Untersuchungen zum Metabolismus von Mono- und Dihydroxyfettsäuren in Hefen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2002
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1
EINLEITUNG
1
2
MATERIAL
UND
METHODEN
9
2.1
CHEMIKALIEN
9
2.2
GERAETE
9
2.2.1
KAPILLAR-GASCHROMATOGRAPHIE-GERAETE
9
2.2.2
KAPILLARSAEULEN:
10
2.2.3
MASSENSPEKTROMETRIE
11
2.2.4
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
12
2.3
PROBENVORBEREITUNG
FUER
DIE
GC-MS
ANALYSE
12
2.3.1
METHYLIERUNG
VON
CARBOXYLGRUPPEN
12
2.3.2
SILYLIERUNG
VON
HYDROXYLGRUPPEN
13
2.3.3
TRIFLUORACETYLIERUNG
VON
HYDROXYLGRUPPEN
13
2.3.4
REDUKTION
VON
KETONEN
/
ALDEHYDEN
13
2.3.5
LACTONISIERUNG
14
2.3.6
DESS-MARTIN-OXIDATION
14
2.3.7
A-HYDROXYLIERUNG
MITTELS
MOC 5*HMPT*PYRIDIN
14
2.4
SYNTHESEN
16
2.4.1
[L
13
CI]-5-HYDROXYDECANSAEUREETHYLESTER
16
2.4.1.1
4-CHLORBUTANAL
16
2.4.1.2
L-CHLOR-4-NONANOL
16
2.4.1.3
2-(L-CHLORONONY
L-4-OXY)-TETRAHYDROPYRAN
17
2.4.1.4
[L
13
CI]-(2-TETRAHYDROPYRANYL)-5-HYDROXYDECANITRIL
17
2.4.1.5
[L
I3
CI]
5-HYDROXYDECANITRIL
17
2.4.1.6
[L
13
CI]-OE-DECALACTON
18
2.4.1.7
[L
13
CI]-5-HYDROXYDECANSAEUREETHYLESTER
18
2.4.2
[L
13
CI]-Y-DECALACTON
UND
[L
13
CI]-4-HYDROXYDECANSAEUREME
19
2.4.2.1
[L
13
CI]-Y-DECALACTON
19
2.4.2.2
[L
13
CI]-4-HYDROXYDECANSAEUREMETHYLESTER
19
2.4.3
3-DECINSAEURE
20
2.4.3.1
2-(3-BUTINYLOXY)-TETRAHYDROPYRAN
20
2.4.3.2
2-(3-DECINYLOXY)-TETRAHYDROPYRAN
21
-II
2.4.3.3
3-DECIN-L-OL
21
2.4.3.4
3-DECINSAEURE
22
2.4.3.5
[3,4
2
H
2
]-(Z)-3-DECENSAEURE
22
2.4.4
[X,Y
2
H
2
]-()-X,Y-DIOH-CARBONSAEUREN
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8)
24
2.4.4.1
[X,Y
2
H
2
]-(Z)
UND
(E)-X-ALKENCARBONSAEUREN
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8)
24
2.4.4.2
L-BROM-(X-L)-ALKIN(X=5,6,7)
24
2.4.4.3
X-ALKIN-L-NITRIL
(X=5,6,7)
24
2.4.4.4
X-ALKINCARBONSAEURE
25
2.4.4.5
[X,Y
2
H
2
]-(Z)-X-ALKENCARBONSAEUREN
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8)
25
2.4.4.OE
[X,Y
2
H
2
]-(E)-X-ALKENCARBONSAEUREN
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8)
26
2.4.4.7
[X,Y
2
H
2
]-(E)-X-ALKENOL
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8):
26
2.4.4.8
[X,Y
2
H
2
]-(E)-X-ALKENAL
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8):
26
2.4.4.9
[X,Y
2
H
2
]-()-X-ALKENCARBONSAEUREN
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8):
27
2.4.4.10
[X,Y
2
H
2
]-()-7%REO-X,Y-DIOH-CARBONSAEUREN
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8)
_
27
2.4.4.11
[X,Y
2
H
2
]-()-EZYT/IRO-X,Y-DIOH-CARBONSAEUREN
(X=5,6,7
;
Y=6,7,8)
_
28
2.4.5
DARSTELLUNG
VON
ENANTIOMEREN
DURCH
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
28
2.4.5.1
DIHYDROXYSAEUREN
DURCH
ENANTIOSELEKTIVE
SHARPLESS-EPOXYDIERUNG
28
2.4.5.2
L,2-EPOXY-3-OCTANOL
UND
[L,2
2
H
2
]-L,2-EPOXY-3-OCTANOL
28
2.4.5.3
[L
13
CI]-3,4-DIHYDROXYNONANSAEURENITRIL
29
2.4.5.4
[L
13
CI]-3,4-DIHYDROXYNONANSAEURENITRIL
29
2.4.5.5
SYNTHESE
DER
ENANTIOMEREN
DIHYDROXYSAEUREN
(AD)
30
2.4.5.OE
SYNTHESE
DER
ENANTIOMEREN
HYDROXYLACTONE
30
2.4.6
UNMARKIERTEN
()-X,Y-DIOH-CARBONSAEUREN
(X=5,7;
Y=6,8)
31
2.4.7
NMR
UND
MS-SPEKTREN
DER
PRODUKTE
AUS
KAPITEL
2.4.4,2.4.5
UND
2.4.6
_
32
2.4.7.1
NMR
UND
MS-SPEKTREN
DER
SYNTHESEZWISCHENPRODUKTE
32
2.4.7.2
NMR
UND
MS-SPEKTREN
DER
SYNTHESEENDPRODUKTE
35
2.5
UNTERSUCHUNGEN
DES
STOFFWECHSELS
39
2.5.1
INKUBATIONSSUBSTRATE
39
2.5.2
REFERENZSUBSTANZEN
40
2.5.3
IDENTIFIZIERUNG
DER
METABOLITE
41
2.6
INKUBATIONSVERSUCHE
42
2.6.1
MIKROORGANISMEN
42
2.6.2
MEDIUM
42
2.6.3
STAMMHALTUNG
UND
VORKULTUR
43
-III
2.6.4
KULTURFUEHRUNG
UND
PROBENNAHME
43
3
ERGEBNISSE
45
3.1
EINLEITUNG
METABOLISMUS
DER
DIOH-SAEUREN
IN
HEFEN
45
3.2
ERGEBNISSE
DES
METABOLISMUS
VON
DIHYDROXYSAEUREN
IN
HEFEN
52
3.2.1
VORBEMERKUNGEN
ZUR
SYNTHESE
DER
DIHYDROXYSAEUREN
52
3.2.2
ERGEBNISSE
DES
ABBAUS
DER
U,G-MREO-DIHYDROXYSAEUREN
56
3.2.2.1
INKUBATION
VON
(9AE,10AE)-9,10-DIOH-OCTADECANSAEUREME
56
3.2.2.2
INKUBATION
VON
(9S,
1
0S)-9,
1
0-DIOH-OCTADECANSAEUREME
57
3.2.2.3
INKUBATION
VON
()-TAEREO-9,10-DIHYDROXYHEXADECANSAEURE
59
3.2.2.4
INKUBATION
VON
[7,8
2
H2]-TAEREO-()-7,8-DIHYDROXYTETRADECANSAEURE
62
3.2.2.5
INKUBATION
VON
[5,6
2
H
2
]-(5AE,6AE)-,
[5,6
2
H
2
]-(5S,65)-5,6-DIOH
DODECANSAEUREME
UND
[5,6
2
H2]-TAREO-()-5,6-DIOH-DODECANSAEURE
68
3.2.2.6
INKUBATION
VON
[3,4
2
H
2
]-TAEREO-()-3,4-DIHYDROXYDECANSAEURE
68
3.2.3
DISKUSSION
DES
ABBAUS
DER
U,G-TAEREO-DIHYDROXYSAEUREN
71
3.2.4
ABBAU
DER
6,7
(G,U-)
THREO
UND ERYTARO-DIHYDROXYSAEUREN
77
3.2.4.1
INKUBATION
VON
[6,7
2
H2]-RAEREO-()-6,7-DIHYDROXYDODECANSAEURE
77
3.2.4.2
INKUBATION
VON
[6,7
2
H
2
]-(6AE,7AE)-6,7-DIHYDROXYDODECANSAEUREME
79
3.2.4.3
INKUBATION
VON
[6,
7
2
H2]-(65,7S)-6,7-DIHYDROXYDODECANSAEUREME
84
3.2.4.4
INKUBATION
VON
[6,7
2
H2]-ERYRTRO-()-6,7-DIHYDROXYDODECANSAEURE
86
3.2.5
DISKUSSION
DES
ABBAUS
DER
(G,U)-6,7-DIOH-DODECANSAEUREN
88
3.2.6
ABBAU
DER
U,G
ERYT/IRO-DIHYDROXYSAEUREN
93
3.2.6.1
INKUBATION
VON
()-ERYTAERO-9,10-DIHYDROXYHEXADECANSAEURE
93
3.2.6.2
INKUBATION
VON
[7,8
2
H
2
]-ERYT/IRO-()-7,8-DIHYDROXYTETRADECANSAEURE
_
96
3.2.6.3
INKUBATION
VON
[3,
4
2
H2]-E/J'TAERO-()-3,4-DIHYDROXYDECANSAEURE
100
3.2.6.4
INKUBATION
VON
[2,3
2
H
2
]-[3AE,4S]-3,4-DIHYDROXYNONANSAEURE
103
3.2.6.5
INKUBATION
VON
[2,3
2
H2]-[35,4AE]-3,4-DIHYDROXYNONANSAEURE
105
3.2.7
DISKUSSION
DES ABBAUS
DER
U,G
ETYTARO-DIOH-SAEUREN
107
3.2.8
ERGEBNISSE
DER
SPALTUNG
DER
DIHYDROXYSAEUREN
IN
S.
CEREVISIAE
113
3.2.8.1
INKUBATION
VON
(9AE,
10A)-9,10-DIOH-OCTADECANSAEUREME
113
3.2.8.2
INKUBATION
VON
(9S,10S)-9,10-DIOH-OCTADECANSAEUREME
114
3.2.8.3
INKUBATION
VON
()-Z/IREO-9,10-DIHYDROXYHEXADECANSAEURE
115
3.2.8.4
INKUBATION
VON
()-EZYTARA-9,10-DIHYDROXYHEXADECANSAEURE
119
3.2.8.5
INKUBATION
VON
[!
13
CI]-()-TAEREO-9,10-DIOH-OCTADECANSAEUREME
121
-IV
3.2.8.6
INKUBATION
VON
[L-CI]-()-ERYRTRO-9,10-DIOH-OCTADECANSAEUREME
_
121
3.2.9
DISKUSSION
DER
SPALTUNG
DER
DIHYDROXYSAEUREN
IN
S.
CEREVISIAE
124
3.3
ZUSAMMENFASSUNG
METABOLISMUS
DER
DIHYDROXYSAEUREN
128
3.4
METABOLISMUS
VON
9-LOX-PRODUKTEN
DER
LINOLSAEURE
IN
S.
CEREVISIAE.
130
3.4.1
EINLEITUNG
ZUM
METABOLISMUS
VON
9-HOD
IN
S.
CEREVISIAE
130
3.4.2
VORBEMERKUNG
ZUR
SYNTHESE
DER
SUBSTRATE
133
3.4.3
ERGEBNISSE
DES
ABBAUS
VON
9-HOD
IN
S.
CEREVISIAE
134
3.4.3.1
[9
2
H|]-()-9-HYDROXY-10,12Z-OCTADECADIENSAEURE
134
3.4.3.2
1
9
18
O71-(5)-9-HVDRODEROXV
1
OE.
1
2Z-OCTADECADIENSAEURE
136
3.4.4
DISKUSSION
DES
ABBAUS
VON
9-HOD
IN
S.
CEREVISIAE
-
138
3.4.5
ZUSAMMENFASSUNG
DES
ABBAUS
VON
9-HOD
IN
5.
CEREVISIAE
141
3.5
ABBAU
VON
Y
UND
8-LACTONEN
IN
SPOROBOLOMYCES
ODORUS
142
3.5.1
EINLEITUNG
ZUM
ABBAU
VON
Y
UND
8-LACTONEN
IN
S.
ODORUS
142
3.5.2
ERGEBNISSE
DES
METABOLISMUS
VON
8-DECALACTON
IN
S.
ODORUS
144
3.5.2.1
VORBEMERKUNGEN
ZUR
SYNTHESE
DER
INKUBATIONSSUBSTRATE
144
3.5.2.2
[L
13
CI]-5-HYDROXYDECANSAEUREETHYLESTER
(-METHYLESTER)
145
3.5.3
DISKUSSION
DES
METABOLISMUS
VON
8-DECALACTON
IN
S.
ODORUS
151
3.5.4
ERGEBNISSE
DES
METABOLISMUS
VON
Y-DECALACTON
IN
5.
ODORUS
156
3.5.4.1
VORBEMERKUNGEN
ZUR
SYNTHESE
156
3.5.5
ERGEBNISSE
DES
METABOLISMUS
VON
Y-DECALACTON
IN
S.
ODORUS
157
3.5.5.1
[L-'
3
CI]-4-HYDROXYDECANSAEURE-METHYLESTER
157
3.5.6
DISKUSSION
DES
METABOLISMUS
VON
Y-DECALACTON
IN
S.
ODORUS
160
3.5.7
ZUSAMMENFASSUNG
LACTONABBAU
162
4
ZUSAMMENFASSUNG
164
5
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
167
6
LITERATUR
169 |
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