Zur selektiven Hydroformylierung von Epoxiden:
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2001
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INHALT
J
INHALT
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
2
ALLGEMEINER
TEIL
.
3
2.1
HYDROFORMYLIERUNG
VON
EPOXIDEN
.
3
2.1.1
ALLGEMEINES
ZUR
HYDROFORMYLIERUNG
.
3
2.1.2
ALLGEMEINES
ZUR
HYDROFORMYLIERUNG
VON
EPOXIDEN
.
5
2.1.3
GESCHICHTE
.
7
2.1.4
AKTUELLE
VERFAHREN
ZUR
HYDROFORMYLIERUNG
VON
EPOXIDEN
.
10
2.1.4.1
RHODIUMKATALYSATOREN
.
10
2.1.4.2
COBALTKATALYSATOREN
.
14
2.1.4.2.1
DIPHOSPHINE
.
15
2.1.4.2.2
P
A
O
UND
N'O-SYSTEME
.
16
2.1.4.2.3
LIPOPHILE
PROMOTOREN
.
16
2.1.4.2.4
GEMISCHTE
SYSTEME
.
YY.
.
18
2.1.4.2.5
ANLAGE
.
19
2.1.5
ERGEBNISSE
VON
R.
WEBER
.
21
2.1.6
BESONDERHEITEN
.
23
2.2
HYDRIDOCOBALTCARBONYLKOMPLEXE
IN
DER
METALLORGANIK
.
29
2.2.1
SYNTHESE,
STRUKTUREN
UND
EIGENSCHAFTEN
.
29
2.2.2
ANWENDUNGEN
IN
DER
KATALYSE
.
32
2.3
MOEGLICHKEITEN
ZUR
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINER
DIOLE
.
33
3
VERSUCHSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
36
3.1
HYDROFORMYLIERUNG
VON
ETHYLENOXID
.
38
3.1.1
HINWEISE
ZUR
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEVERSUCHE
.
38
3.1.2
HINWEISE
ZUR
ANALYTIK
.
38
3.1.3
ERSTE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
CHELATKONTROLLE
VON
DPPMO
.
39
3.1.4
UNTERSUCHUNGEN
ZU
EINZAEHNIGEN
LIGANDEN
.
41
3.1.4.1
VERWENDETE
LIGANDEN
.
41
3.1.4.2
ELEKTRONISCHE
UND
STERISCHE
FAKTOREN
.
42
3.1.4.3
TEMPERATUR
UND
DRUCK
.
48
3.1.4.4
LOESUNGSMITTELEINFLUSS
.
51
II
INHALT
3.1.4.5
VARIATION
DES
VERHAELTNISSES
LIGAND
ZU
METALL
.
55
3.1.4.6
FAZIT
.
58
3.1.5
UNTERSUCHUNGEN
ZU
P
A
P-LIGANDEN
.
58
3.2
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
61
3.2.1
UNTERSUCHUNGEN
DES
KOMPLEXES
[CO(CO)
3
DPPMO]
2
.
61
3.2.2
UNTERSUCHUNGEN
DER
REAKTIONSLOESUNG
NACH
DER
PRAEFORMATION
.
63
3.2.2.1
UNTERSUCHUNGEN
AM
SYSTEM
PCY
3
/
CO2(CO)
8
.
64
3.2.2.2
UNTERSUCHUNGEN
ZU
DEM
SYSTEM
DCYPE
/
CO
2
(CO)
8
.
67
3.2.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
MODELLKOMPLEXEN
.
70
3.3
UEBERTRAGUNG
AUF
POTENTIELLES
ASYMMETRISCHES
SYSTEM
.
75
3.3.1
WAHL
DES
MODELLSYSTEMS
.
75
3.3.2
UNTERSUCHUNGEN
VON
LIGANDSYSTEMEN
IN
DER
MODELLREAKTION
.
77
3.3.2.1
P
A
O
BZW.
N
A
O-LIGANDSYSTEME
.
78
3.3.2.2
P
A
P-LIGANDSYSTEME
.
81
3.3.2.3
P-LIGANDSYSTEME
.
84
3.3.2.4
FAZIT
.
86
4
ZUSAMMENFASSUNG
UNDAUSBLICK
.
87
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
90
5.1
VERWENDETE
SUBSTANZEN
.
90
5.1.1
LOESUNGSMITTEL
.
90
5.1.2
GASE
.
90
5.1.3
METALLVERBINDUNGEN
.
90
5.1.4
EPOXIDE
.
90
5.2
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
.
91
5.3
LIGANDSYNTHESEN
.
91
5.3.1
EINZAEHNIGE
LIGANDEN
.
91
5.3.2
DIPHOSPHINMONOXIDE
.
92
5.3.2.1
BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)METHANMONOXID,
DPPMO
.
92
5.3.3
DIPHOSPHME
.
93
5.3.4
CHIRALE
LIGANDEN
.
93
5.3.4.1
N
,N-DIMETHYL-L-ALANINMETHYLESTER
.
94
5.3.4.2
N,N-DIMETHYL-D,L-ALANINMETHYLESTER
.
95
5.4
KOMPLEXSYNTHESEN
.
96
INHALT
JU
5.4.1
BIS[TRICARBONYL-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)METHANMONOXIDCOBALT]
.
96
5.4.2
SYNTHESE
DER
HYDRIDOMETALLKOMPLEXE
.
97
5.4.2.1
HYDRIDOCOBALTCARBONYL
.
97
5.4.2.2
HYDRIDODICARBONYLDITRIPHENYLPHOSPHINOCOBALT
.
98
5.4.2.3
CARBONYLHYDRIDOTRIS(TRIPHENYLPHOSPHIN)IRIDIUM
.
99
5.4.2.4
CARBONYLHYDRIDOTRIS(TRIPHENYLPHOSPHIN)RHODIUM
.
100
5.5
KATALYSE
.100
5.5.1
AUTOKLAVEN
.
100
5.5.2
HERSTELLUNG
DER
KATALYSATORLOESUNG
.
101
5.5.3
AUTOKLAVENVERSUCHE
.
102
5.5.4
PRAEFORMATION
UND
REAKTION
.
102
5.5.5
TYPISCHER
ANSATZ
.
103
5.5.6
HYDRIERUNG
DER
REAKTIONSPRODUKTE
.
103
5.5.7
DERIVATISIERUNG
.
104
5.5.8
ANALYTIK
.
104
5.5.8.1
GASCHROMATOGRAPHIE
.
104
5.5.8.2
ENANTIOMERENANALYTIK
.
106
5.5.8.3
GC-MS
UND
GC-IR-ANALYTIK
.
106
5.5.8.4
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
107
5.5.8.5
HOCHDRUCK-NMR-ZELLE
.
107
5.5.8.6
IR-SPEKTROSKOPIE
.
108
6
ANHANG
.110
7
LITERATUR
.114 |
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