Versuche zu [3,3]-sigmatropen Umlagerungen heteroanaloger Divinylcyclopropane zu Siebenringheterocyclen:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
1999
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I
NHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
.
1
PROBLEMSTELLUNG
.
11
ALLGEMEINER
TEIL
.
14
1
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
.
14
1.1
DARSTELLUNG
VON
SILOXYCYCLOPROPANCARBONSAEUREMETHYLESTEM
.
14
1.2
SYNTHESE
ALKYLIERTER
SILOXYCYCLOPROPANCARBONSAEUREESTER
.
14
1.3
DARSTELLUNG
VON
SILOXYCYCLOPROPANCARBONSAEUREN
.
15
1.4
DARSTELLUNG
VON
SILOXYCYCLOPROPANCARBONSAEUREAMIDEN
.
17
1.4.1
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
DURCH
AMINOLYSE/AMMONOLYSE
.
17
1.4.2
DARSTELLUNG
MITTELS
CYCLOPROPANIERUNG
.
17
1.4.3
ALKYLIERUNG
DER
CYCLOPROPANCARBONSAEUREAMIDE
.
18
1.5
DARSTELLUNG
VON
WEITEREN
CYCLOPROPANCARBONSAEUREESTEM
.
19
1.5.1
ALKYLIERUNG
VON
CYCLOPROPANCARBONSAEUREESTEM
.
19
1.6
DARSTELLUNG
WEITERER
CYCLOPROPANCARBONSAEUREN
.
20
1.6.1
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPROPANCARBONSAEUREN
ALS
ISOMERENGEMISCHE
.
20
1.6.2
DARSTELLUNG
ISOMERENREINER
CYCLOPROPANCARBONSAEUREN
.
21
1.7
DARSTELLUNG
EINES
WEITEREN
CYCLOPROPANCARBONSAEUREAMIDS
.
23
2
SYNTHESE
VON
O-HETEROCYCLEN
.
24
2.1
DARSTELLUNG
VON
VINYLCYCLOPROPANCAFBALDEHYDEN
.
24
2.1.1
REDUKTION
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
.
24
2.1.2
REDUKTION
MIT
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
.
26
2.1.3
OXIDATION
NACH
SWERN
.
27
2.1.4
OXIDATION
MIT
PYRIDIN-SCHWEFELTRIOXID-KOMPLEX
.
29
2.1.4.1
OXIDATION
DER
ALKOHOLE
TRANS-45
UND
TRANS-46
.
30
2.1.4.2
OXIDATION
DES
ALKOHOLS
DS-45
.
31
2.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
VINYLCYCLOPROPYLKETONEN
.
32
2.2.1
REAKTION
DER
CARBONSAEURE
MIT
METHYLLITHIIUN
.
32
3
SYNTHESE
VON
S-HETEROCYCLEN
.
33
3.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPROPANCARBONSAEURETHIOAMIDEN
.
33
3.1.1
SYNTHESEWEG
UEBER
THIONIERUNG
.
33
3.1.2
SYNTHESEWEG
UEBER
DEPROTONIERUNG/ELEKTROPHIL
.
35
3.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPROPANCARBONSAEUREDITTRIOESTEM
.
36
3.2.1
BETRACHTUNGEN
ZUM MECHANISMUS
.
39
4
SYNTHESE
VON
TV-HETEROCYCLEN
.
42
4.1
SYNTHESEWEG
UEBER
DEPROTONIERUNG/ELEKTROPHIL
.
42
4.1.1
REAKTION
MIT
PHENYLISOTHIOCYANAT
UND
METHYLIODID
.
42
4.1.2
BETRACHTUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
.
44
4.1.3
REAKTION
MIT
WEITEREN
ELEKTROPHILEN
.
45
4.1.3.1
UMSETZUNG
MIT
ISOPENTYLNITRIT
.
46
4.1.3.2
UMSETZUNG
MIT
ISOPROPYLNITRAT
.
47
4.1.3.3
UMSETZUNG
MIT
TOSYLAZID
.
48
4.2
SYNTHESE
VON
TV-HETEROCYCLEN
AUS
CYCLOPROPYLISOCYANATEN
.
49
4.2.1
DARSTELLUNG
AUS
SILOXYCYCLOPROPANCAFBONSAEUREN
.
49
4.2.1.1
REAKTIONEN
MIT
DER
CARBONSAEURE
14
.
50
4.2.1.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.
52
4.2.1.3
UNTERSUCHUNG
ZUR
ABHAENGIGKEIT
DER
PRODUKTZUSAMMENSETZUNG
91/92
VON
DEN
REAKTIONS
UND
AUFARBEITUNGSBEDINGUNGEN
.
53
4.2.1.4
REAKTIONEN
MIT
DER
CAFBONSAEURE
15
.
54
4.2.1.5
REAKTIONEN
MIT
DER
CARBONSAEURE
16
.
55
4.2.1.6
REAKTIONEN
MIT
DER
CARBONSAEURE
17
.
55
4.2.1.7
REAKTIONEN
MIT
DER
CAFBONSAEURE
18
.
56
4.2.1.8
REAKTIONEN
MIT
DER
CARBONSAEURE
19
.
57
4.2.1.9
REAKTIONEN
MIT
DER
CARBONSAEURE
20
.
57
4.2.1.10
ZUSAMMENFASSUNG
ZUR
DARSTELLUNG
VON
AZEPINONDERIVATEN
.
59
4.2.2
DARSTELLUNG
WEITERER
TV-HETEROCYCLEN
.
60
4.2.2.1
SYNTHESE
DER
CARBONSAEUREAZIDE
.
60
4.2.2.2
UMLAGERUNGEN
ZU
AZEPINONEN
.
61
4.2.2.3
UMLAGERUNG
ZU
ISOCYANATEN
.
62
5
QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNGEN:
VERGLEICH
MIT
DEN
EXPERIMENTELLEN
ERGEBNISSEN
.
64
5.1
BERECHNUNGEN
ZUR
KONKURRENZ
[1,3]
UND
[3,
3]-SIGMATROPER
UMLAGERUNGEN
.
64
5.2
VERGLEICH
BERECHNETER
UND
EXPERIMENTELLER
ERGEBNISSE
FUER
DIE
UMLAGERUNG
VON
CYCLOPROPANCARBALDEHYDEN
.
67
5.3
ERGEBNISSE
FUER
DIE
UMLAGERUNG
VON
SCHWEFELHALTIGEN
SYSTEMEN
.
69
5.4
BERECHNUNGEN
ZU
[3,3]-SIGMATROPEN
UMLAGERUNGEN
VON
CYCLOPROPYLISOCYANATEN
.
70
5.5
GEGENUEBERSTELLUNG
DER
BERECHNETEN
REAKTIONS
UND
AKTIVIERUNGSENTHALPIEN
FUER
X
=
NCOUNDO,
S,CH
2
.
72
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
74
1
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
.
77
1.1
SYNTHESE
ALKYLIERTER
SILOXYCYCLOPROPANCAFBONSAEUREESTER
.
77
1.2
DARSTELLUNG
VON
SILOXYCYCLOPROPANCARBONSAEUREN
.
80
1.3
DARSTELLUNG
VON SILOXYCYCLOPROPANCARBONSAEUREAMIDEN
.
87
1.3.1
VERSUCHE
DER
DARSTELLUNG
UEBER
AMINOLYSE/AMMONOLYSE
.
87
1.3.2
CYCLOPROPANIERUNG
.
88
1.3.3
DARSTELLUNG
ALKYLIERTER
SILOXYCYCLOPROPANCARBONSAEUREAMIDE
.
90
1.4
DARSTELLUNG
WEITERER
CYCLOPROPANCARBONSAEUREESTER
.
91
1.5
DARSTELLUNG
WEITERER
METHYLIERTER
CYCLOPROPANCARBONSAEUREESTER
.
93
1.6
DARSTELLUNG
WEITERER
CYCLOPROPANCAFBONSAEUREN
.
;
.
96
1.6.1.1
DARSTELLUNG
VON
CARBONSAEUREN
ALS
ISOMERENGEMISCHE
.
96
1.6.1.2
DARSTELLUNG
ISOMERENREINER
CYCLOPROPANCAFBONSAEUREN
-
LODLACTONISIERUNG
.
98
1.6.1.3
FREISETZUNG
DER
CIS-CYCLOPROPANCARBONSAEUREN
.
102
1.7
DARSTELLUNG
EINES
WEITEREN
CYCLOPROPANCARBONSAEUREAMIDS
.
105
2
SYNTHESE
VON
O-HETEROCYCLEN
.
106
2.1
DARSTELLUNG
VON
VINYLCYCLOPROPANCAFBALDEHYDEN
.
106
2.1.1
REDUKTION
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
.
106
2.1.1.1
REDUKTION
DER
ALKOHOLE
ALS
ISOMERENGEMISCHE
.
106
2.1.1.2
ISOMERENREINE
ALKOHOLE
.
108
2.1.2
REDUKTION
MIT
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
.
112
2.1.3
OXIDATION
NACH
S
WERN
.
113
2.1.4
OXIDATION
MIT
PYRIDIN-SCHWEFELTRIOXID-KOMPLEX
.
116
2.1.4.1
OXIDATION
DER
ALKOHOLE
TRANS-45
UND
TRANS-46
.
116
2.1.4.2
OXIDATION
DES
ALKOHOLS
CIS-45
.
117
2.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
VINYLCYCLOPROPYLKETONEN
.
119
2.2.1
REAKTION
DER
CARBONSAEURE
MIT
METHYLLITHIUM
IN
ANALOGIE
ZU LIT.
[56)
.
119
3
SYNTHESE
VON
S-HETEROCYCLEN
.
121
3.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPROPANCAFBONSAEURETHIOAMIDEN
.
121
3.1.1
SYNTHESEWEG
UEBER
THIONIERUNG
.
121
3.1.2
SYNTHESEWEG
UEBER
DEPROTONIERUNG/ELEKTROPHIL
.
124
3.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPROPANCARBONSAEUREDITHIOESTEM
.
126
3.2.1
REAKTION
DES
ESTERENOLATS
MIT
SCHWEFELKOHLENSTOFFTMETHYLIODID
.
126
4
SYNTHESE
VON
V-HETEROCYCLEN
.
132
4.1
SYNTHESEWEG
UEBER
DEPROTONIERUNG/ELEKTROPHIL
.
132
4.1.1
UMSETZUNG
DES
ESTERENOLATS
MIT
PHENYLISOTHIOCYANAT/METHYLIODID
.
132
4.1.2
REAKTION
MIT
WEITEREN
ELEKTROPHILEN
.
134
4.1.2.1
UMSETZUNG
MIT
ISOPENTYLNITRIT
.
134
4.1.2.2
UMSETZUNG
MIT
ISOPROPYLNITRAT
.
135
4.1.2.3
UMSETZUNG
MIT
TOSYLAZID
.
136
4.2
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPROPYLISOCYANATEN
.
137
4.2.1
DARSTELLUNG
AUS
SILOXYCYCLOPROPANCARBONSAEUREN
.
137
4.2.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
137
4.2.1.2
REAKTION
MIT
CARBONSAEURE
14
.
138
4.2.1.3
REAKTION
MIT
CARBONSAEURE
15
.
142
4.2.1.4
REAKTION
MIT
CARBONSAEURE
16
.
143
4.2.1.5
REAKTION
MIT
CARBONSAEURE
17
.
144
4.2.1.6
REAKTION
MIT
CARBONSAEURE
18
.
145
4.2.1.7
REAKTION
MIT
CARBONSAEURE
19
.
147
4.2.1.8
REAKTION
MIT
CAFBONSAEURE
20
.
148
4.2.2
DARSTELLUNG
WEITERER
V-HETEROCYCLEN
.
150
4.2.2.1
SYNTHESE
DER
CARBONSAEUREAZIDE
.
150
4.2.2.2
UMLAGERUNGEN
ZU
AZEPINONEN
.
154
4.2.2.3
UMLAGERUNGEN
ZU
ISOCYANATEN
.
157
ZUSAMMENFASSUNG
.
160
LITERATUR
163 |
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