Zur asymmetrischen Synthese von Sordidin und von Polyolbausteinen:
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| Language: | German |
| Published: |
Aachen
Mainz
2001
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| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Aachener Beiträge zur Chemie
27 |
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| Item Description: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2001 |
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I
NHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
_
1
1.1
P
HEROMONE
.
1
1.1.1
UNTERTEILUNG
DER
PHEROMONE
NACH
IHRER
WIRKSAMKEIT
.
2
1.1.2
BICYCLISCHE
ACETALE
IM
SYSTEM
DER
CHEMISCHEN
KOMMUNIKATION
.
6
1.2
SORDIDIN
.
7
1.3
V
ERBINDUNGEN
MIT
HETEROATOM
-
SUBSTITUIERTEN
QUARTAEREN
K
OHLENSTOFF
-
S
TEREOZENTREN
.
13
1.3.1
SYNTHESE
VON
VERBINDUNGEN
MIT
TERTIAERER
ALKOHOLJUNKTIONALITAET
.
13
1.3.2
BIOLOGISCH
AKTIVE
NATURSTOFFE
MIT
POLYOLSTRUKTUR
SOWIE
TERTIAERER
HYDROXY-FUNKTION
.
17
2.
AUFGABENSTELLUNG
_
22
3.
HAUPTTEIL
_
23
3.1
D
ARSTELLUNG
VON
SUBSTITUIERTEN
C
YCLOHEXANDION
-D
ERIVATEN
.
23
3.1.1
DARSTELLUNG
DER
CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL-HYDRAZONE
.
23
3.1.2
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL
SAMP
UND
SADP-HYDRAZONE
.
24
3.1.3
DARSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
A-ALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDION
MONOETHYLENACETAL-N,N-DIMETHYLHYDRAZONE
.
27
3.1.4
SPALTUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
SAMP
UND
SADP-HYDRAZONE
.
28
3.1.5
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
32
3.1.6
REDUKTION
DER
KETONE
ZU
DEN
ALKOHOLEN
.
33
3.1.7
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
DEN
REDUKTIONEN
.
35
3.1.8
DARSTELLUNG
DER
2,
6-BISALKYLIERTEN
SAMP-HYDRAZONE
.
36
3.1.9
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
DER
ZWEITALKYLIERUNGEN
.
41
3.1.10
DARSTELLUNG
EINES
HYDRAZONS
MIT
EINEM
QUARTAEREN
STEREOZENTRUM
.
42
3.1.11
DARSTELLUNG
DER
2,
6-DISUBSTITUIERTEN
CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL
N,N-DIMETHYLHYDRAZONE
.
43
3.1.12
SPALTUNG
DER
2,
6-BISALKYLIERTEN
HYDRAZONE
ZU
DEN
KETONEN
.
43
3.1.13
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
DEN
SPALTUNGEN
DER
2,
6-DISUBSTITUIERTEN
HYDRAZONE
.
46
3.1.14
REDUKTION
EINIGER
2,
6-DISUBSTITUIERTER
KETONE
ZU
DEN
ENTSPRECHENDEN
ALKOHOLEN
.
46
3.2
V
ERSUCHE
ZUR
DIASTEREO
-
UND
ENANTIOSELEKTIVEN
T
OTALSYNTHESE
VON
(1S,3
AE
,5
AE
,75)-(+)-S
ORDIDIN
VIA
C
YCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL
.
47
3.2.1
REDUKTION
UND
ACETALSPALTUNG
.
47
3.2.2
ADDITION
VON
METHYLLITHIUM
AN
DIE
CARBONYLVERBINDUNG
.
48
3.2.3
OXIDATION
DER
SEKUNDAEREN
HYDROXYFIMKTION
ZUM
KETON.
.
50
3.2.4
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
.
50
I
NHALTSVERZEICHNIS
3.2.5
UEBERLEGUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
SAUERSTOFF-INSERTION
.
51
3.2.6
LACTONOEFFHUNG
DURCH
NUKLEOPHILE
SUBSTITUTION
.
53
3.3
CD-S
PEKTROSKOPISCHE
U
NTERSUCHUNGEN
ZUR
B
ESTIMMUNG
DER
A
BSOLUT
KONFIGURATION
VON
A-ALKYLIERTEN
CYCLOHEXAN
1,4-DION-DERTVATEN
.
53
3.3.1
VORAUSSAGEN
DER
OKTANDENREGEL
.
55
3.3.2
QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNGEN
.
56
3.4
SYNTHESE
DER
A-QUARTAEREN
2,2,4,
6-TETRAMETHYL-L,3-DIOXAN-5-ONE
.
57
3.4.1
DARSTELLUNG
DER
EDUKT-HYDRAZONE
.
59
3.4.2
SYNTHESE
DER
2,2,4,
6-TETRAMETHYL-L,3-DIOXAN-5-ON-HYDRAZONE
.
59
3.4.3
QUARTEMISIERUNG
DES
2,2,4,
6-TETRAMETHYL-L,3-DIOXAN-5-ON-RAMP-HYDRAZONS
.
60
3.4.4
ERKLAERUNG
DER
ERGEBNISSE
AUS
DEN
ALKYLIERUNGEN
.
65
3.4.5
SPALTUNG
DER
A-QUARTAEREN
HYDRAZONE
ZU
DEN
ENTSPRECHENDEN
KETONEN
.
67
3.4.6
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
68
3.5
D
ARSTELLUNG
DER
QUARTAEREN
1,2,3-T
RIOLE
.
72
3.5.1
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
DER
REDUKTIONEN
.
74
3.5.2
GENERIERUNG
ENTSCHUETZTER
POLYOLE
.
74
3.6
V
ERSUCHE
ZUR
ENANTIOSELEKTTVEN
T
OTALSYNTHESE
VON
S
ORDIDIN
.
75
3.6.1
REDUKTION
VON
THIOKETALEN
MIT
RANEY-NICKEL
.
75
3.6.2
DEOXYGENIERUNG
DURCH
REDUKTION
VON
TOSYLATEN
.
77
3.6.3
RADIKALISCHE
DEOXYGENIERUNG
.
78
3.6.4
RADIKALISCHE
DEOXYGENIERUNG
DES
S-METHYL-XANTHOGENATS
.
79
3.6.5
SPALTUNG
DES
BENZYLETHERS
.
81
3.6.6
SYNTHESE
DER
ELEKTROPHILE
.
83
3.7
M
ICHAEL
-A
DDITIONANDAS
2,2,4,6-T
ETRAMETHYL
-1,3
DIOXAN
-5
ON
-
RAMP
HYDRAZON
.
87
3.8
M
OEGLICHE
D
ARSTELLUNG
VON
Z
UCKERN
MIT
TERTIAERER
A
LKOHOLFUNKTIONALITAET
.
89
3.9
D
ARSTELLUNG
EINES
DOPPELT
QUARTAEREN
4,4,6,6-TETRASUBSNRUIERTEN
2,2-D
IMETHYL
-
1
,3
DIOXAN
-5
ON
-S
AMP-H
YDRAZONS
.
92
4.
ZUSAMMENFASSUNG
_
93
4.1
D
ARSTELLUNG
VON
HOCH
ENANTIOMERENREINEN
C
YCLOHEXANDION
-D
ERIVATEN
.
93
4.2
F
ORMALE
T
OTALSYNTHESE
VON
S
ORDIDIN
.
94
4.3
D
ARSTELLUNG
VON
ENANTIOMERENREINEN
QUARTAEREN
2,2,4,6-T
ETRAMETHYL
-
1
3-DIOXAN-5-OLEN
.
96
4.4
V
ERSUCHE
ZUR
ASYMMETRISCHEN
T
OTALSYNTHESE
VON
S
ORDIDIN
VU
D
IOXANON
.
97
5.
AUSBLICK
-------------------------------------------------------------------------------------------------
99
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
_
103
6.1
A
NMERKUNGEN
ZU
DEN
PRAEPARATIVEN
A
RBEITEN
.104
6.2
A
NMERKUNGEN
ZUR
A
NALYTIK
.106
6.3
A
NMERKUNGEN
ZU
DEN
ANALYTISCHEN
D
ATEN
UND
DEN
E
INZELBESCHREIBUNGEN
.107
I
NHALTSVERZEICHNIS
6.4
A
LLGEMEINE
A
RBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
.
108
6.5
S
PEZIELLE
A
RBEITSVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
D
ATEN
.
113
6.5.1
DARSTELLUNG
DER
HYDRAZONE
.
113
6.5.2
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
1,
4-CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL
SAMP-HYDRAZONE
.
119
6.5.3
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL
SADP-HYDRAZONE
.
130
6.5.4
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL-N,N
DIMETHYLHYDRAZONE
.
139
6.5.5
DARSTELLUNG
DER
A,
A'-SYMMETRISCH
BISALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDION
.
MONOETHYLENACETAL-SAMP-HYDRAZONE.
.
149
6.5.6
DARSTELLUNG
DER
A,
A'-BISALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL
SADP-HYDRAZONE
.
163
6.5.7
DARSTELLUNG
DER
A,
A
'
-BISALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETAL
N,N-DIMETHYLHYDRAZONE
.
169
6.5.8
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDIONMONOETHYLENACETALE
.
174
6.5.9
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
1
,4-DIOXASPIRO[4.5]DECAN-8-OLE
.
187
6.5.10
DARSTELLUNG
DER
A,
A'-SYMMETRISCH
BISALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDION
MONOETHYLENACETALE
.
199
6.5.11
DARSTELLUNG
DER
AAL-UNSYMMETRISCH
BISALKYLIERTEN
CYCLOHEXANDION
MONOETHYLENACETALE
.
204
6.5.12
DARSTELLUNG
DER
7,9-DIALKYL-L,4-DIOXASPIRO[4.5]DECAN-8-OLE
.
208
6.5.13
SORDIDIN-SYNTHESE
ANALOG
DUCROT.
.
211
6.5.14
SORDIDIN-SYNTHESE
VIA
DIOXANON
.
218
6.5.15
DARSTELLUNG
VON
DIOXANON-HYDRAZONEN
MIT
QUARTAEREM
ZENTRUM
.
233
6.5.16
DARSTELLUNG
DER
DIOXANONE
MIT
QUARTAEREM
STEREOZENTRUM
.
247
6.5.17
DARSTELLUNG
DER
DIOXANOIE
MIT
QUARTAEREM
STEREOZENTRUM
.
253
6.5.18
DARSTELLUNG
DER
DIOXANON-N,N-DIMETHYLHYDRAZONE
.
260
6.5.19
DARSTELLUNG
DER
DIOXANONE
AUS
DEN
N,N-DIMETHYLHYDRAZONEN
.
263
7.
ANHANG
_265
7.1
A
BKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
265
7.2
G
EMESSENE
UND
BERECHNETE
CD-S
PEKTREN
.
268
7.3
S
TRUKTURDATEN
.271
7.3.1
STRUKTURBERICHT
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
HYDRAZONS
114A
.
271
7.3.2
STRUKTURBERICHT
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
KETONS
125
.
280
7.3.3
STRUKTURBERICHT
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
HYDRAZONS
147G.
.
290
7.4
P
OSTERBEITRAEGE
.301
8.
LITERATURVERZEICHNIS
_
302
III |
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| author | Nühring, Anja Franziska Annemarie |
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