Biosynthese und Strukturaufklärung von Sekundärmetaboliten aus Pilzen, Pflanzen und Flechten:
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2001
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- 2 AS 1~
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
BIOSYNTHESE UND STRUKTURAUFKLAERUNG
VON SEKUNDAERMETABOLITEN AUS PILZEN, PFLANZEN UND FLECHTEN
PETER SPITELLER J AUS
GOETTINGEN
2001
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
I ZUSAMMENFASSUNG 1
II ALLGEMEINER TEIL 7
1 SEKUNDAERMETABOLITE 7
1.1 SEKUNDAERMETABOLITE IN PILZEN UND IN PFLANZEN 7
1.2 WICHTIGE BIOSYNTHESEWEGE FUER SEKUNDAERMETABOLITE 8
III SPEZIELLER TEIL 17
2 MECHANISMUS DER RINGERWEITERUNG DES 3-IIYDROXYINDOLIN-2-ONS ZU HBOA,
EINEM AUXIN IN ZEA MAYS 17
2.1 BESCHREIBUNG DER PFLANZE 17
2.2 BISHERIGER KENNTNISSTAND UND PROBLEMSTELLUNG 18
2.3 MARKIERUNGSEXPERIMENT MIT 18UE2 19
2.4 ZUM ABLAUF DER RINGERWEITERUNGSREAKTION 21
3 BIOSYNTHESE VON 3-INDOLYIESSIGSAEURE IN ZEA MAYS 23
3.1 EINFUEHRUNG UND BISHERIGER KENNTNISSTAND 23
3.2 EXPERIMENTE ZUR KLAERUNG DER BIOSYNTHESE 25
3.3 SYNTHESE VON [3,3 - 13C 2]-DL-TRYPTOPHAN 26
3.4 VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE MIT MAISKOERNERN 26
3.5 ISOLIERUNG VON 3-INDOLYLESSIGSAEURE UND TRYPTOPHAN 27
3.6 ERGEBNISSE DER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 27
F 3.7 BIOSYNTHESE VON 3-INDOLYLESSIGSAEURE IN ZEA MAYS 30
4 BIOSYNTHESE VON 2-AMINOHENZALDEHYD IN DEN BLUETEN VON
ROBINIA PSEUDOACACIA UND PHILADELPHUS CORONARIUS 33
4.1 BESCHREIBUNG DER PFLANZEN 33
4.2 EINLEITUNG UND BISHERIGER KENNTNISSTAND 34
4.3 FLUORMARKIERTE VERBINDUNGEN FUER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 35
4.4 SYNTHESE 13C-MARKIERTER ANTHRANILSAEUREN FUER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE
37
I
IMAGE 3
4.5 DURCHFUEHRUNG DER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 38
4.6 ERGEBNISSE DER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 38
4.7 ZUSAMMENFASSUNG DER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 40
4.8 BIOSYNTHESE VON 2-AMINOBENZALDEHYD IN PFLANZEN 41
5 STRUKTURAUFKLAERUNG UND BIOSYNTHESE DES GRUENEN FARBSTOFFES BLENNION
AUS LACTARIUS BLENNIUS 43
5.1 BESCHREIBUNG DES PILZES 43
5.2 BISHERIGER KENNTNISSTAND 44
5.3 ISOLIERUNG DES GRUENEN FARBSTOFFES BLENNION 45
5.4 STRUKTURAUFKLAERUNG DES GRUENEN FARBSTOFFES 45
5.5 BIOSYNTHESEVORSCHLAG FUER BLENNION 55
5.6 3-HYDROXYANTHRANILSAEURE ALS BIOSYNTHESEBAUSTEIN 55
5.7 BIOMIMETISCHE SYNTHESE VON BLENNION 56
5.8 PIGMENTCHEMISCHER VERGLEICH VON LACTARIUS BLENNIUS MIT L. FLUENS 58
6 STRUKTURAUFKLAERUNG UND BIOSYNTHESE DES ROTEN FARBSTOFFES LILACINON
AUS LACTARIUS LILACINUS 59
6.1 BESCHREIBUNG DES PILZES 59
6.2 BISHERIGER KENNTNISSTAND 60
6.3 ISOLIERUNG DES ROTEN FARBSTOFFES 60
6.4 STRUKTURAUFKLAERUNG DES ROTEN FARBSTOFFES 60
6.5 BIOSYNTHESEVORSCHLAG FUER LILACINON 70
7 BIOSYNTHESE DES TOXINS ORELLANIN IN CORTINARIIIS. SPECWSISSIMUS 71
I
7.1 BESCHREIBUNG DES PILZES 71
7.2 BISHERIGER KENNTNISSTAND UEBER DAS TOXIN 72
7.3 ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG DES
ORELLANIN-4,4 -DI-SS-D-GLUCOPYRANOSIDS,
DES HAUPTTOXINS AUS CORTINARIUS SPECIOSISSIMUS 74
7.4 ISOLIERUNG VON ORELLANIN 79
II
IMAGE 4
7.5 BIOSYNTHESE, VON ORELLANIN 79
7.6 ERGEBNISSE DER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 87
7.7 VORSCHLAG FUER DIE BIOSYNTHESE VON ORELLANIN 94
7.8 WEITERE MIT ORELLANIN VERWANDTE NATURSTOFFE 95
8 STRUKTURAUFKLAERUNG UND ZERFALL VON STEPHANOSPORIN,
DEM KAROTTENROTEN FARBSTOFF AUS STEPHANOSPORA CAROTICOLOR 97
8.1 BESCHREIBUNG DES PILZES 97
8.2 EINFUEHRUNG UND BISHERIGER KENNTNISSTAND 98
8.3 ISOLIERUNG VON STEPHANOSPORIN 99
8.4 STRUKTURAUFKLAERUNG VON STEPHANOSPORIN 99
8.5 ZUSAMMENFASSUNG DER NMR-DATEN VON STEPHANOSPORIN 101
8.6 ZERFALL VON STEPHANOSPORIN ZU 2-CHLOR-4-NITROPHENOL 101
8.7 BEISPIELE FUER AEHNLICHE ABBAUREAKTIONEN 102
8.8 WEITERE PHENOLISCHE VERBINDUNGEN IN STEPHANOSPORA CAROTICOLOR 103
8.9 NITROPHENOLE IN LINDTNERIA TRACHYSPORA 103
8.10 WEITERE BEISPIELE FUER DAS VORKOMMEN VON CHLOR- BZW. NITROAROMATEN
104
9 BIOSYNTHESE VON (K)-SS-DOPA IN CORTINARIUS VIOLACEUS 105
9.1 BESCHREIBUNG DES PILZES 105
9.2 EINFUEHRUNG UND BISHERIGER KENNTNISSTAND 106
9.3 ISOLIERUNG UND BESTIMMUNG DER KONFIGURATION VON SS-DOPA 107
9/.4 MOEGLICHE BIOSYNTHESEWEGE FUER (AE)-SS-DOPA 109
9.5 SYNTHESE POTENTIELLER BIOSYNTHESEVORLAEUFER FIIR
VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 110
9.6 VERFLITTERUNG POTENTIELLER BIOSYNTHESEVORLAEUFER AN CORTINARIUS
VIOLACEUS 114
9.7 ERGEBNISSE DER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 114
9.8 BIOSYNTHESE VON (AE)-SS-DOPA 121
III
IMAGE 5
10 ZUR ENTSTEHUNG BLAUER FARBSTOFFE AUS TRIHYDROXYBENZOL
BEI DER AUFARBEITUNG VON C. VIOLACEUS 123
10.1 EINFUEHRUNG UND BISHERIGER KENNTNISSTAND 123
10.2 SUCHE NACH MOEGLICHEN NATUERLICHEN VORLAEUFERN DER CORTIVIOLACINE -
IDENTIFIZIERUNG VON 1,2,4-TRIHYDROXYBENZOL IN C. VIOLACEUS 124
10.3 3 -METHYLCORTIVIOLACIN A, EIN *KUENSTLICHES CORTIVIOLACIN 126
10.4 SYNTHESE VON CORTIVIOLACIN A UND VON 3 ,4-DIMETHYLCORTIVIOLACIN A
127
10.5 BIOSYNTHESE VON 1,2,4-TRIHYDROXYBENZOL IN CORTINARIUS VIOLACEUS 127
10.6 VORSCHLAG ZUR ENTSTEHUNG VON CORTIVIOLACIN D 128
11 BIOSYNTHESE DES SCHARFSTOFFES CHALCIPORON IN CHALCIPORUS PIPERATUS
131
11.1 BESCHREIBUNG DES PILZES 131
11.2 EINFUEHRUNG UND BISHERIGER KENNTNISSTAND 132
11.3 BIOSYNTHETISCHER URSPRUNG DER ATOME C-L UND C-2 IN CHALCIPORON 133
11.4 BESTIMMUNG DER *BIOSYNTHESERICHTUNG BEIM AUFBAU DER POLYKETIDKETTE
136
11.5 UEBERSICHT ZU DEN EINBAUEXPERIMENTEN 138
11.6 VORSCHLAG ZUR BIOSYNTHESE VON CHALCIPORON 139
12 DRACULON, DER ROTE FARBSTOFF AUS DER FLECHTE MELANOTHECA CRUENTA 145
12.1 BESCHREIBUNG DER FLECHTE 145
12.2 ISOLIERUNG DER ROTEN FARBSTOFFE 146
12.3 STRUKTURAUFKLAERUNG DER FARBSTOFFE 146
^13 ALLGEMEINE SCHLUSSFOLGERUNGEN 149
IV EXPERIMENTELLER TEIL , 153
J
14 ANALYTIK - MESSBEDINGUNGEN - ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN 153
14.1 SCHMELZPUNKTE 153
14.2 UV/VIS-SPEKTREN 153
14.3 CD-SPEKTREN 153
14.4 DREHWERTE 153
IV
IMAGE 6
14.5 IR-SPEKTREN 153
14.6 H-NMR-SPEKTREN 153
14.7 BC-NMR-SPEKTREN 154
14.8 15N-NMR-SPEKTREN 154
14.9 MASSENSPEKTROMETRIE 154
14.10 DUENNSCHICHT-CHROMATOGRAPHIE 156
14.11 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 156
14.12 GELCHROMATOGRAPHIE 156
14.13 ANALYTISCHE HPLC 156
14.14 PRAEPARATIVE HPLC 156
14.15 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN 157
14.16 DERIVATISIERUNGEN FUER DIE MESSUNG VON PROBEN IM GC/MS 157
14.17 SAMMELN UND BESTIMMUNG DES PILZMATERIALS 157
15 MECHANISMUS DER RINGERWEITERUNG VON 3-HYDROXYINDOIIN-2-ON ZU HBOA
IN ZEA MAYS 159
15.1 DURCHFUEHRUNG DES MARKIERUNGSEXPERIMENTES MIT 18O2 159
15.2 MASSENSPEKTREN DER HBOA-DERIVATE UND DER [1- 18O]HBOA-DERIVATE 159
15.3 VERFUETTERUNGSEXPERIMENT MIT 6-FLUORINDOL 160
16 BIOSYNTHESE VON INDOLYLESSIGSAEURE IN ZEA MAYS 161
16.1 SYNTHESE VON [3,3 - 13C 2]-DL-TRYPTOPHAN 161
* 16.2 EINBAUEXPERIMENTE MIT MAISKOERNERN 165
17 BIOSYNTHESE VON 2-AMINOBENZALDEHYD IN ROBINIA PSEUDOACACIA
UND PHILADELPHUS CORONARIUS 173
17.1 SYNTHESE VON 2-AMINO-[CAROEOXY 13C]BENZOESAEURE FUER
VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 173
17.2 SYNTHESE VON 2-AMINO-5-FLUOR[CAROEOXY 13C]BENZOESAEURE
FUER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 175
17.3 HERSTELLUNG VON 2-AMINOBENZALDEHYDEN ALS VERGLEICHSVERBINDUNGEN 177
IMAGE 7
17.4 VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE AN PHILADELPHUS CORONARIUS
UND ROBINIA PSEUDOACACIA 178
18 STRUKTURAUFKLAERUNG UND BIOSYNTHESE DES GRUENEN FARBSTOFFES BLENNION
AUS LACTARIUS BLENNIUS 181
18.1 HERKUNFT DES PILZMATERIALS 181
18.2 ISOLIERUNG VON BLENNION 181
18.3 SYNTHESE VON BLENNION 182
19 STRUKTURAUFKLAERUNG UND BIOSYNTHESE DES ROTEN FARBSTOFFES LILACINON
AUS LACTARIUS LILACINUS 191
19.1 HERKUNFT DES PILZMATERIALS 191
19.2 ISOLIERUNG VON LILACINON 191
20 BIOSYNTHESE DES TOXINS ORELLANIN IN CORTINARIUS SPECIOSISSIMUS 193
20.1 HERKUNFT DES PILZMATERIALS 193
20.2 ISOLIERUNG VON ORELLANIN-4,4 -DI-SS -D-GLUCOPYRANOSID 193
20.3 ISOLIERUNG VON ORELLANIN 194
20.4 ISOLIERUNG VON ORELLIN 195
20.5 SYNTHESE VON 2-AMINO[ 15N]BENZOESAEURE FUER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE
196
20.6 SYNTHESE VON [RING- I5N]-DL-TRYPTOPHAN FUER VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE
197
20.7 SYNTHESE VON 3,4-DIHYDROXYPYRIDIN 201
20.8 SYNTHESE VON 4-HYDROXYPYRIDIN-3-CARBONSAEURE-HYDROBROMID 202
J 20.9 SYNTHESE VON 3,4-DIHYDROXYPYRIDIN-2-CARBONSAEURE-HYDROBROMID 204
20.10 VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE IM FREILAND , 207
I
20.11 UNTERSUCHUNG DER BIOSYNTHESE MITTELS 18O/16O- UND 13C/12C-IR-MS
210
20.12 NACHWEIS VON POTENTIELLEN BIOSYNTHESEINTERMEDIATEN MITTELS GC/MS
211
21 STRUKTURAUFKLAERUNG UND ZERFALL VON STEPHANOSPORIN,
DEM KAROTTENROTEN FARBSTOFF AUS STEPHANOSPORA CAROTICOLOR 213
21.1 ISOLIERUNG VON STEPHANOSPORIN UND 2-CHLOR-4-NITROPHENOL 213
VI
IMAGE 8
21.2 ZERFALL VON STEPHANOSPORIN 214
21.3 NACHWEIS POTENTIELLER BIOSYNTHESEVORLAEUFER VON STEPHANOSPORIN
MITTELS GC/MS 214
21.4 NACHWEIS VON NITROPHENOLEN IN LINDTNERIA TRACHYSPORA 215
22 BIOSYNTHESE VON SS-DOPA IN CORTINARIUS VIOLACEUS 217
22.1 HERKUNFT DES PILZMATERIALS 217
22.2 ISOLIERUNG VON (AE)-SS-DOPA-HYDROCHLORID 217
22.3 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION VON (R)-SS-DOPA 218
22.4 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION VON (AE)-SS-TYROSIN 223
22.5 SYNTHESE VON 3-FLUOR-4-HYDROXYZIMTSAEURE 228
22.6 SYNTHESE VON (RAC)-3-FLUOR-SS-TYROSIN-HYDROCHLORID 229
22.7 SYNTHESE VON [ 15N]PHTHALIMIDOMALONSAEURE-DIETHYLESTER-NATRIUMSALZ
230
22.8 SYNTHESE VON (RAC)-3-FLUOR[ 15N]TYROSIN-HYDROCHLORID 231
22.9 SYNTHESE VON (RAC)-6-FLUORDOPA-HYDROCHLORID 234
22.10 SYNTHESE VON (RAC)-3-FLUOR[3 ,3 - 2H 2]TYROSIN-HYDROCHLORID 235
22.11 SYNTHESE VON (RAC)-[3 - 13C]TYROSIN-HYDROCHLORID 238
22.12 SYNTHESE VON (RAC)-[3 - 13C]DOPA-HYDROCHLORID 240
22.13 VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 242
23 ZUR ENTSTEHUNG BLAUER FARBSTOFFE AUS TRIHYDROXYBENZOL
BEI DER AUFARBEITUNG VON C. VIOLACEUS 247
23.1 *SYNTHESE VON 3 -METHYLCORTIVIOLACIN A 247
, 23.2 *SYNTHESE VON CORTIVIOLACIN A AUS 1,2,4-TRIHYDROXYBENZOL 248
23.3 *SYNTHESE VON 3 ,4-DIMETHYLCORTIVIOLACIN A J 249
23.4 NACHWEIS VON 1,2,4-TRIHYDROXYBENZOL IN CORTINARIUS VIOLACEUS 249
23.5 VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE ZUR KLAERUNG DER BIOSYNTHESE
DES 1,2,4-TRIHYDROXYBENZOLS 250
24 BIOSYNTHESE VON CHALCIPORON IN CHALCIPORUS PIPERATUS 251
24.1 HERKUNFT DES PILZMATERIALS 251
VII
IMAGE 9
24.2 ISOLIERUNG VON CHALCIPORON 251
24.3 VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE 252
24.4 NACHWEIS POTENTIELLER BIOSYNTHESEVORLAEUFER VON CHALCIPORON MITTELS
GC/MS 254
25 DRACULON, DER ROTE FARBSTOFF AUS DER FLECHTE MELANOTHECA CRUENTA 255
25.1 HERKUNFT UND SAMMELN DES FLECHTENMATERIALS 255
25.2 ISOLIERUNG DER FLECHTENFARBSTOFFE 255
25.3 HAEMATOMMON 255
25.4 DRACULON 256
26 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 257
26.1 ALLGEMEIN VERWENDETE ABKUERZUNGEN 257
26.2 ABKUERZUNGEN BEI NMR-SPEKTREN 260
26.3 ABKUERZUNGEN BEI IR-SPEKTREN 260
27 LITERATUR 261
VIII
|
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