Kohlenhydrate: Chemie und Biologie ; 22 Tabellen
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Stuttgart ; New York
Thieme
[2001]
[Weinheim] Wiley-VCH |
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | 2. Verl. eingeklebt. - Literaturverz. S. 348 - 354 |
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XI
INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGEN
XIII
KAPITEL
1
ALLGEMEINES
7
1.1
EINLEITUNG
1
1.2
STRUKTUR
VON
MONO
UND
OLIGOSACCHARIDEN
2
1.2.1
KONSTITUTION
UND
KONFIGURATION
2
1.2.2
GLYCERINALDEHYD
ALS
STANDARD
4
1.2.2.1
FISCHER-KONVENTION
5
1.2.2.2
SEQUENZREGELN
NACH
CAHN,
INGOLD
UND
PRELOG
6
1.2.3
DER
MONOSACCHARID-STAMMBAUM
7
1.2.4
RINGFORMELN
UND
KONFIGURATION
AM
ANOMEREN
ZENTRUM
11
1.2.5
KONFORMATION
76
1.2.5.1
OFFENKETTIGE
MONOSACCHARID
DERIVATE
19
1.2.5.2
DAS
PYRANOIDE
SYSTEM
21
1.2.5.3
DER
ANOMERE
EFFEKT
26
1.2.5.4
INTRAMOLEKULARE
H-BRUECKEN
UND
BINDENDE
ELEKTROSTATISCHE
EFFEKTE
30
1.2.5.5
NICHTPYRANOIDE
RINGSYSTEME
37
1.2.5.6
OLIGOSACCHARIDE
33
1.3
METHODEN
ZUR
STRUKTURUNTERSUCHUNG
37
1.3.1
STOFFTRENNUNGEN
37
1.3.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
39
1.3.3
MASSENSPEKTROMETRIE
45
1.3.4
POLARIMETRIE
49
1.4
SYSTEMATISCHE
NOMENKLATUR
55
LITERATUR
66
KAPITEL
2
CHEMISCHE
ASPEKTE
69
2.1
CARBONYL-VERBINDUNGEN
ODER
CYCLISCHE
HALBACETALE
69
2.1.1
ANOMERISIERUNG
UND
ISOMERISIERUNG
VON
MONOSACCHARIDEN
69
2.1.2
KETTENVERLAENGERUNG
MIT
C-H-ACIDEN
VERBINDUNGEN
71
2.1.2.1
CYANHYDRIN-REAKTION
71
2.1.2.2
NITROALKAN-REAKTION
74
2.1.2.3
FORMOSE-REAKTION
75
2.1.3
KETTENVERLAENGERUNG
MIT
WITTIG-VERBINDUNGEN
76
2.1.4
OXIDATION
ZU
GLYKONSAEUREN
UND
GLYKONSAEURE-DERIVATEN
77
2.1.5
REDUKTION
ZU
GLYCITOLEN
79
2.1.6
FISCHER-GLYKOSID-SYNTHESE
UND
-HYDROLYSE
80
2.1.7
REAKTION
MIT
STICKSTOFF-NUCLEOPHILEN
85
2.1.8
REAKTION
MIT
SCHWEFEL-NUCLEOPHILEN
86
2.1.9
TRANSGLYKOSYLIERUNG
ALS
SYNTHESEPRINZIP
89
2.1.9.1
GLYKOSYL-HALOGENIDE
90
2.1.9.2
GLYKOSYL-CARBONSAEUREESTER
UND
-TRICHLORACETIMIDATE
92
2.1.9.3
THIOGLYKOSIDE
95
2.1.9.4
AKTIVIERBARE
GLYKOSIDE
95
2.1.9.5
GLYKALE
97
2.2
POLYOL-SYSTEM
98
2.2.1
REAKTIONEN
UNTER
ERHALT
DER
C,O-BINDUNG
98
2.2.1.1
ALLGEMEINE
SELEKTIVITAET
UNTER
THERMODYNAMISCH
KONTROLLIERTEN
BEDINGUNGEN
(CYCLISCHE
ACETALE
UND
BORONATE,
ACYL-WANDERUNGEN)
99
2.2.1.2
ALLGEMEINE
SELEKTIVITAET
UNTER
KINETISCH
KONTROLLIERTEN
BEDINGUN
GEN
(ESTER,
ETHER,
ACETALE)
703
2.2.2
REAKTIONEN
AM
C-GERUEST
709
2.2.2.1
OXIDATIONEN
709
2.2.2.2
SUBSTITUTIONEN
773
2.2.2.3
SUBSTITUTIONEN
MIT
NACHBAR
GRUPPENBETEILIGUNG
776
2.2.2.4
ELIMINIERUNGEN
UND
REAKTIONEN
EINIGER
UNGESAETTIGTER
MONO
SACCHARID-DERIVATE
722
2.2.2.5
GLYKOL-SPALTUNGEN
UND
ANDERE
ABBAUREAKTIONEN
726
23
MONOSACCHARIDE
AUS
NICHTKOHLENHYDRATEN
730
2.4
STRATEGIEN
DER
OLIGOSACCHARID-SYNTHESE
735
LITERATUR
748
KAPITEL
3
BIOLOGISCHE
ASPEKTE
155
3.1
VORKOMMEN
UND
ALLGEMEINE
BIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
155
3.1.1
MONOSACCHARIDE
NATUERLICH
VORKOMMENDER
KOHLENHYDRATE
755
3.1.2
POLYSACCHARIDE,
SCHUTZ
UND
MECHANISCHE
STABILITAET
767
3.1.2.1
BAKTERIENZELLWAND
162
XII
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.2.2
ZELLWAENDE
VON
PILZEN
UND
HEFEN
168
3.1.2.3
PFLANZENZELLWAND
170
3.1.2.4
EXTRAZELLULAERE
MATRIX
DES
TIERORGANISMUS
179
3.1.3
POLYMERE
KOHLENHYDRATE
ALS
SCHNELL
MOBILISIERBARE
ENERGIE
UND
ROHSTOFFRESERVE
186
3.1.3.1
STAERKE
189
3.1.3.2
GLYKOGEN
191
3.1.3.3
FRUCTANE
193
3.1.4
NIEDERMOLEKULARE
KOHLENHYDRATE
IN
EXTRAZELLULAEREN
FLUESSIGKEITEN
194
3.1.4.1
SACCHAROSE
UND
DIE
OLIGOSACCHARIDE
DER
RAFFINOSE-FAMILIE
194
3.1.4.2
TREHALOSE
196
3.1.4.3
BLUTGLUCOSE
197
3.1.4.4
MILCHOLIGOSACCHARIDE
198
3.1.5
CHEMISCHE
UND
PHYSIKOCHEMISCHE
MODULATOREN
VON
PROTEINEN
UND
LIPIDEN
200
3.1.5.1
GLYKOPROTEINE
DER
KOERPERFLUESSIG
KEITEN
201
3.1.5.2
MEMBRANGLYKOPROTEINE
207
3.1.5.3
GLYKOSYLIERTE
STRUKTURPROTEINE
212
3.1.5.4
GLYKOSYLIERTE
LIPIDE
213
3.2
SPEZIFISCHE,
BIOLOGISCHE
PROZESSE
219
3.2.1
ZENTRALE
ROLLE
IM
ALLGEMEINEN
STOFFWECHSEL
219
3.2.1.1
BEZIEHUNGEN
ZUM
LIPID
STOFFWECHSEL
219
3.2.1.2
BEZIEHUNGEN
ZUM
AMINOSAEURE
STOFFWECHSEL
221
3.2.1.3
CARBOCYCLEN
ENTSTEHEN
AUS
KOHLENHYDRATEN
221
3.2.2
BIOLOGISCHE
ERKENNUNG
223
3.2.2.1
LEKTINE
SIND
SPEZIFISCHE
KOHLENHYDRAT-REZEPTOREN
225
3.2.2.2
LEKTINE
AUCH
IN
DEN
MEMBRANEN
VON
LEBERZELLEN
UND
IM
SERUM
226
3.2.2.3
MAN-6-P-REZEPTOREN
ERKENNEN
LYSOSOMALE
PROTEINE
230
3.2.2.4
HEPARIN-ANTITHROMBIN
UND
BLUTGERINNUNG
234
3.2.2.5
ERKENNUNG
BEIM
BEFRUCHTUNGS
VORGANG
235
3.2.2.6
ZELLADHAESION
237
3.2.2.7
BAKTERIEN
UND
VIREN
247
3.2.2.8
CHEMOTAXIS
WIRD
DURCH
BINDEPROTEINE
VERMITTELT
248
3.2.2.9
SYMBIOSE
ZWISCHEN
BAKTERIUM
UND
PFLANZENZELLE
250
3.2.2.10
ABWEHR
UND
KONTROLLMECHANISMEN
DER
PFLANZENZELLE
251
3.2.2.11
INOSITOLTRIPHOSPHAT
ALS
SIGNALUEBERMITTLER
253
3.2.3
CHEMISCH
WIRKSAME
PARTNER
IN
BIOLOGISCHEN
PROZESSEN
257
3.2.3.1
ASCORBINSAEURE
257
3.2.3.2
HEXOSEN
UND
SERUMPROTEINE
260
3.3
STOFFWECHSEL
263
3.3.1
KOHLENHYDRAT-AUFNAHME
263
3.3.2
GLYKOLYSE
UND
GLUCONEOGENESE
264
3.3.3
BIOSYNTHESE
VON
OLIGOSACCHARIDEN
268
3.3.4
HYDROLYTISCHE
SPALTUNG
DER
GLYKOSID
BINDUNG
277
3.3.5
MOBILISIERUNG
UND
SPEICHERUNG
279
3.3.6
HEXOSE-PENTOSE-UMWANDLUNGEN
UND
CALVIN-CYCLUS
283
3.3.7
BIOCHEMISCHE
MODIFIZIERUNG
VON
MONOSACCHARIDEN
289
3.3.7.1
OXIDATION
289
3.3.7.2
REDUKTION
292
3.3.7.3
SUBSTITUTION
292
3.3.7.4
ALKYLIERUNG.
ACETALISIERUNG
UND
ACYLIERUNG
296
3.3.8
BIOSYNTHESE
VON
KONDENSIERTEN,
HOEHERMOLEKULAREN
KOHLENHYDRATEN
297
3.3.8.1
BAKTERIENPOLYSACCHARIDE
298
3.3.8.2
CELLULOSE
UND
GLYKOGEN
303
3.3.8.3
MANNANE
306
3.3.8.4
GLYKOSAMINOGLYKANE
308
3.3.8.5
N-GLYKOSIDISCHE
GLYKOPROTEINE
310
3.3.8.6
O-GLYKOSIDISCHE
GLYKOPROTEINE
317
3.3.8.7
GLYKOSPHINGOLIPIDE
319
3.3.8.8
INHIBITOREN
DER
BIOSYNTHESE
VON
GLYKOKONJUGATEN
321
3.4
BIOCHEMISCHE
METHODEN
ZUR
PRAEPARATIVEN
GEWINNUNG
UND
UMWANDLUNG
VON
KOHLENHYDRATEN
327
3.4.1
OLIGOSACCHARIDE
UND
GLYKOSIDE
327
3.4.1.1
UMKEHRUNG
DER
GLYKOSID
HYDROLASE-REAKTION
328
3.4.1.2
TRANSGLYKOSYLIERUNG
329
3.4.2
REDOX-REAKTIONEN
336
3.4.2.1
DEHYDRIERUNG
UND
OXIDATION
337
3.4.2.2
REDUKTION
339
3.4.2.3
ISOMERISIERUNG
340
3.4.3
KNUEPFEN
VON
C,C-BINDUNGEN
341
3.4.3.1
ALDOLASE-REAKTION
341
3.4.3.2
TRANSKETOLASE-REAKTION
343
3.4.4
DEBLOCKIERUNG
UND
BLOCKIERUNG
MIT
ACYLASEN
UND
LIPASEN
344
QUELLEN
UND
ERGAENZENDE
LITERATUR
348
SACHVERZEICHNIS
355 |
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