Synthese und Derivatisierung von Phosphonato-substituierten N-Heteroaromaten:
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INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
4
1
EINLEITUNG
5
2
N-HETEROARYLPHOSPHONATE
9
2.1
MONOPHOSPHONATO-SUBSTITUIERTE
1,4
UND
1
,2-DIHY
DROPYRIDINE;
SYNTHESE
DER
4-PHOSPHONATOPYRIDINE
11
2.1.1
REAKTIONSMECHANISMUS
13
2.1.2
VORTEILE
DER
BESCHRIEBENEN
METHODE
15
2.2 SYNTHESE
WEITERER
MONOPHOSPHONATO-SUBSTITUIERTER
N
HETEROAROMATEN
15
2.2.1
KRISTALL
UND
MOLEKUELSTRUKTURANALYSEN
DER
DIHYDROCHINOLINVERBINDUNGEN
17
2.3
DIPHOSPHOR-SUBSTITUIERTE
N-HETEROAROMATEN
20
2.3.1
2,4-BIS(DIALKOXYPHOSPHORYL)
1
,2-DIHYDROPYRIDINE;
KORRESPONDIERENDE
2,4-BIS(DIALKOXYPHOSPHORYL)PYRIDINE
20
2.3.2
2-PHOSPHONATO
/
4-PHOSPHONIUM-DISUBSTITUIERTE
1,2-DIHYDROPYRIDINE;
KORRESPONDIERENDE
DISUBSTITUIERTE
PYRIDINE
21
2.3.3
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
[2-(DIISOPROPOXYPHOSPHORYL)-4-PYRIDYL]TRIPHENYL
PHOSPHONIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT;
VERGLEICH
DER
DIFFRAKTOMETRIEDATEN
MIT
SEMIEMPIRISCH
BERECHNETEN
WERTEN
22
2.3.4
2,4-DISUBSTITUIERTE
CHINOLINE
24
2.4
GRENZEN
DER
PHOSPHORYLIERUNGSMETHODE;
UNTERSUCHUNGEN
ZU
URSACHEN
DER
HINDERUNG
DES
CF3SO2-ANGRIFFS
25
2.5
UMSETZUNG
VON
C3-SUBSTITUIERTEN
PYRIDINEN
27
2.5.1
UMLAGERUNG
VON
3-BROM-4-(DIMETHOXYPHOSPHORYL)PYRIDIN
28
3
REAKTIONEN
DER
V-HETEROARYLPHOSPHONATE
30
3.1
DARSTELLUNG
EINIGER
THIOPHOSPHONATE
30
3.2
REDUKTIVE
VERDRAENGUNG
DER
PHOSPHONATOGRUPPE
33
3.2.1
UMSETZUNG
VON
PHOSPHONATOVERBINDUNGEN
MIT
ALKYL
UND
ARYLLITHIUMVERBINDUNGEN
34
3.2.2
UMSETZUNG
VON
PHOSPHONATOVERBINDUNGEN
MIT
LITHIUMDIMETHYLAMID
36
3.2.3
MECHANISMUS
38
3.2.4
GRENZEN
DER
METHODE
39
3.2.5
UMSETZUNG
DER
PHOSPHONATOVERBINDUNGEN
MIT
ALKYLAT-IONEN
40
3.2.6
DEPHOSPHORYLIERUNG
VON
L-(DIMETHOXYPHOSPHORYL)ISOCHINOLIN
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
42
4
NMR-UNTERSUCHUNGEN:
13
C-KOPPLUNGSKONSTANTEN
VON
PHOSHONATO
UND
THIOPHOSPHONATO-A-HETEROARYLVERBINDUNGEN
43
S
REAKTIONEN
DER
HETEROARYLPHOSPHONIUMSALZE
45
5.1
ORIENTIERENDE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
NUCLEOPHILEN
VERDRAENGUNG
DER
PHOSPHONIUMGRUPPE
45
5.2 ALKALISCHE
HYDROLYSE
VON
[2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)-4-PYRIDYL]TRIPHENYL
PHOSPHONIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
45
5.3
UMSETZUNG
VON
[2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)-4-PYRIDYL]TRIPHENYL
PHOSPHONIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
MIT
DJO
46
6
REAKTIONEN
VON
PHOSPHOR-NUCLEOPHILEN
MIT
1Y-(1-ALKYL)PYRIDINIUMSALZEN
48
6.1
UMSETZUNG
MIT
N-(
1
-HALOGENO-ALKYL)PYRIDINIUMSALZEN
48
6.2 MECHANISMUS
DER
HYDRIDUEBERTRAGUNG
52
6.3
WEITERE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UMSETZUNG
VON
A-(L-HALOGENO-ALKYL)
PYRIDINIUMSALZEN
MIT
PHOSPHONATOVERBINDUNGEN
54
6.4
REAKTION
VON
N-TRIMETHYLSILYLPYRIDINIUM-TRIFLAT
MIT
TRIALKYLPHOSPHITEN
55
6.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KATIONISCHEN
BINDUNGSLOCKERUNG
56
7
ZUSAMMENFASSUNG
60
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
66
8.
1
SYNTHESE
DER
DIHYDROPHOSPHONATE
67
8.2
SYNTHESE
DER
DIHYDROTHIOPHOSPHONATE
72
8.3
DEPROTONIERUNG
DER
DIHYDROSYSTEME
74
8.4
SYNTHESE
DER
BISPHOSPHONATO-SUBSTITUIERTEN
UND
GEMISCHT
PHOSPHONATO
/
PHOSPHONIUM-DISUBSTITUIERTEN
A-HETEROARYLVERBINDUNGEN
80
8.5 NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
DER
PHOSPHONATO-A-HETEROARYLVERBINDUNGEN
88
8.6 REAKTIONEN
VON
PHOSPHONIUMSALZEN
100
8.7
DARSTELLUNG
DER
A-(L-HALOGENO-ALKYL)PYRIDINIUMSALZE
102
8.8
UMSETZUNG
DER
A-(L-HALOGENO-ALKYL)PYRIDINIUMSALZE
104
8.9 DIFFRAKTOMETRIEDATEN
111
LITERATURVERZEICHNIS
112
ANHANG
119 |
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