Eine neue Methode zur Titan-vermittelten und -katalysierten Bisalkylierung der Carbonylgruppe in N,N-Dialkylformamiden:
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
1
B.
HAUPTTEIL
9
1.
VORUEBERLEGUNGEN
9
1.1.
DIALKYL-SEC-ALKYLAMINE
IN
DER
MEDIZINISCHEN
CHEMIE
9
1.2.
TRADITIONELLE
WEGE
ZU
DIALKYL-SEC-ALKYLAMINEN
10
1.3.
BEKANNTE
REAKTIONEN
VON
CARBONSAEUREDIALKYLAMIDEN
MIT
GRIGNARD-REAGENZIEN
13
1.4.
DIREKTE
GEMINALE
TITAN-VERMITTELTE
BISALKYLIERUNGEN
VON
KETONEN
15
2.
MODIFIKATION
DER
DARSTELLUNG
VON
DIALKYLCYCLOPROPYLAMINEN
AUS
CARBONSAEUREDIALKYLAMIDEN
16
3.
DURCH
ALKYLTITANTRIISOPROPYLAT-VERMITTELTE
BILDUNG
VON
DIALKYL-SEC-ALKYLAMINEN
18
3.1.
OPTIMIERUNG
DER
SYNTHESE
18
3.2.
HERSTELLUNG
VERSCHIEDENER
DIALKYL-SEC-ALKYLAMINE
23
4.
TITANTETRAISOPROPYLAT-KATALYSIERTE
BILDUNG
VON
DIALKYL-SEC-ALKYLAMINEN
AUS
TVW-DIALKYLFORMAMIDEN
26
4.1.
TRIMETHYLCHLORSILAN
ALS
ADDITIV
FUER
ORGANOMETALL-KATALYSIERTE
REAKTIONEN
26
4.2.
OPTIMIERUNG
DES
VERFAHRENS
28
4.3.
HERSTELLUNG
VERSCHIEDENER
SYMMETRISCHER
DIALKYL-SEC-ALKYLAMINE
32
4.4.
HERSTELLUNG
VERSCHIEDENER
UNSYMMETRISCHER
DIALKYL-SEC-ALKYLAMINE
37
4.5.
DARSTELLUNG
A,A-DISUBSTITUIERTER
PRIMAERER
UND
SEKUNDAERER
AMINE
38
4.6.
BESONDERHEITEN
BEI
DER
VERWENDUNG
VON
TRIMETHYLSILYLCHLORID
ALS
ADDITIV
40
4.7.
HERSTELLUNG
VERSCHIEDENER
A
UND
SS-WASSERSTOFFATOME ENTHALTENDER
SYMMETRISCH
A,A-DISUBSTITUIERTER
TERTIAERER
AMINE
44
4.8.
KONKURRENZREAKTIONEN
ZWISCHEN
ZWEI
GLEICHZEITIG
REAGIERENDEN
FORMAMIDE
46
5.
TIOJ-VERMITTELTE
BISALKYLIERUNG
VON
FORMAMIDEN
47
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
51
1.
ALLGEMEINES
51
2.
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
53
D.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
96
E
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
99
F:
SPEKTRENANHANG
UND
ROENTGENOGRAPHISCHE
DATEN
109
1.
'
H-NMR-SPEKTREN
110
2.
ROENTGENOGRAPHISCHE
DATEN
136 |
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