Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Stuttgart [u.a.]
Teubner
2002
|
| Edition: | 2., neu bearb. Aufl. |
| Series: | Teubner-Studienbücher : Chemie
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | 192 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3519135426 |
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INHALTSVERZEICHNIS
VORWORT
.
5
INHALTSVERZEICHNIS
.
6
1
DER
BEGRIFF
ALKALOID
.
9
2
VORKOMMEN
UND
ISOLIERUNG
.
11
3
ANALYTIK
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
.
14
3.1
CHEMISCHER
ABBAU
.
14
3.1.1
CHEMISCHER
ABBAU
ZUR
KLAERUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
14
3.1.2
CHEMISCHER
ABBAU
ZUR
KLAERUNG DER
KONSTITUTION
.
15
3.2
UV
UND
LICHTABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
.
17
3.3
IR-SPEKTROSKOPIE
.
18
3.4
MASSENSPEKTROMETRIE
.
19
3.5
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
21
3.5.1
KONSTITUTION
.
22
3.5.2
RELATIVE
KONFIGURATION
.
28
3.5.3
ABSOLUTE KONFIGURATION
.
31
3.6
KRISTALLSTRUKTURBESTIMMUNG
.
32
4
HETEROCYCLISCHE
ALKALOIDE
.
33
4.1
PYRROLIDINE
UND
PIPERIDINE
.
33
4.2
PYRIDINE
.
*
.
35
4.3
TROPANE
.
37
4.4
PYRROLIZIDINE,
INDOLIZIDINE,
CHINOLIZIDINE
.
40
4.4.1
PYRROLIZIDINE
.
40
4.4.2
INDOLIZIDINE
.
42
4.4.2
CHINOLIZIDINE
.
44
4.5
INDOLE
.
46
4.5.1
SUBSTITUIERTE
INDOLE
(TRYPTAMINE)
.
47
4.5.2
CARBAZOLE
.
48
4.5.3
SS-CARBOLINE
.
48
4.5.4
DIHYDROPYRROLIDINO[2,3-B]INDOLE
.
49
4.5.5
ERGOLINE
(MUTTERKOM-ALKALOIDE)
.
50
4.5.6
POLYCYCLISCHE
TETRAHYDRO-SS-CARBOLINE
.
53
3.5.7
POLYCYCLISCHE
HEXAHYDROCARBAZOLE
.
55
4.5.8
TETRAHYDROINDOLO[2,3-D]AZEPINE
(IBOGAN-ALKALOIDE)
.
58
4.6
ISOCHINOLINE
.
58
4.6.1
1
,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLINE
.
59
4.6.2
NAPHTHYLISOCHINOLINE
.
60
4.6.3
BENZO[A]HEXAHYDROCHINOLIZINE
.
60
4.6.4
1-BENZYLISOCHINOLINE,
1
BENZYL-L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLINE
.
61
INHALTSVERZEICHNIS
7
4.6.5
BISBENZYLISOCHINOLINE
.
62
4.6.6
PHTHALIDISOCHINOLINE
.
64
4.6.7
APORPHINE
UND
HOMOAPORPHINE
.
64
4.6.8
PROAPORPHINE
UND
HOMOPROAPORPHINE
.
65
4.6.9
BERBINE
.
66
4.6.10
PROTOPINE
.
66
4.6.11
MORPHINANE
.
67
4.6.12
BENZOPHENANTHRIDINE
,
.
69
4.6.13
ISOCHINOLIN-ALKALOIDE
VOM
LYCORIN-TYP
.
70
4.7
CHINOLINE,
CHINOLONE
.
70
4.7.1
CHINOLINE
.
70
4.7.2
CHINOLONE
.
72
4.7.3
FUROCHINOLINE
UND
FUROCHINOLONE
.
72
4.8
ACRIDINE
.
72
4.9
ISOXAZOLE,
OXAZOLE
.
73
4.10
IMIDAZOLE
UND
PYRIMIDINE
.
74
4.11
CHINAZOLINE
.
74
4.12
PYRAZINE
.
75
4.13
PURINE
.
75
4.14
HETEROCYCLISCHE
NEUTROCYANINE
.
76
5
NICHTHETEROCYCLISCHE
ALKALOIDE
.
77
5.1
ALKALOIDE MIT
EXOCYCLISCHEM
IV-ATOM
.
77
5.1.1
PHENYLALKYLAMINE
.
77
5.1.2
ACYLAMINE
(COLCHICINE)
.
79
5.1.3
DIMETHYLAMINOMETHYLTETRAHYDROFURANE
(MUSCARINE)
.
79
5.2
AMIDE
UND
MAKROCYCLISCHE
LACTAME
BIOGENER
AMINE
.
80
5.3
CYCLOPEPTID-ALKALOIDE
.
80
5.4
TERPEN-ALKALOIDE
.
83
5.4.1
HEMI
UND
MONOTERPEN-ALKALOIDE
.
83
5.4.2
SESQUITERPEN-ALKALOIDE
.
84
5.4.3
DITERPEN-ALKALOIDE
.
85
5.5
STEROID-ALKALOIDE
.
88
5.6
CANNABINOLE
.
91
6
BIOSYNTHESE
DER
ALKALOIDE
.
93
6.1
AMINOSAEUREN,
BIOGENETISCHE
VORSTUFEN
DER
ALKALOIDE
.
93
6.2
BIOGENESE
DER
PYRROLIZIDIN-ALKALOIDE
IN
SENECIONAE
.
94
6.3
BIOGENESE
DER
LYSERGSAEURE
IN
CLAVICEPS
PURPUREA
.
96
6.4
BIOGENESE
POLYCYCLISCHER
TRYPTAMIN-MONOTERPENOIDE
.
97
6.5
BIOGENESE
DER
ISOCHINOLIN-ALKALOIDE
IM
SCHLAFMOHN
.
98
6.5.1
BIOGENESE
DER
AMINOSAEURE-VORSTUFEN
.
98
6.5.2
BIOGENESE
DER
BENZYLISOCHINOLIN-ALKALOIDE
IM
SCHLAFMOHN
.
98
6.5.3
BIOGENESE
DER
MORPHINAN-ALKALOIDE
IM SCHLAFMOHN
.
102
6.6
CHEMOTAXONOMIE
UND
OEKOCHEMISCHE
FUNKTION
.
102
6.6.1
CHEMOTAXONOMIE
.
102
6.5.2
OEKOCHEMISCHE
FUNKTION
.
106
3
INHALTSVERZEICHNIS
7
EXEMPLARISCHE
ALKALOID-SYNTHESEN
.
107
7.
PYRROLIDINE
.
107
MESEMBRIN
.
107
7.2
PYRIDINE
UND
PIPERIDINE
.
108
CONIIN
.
108
(-)-EPIBATIDIN
.
109
(-)-ACTINIDIN
.
HO
7.3
TROPANE
.
111
TROPINON
.
111
7.4
PYRROLIZIDINE,
INDOLIZIDINE,
CHINOLIZIDINE
.
112
7.4.1
PYRROLIZIDINE
.
112
PLATYNECIN
.
112
7.4.2
INDOLIZIDINE
.
113
SWAINSONIN
.
113
TYLOPHORIN
.
116
7.4.3
CHINOLIZIDINE
.
117
PORANTHERIN
.
117
7.5
INDOLE
.
120
7.5.1
LY
SERGSAEURE
.
120
7.5.2
RESERPIN
.
124
7.5.3
IBOGAMIN
.
128
7.5.4
VINCADIFFORMIN
.
130
7.5.5
VINCAMIN
.
131
7.6
ISOCHINOLINE
.
134
7.6.1
BENZYLISOCHINOLINE,
APORPHINE
.
134
7.6.2
O-METHYLSALUTARIDIN
.
137
7.6.3
CODEIN
UND
MORPHIN
.
138
7.6.4
PROTOBERBERINE,
XYLOPININ
.
143
7.6.5
CHELIDONIN
.
145
7.7
CHINOLINE
.
148
CHININ
.
148
7.8
LACTAME
BIOGENER
AMINE
.
150
ONCINOTIN
11
-ON
.
150
7.9
PARTIALSYNTHESE
DES
TAXOLS
.
152
7.10
CANNABINOLE
.
153
HEXAHYDROCANNABINOL
.
153
8
WIRKSTOFFE
MIT
ALKALOID-LEITSTRUKTUREN
.
155
8.1
WIRKUNGSPROFILE
EINIGER
ALKALOIDE
.
155
8.2
HALBSYNTHETISCHE
OPIOIDE
.
158
8.3
SYNTHETISCHE
OPIOIDE
.
160
8.4
SYNTHETISCHE
PHENETHYLAMINE
.
166
8.5
TRYPTAMIN-HALLUZINOGENE
.
169
BIBLIOGRAPHIE
.
171
SACHVERZEICHNIS
.
181 |
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