Ein C3-symmetrisches 1,4,7-Triazacyclononan als Modellverbindung für die bioanorganische Chemie und die asymmetrische Katalyse:
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| Published: |
Aachen
Mainz
2000
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| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Aachener Beiträge zur Chemie
24 |
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| Item Description: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2000 |
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INHALTSVERZEICHNIS
L
EINLEITUNG
L
1.1
HISTORISCHE
ENTWICKLUNG
DER
1,4,7-TRIAZACYCLONONANCHEMIE
1
1.1.1
SYNTHESE
VON
1,4,7-TRIAZAZYCLONONANUND
L,4,7-TRIINETHYL-L,4,7-TRIAZACYCLONONAN
1
1.1.2
ALLGEMEINE
SYNTHESESTRATEGIEN
FUER
CYCLISCHE
POLYAMINE
3
1.1.3
STABILITAETSKONSTANTEN
UND
KINETISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
1,4,7-TRIAZACYCLONONAN
UND
L,4,7-TRIMETHYL-L,4,7-1RIAZACYCLONONAN
5
1.2
TACN-METALLKOMPLEXE
ALS
STRUKTURELLE
UND
FUNKTIONELLE
ENZYMMODELLE
IN
DER
BIOANORGANISCHEN
CHEMIE
10
1.2.1
CARBONANHYDRASE
11
1.2.2
HAEMERYTHRIN
UND
HAEMOCYANIN
12
1.2.3
METHANMONOOXYGENASEN
14
1.2.4
RIBONUCLEOTID-REDUKTASE
UND
VIOLETTE
SAURE
PHOSPHATASE
16
1.2.5
KUPFERHALTIGE
ENZYME
UND
MODELLVEFBINDUNGEN
16
1.2.6
MANGANHALTIGE
ENZYME
18
13
KATALYSEN
MIT
1,4,7-TRIAZACYCLONONAN-METALLKOMPLEXEN
21
1.3.1
ADDITIVE
IN
WASCHMITTELN
UND
HAUSHALTSREINIGEM
21
1.3.2
EPOXIDIERUNG
UND
CIS-DIHYDROXYLIERUNG
UNFUNKTIONALISIERTER
OIEFINE
21
1.3.3
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNGEN
MIT
ENANTIOMERENREINEN
TACN-DERIVATEN
28
1.3.4
ALKOHOLOXIDATIONEN
31
1.3.5
SULFIDOXIDATIONEN
32
1.3.6
ALKANOXIDATIONEN
34
1.3.7
AMINIERUNG
36
1.3.8
AZIRIDINIERUNG
UND
SULFIDIMIDIERUNG
37
1.3.9
POLYMERISATIONSKATALYSATOREN
38
1.3.10
ANWENDUNG
VOM
TACN-DEIVATEN
AUSSERHALB
DER
KATALYSE
39
1.3.11
AKTUELLE
ENTWICKLUNGEN
IN
DER
SYNTHESE
CHIRALER
TRIAZACYCLONONANDERIVATE
40
2
AUFGABENSTELLUNG
42
3
HAUPTTEIL
43
3.1
RETROSYNTHETISCHER
ANSATZ
ZUR
SYNTHESE
CHIRALER
TACN-DERIVATE
43
3.1.1
DIE
BEDEUTUNG
CYCLISCHER
PEPTIDE
44
3.1.2
DIE
BESONDERHEITEN
VON
CYCLO(TRIPROLYL)
UND
DIE
INSTABILITAET
CYCLISCHER
TRIPETIDE
45
3.1.3
SYNTHESE
VON
CYCLO(TRIPROLYL)
47
3.1.4
SYNTHESE
VON
PROLIN
UND
HYDROXYPROLIN-DIKETOPIPERAZINEN
49
3.1.5
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
CYCLO(HYP(OAC)A)
51
INHALTSVERZEICHNIS
3.2
REDUKTION
UND
CYCLISIERUNGSUNTERSUCHUNGEN
53
3.2.1
REDUKTION
VON
BOC-PROA-OH
53
3.2.2
REDUKTION
VON
RAC
PROLINDIKETOPIPERAZIN
53
3.2.3
REDUKTION
VON
HYDROXYPROLINDIKETOPIPERAZIN
55
3.2.4
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
EINES
C
2
-SYMMETRISCHEN
L-OXA-4,7-DIAZACYCLONAN
DERIVATS
VON
(S)-PROLINOL
55
3.2.5
VERSUCHE
EINER
INTRAMOLEKULAREN
MITSUNOBU-REAKTION
ZUR
SYNTHESE
VON
TP-TACN
UND
DES
L-OXA-4,7-DIAZACYCLONONANDERIVATS
56
3.2.6
REDUKTION
VON
CYCLO(TRIPROLYL)
58
33
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXE
60
3.3.1
DIE
SYNTHESE
VON
[(TP-TACN)H
2
[PF
6
]
2
H
2
0]
61
3.3.2
DIE
SYNTHESE
DES
ZINK-KOMPLEXES
[TP-TACN-ZN-OH
X
]
"
+
N[PF6]
'
62
3.3.3
'
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
63
3.3.4
IST
TP-TACN
ALS
VORORGANISIERTER
LIGAND
EIN
SPHAERAND
?
71
3.3.5
BESTIMMUNG
DER
PROTONENAFFINITAET
VON
MEJTACN
UND
TP-TACN
MIT
AB
INIRIO-RECHNUNGEN
74
3.3.6
SYNTHESE
DER
MANGAN-KOMPLEXE
[L
2
MN
M
2
(N-O)()J.-MECO
2
)
2
](PF
6
)
2
MIT
MEJTACN
UND
TP-TACN
77
3.3.7
SYNTHESE
VON
[L
2
FE
LN
2
(P-O)(P.-MECO
2
)
2
](BPH4)
2
UND
79
3.3.8
[L
2
FE
III
2
(N-O)(|L-MECO
2
)
2
](PF
6
)
2
79
3.3.9
MAGNETISCHE
SUSZEPTIBILITAET-MESSUNG
VON
[L
2
MN
LN
2
(|I-O)(|L-MECO
2
)
2
](PF6)
2
80
3.3.10
CYCLOVOLTAMMETRIE
VON
[(TP-TACN)
2
MN
M
2
(P-O)(JL-MECO
2
)
2
](PF
6
)
2
83
3.3.11
CYCLOVOLTAMMETRIE
VON
[(TP-TACN)
2
FE
LN
2
(P-O)(N-MECO
2
)
2
](PF
6
)
2
85
3.3.12
ESR-SPEKTROSKOPIE
VON
[(TP-TACN)
2
MN
NL
2
(|I-O)(N-MECO
2
)
2
](PF
6
)
2
88
3.3.13
VERSUCHE
ZUR
PKSS-WERT
BESTIMMUNG
VON
TP-TACN
89
34
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
VON
STYROL
ALS
MODELLKATALYSE
92
3.4.1
ADDITIVE
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
EPOXIDIERUNG
MIT
MN-TP-TACN
97
3.4.2
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
VON
CIS-UND
TRANS-SS-METHYLSTYROL
101
3.4.3
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
VON
INDEN
UND
1
-HEXEN
102
3.4.4
D-ISOASCORBAT
UND
L-ASCORBAT
ALS
ADDITIVE
IN
DER
KATALYTISCHEN
EPOXIDIERUNG
103
3.4.5
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
ELEKTRONENARMER
STYROLDERIVATE
106
3.4.6
VERSUCH
DER
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
DURCH
ENANTIOSELEKTIVE
OXIDATION
VON
PHENYLETHANOL
107
3.4.7
VERSUCHE
ZUR
PENTANHYDROXYLIERUNG
108
N
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.8
POLYMERISATION
MIT
CU-TP-TACN
108
3.5
ZUR
STEREOCHEMIE
VON
TP-TACN UND
SEINER
METALLKOMPLEXE
109
4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
113
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
117
5.1
ALLGEMEINES
117
5.1.1
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
ZUR
ARBEITSTECHNIK
117
5.1.2
VERWENDETE
LOESUNGSMITTEL
117
5.1.3
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
118
5.1.4
BESTIMMUNG
DER
PHYSIKALISCHEN
DATEN
118
5.2
SYNTHESE
VON
N,N
'
,N
"
-TRIS[(25)-2-HYDROXYPROPYI]-L,4,7-TRIAZACYCIONONAN
119
5.2.1
ENTSCHUETZUNG
VON
L,4,7-TRITOSYL-L,4,7-TRIAZACYCLONONAN
ZUM
1
,4,7-TRIAZA-CYCLONONAN
119
5.2.2
SYNTHESE
VON
N,N
'
,N
"
-TRIS[(2S)-2-HYDROXYPROPYL]-L,4,7-TRIAZACYCLONONAN
(17A)
120
5.3
SYNTHESE
CYCLISCHER DIPEPTIDE
(DIKETOPIPERAZINE)
121
5.3.1
SYNTHESE
VON
RAC-PERHYDRODIAZOLO[L,2-A:L,2-D]PYRAZIN-5,10-DION
(40)
121
5.3.2
SYNTHESE
VON
(2S,7S,5AAE,10AR)-2,7-DIHYROXYPERIIYDRODIAZOLO[L,2-A:L,2D]
PYRAZIN-5,10-DION
(42)
124
5.4
SYNTHESE
VON
CYCLO(TRIPROLYL)
(29)
125
5.4.1
SYNTHESE
VON
BOC-PROLIN
(37)
125
5.4.2
SYNTHESE
VON
PROLINBENZYLESTER-HYDROCHLORID
126
5.4.3
SYNTHESE
VON
BOC-PROJ-OH
127
5.4.4
SYNTHESE
VON
BOC-PROJ-OH
(38)
128
5.4.5
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
38
MIT
CHLORAMEISENSAEUREISOBUTYLESTER
NACH
LORENZI
129
5.4.6
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
38
MIT
DIPHENYLPHOSPHORYLAZID
(DPPA)
NACH
VEBER
129
5.4.7
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
38
MIT
BIS(2-OXO-3-OXAZOLIDINYL)PHOSPHINSAEURECHLORID
(BOP-CL)
NACH
SCHERKENBECK
130
5.4.8
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
38
MIT
BIS(2-OXO-3-OXAZOLIDINYL)-PHOSPHINSAEURECHLORID
(BOP-CL)
NACH
ARMSTRONG
130
5.4.9
AAV
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
38
NACH
ROTHE
131
5.5
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
CYCLO(TRIHYDROXYPROLYL)
133
5.5.1
SYNTHESE
VON
TRANS-HYDROXYPROLINBENZYLESTER
(44)
133
5.5.2
SYNTHESE
VON
BOC-HYDROXYPROLINBENZYLESTER
(45)
134
5.5.3
SYNTHESE
VON
BOC[HYP(OAC)]2-OBN
135
5.5.4
SYNTHESE
VON
BOC[HYP(OAC)]3-OH
(43)
137
INHALTSVERZEICHNIS
IV
5.6
REDUKTION-
UND
CYCLISIERUNGSUNTERSUCHUNGEN
139
5.6.1
REDUKTION
VON
38
(2S,2
'
S
,
,2
"
5)-2-HYDROXYMETHYL-L-[L-(L-METHYL
PYRROLIDIN-2-YL)-METHYLPYRROLIDIN-2-YL]PYRROLIDIN
(31)
139
5.6.2
VERSUCH
EINER
MITSUNOBU-CYCLISIERUNG
VON
3I
101
'
102
140
5.6.3
REDUKTION
VON
42
ZU
(2S,7S,
5AR,10AR)-2,7-DIHYROXYPERHYDRODIAZOLO[L,2-A:L,2D]~
PYRAZIN
(47)
140
5.6.4
REDUKTION
VON
29
ZU
(5AS,10AS,15AS)PERHYDROTRIAZOLO[L,2-A:L,2-D:L,2G]
[L,4,7]TRIAZACYCLONONAN
TP-TACN
32
141
5.6.5
REDUKTION
VON
RAC-40
ZU
PERHYDRODIAZOLO[L,2-A:
L,2-D]PYRAZIN
(RAC-46)
143
5.6.6
REDUKTION
VON
RAC-40
ZU
PERHYDRODIAZOLO[L,2-A:L,2-D]PYRAZIN
(RAC-46)
UND
ZU
(5AS,10AJ?)
PERHYDRODIAZOLO[L,2-A:L,2-D]PYRAZIN
(MESO-46)
NACH
ITO
144
5.6.7
SYNTHESE
VON
(5)-2-HYDROXYMETHYLPYRROLIDIN
(PROLINOL)
(48)
145
5.6.8
SYNTHESE
VON
(2S,2
'
S)-L,2-DI(-2
'
-HYDROXYMETHYLPYRROLIDIN-L
'
-YL)-ETHAN
(49)
NACH
HAERTWIG
146
5.6.9
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
49
MIT
PARA-TOLUOLSULFONSAEURE
147
5.6.10
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
49
MIT
PARA-TOLUOLSULFONSAEURE
147
5.6.11
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
49
MIT
62
%IGER
BROMWASSERSTOFFSAEURE
148
5.6.12
CYCLISIERUNGSVERSUCH
VON
49
MIT
MIT
METHANSULFONSAEURECHLORID
148
5.6.13
VERSUCH
DER
MITSUNOBU-CYCLISIERUNGVERSUCH
VON
49
148
5.6.14
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
BESTIMMUNG
DES
ERSTEN
PKG-WERTES
VON
TP-TACN
32
149
5.7
SYNTHESE
VON
CHIRALEN
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN
150
5.7.1
SYNTHESE
VON
[(TP-TACN)H
2
](PF
6
)2
H2O
(54)
150
5.7.2
SYNTHESE
DES
ZINKKOMPLEXES
[TP-TACN-ZN-OHJ
N+
N[PF
6
]
'
(55)
NACH
VAHRENKAMP
151
5.7.3
SYNTHESE
DES
MANGANKOMPLEXES
[(MEJTACNHMN^ILT-OXBISQI-ACOXPFSX]
(8)
NACH
WIEGHARDT
152
5.7.4
SYNTHESE
DES
MANGANKOMPLEXES
[(TP-TACN)2MN
FFL
2(N-OXO)(II-ACO)2(PF6)2]
(58)
NACH
WIEGHARDT
153
5.7.5
SYNTHESE
VON
[(TP-TACN)2FE
M
2(P-O)(N-ACO)2(BPH4)2]
(59)
UND
[(TP-TACN)2FE
NI
2(P-O)(|I-ACO)2(PF
6
)2]
NACH
WIEGHARDT
154
5.8
KATALYSEVERSUCHE
155
5.8.1
AAV
1:
OLEFMEPOXIDIERUNG
MIT
DEN
MANGANKOMPLEXEN
8
UND
58
155
5.8.2
OXIDATION
VON
PHENYLETHANOL
ZU
ACETOPHENON
160
5.8.3
KONTROLLIERTE
RADIKALISCHE
POLYMERISATION
VON
METHYLMETHACRYLAT
MIT
CU(I)-TP-TACN
160
6
ANHANG
161
INHALTSVERZEICHNIS
6.1
ABKUERZUNGEN
161
6.1.1
STRUKTURBERICHT
VON
[TP-TACN-H
2
](PF
6
)
2
-H
2
O
(54)
164
6.1.2
STRUKTURBERICHT
VON
[(TP-TACN)
2
MN
ID
2
(JR-O)(N-ACO)
2
](PF
6
)
2
(5)
171
6.1.3
STRUKTURBERICHT
VON
[(TP-TACN)
2
FE
LN
2
(N-O)(|L-ACO)
2
](BPH4)
2
(59)
200
7
LITERATUR
219
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