Kombinierte inter- und intramolekulare Strecker- und Brylants-Reaktionen: neue Zugänge zu cis-Erythrinanen und Benzyltetrahydroisochinolin-Alkaloiden
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Hieronymus
2001
|
| Ausgabe: | Als Typoskript gedr. |
| Schriftenreihe: | Pharmazie : Pharmazeutische Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VI, 470 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3897912368 |
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1
EINLEITUNG
16
1.1
THEMENSTELLUNG
19
1.1.1
INTRAMOLEKULARE
STRECKER-SYNTHESE
MIT
NACHFOLGENDER
INTERMOLEKULARER
BRYLANTS
REAKTION
20
1.1.2
INTRAMOLEKULARE
BRYLANTS-REAKTION
23
2
ALLGEMEINER
TEIL
26
2.1
INTRAMOLEKULARE
STRECKER-SYNTHESE
UND
INTERMOLEKULARE
BRYLANTS-REAKTION
26
2.1.1
SYNTHESEPLANUNG
26
2.1.2
CYCLOALKANON-ESSIGSAEUREESTER
20
28
2.1.3
HERSTELLUNG
DER
ETHYLENKETALE
21
29
2.1.4
HERSTELLUNG
DER
AMIDE
22
31
2.1.5
HERSTELLUNG
DER
AMINE
23
40
2.1.6
HERSTELLUNG
DER
A-AMINONITRILE
11
DURCH
INTRAMOLEKULARE
STRECKER-SYNTHESE
43
2.1.6.1
ALLGEMEINES
43
2.1.6.2
SYNTHESE
DER
AMINONITRILE
11
44
2.1.6.3
STEREOCHEMIE
DER
AMINONITRILE
11
45
2.1.6.4
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISTIKA
52
2.1.6.5
ZUSAMMENFASSENDE
BETRACHTUNG
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
STRECKER-SYNTHESE
53
2.1.7
INTERMOLEKULARE
BRYLANTS-REAKTION
55
2.1.7.1
ALLGEMEINES
55
2.1.7.2
SYNTHESE
DER
VERBINDUNGEN
12
58
2.1.7.3
ANALYTIK
UND
STEREOCHEMIE
DER
SUBSTITUTIONSPRODUKTE
12
63
2.1.7.4
ZUSAMMENFASSENDE
BETRACHTUNG
ZUR
SYNTHESE
DER
ANGULAER
ARYLSUBSTITUIERTEN
BICYCLEN
12
71
2.1.8
SPEZIELLE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BRYLANTS-REAKTION
AN
DEN
BICYCLISCHEN
AMINONITRILEN
73
2.1.8.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
EINFLUSS
DES
GRIGNARD-REAGENZ
75
2.1.8.1.1
SYNTHESEN
75
2.1.8.1.2
STEREOCHEMIE
UND
ANALYTIK
DER
VERBINDUNGEN
47
80
2.1.8.1.3
PHARMAKOLOGISCHER
ASPEKT
DER
BENZYL-SUBSTITUIERTEN
VERBINDUNGEN
47
84
2.1.8.2
EINFLUSS
DES
AMIN-SUBSTITUENTEN
86
2.1.8.2.1
SYNTHESE
UNTERSCHIEDLICH
N-SUBSTITUIERTER
AMINONITRILE
86
2.1.8.2.2
SUBSTITUTION
DER
AMINONITRILE
60
88
2.1.8.2.3
VERGLEICH
DER
EINZELNEN
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN:
90
2.1.8.3
SEKUNDAERE
AMINONITRILE
92
2.1.8.3.1
HERSTELLUNG
DER
SEKUNDAEREN
AMINONITRILE
63
92
2.1.8.3.2
VERSUCHE
ZU
SUBSTITUTION
DES
SEKUNDAEREN
AMINONITRILS
63B
97
2.1.8.4
UMSETZUNG
DES
AMINONITRILS
11
A
MIT
PHENYLLITHIUM
98
2.1.8.4.1
HERSTELLUNG
DES
ADDITIONSPRODUKTS
41A
99
2.1.8.4.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISTIKA
DES
ADDITIONSPRODUKTS
CIS-41A
100
2.1.8.4.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
UMSETZUNG
VON
11A
MIT
PHENYLLITHIUM
101
2.1.9
HYDROGENOLYSE
DER
BENZYLAMINE
12
ZU
DEN
SEKUNDAEREN
AMINEN
25
102
2.1.10
ALKYLIERUNG
DER
SEKUNDAEREN
AMINE
25
ZU
DEN
ESTERN
26
105
2.1.11
INTRAMOLEKULARE
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
ZU
DEN
CYCLISCHEN
KETONEN
27
110
2.1.12
HERSTELLUNG
WEITERER
C
11
-SAUERSTOFFFUNKTIONALISIERTER
ERYTHRINAN-DERIVATE
122
2.1.12.1
REDUKTION
DES
ERYTHRINAN-LL-ON
27A
ZUM
ALKOHOL
124
2.1.12.2
DERIVATISIERUNG
DER
11
-HYDROXYFUNKTION
128
2.1.12.2.1
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
DES
11
-METHOXYERYTHRINANS
84
129
2.1.12.2.2
HERSTELLUNG
DES
SS-LL-ACETOXYERYTHRINANS
85
130
2.1.13
REDUKTION
DER
CYCLISCHEN
KETONE
27
ZU
DEN
DEOXYGENIERTEN
TETRACYCLEN
13
131
2.1.14
ZUSAMMENFASSENDE
BETRACHTUNG
ZU
HERSTELLUNG
DES
CIS-ERYTHRINANS
UND
SEINER
TETRACYCLISCHEN
ABKOEMMLINGE
13
136
2.2
INTRAMOLEKULARE
BRYLANTS-REAKTION
139
2.2.1
SYNTHESE
VON
ERYTHRINANEN
139
2.2.1.1
SYNTHESEPLANUNG
140
2.2.1.2
HERSTELLUNG
DER
HALOGENIERTEN
PHENYLALKYLAMINE
87
142
2.2.1.3
HERSTELLUNG
DER
SEKUNDAEREN
KEMHALOGENIERTEN
AMINE
14
146
2.2.1.3.1
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DES
KEMBROMIERTEN
AMINS
14A
UEBER
DAS
AMID
88A
146
2.2.1.3.2
HERSTELLUNG
DER
HALOGENIERTEN
AMINE
14
UEBER
DIE
IMINE
90
148
2.2.1.4
HERSTELLUNG
DER
HALOGENIERTEN
AMINONITRILE
15
160
2.2.1.5
HERSTELLUNG
DER
ERYTHRINANDERIVATE
16
163
2.2.1.6
ZUSAMMENFASSUNG
ZUR
SYNTHESE
DER
ERYTHRINANDERIVATE
16
168
2.2.2
HERSTELLUNG
VON
1-BENZYLTETRAHYDROISOCHINOLINEN
169
2.2.2.1
SYNTHESEPLANUNG
169
2.2.2.2
HERSTELLUNG
DER
AUSGANGSSTOFFE
99
UND
100
171
2.2.2.2.1
HERSTELLUNG
DER
SEKUNDAEREN
KEMIODIERTEN
AMINE
99
171
2.2.2.2.2
HERSTELLUNG
DER
ALDEHYDE
100
172
2.2.2.3
HERSTELLUNG
DER
AMINONITRILE
18
174
2.2.2.4
HERSTELLUNG
DER
1-BENZYLTETRAHYDROISOCHINOLINE
19
176
2.3
AUSBLICK
UND
ALLGEMEINE
BETRACHTUNGEN
ZUR
SYNTHESE
DER
ERYTHRINANE
UND
1-BENZYLTETRAHYDROISOCHINOLINE
179
2.3.1
EIYIHRINANE
179
2.3.2
1-BENZYLTETRAHYDROISOCHINOLINE
183
3
ZUSAMMENFASSUNG
187
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
193
4.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
193
4.2
INTRAMOLEKULARE
STRECKER-SYNTHESE
UND
INTERMOLEKULARE
BRYLANTS-REAKTION
195
4.2.1
ETHYLEN-KETALE
21
195
4.2.1.1
(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ESSIGSAEUREETHYLESTER21A
195
4.2.1.2
3-(L
,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-PROPANSAEUREMETHYLESTER
21B
197
4.2.1.3
(1
,4-DIOXA-SPIRO[4.4]NON-6-YL)-ESSISAEUREMETHYLESTER
21C
198
4.2.1.4
3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.4]NON-6-YL)-PROPIONSAEUREMETHYLESTER
21D
199
4.2.2
VERSEIFUNG
DER
ESTER
21
ZU
DEN
SAEUREN
31
201
4.2.2.1
3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ESSIGSAEURESAEURE
31A
201
4.2.2.2
3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-PROPANSAEURE
31B
203
4.2.2.3
(L,4-DIOXA-SPIRO[4.4]NON-6-YL)-ESSISAEURE
31C
204
4.2.2.4
3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.4]NON-6-YL)-PROPIONSAEURE
31D
205
4.2.3
AMIDE
22
206
4.2.3.1
N-BENZYL-2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ACETAMID
22A
207
4.2.3.2
N-BENZYL-3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-PROPIONAMID
22B
208
4.2.3.3
N-BENZYL-2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.4]NON-6-YL)-ACETAMID
22C
210
II
4.2.3.4
N-BENZYL-3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.4]NON-6-YL)-PROPIONAMID
22D
212
4.2.4
REDUKTION
DER
AMIDE
22
ZU
DEN
AMINEN
23
213
4.2.4.1
BENZYL-[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-AMIN
23A
214
4.2.4.2
BENZYL-[3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-PROPYL]-AMIN
23B
216
4.2.4.3
BENZYL-[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.4]NON-6-YL)-ETHYL]-AMIN
23C
217
4.2.4.4
BENZYL-[3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.4]NON-6-YL)-PROPYL]-AMIN
23D
219
4.2.5
INTRAMOLEKULARE
STRECKER-REAKTION:
BICYCLISCHE
AMINONITRILE
11
221
4.2.5.1
L-BENZYL-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
11A
221
4.2.5.2
L-BENZYL-OCTAHYDRO-CHINOLIN-8A-CARBONITRIL
11B
223
4.2.5.3
L-BENZYL-HEXAHYDRO-CYCLOPENTA[B]PYRROL-6A-CARBONITRIL
11C
225
4.2.5.4
L-BENZYL-OCTAHYDRO-L-PYRINDIN-7A-CARBONITRILE
LLD
227
4.2.6
BRYLANTS-REAKTION:
ANGULAER
ARYLSUBSTITUIERTE
VERBINDUNGEN
12
229
4.2.6.1
(3A
RS,
7A
RS)
-
L-BENZYL-7A-PHENYL-OCTAHYDRO-INDOL
12A
230
4.2.6.2
(3A
RS,
7A
RS)
-
L-BENZYL-7A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-INDOL
12B
234
4.2.6.3
(3A
RS,
7A
RS)
-
L-BENZYL-7A-(4-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-INDOL
12C
235
4.2.6.4
(3A
RS,
7A
RS)
-
L-BENZYL-7A-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-INDOL
12D237
4.2.6.5
(3A
RS,
7A
RS)
-
7A-BENZO[L,3]DIOXOL-5-YL-L-BENZYL-OCTAHYDRO-INDOL
12E
239
4.2.6.6
(4A
RS,
SA
RS)
-
L-BENZYL-8A-PHENYL-DECAHYDRO-CHINOLIN
12F
240
4.2.6.7
(4A
RS,
8A
RS)
-
L-BENZYL-8A-(3-METHOXY-PHENYL)-DECAHYDRO-CHINOLIN
12G
242
4.2.6.8
(3A
RS,
6A
RS)
-
1
-BENZYL-6A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO
CYCLOPENTA[B]PYRROL
12H
244
4.2.6.9
(4ARS,
7A
RS)-L-BENZYL-7A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-L-PYRINDIN
12I
246
4.2.6.10
(4A
RS,
7A
RS)
-
L-BENZYL-7A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-[L]PYRINDINIUM
CHLORID
12IHCL
247
4.2.7
(3A
RS,
7A
RS)
-
L-BENZYL-7A-METHYL-OCTAHYDRO-INDOL
CIS-46
249
4.2.8
UMSETZUNG
DER
AMINONITRILE
11
MIT
BENZYLBROMID
ZU
47
251
4.2.8.1
(3A
RS,
7ASR)
-
L,7A-DIBENZYL-OCTAHYDRO-INDOL
CIS-47A
252
4.2.8.2
(4A
RS,
8A
SR)
1,
8A-DIBENZYL-DECAHYDRO-CHINOLIN
CIS-47B
253
4.2.8.3
(4A
RS,
8A
RS)
-L,8A-DIBENZYL-DECAHYDRO-CHINOLIN
TRANS-47B
255
4.2.8.4
(4A
RS,
7A
SR)
-
L,7A-DIBENZYL-OCTAHYDRO-L-PYRINDIN
47C
257
4.2.9
(3A
RS,
7A
RS)
-
7A-METHYL-OCTAHYDRO-INDOL
CIS-49
258
4.2.10
(3A
RS,
7A
SR)
-
7A-BENZYL-OCTAHYDRO-INDOL
62
259
4.2.11
(4A
RS,
8A
SR)
-
8A-BENZYL-DECAHYDRO-CHINOLINIUM
CHLORID
54
261
4.2.12
(4A
RS,
7A
SR)
-
7A-BENZYL-OCTAHYDRO-L-PYRINDIN
53
263
4.2.13
(4A
RS,
7A
SR)
-
7A-BENZYL-OCTAHYDRO-L-PYRINDINHYDROCHLORID
53
'
HC1
264
4.2.14
2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-N-METHYL-ACETAMID
58A
265
4.2.14.1
2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-N-(L-PHENYL-ETHYL)-ACETAMID
58B
267
4.2.14.2
2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-N-ISOPROPYL-ACETAMID
58C
269
4.2.14.3
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-METHYLAMIN
59A
271
4.2.15
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-(L-PHENYL-ETHYL)-AMIN
59B
272
4.2.16
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-ISOPROPYLAMIN
59C
274
4.2.17
L-METHYL-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
60A
276
4.2.18
L-(L-PHENYL-ETHYL)-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
60B
277
4.2.19
L-ISOPROPYL-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
60C
280
4.2.20
(3A
RS,
7ARS)
-
L-METHYL-7A-PHENYL-OCTAHYDRO-INDOL
61A
282
4.2.21
(3A
RS,
7A
SR)
-
7A-BENZYL-L-(L-PHENYL-ETHYL)-OCTAHYDRO-INDOL
61D
283
4.2.22
(3A
RS,
7A
SR)
-
7A-BENZYL-L-ISOPROPYL-OCTAHYDROINDOL
OELE
287
4.2.23
7A-METHYL-L-(L-PHENYL-ETHYL)-OCTAHYDRO-INDOL
61
F
288
4.2.24
(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ACETONITRIL
65A
291
4.2.25
3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-PROPIONITRIL
65B
292
4.2.26
2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYLAMIN
66A
293
M
4.2.27
3-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-PROPYLAMIN
66B
294
4.2.28
OCTAHYDRO-CHINOLIN-8A-CARBONITRIL
63B
296
4.2.29
L-(L-PHENYL-METHANOYL)-OCTAHYDRO-QUINOLINE-8A-CARBONITRIL
67
297
4.2.30
(3A
RS,
7A
AS)
-
L-(L-BENZYL-OCTAHYDRO-INDOL-7A-YL)-L-PHENYL-METHANON
41A299
4.2.31
HYDROGENOLYSE
DER
BENZYLAMINE
12
ZU
DEN
SEKUNDAEREN
AMINEN
25
301
4.2.31.1
(3A
RS,
7A
RS)
-
7A-PHENYL-OCTAHYDRO-INDOL
25A
301
4.2.31.2
(3A
RS,
7A
RS)
-
7A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-INDOL
25B
303
4.2.31.3
(3A
RS,
7A
RS)
-
7A-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-INDOL
25C
304
4.2.31.4
(3A
RS,
7A
RS)
-
7A
1
,3-BENZODIOXOL-5-YL-OCTAHYDRO-INDOL
25D
306
4.2.31.5
(4A
RS,
8A
RS)
-
8A-(3-METHOXY-PHENYL)-DECAHYDRO-CHINOLIN
25E
307
4.2.31.6
(3A
RS,
6A
RS)
-
6A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[B]PYRROL
25
F
309
4.2.32
ALKYLIERUNG
DER
AMINE
25
ZU
DEN
VERBINDUNGEN
26
310
4.2.32.1
(3A
RS,
7A
RS)
-
(7A-PHENYL-OCTAHYDRO-INDOL-L-YL)-ESSIGSAEURE-ETHYLESTER
26A
311
4.2.32.2
(3A
RS,
7A
RS)
-
(7A-PHENYL-OCTAHYDRO-INDOL
1
-YL)-ESSIGSAEURE-METHYLESTER
26B
313
4.2.32.3
(3A
RS,
7A
RS)
-
[7A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-INDOL-L-YL]-ESSIGSAEURE
ETHYLESTER
26C
315
4.2.32.4
(3A
RS,
7A
RS)
-
[7A-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-INDOL-L
-YL)
ESSIGSAEURE-ETHYLESTER
26D
317
4.2.32.5
(3A
RS,
7A
RS)
-
(7A
1
,3-BENZODIOXOL-5-YL-OCTAHYDRO-INDOL
1
-YL)-ESSIGSAEURE
ETHYLESTER
26E
319
4.2.32.6
(3A
RS,
7A
RS)
-
[7A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-INDOL-L-YL]
PROPANSAEURE-METHYLESTER
26F
320
4.2.32.7
(4A
RS,
8A
RS)
-
[8A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-CHINOLIN-L-YL]
ESSIGSAEURE-ETHYLESTER
26G
322
4.2.32.8
(4A
RS,
8A
RS)
-
[8A-(3-METHOXY-PHENYL)-OCTAHYDRO-CHINOLIN-L
-YL]
-
PROPANSAEURE-METHYLESTER
26H
324
4.2.32.9
(3A
RS,
6A
RS)
-
[6A-(3-METHOXY-PHENYL)-HEXAHYDRO-CYCLOPENTA[B]PYRROL-L
YL]-ESSIGSAEURE-ETHYLESTER
26I
325
4.2.32.10
(3A
RS,
6A
RS)
-
3-[6A-(3-METHOXY-PHENYL)-HEXAHYDRO-CYCLOPENTA[B]-PYRROL
L-YLJ-PROPANSAEUREMETHYLESTER
26J
327
4.2.33
TETRACYCLISCHE
KETONE
27
329
4.2.33.1
15-METHOXY-CIS-ERYTHRINAN-L
1-ON
27A
330
4.2.33.2
15-HYDROXY-CIS-ERYTHRINAN-L
1-ON
27#A
332
4.2.33.3
16-METHOXY-CIR-SCHELHAMMERAN-12-ON
27B
333
4.2.33.4
16-HYDROXY-CW-SCHELHAMMERAN-12-ON
27#B
335
4.2.33.5
16-METHOXY-CW-B-HOMOERYTHRINAN-12-ON
27C
337
4.2.33.6
13-METHOXY-CW-A-NORERYTHRINAN-LO-ON
27E
338
4.2.33.7
13-HYDROXY-CW-A-NORERYTHRINAN-10-ON
27#E
340
4.2.33.8
15-METHOXY-CIS-ISOERYTHRINAN-LL-ON
27F
342
4.2.33.9
15-HYDROXY-CW-ISOERYTHRINAN-LL-ON
27#F
343
4.2.34
LLA-HYDROXY-15-METHOXY-CIS-ERYTHRINAN
82A
345
4.2.35
LLSS-HYDROXY-15-METHOXY-CIS-ERYTHRINAN
82B
347
4.2.36
DIASTEREOSELEKTIVE
HERSTELLUNG
DES
ALKOHOLS
82B
349
4.2.37
LLSS-ACETOXY-15-METHOXY-CIS-ERYTHRINAN
85
349
4.2.38
DEOXIGENIERUNG
DER
AROMATISCHEN
KETONE
27
ZU
DEN
VERBINDUNGEN
13
351
4.2.38.1
15-METHOXY-CIS-ERYTHRINAN
13A
351
4.2.38.2
16-METHOXY-CJS-SCHELHAMMERAN
13B
353
4.2.38.3
16-METHOXY-CIS-B-HOMOERYTHRINAN
13C
355
IV
4.2.38.4
14-METHOXY-CW-A-NORERYTHRINAN
13D
356
4.2.38.5
15-METHOXY-CW-ISOERYTHRINAN
13E
358
4.3
INTRAMOLEKULARE
BRYLANTS-REAKTION
360
4.3.1
(2-IOD-PHENYL)-ACETONITRIL
91B
360
4.3.2
AROMATISCHE
LODIERUNG
DER
NITRILE
93
ZU
91C-E
361
4.3.2.1
(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)-ACETONITRIL
91C
361
4.3.2.2
(6-IOD-BENZO[L,3]DIOXOL-5-YL)-ACETONITRIL
91D
362
4.3.2.3
3-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)-PROPIONITRIL
91E
364
4.3.3
2-(2-BROM-PHENYL)-ETHYLAMIN
87A
365
4.3.4
BORAN-REDUKTION
DER
LOD-NITRILE
91B-E
ZU
DEN
AMINEN
87B-E
367
4.3.4.1
2-(2-IOD-PHENYL)-ETHYLAMIN
87B
367
4.3.4.2
2-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)-ETHYLAMIN
87C
368
4.3.4.3
2-(6-IOD-BENZO[
1
,3]DIOXOL-5-YL)-ETHYLAMIN
87D
370
4.3.4.4
3
-(2-IOD-4,5
-DIMETHOXY-PHENYL)-PROPYLAMIN
87E
371
4.3.5
N-[2-(2-BROM-PHENYL)-ETHYL]-2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ACETAMID
88A
372
4.3.6
2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHANOL
97
374
4.3.7
(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ACETALDEHYD
89
376
4.3.8
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYLIDEN]-[2-(2-BROM-PHENYL)-ETHYL]-AMIN
90A
378
4.3.9
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYLIDEN]-[2-(2-IOD-PHENYL)-ETHYL]-AMIN
90B
379
4.3.10
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYLIDEN]-[2-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)
ETHYL]-AMIN
90C
381
4.3.11
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYLIDEN]-[2-(6-IOD-BENZO[L,3]DIOXOL-5-YL'
1
ETHYL]-AMIN
90D
383
4.3.12
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYLIDEN]-[3-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)
PROPYL]-AMIN
90E
384
4.3.13
KETALGESCHUETZTE
LODAMINE
14
386
4.3.13.1
[2-(
1
,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-[2-(2-BROM-PHENYL)-ETHYL]-AMIN
14A
387
4.3.13.2
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-[2-(2-IOD-PHENYL)-ETHYL]-AMIN
14B
389
4.3.13.3
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-[2-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)
ETHYL]-AMIN
14C
391
4.3.13.4
[2-(L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-[2-(6-IOD-BENZO[L,3]DIOXOL-5-YL)
ETHYL]-AMIN
14D
393
4.3.13.5
[2-(
1
,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]-[3-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)
PROPYL]-AMIN
14E
395
4.3.13.6
(2-1
,3-BENZODIOXOL-5-YL-ETHYL)-[2-(
1
,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-YL)-ETHYL]
AMIN
98
397
4.3.14
INTRAMOLEKULARE
STRECKER-REAKTION:
HALOGEN-AMINONITRILE
15
398
4.3.14.1
L-[2-(2-BROM-PHENYL)-ETHYL]-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
15A
399
4.3.14.2
L-[2-(2-IOD-PHENYL)-ETHYL]-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
15B
401
4.3.14.3
L-[2-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)-ETHYL]-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
15C
403
4.3.14.4
L-[2-(6-IOD-BENZO[L,3]DIOXOL-5-YL)-ETHYL]-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
15D
406
4.3.14.5
L-[3-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)-PROPYL]-OCTAHYDRO-INDOL-7A-CARBONITRIL
15E
408
4.3.15
INTRAMOLEKULARE
CYCLISIERUNG
DER
LODAMINONITRILE
15
BZW.
18
ZU
16
BZW.
19
411
4.3.15.1
CIS-ERYTHRINAN
16A
411
4.3.15.2
15,16-DIMETHOXY-CIS-ERYTHRINAN
16B 413
4.3.15.3
15,16-METHYLENDIOXY-CW-ERYTHRINAN
16C
414
4.3.16
BENZYL-[2-(2-IOD-PHENYL)-ETHYL]-AMIN
99A
416
4.3.17
[2-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYI)-ETHYL]-METHYL-AMIN
99B
417
4.3.18
DESS-MARTIN-REAGENZ
103
419
4.3.19
(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-ACETALDEHYD
100B
420
4.3.20
INTERMOLEKULARE
STRECKER-REAKTION:
LOD-AMINONITRILE
18
421
4.3.20.1
{BENZYL-[2-(2-IODO-PHENYL)-ETHYL]-AMINO}-PHENYL-PROPIONITRIL
18A
422
4.3.20.2
{[2-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)-ETHYL]-METHYL-AMINO}-PHENYL-PROPIONITRIL
18B
424
4.3.20.3
(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-{[2-(2-IOD-4,5-DIMETHOXY-PHENYL)-ETHYL]-METHYL
AMINO}-PROPIONITRIL
18C
426
4.3.21
L,2-DIBENZYL-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN
19A
428
4.3.22
L-BENZYL-6,7-DIMETHOXY-2-METHYL-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN
19B
429
4.3.23
()-LAUDANOSIN
19C
431
5
ANHANG
434
5.1
SPEKTRENANHANG
434
5.2
LITERATURVERZEICHNIS
466
VI |
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| series2 | Pharmazie : Pharmazeutische Chemie |
| spelling | Ettmayr, Christian Verfasser aut Kombinierte inter- und intramolekulare Strecker- und Brylants-Reaktionen neue Zugänge zu cis-Erythrinanen und Benzyltetrahydroisochinolin-Alkaloiden Christian Ettmayr Als Typoskript gedr. München Hieronymus 2001 VI, 470 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Pharmazie : Pharmazeutische Chemie Zugl.: München, Univ., Diss., 2001 Hochschulschrift gtt Intermolekulare Reaktion (DE-588)4605677-4 gnd rswk-swf Intramolekulare Reaktion (DE-588)4162173-6 gnd rswk-swf Strecker-Synthese (DE-588)4240508-7 gnd rswk-swf Brylants-Reaktion (DE-588)4692736-0 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Strecker-Synthese (DE-588)4240508-7 s Intramolekulare Reaktion (DE-588)4162173-6 s Brylants-Reaktion (DE-588)4692736-0 s Intermolekulare Reaktion (DE-588)4605677-4 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009665660&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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