Darstellung und Funktionalisierung von 4H- und 6H-1,2-Oxazinen zur Synthese von substituierten Pyrrolizidinen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1999
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I
NHALTSVERZEICHNIS
E
INLEITUNG
1
P
ROBLEMSTELLUNG
6
A
LLGEMEINER
T
EIL
9
1.
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
9
1.1.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-2-ETHOXYETHEN
(2)
9
1.2.
DARSTELLUNG
VON
()-L,2-BIS(TRIMETHYLSILOXY)ETHEN
((E)-4)
9
1.3.
DARSTELLUNG
VON
(E)-4-TRIMETHYLSILOXY-2,4-PENTADIENSAEUREMETHYLESTER
(8)
10
1.4.
DARSTELLUNG
DER
A-HALOGENOXIME
10
2.
DARSTELLUNG
DER
5,6-DIHYDRO-4H-L,2-OXAZINE
12
3.
DARSTELLUNG
DER
6/-L,2-OXAZINE
17
3.1.
SYNTHESE
RACEMISCHER
6//
1,2-OXAZINE
17
3.2.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
6H-1,2-OXAZINE
19
4.
O-FUNKTIONALISIERUNGEN
20
4.1.
DIHYDROXYLIENINGEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
20
4.1.1.CIS-DIHYDROXYLIERUNGEN
21
4.1.2.
SCHUETZEN
DER
O-FUNKTIONALITAETEN
23
4.1.3.
KATALYTISCHE
HYDROGENOLYSE
24
4.1.4.
REDUKTION
DER
PYRROLIZIDINONE
29
4.2.
EPOXIDIERUNGEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
31
4.2.1.
EPOXIDIERUNGEN
DER
ENDOCYCLISCHEN
DOPPELBINDUNG
VON
6//-L,2-OXAZINEN
31
4.2.2.
VERSUCHE
ZUR
EPOXIDIERUNG
DER
EXOCYCLISCHEN
DOPPELBINDUNG
34
4.2.3.
HYDROGENOLYSE
DER
OPTISCH
AKTIVEN
EPOXIDE
38
4.3.
METHANOLAT-ADDITION
40
5.
C-FUNKTIONALISIERUNGEN
41
5.1.
ADDITION
VON
NITROMETHAN
41
5.2.
CYCLOPROPANIERUNG
42
5.3.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
43
5.4.
HYDROGENOLYSE
DER
C-FUNKTIONALISIERTEN
1,2-OXAZINE
45
II
INHALTSVERZEICHNIS
6.
MODIFIZIERUNGEN
DES
C-3-SUBSTITUENTEN
AM
4H-1,2-OXAZIN
47
7.
REDUKTION
DES
4H-1,2-OXAZINS
21
UND
FOLGECHEMIE
50
7.1.
REDUKTIONEN
DES
4/7-1,2-OXAZINS
21
MIT
HYDRIDREAGENZIEN
50
7.2.
FUNKTIONALISIERUNG
DER
REDUZIERTEN
1,2-OXAZINE
52
8.
QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNGEN
54
8.1.
KONFORMATIONSANALYSE
54
8.1.1.
ROTATION
AM
ALDEHYD
48
54
8.1.2.ROTATIONAMESTER21
55
8.2.
GRENZORBITALBETRACHTUNGEN
57
8.3.
BERECHNUNG
DER
LADUNGSVERTEILUNG
61
EXPERIMENTELLERTEIL
63
1.
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
65
1.1.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-2-ETHOXYETHEN
(2)
65
1.2.
DARSTELLUNG
VON
()-L,2-BIS(TRIMETHYLSILOXY)ETHEN
((E)-4)
65
1.3.
DARSTELLUNG
VON
(E)-4-TRIMETHYLSILOXY-2,4-PENTADIENSAEUREMETHYLESTER
(8)
66
1.4.
DARSTELLUNG
DES
A-HALOGENOXIMS
17
67
2.
DARSTELLUNG
DER
5,6-DIHYDRO-477-L,2-OXAZINE
68
2.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
5,
6-DIHYDRO-4Z/-L,2-OXAZINE
68
2.2.
ANALYTISCHE
DATEN
DER
5,
6-DIHYDRO-4/7-1,2-OXAZINE
70
3.
DARSTELLUNG
DER
677-1,
2-OXAZINE
75
3.1.
SYNTHESE
RACEMISCHER
677-1,
2-OXAZINE
75
3.2.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
6H
1,2-OXAZINE
78
4.
O-FUNKTIONALISIERUNGEN
79
4.1.
DIHYDROXYLIERUNGEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
79
4.1.1.CIS-DIHYDROXYLIERUNGEN
79
4.1.2.
SCHUETZEN
DES
DIOLS
47
82
4.1.3.
KATALYTISCHE
HYDROGENOLYSE
MIT
PALLADIUM/AKTIVKOHLE
84
4.1.4.
REDUKTION
DER
PYRROLIZIDINONE
87
4.2.
EPOXIDIERUNGEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
90
4.2.1.
EPOXIDIERUNGEN
DER
ENDOCYCLISCHEN
DOPPELBINDUNG
VON
6/7-1,2-OXAZINEN
90
4.2.2.
VERSUCHE
ZUR
EPOXIDIERUNG
DER
EXOCYCLISCHEN
DOPPELBINDUNG
95
4.2.3.
HYDROGENOLYSE
DER
OPTISCH
AKTIVEN
EPOXIDE
97
4.3.
METHANOLAT-ADDITION
100
IN
5.
C-FUNKTIONAUESIERUNGEN
5.1.
ADDITION
VON
NITROMETHAN
5.2.
CYCLOPROPANIERUNG
5.3.
DIELS-ALDER-REAKTION
5.4.
HYDROGENOLYSE
DER
C-FUNKTIONALISIERTEN
1,2-OXAZINE
101
101
102
104
105
6.
MODIFIZIERUNGEN
DES
C-3-SUBSTITUENTEN
AM
4//-L,2-OXAZIN
107
7.
REDUKTION
DES
4H-1,2-OXAZINS
21
UND
FOLGECHEMIE
7.1.
REDUKTIONEN
DES
4H-1,2-OXAZINS
21
MIT
HYDRIDREAGENZIEN
7.2.
FUNKTIONALISIERUNG
DER
REDUZIERTEN
1,2-OXAZINE
111
111
114
Z
USAMMENFASSUNG
117
L
ITERATUR
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