Synthese von Sulfoximin-modifizierten Peptiden:
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Aachen
Mainz
2001
|
| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Aachener Beiträge zur Chemie
28 |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2000 |
| Physical Description: | IX, 119 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 386073928X |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG.
1
1.1
PEPTIDE
.
1
1.1.1
ALLGEMEINES
.
1
1.1.2
AMINOSAEUREN
.
3
1.1.3
STRUKTUR
VON
PEPTIDEN
.
7
1.1.4
PEPTIDSYNTHESEN
.
12
1.1.4.1
ACYLCHLORIDE
UND
-FLUORIDE
.
13
1.1.4.2
ACYLAZIDE
.
14
1.1.4.3
CARBODIIMID-REAGENZIEN
.
14
1.1.4.4
ANHYDRIDE
.
16
1.1.4.5
PHOSPHONIUM-UND
URONIUMREAGENZIEN
.
17
1.1.4.6
AKTIVE
ESTER
.
18
1.1.5
MODIFIZIERTE
PEPTIDE
.
18
1.1.6
RUECKGRAT-MODIFIKATIONEN
DURCH
SCHWEFEL
ALS
HETEROATOM
.
21
2
AUFGABENSTELLUNG
.
23
3
HAUPTTEIL
.
24
3.1
NOTATION
DER
PSEUDOPEPTIDE
.
24
3.2
ENZYM-KATALYSIERTE
RACEMATSPALTUNG
VON
SULFOXIMINEN
.
25
3.2.1
EINLEITUNG
.
25
3.2.2
SYNTHESE VON
N-(2-ALKOXY-2-OXOETHYL)-SULFOXIMINEN
.
27
3.2.2.1
SYNTHESE
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-SULFOXIMINEN
.
28
3.2.3
LIPASEN-KATALYSIERTE
HYDROLYSE
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)
SULFOXIMINEN
.
29
3.3
SYNTHESE
DER
N-CARBOXYMETHYL-SULFOXIMINE
.
34
3.4
SYNTHESE
DER
PSEUDODIPEPTIDE
.
35
3.5
ALLYLENTSCHUETZUNG
DER
PSEUDODIPEPTIDE
.
38
3.5.1
VERSUCH
EINER
PALLADIUM-KATALYSIERTEN
ALLYLENTSCHUETZUNG
.
38
3.5.2
ENZYMATISCHE
ALLYLENTSCHUETZUNG
.
40
3.6
SYNTHESE
DER
PSEUDOTRIPEPTIDE
.
42
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.7
VERSUCH EINER
ALLYLENTSCHUETZUNG
DER
PSEUDOTRIPEPTIDE
.
45
3.7.1
VERSUCH
EINER
PALLADIUM-KATALYSIERTEN
ALLYLENTSCHUETZUNG
.
45
3.7.2
VERSUCH
EINER
ENZYMATISCHEN
ALLYLENTSCHUETZUNG
.
46
3.8
VERSUCH
EINER
AMINOFUNKTIONALISIERUNG
AM
SULFOXIMIN
.
47
3.8.1
VERSUCH
EINER
NUCLEOPHILEN
SUBSTITUTION
AN
EIN
AMINOSYNTHON
.
48
3.8.2
VERSUCH
EINER
ELEKTROPHILEN
AMINIERUNG
.
49
3.8.3
VERSUCH
EINER
AMINIERUNG
MIT
DIPHENYLPHOSPHORAZIDAT
.
50
3.8.4
VERSUCH
EINER
AMINIERUNG
MIT
NICHTSTABILISIERTEN
A-AMINOCARBANIONEN
.
51
4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
53
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
56
5.1
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
56
5.2
SYNTHESE
DER
VERBINDUNGEN
.
59
5.2.1
SYNTHESE
DER
AUSGANGSSULFOXIMINE
.
59
5.2.2
SYNTHESE
DER
S-ETHYL-S-ARYLSULFOXIMINE
.
59
5.2.2.1
SYNTHESE
VON
S-ETHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
(15)
.
60
5.2.2.2
SYNTHESE
VON
S-ETHYL-S-P-TOLUYLSULFOXIMIN
(87)
.
60
5.2.3
SYNTHESE
DER
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-SULFOXIMINE
.
61
5.2.3.1
SYNTHESE
VON
()-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[()-11]
.
61
5.2.3.2
SYNTHESE
VON
(S)-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[(S)-11]
.
62
5.2.3.3
SYNTHESE
VON
(R)-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[(R)-11]
.
62
5.2.3.4
SYNTHESE
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-P-TOLUYL
SULFOXIMIN
(12)
.
63
5.2.3.5
SYNTHESE
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-P-METHOXY
PHENYLSULFOXIMIN
(13)
.
64
5.2.3.6
SYNTHESE
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-ETHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
(14)
.
64
5.2.3.7
SYNTHESE
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-ETHYL
S-P-TOLUYLSULFOXIMIN
(15)
.
65
INHALTSVERZEICHNIS
III
5.2.4
SYNTHESE
DER
N-CARBOXYMETHYLSULFOXIMINE
.
65
5.2.4.1
SYNTHESE
VON
()-N-CARBOXYMETHYL-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[()-7]
.
66
5.2.4.2
SYNTHESE VON
(S)-N-CARBOXYMETHYL-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[(S)-7)
.
66
5.2.4.3
SYNTHESE
VON
(R)-N-CARBOXYMETHYL-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[(R)-7J
.
67
5.2.4.4
SYNTHESE
VON
N-CARBOXYMETHYL-S-METHYL-S-P-TOLUYL
SULFOXIMIN
(17)
.
67
5.2.4.5
SYNTHESE
VON
N-CARBOXYMETHYL-S-METHYL-S-P-METHOXYPHENYL
SULFOXIMIN
(18)
.
68
5.2.4.6
SYNTHESE
VON
N-CARBOXYMETHYL-S-ETHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
(19)
.
68
5.2.4.7
SYNTHESE
VON
N-CARBOXYMETHYL-S-ETHYL-S-P-TOLUYL
SULFOXIMIN
(20)
.
69
5.2.5
ENZYM-KATALYSIERTE
RACEMATSPALTUNG
DER
()-N-(2-ETHOXY
2-OXOETHYL)-SULFOXIMINE
.
69
5.2.5.1
VERSEIFUNG
VON
()-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[()-1
1]
MIT
LIPASEN
AUS
PSEUDOMONAS
CEPACIA
UND
PSEUDOMONAS
FLUORESZENS
.
70
5.2.5.2
VERSEIFUNG
VON
()-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[()-1
1]
MIT
LIPASE
AUS
ASPERGILLUS
NIGER.
.
70
5.2.5.3
VERSEIFUNG
VON
()-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[()-1
1]
MIT
LIPASE
AUS
MUCORMIEHEI.
.
70
5.2.5.4
VERSEIFUNG
VON
()-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[()-1
1]
MIT
LIPASE
AUS
SCHWEINEPANKREAS
.
71
5.2.5.5
VERSEIFUNG
VON
()-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[()-1
1]
MIT
ESTERASE
AUS
SCHWEINELEBER
.
71
5.2.5.6
VERSEIFUNG
VON
(S)-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
((S)-1
1]
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
CYLINDRACEA
.
71
5.2.5.7
VERSEIFUNG
VON
(R)-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[(R)-1
1]
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
CYLINDRACEA
.
72
5.2.5.8
VERSEIFUNG
VON
()-N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
[ )-1
1]
MIT LIPASE AUS
CANDIDA
CYLINDRACEA
.
72
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.5.9
VERSEIFUNG
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-P-TOLUYL
SULFOXIMIN
(12)
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
CYLINDRACEA
.
72
5.2.5.10
VERSEIFUNG
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-ETHYL-S-PHENYL
SULFOXIMIN
(14)
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
CYLINDRACEA
.
73
5.2.5.11
VERSEIFUNG
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-ETHYL-S-P-TOLUYL
SULFOXIMIN
(15)
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
CYLINDRACEA
.
73
5.2.5.12
VERSEIFUNG
VON
N-(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-S-METHYL-S-P-METHOXY
PHENYLSULFOXIMIN
(13)
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
CYLINDRACEA
.
74
5.2.6
SYNTHESE
DER
PSEUDODIPEPTIDE
.
74
5.2.6.1
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-VAL-OAII
(25)
.
75
5.2.6.2
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-LEU-OAII
(26)
.
76
5.2.6.3
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-ILE-OAII
(27)
.
77
5.2.6.4
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-VAL-OAII
(28)
.
77
5.2.6.5
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LEU-OAII
(29)
.
78
5.2.6.6
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LLE-OAII
(30)
.
79
5.2.6.7
SYNTHESE
VON
(ME,P-MEOPH)-SULF-LEU-OAII
(31)
.
80
5.2.6.8
SYNTHESE
VON
(ET,
PH)-SULF-VAL-OAII
(32)
.
81
5.2.6.9
SYNTHESE
VON
(ET,
PH)-SULF-LEU-OAII
(33)
.
82
5.2.6.10
SYNTHESE
VON
(ET,
PH)-SULF-ILE-OAII
(34)
.
83
5.2.6.11
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-(RS)-SULF-LEU-OAII
(35)
.
84
5.2.6.12
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-(SS)-SULF-LEU-OAII
(36)
.
84
5.2.6.13
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-/J-ALA-OAII
(37)
.
85
5.2.7
VERSUCH
EINER
PALLADIUM-KATALYSIERTEN
ALLYLENTSCHUETZUNG
DER
PSEUDODIPEPTIDE
.
86
5.2.7.1
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LLE-OH
(61)
.
87
5.2.7.2
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LEU-OH
(55)
.
87
5.2.7.3
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-VAL-OH
(60)
.
88
5.2.8
ENZYMATISCHE
ALLYLENTSCHUETZUNG
DER
PSEUDODIPEPTIDE
.
88
5.2.8.1
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-LEU-OH
(54)
.
89
5.2.8.2
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LEU-OH
(55)
.
89
5.2.8.3
SYNTHESE
VON
(ME,
P-MEOPH)-SULF-LEU-OH
(56)
.
90
5.2.8.4
SYNTHESE
VON
(ET,
PH)-SULF-LEU-OH
(57)
.
91
5.2.8.5
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-(RS)-SULF-LEU-OH
(58)
.
91
5.2.8.6
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-(SS)-SULF-LEU-OH
(59)
.
92
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.2.8.7
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-VAL-OH
(62)
.
92
5.2.8.8
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-ILE-OH
(63)
.
93
5.2.8.9
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-VAL-OH
(60)
.
93
5.2.8.10
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LLE-OH
(61)
.
94
5.2.9
SYNTHESE
DER
PSEUDOTRIPEPTIDE
.
94
5.2.9.1
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-LEU-VAL-OAII
(41)
.
95
5.2.9.2
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-LEU-LEU-OAII
(42)
.
96
5.2.9.3
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-LEU-ILE-OAII
(43)
.
97
5.2.9.4
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LEU-VAL-OAII
(44)
.
98
5.2.9.5
SYNTHESE
VON
(ME,P-TOL)-SULF-LEU-LEU-OAII
(45)
.
99
5.2.9.6
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LEU-LLE-OAII
(46)
.
100
5.2.9.7
SYNTHESE
VON
(ME,
P-MEOPH)-SULF-LEU-VAL-OAII
(47)
.
101
5.2.9.8
SYNTHESE
VON
(ME,
P-MEOPH)-SULF-LEU-LEU-OAII
(48)
.
102
5.2.9.9
SYNTHESE
VON
(ET,
PH)-SULF-LEU-LEU-OAII
(49)
.
103
5.2.9.10
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-(RS)-SULF-LEU-LEU-OAII
(50)
.
104
5.2.9.1
1
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-(SS)-SULF-LEU-LEU-OAII
(51)
.
105
5.2.9.12
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-(SS)-SULF-LEU-/J-ALA-OET
(52)
.
106
5.2.10
VERSUCH
EINER
PALLADIUM-KATALYSIERTEN
ALLYLENTSCHUETZUNG
DER
PSEUDOTRIPEPTIDE
.
107
5.2.10.1
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-LEU-LEU-OH
(88)
.
107
5.2.10.2
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LEU-LEU-OH
(89)
.
107
5.2.11
VERSUCH
EINER
ENZYMATISCHEN
ALLYLENTSCHUETZUNG
DER
PSEUDO
TRIPEPTIDE
.
108
5.2.11.1
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-SULF-LEU-LEU-OH
(88)
.
108
5.2.11.2
VERSUCH
EINER SYNTHESE
VON
(ME,
P-TOL)-SULF-LEU-LEU-OH
(89)
.
108
5.2.11.3
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
(ME,
PH)-(SS)-SULF-LEU-SS-ALA-OH
(90).
109
5.2.12
VERSUCH
EINER
AMINOFUNKTIONALISIERUNG
AM
SULFOXIMIN
.
109
5.2.12.1
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
S-(N-BOC-6-AMINO-N-HEXYL)
S-PHENYL-N-TRIMETHYLSILYLSULFOXIMIN
(71)
.
110
5.2.12.2
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
S-(N-BOC-3-AMINO-N-PROPYL)
S-PHENYL-N-TRIMETHYLSILYLSULFOXIMIN
(72)
.
110
5.2.12.3
VERSUCH
EINER SYNTHESE
VON
S-(N-BOC-AMINOMETHYL)-S-PHENYL
SULFOXIMIN
(76)
NACH
GENST.
111
VI
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.12.4
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
S-(N-BOC-AMINOMETHYL)-S-PHENYL
SULFOXIMIN
(76)
NACH
HEIMGARTNER.
.
112
5.2.12.5
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
S-(N-BOC-1-AMINOETHYL)-S-PHENYL
SULFOXIMIN
(91)
NACH
HEIMGARTNER
.
112
5.2.12.6
VERSUCH
EINER
SYNTHESE
VON
S-(N,N-DIETHYL-2-AMINOETHYL)
S-PHENYLSULFOXIMIN
(80)
.
113
6
LITERATURVERZEICHNIS.
114 |
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