L-Weinsäure als Baustein zur Synthese chiraler, enantiomerenreiner Übergangsmetallkomplexe und deren Einsatz in der katalytischen enantioselektiven Epoxidierung und Cyclopropanierung:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German French |
| Published: |
2001
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
THEMATIK
UND
ZIELSETZUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
-
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
5
2.1
OXIDATIONSREAKTIONEN
IN
NATUERLICHEN
SYSTEMEN
(CYTOCHROM
P450)
5
2.2
BIOMIMETISCHE
KATALYSATOREN
11
2.2.1
METALLOPORPHYRINE
ALS
EPOXIDIERUNGSKATALYSATOREN
11
2.2.2
METALLOPORPHYRINE
ALS
CYCLOPROPANIERUNGSKATALYSATOREN
19
2.2.3
METALLSALENKOMPLEXE
ALS
EPOXIDIERUNGSKATALYSATOREN
21
2.2.4
METALLSALENKOMPLEXE
ALS
CYCLOPROPANIERUNGSKATALYSATOREN
28
2.2.5
CZ-SYMMETRISCHE
SEMICORRINE
UND
BIS(OXAZOLINE)
ALS
LIGANDEN
FLIR
DIE
METALLKATALYSIERTE
CYCLOPROPANIERUNG
30
3.
PRAEPARATIVER
TEIL
-
EIGENE
ARBEITEN
39
3.1
SYNTHESE
DES
CHIRALEN
BUILDING-BLOCKS
40
3.1.1
SYNTHESE
VON
(S,S)-23-DIHYDROXYBUTAN-L,4-DIOLETHEM
40
3.1.2
SYNTHESE
VON
(S,S)-23-DIAMINOBUTAN-L,4-DIOLETHEM
VIA
FUNKTIONS
TRANSFORMATION
41
3.1.3
SYNTHESE
VON
(S,S)-23-DIAMINOBUTAN-L,4-DIOLETHEM
VIA
DEPROTEC
TION-REPROTECTION-STRATEGJE
45
3.2
SYNTHESE
VON
NEUEN
SALENUEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN
UND
DEREN
EINSATZ
IN
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
KATALYSE
49
3.2.1
SYNTHESE
VON
NEUEN
SALENUEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN
50
3.2.2
ANWENDUNG
DER
NEUEN
SALEN-UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
IN
DER
ENANTIO
SELEKTIVEN
EPOXIDIERUNG
56
3.2.2.1
EINFLUSS
DES
TERMINALEN
OXIDATIONSMITTELS
AUF
DIE
EPOXI
DIERUNG
VON
2,2-DIMETHYLCHROMEN
136
IN
GEGENWART
VON
SALEN-MN(
III)CL-KOMPLEX
(S,S
)-130A
56
3.2.2.2
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
VON
UNJUNKTIONALISIERTEN
OLE
FINEN
136,138-144,
KATALYSIERT
VON
(S,S)-130A,
MITTELS
NAOCL!4-PPNO
UND
MCPBAJNMO H
2
O
59
3.2.23
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
VON
2,2-DIMETHYLCHROMEN
136
KATALYSIERT
VON
MN(III)CL-KOMPLEXEN
(S,S)-130A-E
MITTELS
MCPBAJNMO'
201-78
C
UND
NAOCL/4-PPNO/O
C
64
3.2.2.4
EPOXIDIERUNG
VON
2,2-DIMETHYLCHROMEN
136
IN
GEGENWART
DER
KATALYSATOREN
CR(LIL)X-KOMPLEXE
(S,S)-133A-C
65
3.2.3
DISKUSSION
DER
ERZIELTEN
ERGEBNISSE
BEI
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
EPOXIDIERUNG
UNFUNKTIONALISIERTER
OLEFME
MIT
HILFE
VERSCHIEDENER
SALENKATALYSATOREN
67
3.3
SYNTHESE
NEUER
BIOXAZOLIN-UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
UND
DEREN
EINSATZ
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
KATALYSE
74
3.3.1
SYNTHESE
VON
5,
6-DIHYDRO-3H-13-OXAZINEN
78
3.3.2
SYNTHESE
UNTERSCHIEDLICH
FUNKTIONALISIERTER
BIOXAZOLINE
UND
DEREN
EINSATZ
BEI
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
CYCLOPROPANIERUNG
81
3.3.3
SCREENING
VERSCHIEDENER
ALKYL
BZW.
ARYLBIOXAZOLINE
ALS
LIGANDEN
FUER
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
CYCLOPROPANIERUNG
86
3.3.4
DISKUSSION
UND
VERGLEICH
DER
ERZIELTEN
ERGEBNISSE
BEI
DER
ENANTIOSELEKTI
VEN
CYCLOPROPANIERUNG
VON
OLEFLNEN
MIT
HILFE
VERSCHIEDENER
CU(I)OTF
BIOXAZOLIN-KOMPLEXE
93
3.4
SYNTHESE
HOCHSUBSTITUIERTER
PHENOLISCHER
OXAZOLINE
94
3.4.1
EINE
KURZE
EINFUEHRUNG
94
3.4.2
SYNTHESE
DER
SALICYLDERIVATE
96
3.4.3
SYNTHESE
DER
AMINOALKOHOLE
99
3.4.3.1
SYNTHESE
VON
1,2-AMINOALKOLHOLEN
AUSGEHEND
VON
L-VALIN
UND
L-T-SSUTYLLEUCIN
99
3.43.2
SYNTHESE
VON
1
,2-AMINOALKOHOLEN
AUSGEHEND
VON
D
-
UND
L-SERIN
100
3.4.33
1
,2-AMINOALKOHOLE
AUSGEHEND
VON
L-WEINSAEURE
101
3.4.4
SYNTHESE
VON
HOCHSUBSTITUIERTEN
OXAZOLYLPHENOLEN
107
4.
AASBLICK
111
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
119
5.1
VORBEMERKUNGEN
119
5.2
SYNTHESEN
DER
CHIRALEN
BUILDING-BLOCKS
120
5.2.1
SYNTHESEN
DER
DIOLE
120
(2535)-L,4-BIS(BENZYLOXY)BUTAN-23-DIOL
(5,5)-L
14A
120
(25,35)-L,4-BIS(2-NAPHTHYLMETHOXY)BUTAN-23-DIOL
(5,5)-L14B
121
(2535)-L,4-BIS(METHOXY)BUTAN-23-DIOL
(5,5)-L
14C
122
5.2.2
SYNTHESEN
DER
DIMETHANSULFONATE
123
(2535)-1
,4-BIS(BENZYLOXY)BUTAN-23-DI-OMETHANSULFONYL-23-DIOL
(S,5 115A
123
(253
5
1
,4-BIS(2-NAPHTHYLMETHOXY)BUTAN-23-DI-OMETHANSULFONYL
23-DIOL
(5,5)-115B
124
(2535)-L,4-BIS(METHOXY)BUTAN-23-DI-OMETHANSULFONYL-23-DIOL
(5,5)-115C
124
5.2.3
SYNTHESEN
DER
DIAZIDE
125
(2535)-L,4-BIS(BENZYLOXY)-23-DIAZIDOBUTAN
(5,5)-116A
125
(2535)-L,4-BIS(2-NAPHTHYLMETHOXY)-23-DIAZIDOBUTAN
(5,5)-L
16B
126
(2535)-L,4-BIS(METHOXY)-23-DIAZIDOBUTAN(5,5)-116C
127
(2535)-23-DIAZIDOBUTAN-L,4-DIOL
(5,5)-L
17
128
(2535)-L,4-BIS(BENZOYLOXY)-23-DIAZIDOBUTAN
(5,5)-L
18
129
(2535)-23-DIAZIDOBUTAN-L,4-{0,0'-BIS[(5)-A-METHOXYPHENYLACETYL]}
DIOL!20
130
(2AE31?)-23-DIAZIDOBUTAN-L,4-{O,O'-BIS[(5)-A-METHOXYPHENYLACETYL]}
DIOL
121
130
(2535)-L,4-BIS(TRIPHENYLMETHOXY)-23-DIAZIDOBUTAN
(5,5)-122
131
(2535 L,4-BIS[(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-23-DIAZIDOBUTAN
(5,5)-123
131
(2535)-L,4-BIS[(/ERT-BUTYLDIPHENYLSILYL)OXY]-23-DIAZIDOBUTAN
(5,5)-124
132
5.2.4
SYNTHESEN
DER
DIAMINE
133
(2535)-L,4-BIS(BENZYLOXY)-23-DIAMINOBUTAN
(5,5 109A
133
(2535)-L,4-BIS(2-NAPHTHYLMETHOXY)-23-DIAMINOBUTAN
(5,5)-109B
134
(2535)-L,4-BIS(METHOXY)-23-DIAMINOBUTAN
(5,5)-109C
136
(2535)-23-DIAMINOBUTAN-L,4-DIOL
(5,5)-109D
137
(2535)-1
,4-BIS(TRIPHENYLMETHOXY)-23-DIANIINOBUTAN
(5,5)-L
09E
138
(2535)-1
,4-BIS[(TERT-BNTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-23-DIAMINOBUTAN
(5,5)-109F
139
(2535)-1
,4-BIS[(TERR-BUTYLDIPHENYLSILYL)OXY]-23-DIAMINOBUTAN
(5,5)-109G
140
5.3
SYNTHESE
VON
NEUEN
SALENUEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN
UND
DEREN
EINSATZ
IN
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
KATALYSE
142
5.3.1
SYNTHESEN
DER
SALENLIGANDEN
142
(25,35)-2V,A
F
'-BIS(3,5-DI-ZERR-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-BIS(PHENYLMETHOXY)
23-DIAMINOBUTAN
(S,5)-129A
142
(25,35)-7V,?V'-BIS(3,5-DI-ZERR-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-BIS[(2-NAPHTHYL)
METHOXY]-23-DIAMINOBUTAN
(5,5)-129B
143
(25,35)-ZV,W-BIS(3,5-DI-ZEZ-R-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-DIMETHOXY-23-DI
AMINOBUTAN(5,5)-129C
144
(25,35)-2V,?/'-BIS(3
5-DI-ZERR-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-DIHYDROXY-23-DI
AMINOBUTAN
(5,5)-129D
145
(25,35)-A
R
,7V'-BIS(3,5-DI-ZERZ-BUTYLSALICYIIDEN)-L,4-BIS(TRIPHENYL
METHOXY)-23-DIAMINOBUTAN
(5,5)-129E
146
5.3.2
SYNTHESEN
DER
SALENIIBERGANGSMETALLKOMPLEXE
147
(25,35)-[A
,
,A
R
'-BIS(3,5-DI-ZEZ-Z-BUTYLSALICYLIDEN)-L
)
4-BIS(PHENYLMETHOXY)
23-DIAMINOBUTAN]MANGAN(III)-CHLORID
(5,5)130A
147
(253
'
S)-[A
F
,A
F
'-BIS(3,5-DI-ZERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-BIS[(2-NAPHTHYL)
METHOXY]-23-DIAMINOBUTAN]MANGAN(III)-CHLORID
(5,5)-L
30B
148
(253
'
S)-[A^,IV'-BIS(3,5-DI-RERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L
)
4-DIMETHOXY-23-DI
AMINOBUTAN]MANGAN(III)-CHLORID
(5,5)-130C
148
(25,35)-[JV,A"-BIS(3,5-DI-ZERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-DIHYDROXY-23
DIAMINOBUTAN]MANGAN(IN)-CHLORID
(5,5)-130D
149
(25,35)-[7V,,V'-BIS(3,5-DI-ZERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-BIS(TRIPHENYL
METHOXY)-23-DIAMINOBUTAN]MANGAN(III)-CHLORID
(5,S)-130E
149
(2S3S)-[N,W-BIS(3,5-DI-TERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L
4-BIS(PHENYLMETHOXY)
23-DIAMINOBUTAN]NICKEL(II)
(5,5)-131
150
(25,35)-[N,A
R
'-BIS(3,5-DI-ZERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-BIS(PHENYLMETHOXY)
23-DIAMINOBUTAN]COBALT(II)(5,S)-132
151
(25,35)-[A
R
,A
R
'-BIS(3,5-DI-ZERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-BIS(PHENYLMAHOXY)
23-DIAMINOBUTAN]CHROM(III)-CHLORID
(5,5)-133A
151
(25,35)-[A
,
,7V'-BIS(3,5-DI-ZERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-BIS(PHENYLMETHOXY)
23-DIAMINOBUTAN]CHROM(III)-HEXAFLUOROPHOSPHAT
(5,5)-133B
152
(25,35)-[ V,
V'-BIS(3,5-DI-ZERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L,4-BIS(PHENYLMETHOXY)
23-DIAMINOBUTAN]CHROMIUM(III)-TIIFLUOROMETHANSULFONAT
(5,5)-L
33C
152
(25,35)-N,IV'-BIS(3,5-DI-RERZ-BUTYLSALICYLIDEN)-L,2-DIAMINOCYCLOHEXAN
TITAN(H)-DICHLORID
(AE,AE)-135
153
5.3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FUER
DIE
KATALYTISCHE,
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
OLEFINEN
154
5.3.3.1
METHODE
A)
KATALYSATOREN
(S,S)-130A-E
IN
GEGENWART
VON
NATRIUMHYPOCHLORIT!4-PPNO
154
5.33.2
METHODE
B)
KATALYSATOREN
(S,S)-130A-E
UND(S,S)-133A-C
IN
GEGENWART
VON
MCPBA/NMO'HZO
155
5.3.3.3
METHODE
C)
KATALYSATOR
(S,S)-130A
IN
GEGENWART
VON
NAL04
IBUJNBRLIMIDAZOL
157
5.3.3.4
METHODE
D)
KATALYSATOREN
(S,S)-130A
UND
(S,S)-133A-C
IN
GEGENWART
VON
PHLO
158
5.3.3.5
METHODE
E)
KATALYSATOR
(S,S)-130A
IN
GEGENWART
VON
OJ/T
BUCHO/NMI
159
5.3.3.6
BESTIMMUNG
DES
EE(%)
MITTELS
NMR-SPEKTRALANALYSE
IN
GEGENWART
VON
(+)-EU(HFC)3
160
5.3.4
SYNTHESE
DER
SUBSTRATE
FUER
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
160
2,2-DIMETHYLCHROMEN
136
160
6-CYANO-2,2-DIMETHYLCHROMEN
138
160
6-NITRO-2,2-DIMETHYLCHROMEN
139
160
6-CHLORO-2,2-DIMETHY
ICHROMEN
140
161
6-METHOXY-2,2-DIMETHYLCHROMEN
141
161
7-METHOXY-2,2-DIMETHYLCHROMEN
142
161
3,4-TETRAHYDRONAPHTHALEN
143
161
INDEN
144
161
5.3.5
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
EPOXIDE
162
3
,4-EPOXY-2,2-DIMETHYLCHROMAN
137
162
6-CYANO-3,4-EPOXY-2,2-DIMETHYLCHROMAN
145
163
6-NITRO-3,4-EPOXY-2,2-DIMETHYLCHROMAN
146
163
6-CHLORO-3,4-EPOXY-2,2-DIMETHYLCHROMAN
147
164
6-METHOXY-3,4-EPOXY-2,2-DIMETHYLCHROMAN
148
164
1
,2-EPOXY
1,23
,4-TETRAHYDRONAPHTHALIN
150
165
1,2-EPOXYINDAN
152
166
5.4
SYNTHESE
NEUER
BIOXAZOLIN-UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
UND
DEREN
EINSATZ
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
KATALYSE
167
5.4.1
SYNTHESE
VON
5,6-DIHYDRO-3H
1
3-OXAZINEN
167
(4S,5S)-5-AZIDO-4-HYDROXYMETHYL-2-PHENYL-5,6-DIHYDRO-3W
1
3-OXAZIN
(S,S)-18
167
(45,5S)-5-AZIDO-4-(HYDROXYMETHYL-P-NITROBENZOESAEUREESTER)-2-PHENYL
5,6-DIHYDRO-3H-L
3-OXAZIN
(S,S)-187A
168
(4S,5S)-5-AZIDO-4-(HYDROXYMETHYL-P-BROMOBENZOESAEUREESTER)-2-PHENYL
5,6-DIHYDRO-3H-13-OXAZIN(S,S 187B
169
5.4.2
SYNTHESE
DER
23-DIAMIDE
170
(2S3S)-1.4-BIS(BENZYLOXY)-23-[A,?V'-BIS(BENZOYL)]DIAMINOBUTAN
(S.SYISSA
170
(2S3S)-L 4-BIS(BENZYLOXY)-23-[W,N'-BIS(SALICYLOYL)]DIAININOBUTAN
(S,S)-188B
170
(2S3Y)-L,4-BIS(BENZYLOXY)-23-[A,?V'-BIS(PICOLINYL)]DIAMINOBUTAN
(S,5)-188C
171
(2S3S)-L,4-BIS(BENZYLOXY)-23-[A
R
,/V'-BIS(3,5-DI-TERRBUTYLBENZOYL)]DI
AMINOBUTAN
(S,S)-188E
172
(2S35
'
)-L 4-BIS(BENZYLOXY)-23-[A,A'-BIS(TRIPHENYLACETYL)]DIAMINO
BUTAN(S,S)-188H
173
(2S35)-L,4-BIS(BENZYLOXY -23-[IV,^'-BIS(L-ADAMANTANCAIBOXYL)]DI
AMINOBUTAN
(5,S)-188J
174
5.43
SYNTHESE
DER
L,4-DIHYDROXY-23-DIAINIDE
175
(2S3S)-23-[A,A
R
'-BIS(BENZOYL)]DIAMINO-L,4-BUTANDIOL
(S,S)-189A
175
(2S3S
'
)-23-[A,7V'-BIS(SALICYLOYL)]DIAMINO-L,4-BUTANDIOL
(S,5)-189B
176
(2S3$)-23-[A,W-BIS(PICOLINYL)]DIAMINO-L,4-BUTANDIOL
(S,S)-189C
177
(2S3S)-23-[A,2V'-BIS(3,5-DI-TERT-BUTYLBENZOYL)]DIAMINO-L,4-BUTANDIOL
(S,S)-189E
177
(2S3S)-23-[A,A
R
'-BIS(TRIPHENYLACETYL)]DIAMINO
1
,4-BUTANDIOL
(S,5)-189H
178
(2S35')-23-[N,W-BIS(L-ADAINANTANCARBOXYL)]DIAMINO-L,4-BUTANDIOL
(S,S)-189J
179
5.4.4
SYNTHESE
DER
BIOXAZOLINE
180
(4S,4'S)-2,2'-DIPHENYL-4,4
,
,5,5'-TETRAHYDRO-4,4'-BI(13-OXAZOL)
(S,S)-185A
180
(4S,4'S)-2,2'-DI(SALICYLOYL)-4,4'3,5'-TETRAHYDRO-4
)
4'-BI(
1
3-OXAZOL)
(S,S)-185B
181
(45,4'Y)-2,2'-DI(2-PYRIDYL)-4,4
L
,5,5
,
-TETRAHYDRO-4,4
L
-BI(13-OXAZOL)
(S,
5)1
85C
181
(4S,4'S)-2,2'-BIS(3,5-DI-FERT-BUTYLPHENYL)-4,4',5,5'-TETRAHYDRO-4
4'-BI
(13-OXAZOL)(S,S)-185E
182
(4S,4'S)-2,2'-DI(TRIPHENYLACETYL)~4
4'3
5'-TETRAHYDRO-4,4'-BI(
1
3-OXA
ZOL)
(S,S)-185H
183
(4S,4'5)-2,2'-DI(L-ADAMANTANCARBOXYL)-4,4'3,5'-TETRAHYDRO-4,4'-BI
(1
3-OXAZOL)
(S,S)-1
85
J
184
5.4.5
SYNTHESE
DER
VERWENDETEN
DIAZOACETATE
184
ETHYLDIAZOACETAT
191A
184
L-MENTHYLDIAZOACETAT
191B
184
D-MENTHY
IDIAZOACETAT
191C
185
TERF-BUTYLDIAZOACETAT
191
D
185
5.4.6
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
KATALYTISCHE,
ASYMMETRISCHE
CYCLO
PROPANIERUNG
VON
OLEFMEN
185
5.4.7
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
CYCLOPROPANE
187
(5)-23-DIPHENYLCYCLOPROPANSAEUREMETHYLESTER
192A
187
D
UND
L-2,2-DIPHENYLCYCLOPROPANSAEUREMENTHYLESTER
192B
UND
C
187
23-DIPHENYLCYCLOPROPANSAEURE-TERT-BUTYLESTER
192D
188
(S)-23-DIPHENYLCYCLOPROPANSAEURE
189
5.5
SYNTHESE
HOCHSUBSTITUIERTER
PHENOLISCHER
OXAZOLINE
190
5.5.1
SYNTHESE
DER
SALICYLDERIVATE
190
33-DI-TERT-BUTYL-2-HYDROXYBENZOESAEUREMETHYLESTER
204
190
33-DI-RERT-BUTYL-2-HYDROXYBENZOESAEURE
205
191
3-TERR-BUTYL-2-HYDROXY-5-NITROBENZOESAEUREMETHYLESTER
206
191
3-TERT-BUTYL-2-HYDROXY-5-NITROBENZOESAEURE
207
192
33-DI-RERR-BUTYL-2-HYDROXYBENZONITRIL
208
193
3-TERT-BUTYL-2-HYDROXY-5-NITROBENZONITRIL
209
193
3-TERT-BUTYL-2-HYDROXY-5-NITROBENZALDEHYD
194
5.5.2
SYNTHESE
DER
AMINOALKOHOLE
195
L-VALINOL
(S)-238
195
L-R-BUTYLLEUCIND
(S)-239
195
(5)-2-AMINO-L,L-DIPHENYL-3-METHYLBUTAN-L-OL
(S)-213
195
5.5.2.1
SYNTHESE
DES
AMINOALKOHOLS
AUSGEHEND
VON
D-SERIN
195
(7?)-JV-(BENZYLOXYCARBONYL)-D-SERIN
(R)-2
15
196
(AE)-?V-(BENZY
LOXYCARBONYL)-D-SERINMETHYLESTER
(R)-2
16
197
(AE)-A-(BENZYLOXYCARBONYL)-2-AMINO-3-METHYL
1
3-BUTANDIOL
(K)-217
197
(7?)-A-(BENZYLOXYCARBONYL)-2-AMINO-3-METHYL-13-BIS(TRIMETHYL
SILYLOXY)BUTAN
(AE)-218
198
(AE)-2-AMINO-3-METHYL-3-(TRIMETHYLSILYLOXY)BUTAN-L-OL
(AE)-219
199
5.5.2.2
1
,2-AMINOALKOHOLE
AUSGEHEND
VON
L-WEINSAEURE
200
(3AE,47?)-2,5-DIMETHOXY-2,5-DIMETHYL-3,4-HEXANDI D
(R,R)-222
200
(3AE,4AE)-2,5-IMMETHOXY-2
)
5-DINIETHYL-3,4-HEXANDIOLSULFIT
(R,R)-227
201
(3AE,47?)-2
R
5-DINIETHOXY-2
R
5-DIMETHYL-3,4-HEXANDIOLSULFAT
(7?,7?)-235
202
(3AE,4S)-2
5-DIMETHOXY-2,5-DIMETHYL-4-AZIDO-HEXAN-3-OL
(R,S)-236
203
L,2:5,6-DI-OE-ISOPROPYLIDEN-D-MANNITOL
(R,R)-224
203
L,2:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDEN-D-MANNITOL-3,4-DIMESYLAT
(R,R')-226
204
5.53
SYNTHESE
VON
HOCHSUBSTITUIERTEN
OXAZOLYLPHENOLEN
205
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
HERSTELLUNG
VON
1
3-OXAZOLINEN
205
(AE)-2,4-DI-RERR-BUTYL-6-[4-(L-NIETHYL-L-TRIMETHYLSILYLOXYETHYL)-4,5-DI
HYDRO-2-OXAZOLYL]-PHENOL
(7?)-240A
206
(5)-2,4-DI-RERZ-BUTYL-6-[4-I-PROPYL-4,5-DIHYDRO-2-OXAZOLYL]-PHENOL
(S)-240B
207
(S)-2,4-DI-TERT-BUTYL-6-[4-TERT-BUTYL-43-DIHYDRO-2-OXAZ JYL]-PHENOL
(S)-240C
208
(S)-2,4-DI-RERRBUTYL-6-[5,5-DIPHENYL-4H-PROPYL-4
5-DIHYDRO-2-OXAZO
LYL]-PHENOL
(S)-240D
208
(7?)-2-RERR-BUTYL-6-[4-(L-METHYL-L-TRIMETHYLSILYLOXYETHYL)-43-DIHYDRO
-2-OXAZOLYL]-4-NITROPHENOL
(AE)-241A
209
(S)-2-TERT-BUTYL-6-[4-I-PROPYL-43-DIHYDRO-2-OXAZOLYL]-4-NITROPHENOL
(S 241B
210
(S)-2-TERR-BUTYL-6-[4-TERT-BUTYL-4,5-DIHYDRO-2-OXAZOLYL]-4-NITROPHENOL
(5)-241C
211
(5)-2-RERT-BUTYL-6-[5,5-DIPHENYL-4-I-PROPYL-43-DIHYDRO-2-OXAZOLYL]-4
NITROPHENOL
(S)-241D
211
6
.
ZUSAMMENFASSUNG
213
7
.LITERATURVERZEICHNIS
223
ANHANG
I-V |
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| spelling | Scheurer, Andreas 1966- Verfasser (DE-588)123700884 aut L-Weinsäure als Baustein zur Synthese chiraler, enantiomerenreiner Übergangsmetallkomplexe und deren Einsatz in der katalytischen enantioselektiven Epoxidierung und Cyclopropanierung von Andreas Scheurer 2001 [14], 238, [15] S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Erlangen-Nürnberg, Univ., Diss., 2001 Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Chirale Verbindungen (DE-588)4348527-3 gnd rswk-swf Synthon (DE-588)4213140-6 gnd rswk-swf Epoxidation (DE-588)4152560-7 gnd rswk-swf Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 gnd rswk-swf Katalyse (DE-588)4029921-1 gnd rswk-swf Weinsäure (DE-588)4189476-5 gnd rswk-swf Cyclopropanierung (DE-588)4221170-0 gnd rswk-swf Übergangsmetallkomplexe (DE-588)4131837-7 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Übergangsmetallkomplexe (DE-588)4131837-7 s Chirale Verbindungen (DE-588)4348527-3 s Epoxidation (DE-588)4152560-7 s Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 s Katalyse (DE-588)4029921-1 s DE-604 Weinsäure (DE-588)4189476-5 s Synthon (DE-588)4213140-6 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Cyclopropanierung (DE-588)4221170-0 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009762515&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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