Regioselektive, Pd(0)-katalysierte Kreuzkupplungen und deren Anwendung in der Totalsynthese von (+)-Rubifolid:
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2001
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| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Organische Chemie
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: München, Techn. Univ., Diss., 2001 u.d.T.: Höfer, Frank: Die regioselektive, Palladium-katalysierte Kreuzkupplung und deren Anwendung in der Totalsynthese von (+)-Rubifolid |
| Physical Description: | 202 S. graph. Darst. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
D
IE
B
EDEUTUNG
DER
PRAEPARATIVEN
,
ORGANISCHEN
S
YNTHESE
1
1.2
H
ETEROCYCLISCHE
N
ATURSTOFFE
2
1.3
A
ROMATISCHE
F
UENFRINGE
MIT
EINEM
S
AUERSTOFFATOM
:
F
URANE
4
1.3.1
VORKOMMEN
4
1.3.2
RINGSYNTHESEN
5
1.3.3
EIGENSCHAFTEN
7
1.3.4
REGIOSELEKTIVE
REAKTIONEN
AN
AROMATISCHEN
FUENFRINGHETEROCYCLEN
7
1.4
D
ITERPENE
AUS
DER
F
AMILIE
DER
C
EMBRANOLIDE
10
1.5
D
IE
UE
BERGANGSMETALL
-
VERMITTELTE
K
REUZKUPPLUNG
12
1.5.1
GESCHICHTE
DER
KREUZKUPPLUNGEN
12
1.5.2
MECHANISTISCHE
STUDIEN
ZUR
KREUZKUPPLUNG
13
1.6
D
IE
P
HOTODEKONJUGATION
ALS
PRAEPARATIVE
M
ETHODE
17
1.6.1
PHOTOCHEMIE
ORGANISCHER
MOLEKUELE
17
1.6.2
ALLGEMEINE
ASPEKTE
DER
PHOTODEKONJUGATION
18
1.6.3
ENANTIOSELEKTIVE
PHOTODEKONJUGATION
20
1.6.4
DIASTEREOSELEKTIVE
PHOTODEKONJUGATION
22
2
AUFGABENSTELLUNG
25
2.1
M
ETHODISCHE
U
NTERSUCHUNGEN
25
2.2
T
OTALSYNTHESE
VON
(+)-R
UBIFOLID
27
2.3
U
NTERSUCHUNGEN
ZUR
P
HOTODEKONJUGATION
31
3
ERGEBNISSE
33
3.1
B
ROMIERUNG
VON
AKZEPTORSUBSTITUIERTEN
F
URANEN
33
3.2
S
TUDIEN
ZUR
REGIOSELEKTIVEN
K
UPPLUNG
AN
D
IBROMFURANEN
36
3.2.1
NEGISHI
UND
KUMADA-KUPPLUNGEN
36
3.2.2
REGIOSELEKTIVE
SUZUKI-KUPPLUNGEN
44
3.2.3
KUPPLUNGEN
AN
C-4
POSITION
50
3.3
V
ERSUCHE
ZUR
O
LEFINIERUNG
VON
D
IBROMFURFURAL
54
3.3.1
VERSUCHE
ZUR
WITTIG-OLEFINIERUNG
54
3.3.2
HORNER-WADSWORTH-EMMONS-OLEFLNIERUNG
56
3.3.3
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTE
ESTERGRUPPEN
61
3.4
D
ARSTELLUNG
DES
H
OMOALLYLAKOHOLS
64
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.1
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
64
3.4.2
DIASTEREOSELEKTIVE
ALKYLIERUNGEN
65
3.4.2.1
DARSTELLUNG
DER
AUXILIAERE
66
3.4.2.2
ERGEBNISSE
DER
ALKYLIERUNG
67
3.4.2.3
ABSPALTUNG
DER
AUXILIAERE
70
3.4.3
DARSTELLUNG
DER
KONJUGIERTEN
ESTER
71
3.4.4
VERSUCHE
ZUR
RACEMISCHEN
PHOTODEKONJUGATION
74
3.5
D
IASTEREOSELEKTIVE
P
HOTODEKONJUGATION
76
3.6
Z
USAMMENFASSUNG
89
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
97
4.1
A
LLGEMEINES
97
4.1.1
EXPERIMENTELLE
DETAILS
97
4.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
98
4.1.3
CHROMATOGRAPHIE
101
4.1.4
A
NMERKUNGEN
ZUR
NOMENKLATUR
101
4.2
M
ODELLKUPPLUNGEN
AN
4,
5-D
IBROM
-2
CARBONYL
V
ERBINDUNGEN
102
4.2.1
DARSTELLUNG
DER
MEHRFACH
HALOGENIERTEN
FURANE
102
4.2.2
DARSTELLUNG
DER
KATALYSATOREN
105
4.2.3
KUPPLUNGEN
AN
2-POSITION
107
4.2.4
MODELLKUPPLUNGEN
AN
3
-POSITION
115
4.2.5
OLEFINIERUNGEN
VON
4,5
-DIBROMFURFURAL
118
4.2.6
SYNTHESE
DES
FRAGMENTS
FUER
DIE
REGIOSELEKTIVE
KREUZKUPPLUNG
124
4.2.7
DARSTELLUNG
VON
4-IOD-L-TRIMETHYLSILYL-BUTIN
28
130
4.2.8
DIASTEREOSELEKTIVE
ALKYLIERUNG
132
4.2.8.1
HERSTELLUNG
DER
AUXILIAERE
132
4.2.8.2
ACYLIERUNG
DER
AUXILIAERE
MIT
3,3-DIMETHYLACRYLSAEURECHLORID
134
4.2.8.3
DIASTEREOSELEKTIVE
ALKYLIERUNGEN
138
4.2.9
DIASTEREOSELEKTIVE
PHOTODEKONJUGATION
148
4.2.10
RACEMISCHE
SYNTHESE
DES
HOMOALLYLALKOHOLS
27
176
4.2.
1
1
SYNTHESE
VON
L-FRUCTOSE
180
4.2.12
DARSTELLUNG
DER
A
UXILIARE
184
5
LITERATURVERZEICHNIS
191
6
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
201 |
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| spelling | Höfer, Frank Verfasser aut Regioselektive, Pd(0)-katalysierte Kreuzkupplungen und deren Anwendung in der Totalsynthese von (+)-Rubifolid Frank Höfer 1. Aufl. München Verl. Dr. Hut 2001 202 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Organische Chemie Zugl.: München, Techn. Univ., Diss., 2001 u.d.T.: Höfer, Frank: Die regioselektive, Palladium-katalysierte Kreuzkupplung und deren Anwendung in der Totalsynthese von (+)-Rubifolid Austauschreaktion (DE-588)4143659-3 gnd rswk-swf Rubifolid (DE-588)4707245-3 gnd rswk-swf Palladiumkomplexe (DE-588)4223138-3 gnd rswk-swf Kupplungsreaktion (DE-588)4166199-0 gnd rswk-swf Totalsynthese (DE-588)4412308-5 gnd rswk-swf Organische Synthese (DE-588)4075695-6 gnd rswk-swf Katalyse (DE-588)4029921-1 gnd rswk-swf Palladiumverbindungen (DE-588)4173148-7 gnd rswk-swf Regioselektivität (DE-588)4307782-1 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Rubifolid (DE-588)4707245-3 s Organische Synthese (DE-588)4075695-6 s Kupplungsreaktion (DE-588)4166199-0 s Katalyse (DE-588)4029921-1 s Palladiumverbindungen (DE-588)4173148-7 s DE-604 Totalsynthese (DE-588)4412308-5 s Palladiumkomplexe (DE-588)4223138-3 s Austauschreaktion (DE-588)4143659-3 s Regioselektivität (DE-588)4307782-1 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009638501&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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