Synthese, Stereochemie und analgetische Wirkung substituierter 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonanone:
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2001
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1
EINLEITUNG
1
1.1
OPIOID-REZEPTOREN
3
1.1.1
AUFBAU
DER
OPIOID-REZEPTOREN
4
1.1.2
ENDOGENE
LIGANDEN
UND
IHRE
WIRKUNG
6
1.2
ENTWICKLUNG
SUBTYPSELEKTIVER
OPIOIDLIGANDEN
7
1.2.1
^-REZEPTOR-LIGANDEN
7
1.2.2
8-REZEPTOR-LIGANDEN
10
1.2.2.1
8-ANTAGONISTEN
11
1.2.2.2
S-AGONISTEN
12
1.2.3
K-REZEPTOR-UGANDEN
13
1.3
AUFGABENSTELLUNG
UND
ZIELE
17
2
ALLGEMEINER
TEIL
19
2.1
DIE
MANNICH-REAKTION
19
2.2
SYNTHESE
DER
ZIELVERBINDUNGEN
20
2.3
SYNTHESE
DER
2,6-DIARYLSUBSTITUIERTEN
N-METHYL-4-PIPERIDON-3,5
CUECARBONSAEUREDIMETHYLESTER
PYA
UND3FLA
21
2.4
SYNTHESE
N7-SUBSTITUIERTER
3,
7-DIAZABICYCLO[3.3.
1
JNONANONE
23
2.4.1
SYNTHESE
DER
N7-SUBSTITUIERTEN
2,4-DI(2-PYRIDYL)-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]
NONANONE
1-17
23
2.4.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
7-(3-HYDROXYPROPYL)-,
7-(2-MORPHOLIN-4-YL
METHYL)-,
7-(2-PYRROLIDIN-L-YL-ETHYL)-,
7-(PIPERAZIN-L-YL-ETHYL)
UND
7-[2-(4-ETHOXYCARBONYLPHENYL)-ETHYL]-SUBSTITUIERTEN
2,4-DI(2-PYRIDYL)
3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NONANONE
25
2.4.3
SYNTHESE
DER
N7-SUBSTITUIERTEN
2,4-BIS(3-FLUORPHENYL)-3,7-DIAZABICYCLO
[3.3.1]NONANONE
18-37
27
2.4.4
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
7-(3-HYDROXYPROPYL)-,
7-(2-MORPHOLIN-4-YL
METHYL)-UND
7-[2-(4-ETHOXYCARBONYLPHENYL)-ETHYL]-SUBSTITUIERTEN
2,4-BIS(3-FLUORPHENYL)-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NONANONE
29
2.5
SYNTHESE
VON
BIVALENTEN
LIGANDEN
MIT
3FIB
ALS
LEITVERBINDUNG
31
INHALT
2.6
ISOMERIE
DER
3,7-DIAZABICYCLONONANONE
34
2.6.1
KONFIGURATIONSISOMERE
DER
3,7-DIAZABICYCLONONANONE
34
2.6.2
KONFORMERE
DER
3,7-DIAZABICYCLONONANONE:
A)
ROTAMERE
36
2.6.3
KONFORMERE
DER
3,7-DIAZABICYCLONONANONE:
B)
RINGKONFORMATIONEN
41
2.7
SYNTHESE
HYDROPHILER
DERIVATE
DER
3,7-DIAZABICYCLONONANONE
45
2.7.1
SYNTHESE
QUARTAERER
DERIVATE
DER
LEITVERBINDUNGEN
HZ2
UND
3F1B
46
2.7.2
HERSTELLUNG
DER
PERCHLORAT
UND
OXALATSALZE
VON
HZ2
48
2.7.3
SYNTHESE
DES
6,8-DI(2-CHINOLYL)-L,5-BIS-METHOXYCARBONYL-3,7-DIMETHYL
9-OXO-7-AZA-3-AZONIA-BICYCLO[3.3.1]NONAN-CHLORIDS
56
55
2.7.4
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
DER
CAFBONYLFUNKTION
AN
C9
DER
VERBINDUNG
3F1B
ZUM
SEKUNDAEREN
ALKOHOL
56
2.7.4.1
REDUKTION
MIT
NATRIUMBORHYDRID
57
2.7.4.2
REDUKTION
MIT
DIBORAN
59
2.7.5
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
DER
CARBONYLFUNKTION
C9
DER
VERBINDUNGEN
HZ2
UND
3F1B
ZUM
DREIWERTIGEN
ALKOHOL
NACH
GRIGNARD
59
2.8
PHYSIKOCHEMISCHE
UND
PHARMAKOLOGISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
3,7
DIAZABICYCLONONANONE
63
2.8.1
PHYSIKOCHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN
63
2.8.1.1
PK,-WERT-BESTIMMUNG
63
2.8.2
BESTIMMUNG
DER
LIPOPHILIE
67
2.8.2.1
BESTIMMUNG
DER
LOGK
'
-WERTE
68
2.9
PHARMAKOLOGISCHE
TESTUNG
71
2.9.1
BESTIMMUNG
DER
REZEPTORAFFINITAET
72
2.9.2
BESTIMMUNG
DER
OPIOIDAKTIVITAET
73
2.9.3
TESTERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
74
3
ZUSAMMENFASSUNG
78
4
SUMMARY
85
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
92
5.7
ALLGEMEINE
ANGABEN
92
5.1.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
92
5.2
SYNTHESE
DES
N-METHYL-2,6-DI(2-PYRIDYL)-4-PIPERIDON-3,5-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTERS
PYA
93
5.3
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
DER
2,4-DI(2-PYRIDYL)-3,7-DIAZABICYCLONONANONE
94
5.3.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
N7-SUBSTITUIERTEN
3-METHYL-9-OXO-
2,4-DI(2-PYRIDYL)-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NONANON-L,5-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
1-17
94
5.4
SYNTHESE
DES
2,6-BIS(3-FLUORPHENYL)-N-METHYL-4-PIPERIDON-3,5-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTERS
3FIA
101
5.5
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
DER
2,
4-BIS(3-FLUORPHENYL)-3,7-DIAZABICYCLONONANE
101
5.5.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
N7-SUBSTITUIERTEN
2,4-BIS(3-FLUOR
PHENYL)-3-METHYL-9-OXO-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NONANON-L,5-DICARBON
SAEUREDIMETHYLESTER
18-41
UND
44
101
5.5.2
SYNTHESE
DES
W84-ANALOGON
42
113
5.6
SYNTHESEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
QUARTAEREN
VERBINDUNGEN
45-53
114
5.6.1
SYNTHESE
DES
3-ALLYL-L,5-BIS-METHOXYCARBONYI-3,7-DIMETHYI-9-OXO-6,8-DI
PYRIDIN-2-YL-7-AZONIA-BICYCLO[3.3.1]NONAN-BROMIDS
45
UND
3-BENZYL-6,8
BIS(3-FLUORPHENYL)
1
,5-METHOXYCARBONYL-3,7-DIMETHYL-9-OXO-7-AZONIA
BICYCLO[3.3.1]NONAN-BROMIDS
46
114
5.6.2
SYNTHESE
DES 4-{2-(L,5-BIS-METHOXYCARBONYL-7-METHYL-9-OXO-6,8-DIPYRIDIN
2-YL-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.
L]NON-3-YL)-ETHYL
)
-4-METHYL-MORPHOLIN-4-IUM
IODIDS
47
UND
DES
L-{2-(L,5-BIS-METHOXYCARBONYL-7-METHYL-9-OXO-6,8-DI
PYRIDYN-2-YL-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NON-3-YL)-ETHYL}-L-METHYL
PIPERIDINIUM-IODIDS
48
115
5.6.3
SYNTHESE
DES
L-{2-[6,8-BIS(3-FLUORPHENYL)-L
R
5-BIS-METHOXYCARBONYL-7
METHYL-9-OXO-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NON-3-YL]-ETHYL)-L-METHYL-PYRROLIDIN
IUM-IODIDS
49,
DES
L-{2-[6,8-BIS(3-F1UORPHENYL)-L,5-BIS-METHOXYCARBONYL-7
METHYL-9-OXO-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NON-3-YL]-ETHYL)-L-METHYL-PIPERIDINIUM
IODIDS
50
UND
DES
4-{2-[6,8-BIS(3-FLUORPHENYL)-L,5-BIS-METHOXYCARBONYL-7
METHYL-9-OXO-3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NON-3-YL]-ETHYL}-4-METHYL-MORPHOLIN
4-IUM-IODIDS
51
117
INHALT
5.6.4
SYNTHESE
DES
CARBOXYMETHANCARBOXYLAT-L,5-BIS-METHOXYCARBONYL-3,7
DIMETHYL-9-OXO-6,8-DIPYRIDIN-2-YL-7-AZA-3-AZONIA-BICYCLO[3.3.1]NONANS
52
UND
DES
L,5-BIS-METHOXYCARBONYL-3,7-DIMETHYL-9-OXO-6,8-DIPYRIDIN-2-YL-7
AZA-3-AZONIA-BICYCLO[3.3.1]NONAN-PERCHLORATS
53
120
5.6.5
SYNTHESE
DES
()-4A-HYDROXY-4,10A-BIS(METHOXYCARBONYL)-2,L-DIMETHYL
SYN
1
2-(2-PYRIDYL)-2,3,4,/
LOA-HEXAHYDRO-C
10,R-4-(IMINOMETHANO)
1H
PYRIDO[3,4-B]INDOLIZINIUMCHORID-HYDROCHLORIDS
54
UND
-PERCHLORATS
55
122
5.6.6
SYNTHESE
DES
L,5-BIS-METHOXYCARBONYL-3,7-DIMETHYL-9-OXO-6,8-DICHINOLIN
2-YL-7-AZA-3-AZONIA-BICYCLO[3.3.1]NONAN-CHLORIDS
56
125
5.6.7
SYNTHESE
DES
2,4-BIS(3-FLUOROPHENYL)-9-HYDROXY-3
7-DIMETHYL-3,7-DIAZA-
BICYCLO[3.3.1]NONAN-L,5-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTERS57
126
5.6.8
SYNTHESE
DES
BIS[L-(3-FLUORPHENYL)-ETHYL]METHYLAMINS
58
127
5.7
BESTIMMUNG
DER
LOGK'-WERTE
128
5.7.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
128
5.7.2
DURCHFUEHRUNG
128
5.8
PKA-WERT-BESTIMMUNG 130
5.8.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
130
5.8.2
DURCHFUEHRUNG
130
5.8.3
BESTIMMUNG
DER
PKJ-WERT
AM
BEISPIEL
DER
VERBINDUNG
47
131
5.9
ROENTGENSTRUKTUR-ANALYSE
DER
VERBINDUNG
22
133
5.10
ROENTGENSTRUKTUR-ANALYSE
DER
VERBINDUNG
4
135
5.11
PHARMAKOLOGISCHE
TESTUNG
136
6
LITERATURVERZEICHNIS
137 |
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