Neue Wege zur Synthese nicht konventioneller C-Nucleosidanaloga:
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2001
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
11
2.1.
DARSTELLUNG
DER
GLYCOPYRANOSYL
UND
RLBOFURANOSYLACETALDEHYDE
11
2.1.1.
DARSTELLUNG
DER
2-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCO
UND
-GALACTOPYRANOSYL)-ETHANALE
(4,5)
12
2.1.2.
DARSTELLUNG
DES
2-(2,3,5-TRI-O-ACETYL-A-D-RIBOFURANOSYL)-ETHANALS
(6)
13
2.2.
REAKTIONEN
DER
GLYCOSYLACETALDEHYDE
15
2.2.1.
SYNTHESE
VON
THIOSEMICARBAZONDERIVATEN
15
2.2.2.
KETTENVERZWEIGUNG
MIT
HILFE
DER
IMINIUM-SALZE
17
2.2.2.1.
VERSUCHE
ZUR
KETTENVERZWEIGUNG
MIT
HILFE
DES
V.N-DIMETHYLFORMAMID
DIMETHYLACETALS
17
2.2.2.2.
KETTENVERZWEIGUNG
MIT
HILFE
DES
(3-CHLOR-3-PHENYL-PROPENYLIDEN)
DIMETHYLIMONIUMPERCHLORATES
18
2.2.2.3.
REAKTION
DES
2-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-5-CHLOR
5-PHENYL-PENTA-2,4-DIENALS
MIT
MALONONITRIL
19
2.2.3.
DARSTELLUNG
VON
A-OXO-KETEN-S,S-ACETALEN
AUS
DEN
GLYCOPYRANOSYL
ACETALALDEHYDEN
UND
DEREN
FOLGEREAKTIONEN
19
2.2.3.1.
SYNTHESE
DER
A-OXO-KETEN-S,S-ACETALE
AUS
DEN
GLYCOPYRANOSYL
ACETALDEHYDEN
19
2.2.3.2.
DARSTELLUNG
VON
C-NUCLEOSIDANALOGA
20
2.2.3.2.I.
DARSTELLUNG
EINES PYRAZOLS
AUS
DEM
GALACTOSYLPROPENAL
15
20
2.2.3.2.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
PYRIMIDINEN
AUS
DEM
GALACTOSYL
PROPENAL
15
21
2.2.4.
DARSTELLUNG
VON
KNOEVENAGEL-VERBINDUGEN
AUF
DER
BASIS
VON
GLYCOSYLACETALDEHYDEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
22
2.2.4.1.
DARSTELLUNG
DER
KNOEVENAGEL-VERBINDUNGEN
22
2.2.4.2.
VERSUCHE
ZUR
KETTENVERZWEIGUNG
MIT
HILFE
VON
IMINIUM-SALZEN
24
2.2.4.2.I.
UMSETZUNG
MIT
W-DIMETHYLFORMAMIDDIMETHYLACETAL
24
2.2.4.2.2.
UMSETZUNG
MIT
(3-CHLOR-3-PHENYL-PROPENYLIDEN)DIMETHYLIMONIUM
PERCHLORAT
25
2.2.4.3.
VERSUCHE
ZUR
BROMIERUNG
VON
KNOEVENAGEL-VERBINDUNGEN
26
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.4.4.
SYNTHESE
VON
C-NUCLEOSIDANALOGA
27
2.2.4.4.I.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
PYRROL
UND
THIOPYRAN-DERIVATEN
28
2.2.4.4.2.
SYNTHESE
VON
THIOPHENCARBONSAEUREDERIVATEN
UND
DEREN
FOLGEREAKTIONEN
29
2.2.4.4.2.I.
DARSTELLUNG
VON
THIOPHENCARBONSAEUREDERIVATEN
29
2.2.4.4.2.2.
DARSTELLUNG
VON
THIENOANELLIERTEN
N-HETEROCYCLEN
31
2.2.4.4.2.2.I.
DARSTELLUNG
VON
AMINO-THIENO[2.3-D]PYRIMIDINEN
31
2.2.4.4.2.2.2.
DARSTELLUNG
VON
THIENO[2.3-D]PYRIMIDINONEN
33
2.2.4.4.3.
SYNTHESE
VON
C-NUCLEOSIDANALOGA
AUF
DER
BASIS VON
PUSH-PULL
BUTADIENEN
UND
DEREN
FOLGEREAKTIONEN
34
2.2.4.4.3.I.
FOLGEREAKTIONEN
DER
KNOEVENAGEL-VERBINDUNGEN
22,23
UND
24
MIT
SCHWEFELKOHLENSTOFF
UND
METHYLIODID
34
2.2.4.4.3.2.
REAKTIONEN
DER
GLYCOPYRANOSYL[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-PROPENALE
14
UND
15
MIT
MALONONITRIL
36
2.2.4.4.3.3.
SYNTHESE
VON
PYRIDIN-DERIVATEN
AUS
DEM
GALACTOPYRANOSYL-PUSH-PULL
BUTADIEN
53
37
2.3.
THIOSEMICARBAZONE:
POTENTIELLE
LIGANDEN
MIT
SOD-MIMETISCHER
AKTIVITAET
38
2.3.1.
ALLGEMEINES
38
2.3.2.
STABILITAET
DER
THIOSEMICARBAZON-DERIVATE
7,
8
UND
9
40
2.3.3.
DISMUTASE-AKTIVITAET
DER
CU(H)-KOMPLEXE
MIT
DEN
VERBINDUNGEN
7,8
UND
9
41
3.
ZUSAMMENFASSUNG
42
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
49
4.1.
ALLGEMEINES
49
4.2.
SYNTHESE
DER
GLYCOPYRANOSYL
UND RIBOFURANOSYLACETALDEHYDE
50
4.2.1.
2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-L-C-ALLYL-L-DESOXY-A-D-GLUCOPYRANOSE
(1)
50
4.2.2.
2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-L-C-ALLYL-L-DESOXY-A-D-GALACTOPYRANOSE
(2)
51
4.2.3.
2,3
,5-TRI-O-ACETYL
1
-C-ALLYL
1
-DESOXY-A-D-RIBOFURANOSE
(3)
53
4.2.4.
2-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-ETHANAL
(4)
54
4.2.5.
2-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-ETHANAL
(5)
55
4.2.6.
2-(2,3,5-TRI-O-ACETYL-A-D-RIBOFURANOSYL)-ETHANAL
(6)
56
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.
REAKTIONEN
DER
GLYCOSYLACETALDEHYDE
57
4.3.1.
SYNTHESE
VON
THIOSEMICARBAZONEN
57
43.1.1.
[2-(23 4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)ACETALDEHYD]THIO
SEMICARBAZON
(7)
57
4.3.1.2.
[2-(23 4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)ACETALDEHYD]THIO
SEMICARBAZON
(8)
59
43.1.3.
[2-(23 5-TRI-O-ACETYL-A-D-RIBOFURANOSYL)ACETALDEHYD]THIO
SEMICARBAZON
(9)
60
43.2.
REAKTION
DES
2-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)
-ETHANALS
(5)
MIT
(3-CHIOR-3-PHENYL-PROPENYLIDEN)DIMETHYL
IMONIUMPERCHLORAT
61
4.3.2.1.
SYNTHESE
VON
2-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-5-CHLOR
5-PHENYL-PENTA-2,4-DIENAL
(12)
61
43.2.2.
SYNTHESE
VON
4-(23,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-7-CHLOR
2-CYAN-7-PHENYL-2,4,6-HEPTADIENNITRIL
(13)
63
433.
SYNTHESE
VON
GIYCOPYRANOSYL-KETEN-S,S-ACETALEN
UND
DEREN
FOLGEREAKTIONEN
64
43.3.1.
2-(23,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-3,3-BIS(METHYLTHIO)
PROPENAL
(14)
64
4.33.2.
2-(23,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-33-BIS(METHYLTHIO)
PROPENAL
(15)
65
4333.
SYNTHESE
VON
C-NUCLEOSIDANALOGA
AUSGEHEND
VOM
GLYCOSYL
PROPENAL
15
66
4.33.3.1.
[4-(23,4,6-TETRA- ?-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-L-METHYL-LH
PYRAZOL-5-YL]METHYL-THIOETHER
(16)
66
4.3.33.2.
2'-{2-(23,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-33-[BIS(METHYL
THIO)]-PROPENYLIDEN)ACETHYDRAZID
(19)
68
4.33.3.3.
2'-{2-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-3,3-[BIS(METHYL
THIO)]-PROPENYLIDEN)BENZHYDRAZID
(20)
69
4.3.4.
SYNTHESE
VON
KNOEVENAGEL-VERBINDUNGEN
UND
DEREN
FOLGEREAKTIONEN
70
43.4.1.
4-(23,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-2-CYAN-CROTONO
NITRIL
(22)
70
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.4.2.
4-(2,3 4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-CYAN-CROTONO
NITRIL
(23)
71
4.3.4.3.
4-(2,3.4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-CYAN-CROTONSAEURE
ETHYLESTER
(24)
73
4.3.4.4.
4-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-CYAN-CROTON
SAEUREAMID
(25)
74
4.3.4.5.
4-(2,3.5-TRI-O-ACETYL-A-D-RIBOFURANOSYL)-2-CYAN-CROTON
SAEUREAMID
(26)
75
4.3.4.6.
SYNTHESE
VON
THIOPHENCARBONSAEUREDERIVATEN
76
4.3.4.6.I.
5-(2,3 4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOPHEN-2-AMINO
3-CARBONITRIL
(36)
76
4.3.4.6.2.
5-(2,3
)
4,6-TETRA-O-ACETYI-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-2-[BIS(METHYLTHIO)
METHYLENAMINO]THIOPHEN-3-CARBONITRIL
(37)
78
4.3.4.6.3.
5-(2,3 4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-AMINO-THIOPHEN
3-CARBONITRIL
(38)
79
4.3.4.6.4.
5-(2,3
)
4,6-TETRA-0-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-(ANILINOMETHYLEN
AMINO)THIOPHEN-3-CARBONITRIL
(47)
80
4.3.4.6.5.
5-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-AMINO-THIOPHEN-3
CARBONSAEURE-ETHYLESTER
(39)
82
4.3.4.6.6.
5-(2,3,4,6-TETRA-0-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-AMINO-THIOPHEN-3
CARBONSAEUREAMID
(40)
83
4.3.4.OE.7.
2-AMINO-5-(2,3,5-TRI-O-ACETYL-A-D-RIBOFURANOSYL)
THIOPHENE-3
CARBONSAEUREAMID
(41)
84
4.3.4.6.8.
SYNTHESE
VON
THIENOANELLIERTEN
N-HETEROCYCLEN
85
4.3.4.6.8.I.
6-(A-D-GLUCOPYRANOSYL)THIENO[2.3-D]PYRIMIDIN-4-AMIN
(44)
85
4.3.4.6.8.2.
N,N-DIACETYL-6-(2,3,4,6-TETRA-O-A-D-GLUCOPYRANOSYL)THIENO
[2.3-D]PYRIMIDIN-4-AMIN
(45)
86
4.3.4.6.8.3.
6-(A-D-GALACTOPYRANOSYL)THIENO[2.3-D]PYRIMIDIN-4-AMIN
(46)
88
4.3.4.6.8.4.
6-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)THIENO[2.3-D]
PYRIMIDIN-4-ON
(49)
89
4.3.4.6.8.5.
6-(2,3,5-TRI-O-ACETYL-A-D-RIBOFURANOSYL)THIENO[2.3-D]
PYRIMIDIN-4-ON
(50)
90
INHALTSVERZEICHNIS
43.4.7.
SYNTHESE
VON
GLYCOPYRANOSYL-SUBSTITUIERTEN PUSH-PULL-BUTADIENEN
UND
DEREN
FOLGEREAKTIONEN
91
43.4.7.1.
4-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-2-CYAN-5,5-BIS
(METHYLTHIO)-2,4-PENTADIENNITRIL
(51)
91
43.4.7.2.
4-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-2-CYAN-2-METHYL-3
BUTENNITRIL
(52)
93
43.4.7.3.
4-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-CYAN-5,5-BIS
(METHYLTHIO)-2,4-PENTADIENNITRIL
(53)
94
43.4.7.4.
4-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-CYAN-5,5-BIS
(METHYLTHIO)-2,4-PENTADIENCARBONSAEURE-ETHYLESTER
(54)
95
43.4.7.5.
SYNTHESE
VON
C-NUCLEOSIDANALOGA
AUF
DER
BASIS
VON
PUSH-PULL
BUTADIENEN
97
43.4.7.5.1.
5-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-BROIN-6-METHYLTHIO
PYRIDIN-3-CARBONITRIL
(56)
97
43.4.7.5.2.
N,N-DIACETYL-5-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GAIACTOPYRANOSYL)-L
METHYL-6-METHYLTHIO-LH-PYRAZOLO[3.4-B]PYRIMIDIN-3-AMIN
(58)
98
43.4.8.
3-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYLMETHYL)
1,1,2,2
CYCLOPROPANTETRACARBONITRIL
(60)
99
4.4.
STABILITAET UND SUPEROXID-DISMUTASE
ASSAYS
100
5.
LITERATURVERZEICHNIS
102
6.
ANHANG |
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