON
72
.
158
II.2.4
DARSTELLUNG
VON
ALKENYLCYCLOBUTENEN
.
159
II.2.4.
1
(Z)-3-(
1
-CYCLOBUTENYL)-2-PROPENSAUREETHYLESTER
86
.
159
II.2.4.2
4-(L-CYCLOBUTENYL)-L,5-DIMETHYL-2-PHENYL-PYRAZOLIN-3-ON
88
.
159
II.2.4.3
DARSTELLUNG
VON
ALKENYLIODIDEN
.
160
II.2.4.4
4-(TERZ-BUTYL)-L-(L-CYCLOBUTENYL)CYCLOHEXEN
106
.
161
II.2.4.5
L-(L-CYCLOBUTENYL)-4-(PHENYL)CYCLOHEXEN
107
.
162
II.2.4.6 1-(1-CYCLOBUTENYL)CYCLOHEPTEN
108
.
163
II.2.4.7
1-(1-CYCLOBUTENYL)CYCLOOCTEN
109
.
163
II.2.4.8 1-[1-(1-CYCLOBUTENYL)VINYL]BENZOL
112
.
164
II.2.4.9
4-(L-CYCLOBUTENYL)-L,2-DIHYDRONAPHTHALIN
113
.
165
II.2.4.10
2,6-DI(L-CYCLOBUTENYL)-P-BENZOCHINON
115
.
166
IL3
ROM
VON
1-SUBSTITUIERTEN
CYCLOBUTENEN
.
167
II.3.1
ROM
MIT
ARYLCYCLOBUTENEN
.
167
II.3.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
.
167
IL3.1.2
(5ZZ)-2-(4-METHYLPHENYL)-L,5-DODECADIEN
120
.
167
INHALTSVERZEICHNIS
V
II.3.1.3
TRIMETHYL[(2ZZ)-6-(4-METHYLPHENYL)-2,6-HEPTADIENYL]SILAN
123
.
168
II.3.1.4
TRIMETHYL[(2ZZ)-6-(3-METHYLPHENYL)-2,6-HEPTADIENYL]SILAN
125
.
169
II.3.
1.5
(5/Z)-2-(3-METHYLPHENYL)
1
,5-DODECADIEN
126
.
170
II.3.1.6
(5/Z)-2-(2-METHYLPHENYL)-L,5-DODECADIEN
128
.
170
II.3.1.7
TRIMETHYL[(2ZZ)-6-(4-METHOXYPHENYL)-2,6-HEPTADIENYL]SILAN
131
.
171
11.3.1
.8
(5/Z)-2-(4-METHOXYPHENYL)
1
,5-DODECADIEN
132
.
172
II.3.1.9
TRIMETHYL[(2ZZ)-6-(4-NITROPHENYL)-2,6-HEPTADIENYL]SILAN
135
.
173
II.3.1.10
(5/Z)-2-(4-NITROPHENYL)-1,5-DODECADIEN
136
.
174
II.3.1.1
1
L-{4-[(ZZ)-L-METHYLEN-6-TRIMETHYLSILYL-4-HEXENYL]PHENYL}-L-ETHANON
137
.
175
II.3.1.12
L-{4-[(/Z)-L-METHYLEN-4-UNDECENYL]PHENYL}-L-ETHANON
138
.
175
II.3.1.13
TRIMETHYL{(2/Z)-6-[4-(TRIMETHYLSILYL)PHENYL]-2,6-HEPTADIENYL}SILAN
139
.
176
II.3.1.14
TRIMETHYL{4-[(ZZ)-L-METHYLEN-4-UNDECENYL]PHENYL}SILAN
140
.
177
II.3.1.15
(5ZZ)-2-(L-NAPHTHYL)-1,5-DODECADIEN
147
.
178
II.3.1.16
TRIMETHYL[(2ZZ)-6-(2-THIENYL)-2,6-HEPTADIENYL]SILAN
150
.
179
II.3.1.17
2-[(ZZ)-L-METHYLEN-4-UNDECENYL]THIOPHEN
151
.
180
II.3.
1.18
TRIMETHYL
{(2ZZ)-6-[4-(/Z
1
-METHYLEN-6-TRIMETHYLSILYL-4-HEXENYL)PHENYL]-
2,6-HEPTADIENYL}SILAN
152
.
180
II.
3.1.19
TRIMETHYL
{(2/Z)-6-[3-(
1
-CYCLOBUTENYL)-5-(/Z
1
-METHYLEN-5
TRIMETHYLSILYL-4-HEXENYL)PHENYL]-2,6-HEPTADIENYL}SILAN
154
.
181
II.3.2
ROM
MIT
ALKENYLCYCLOBUTENEN
.
182
II.3.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
.
182
II.3.2.2
4-[()-5-(4-METHOXYPHENYL)
1
-METHYLEN-4-PENTENYL]-1,2-
DIHYDRONAPHTHALIN
157
.
182
II.3
.2.3
(
L)-5-[4-(TERT-BUTYL)
1
-CYCLOHEXENYL]
1
-[4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL]-
1,5-HEXADIEN
159
.
183
II.3.2.4
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162
.
184
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166
.
185
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L-{()-L-METHYLEN-5-[4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL]-4-PENTENYL}
CYCLOOCTEN
167
.
186
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ROM
MIT
ACYLCYCLOBUTENEN
.
188
II.3.3.1
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168
.
188
II.3.3.2
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169
.
189
II.3.3.3
()-L-(4-METHOXYPHENYL)-5-METHYLEN-L-TRIDECEN-6-ON
170
.
190
II.3.3.4
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171
.
190
INHALTSVERZEICHNIS
YL
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172
.
191
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(ZZ)-L-CYCLOBUTYL-6-(4-METHOXYPHENYL)-2-METHYLEN-5-HEXEN-L-ON
173
.
192
II.3.3.7
()-L-CYCLOBUTYL-2-METHYLEN-6-[4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL]
5-HEXEN-L-ON
174
.
193
II.3.3.8
(7/Z)-8-(4-METHOXYPHENYL)-4-METHYLEN-L,7-OCTADIEN-3-ON
175
.
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176
.
195
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180
.
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II.3.3.11
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P-METHOXYSTYROL
.
196
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L.A
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NONADIEN-4-ON
181
.
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L.B
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184
.
197
II.3.3.12
ROM
VON
63
MIT
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.
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II.3.3.12.A
(8/Z)-2-METHYL-5-METHYLEN-10-TRIMETHYLSILYL-2,8-DECADIEN-4-ON
182
.
198
II.3.3.12.B
6-METHYLEN-2-CYCLOHEXEN-L-ON
185
.
199
II.3.3.13
ROM
VON
63
MIT
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.
199
II.3.3.
1
3.A
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NONADIEN-4-ON
183
.
199
II.3.3.13.B
6-(L-METHYLETHYLIDEN)-2-CYCLOHEXEN-L-ON
186
.
200
III
LITERATURVERZEICHNIS
.
203 |
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