Synthese von suraminanalogen Verbindungen mit N-Methylbenzimidazol als Teilstruktur und von nicht sulfonierten Suramin-Analogen: potentielle Virustatika und Zytostatika sowie GRK2-Inhibitoren
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SYNTHESE VON SURAMMANALOGEN VERBINDUNGEN MIT N-METHYLBENZIMIDAZOL ALS
TEILSTRUKTUR UND VON NICHT SULFONIERTEN SURAMIN-ANALOGEN POTENTIELLE
VIRUSTATIKA UND ZYTOSTATIKA SOWIE GRK2-INHIBITOREN DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES (DR. RER. NAT.) DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
RHEINISCHEN-FRIEDRICH-WILHELMS-UNIVERSITAET BONN VORGELEGT VON KIRSTIN
WEHNER AUS MECHERNICH BONN 2001 INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS 1
EINLEITUNG 1.1 DER ARZNEISTOFF SURAMIN, ALT ABER NICHT VERALTET 1 1.2
NEUE ASPEKTE ZU SURAMIN 2 1.3 NEUE EINSATZMOEGLICHKEITEN FUER SURAMIN UND
SURAMINANALOGA 3 1.3.1 SURAMIN UND SURAMINANALOGA IN DER THERAPIE VON
AIDS? 3 1.3.2 SURAMIN UND SURAMINANALOGA ALS ZYTOSTATIKA? 4 1.3.3
SURAMIN UND SURAMINANALOGA ALS ANTAGONISTEN AN P2X- UND GSA- REZEPTOREN
6 1.3.4 SURAMIN UND SURAMINANALOGA ALS GRK2-INHIBITOREN 8 2 ZIELSETZUNG
2.1 SYNTHESE SURAMINANALOGER VERBINDUNGEN MIT N-METHYLBENZIMIDAZOL ALS
TEILSTRUKTUR 10 2.2 SYNTHESE VON NICHTSULFONIERTEN SURAMINANALOGEN 12
2.3 RADIO-ASSAY ZUR BESTIMMUNG DER GRK2-INHIBITION 12 3
CHEMISCH-THEORETISCHER TEIL 3.1 SYNTHESE VON
L-METHYL-2-PHENYLBENZIMIDAZOLEN 13 3.1.1 SYNTHESEWEG 13 3.1.2 SYNTHESE
VON L-METHYL-2-(3-NITROPHENYL)BENZIMIDAZOL4A 14 3.1.3 ACYLIERUNG VON
N-METHYL-L,2-PHENYLENDIAMIN ZU 3BX 19 3.1.4 SYNTHESE VON
L-METHYL-2-(4-NITROPHENYL)BENZIMIDAZOL 4B 23 3.2 SYNTHESE VON
L-METHYL-2-PHENYLBENZIMIDAZOL-5-CARBONSAEUREN. 26 3.2.1 SYNTHESEWEG 26
3.2.2 SYNTHESE DER4-METHYLAMINO-3-NITROBENZOESAEURE 7 29 3.2.3 SYNTHESE
DER DIHYDROBENZIMIDAZOLCARBONSAEUREN LLA UND LLB 32 II INHALTSVERZEICHNIS
3.2.4 OXIDATIVER RINGSCHLUSS DER DIHYDROBENZIMIDAZOLE LLA UND LLB ZU DEN
L-METHYL-2-(NITROPHENYL)BENZIMIDAZOLCARBONSAEUREN 12A UND 12B 37 3.2.5
HYDRIERUNG DER NITROVERBINDUNGEN 12A UND 12B ZU DEN
2-(AMINOPHENYL)-L-METHYL BENZIMIDAZOLCARBONSAEUREN 13A UND 13B 41 3.2.6
SYNTHESE DER HARNSTOFFE 14A UND 14B AUS DEN AMINVORSTUFEN 13A UND 13B 44
3.3 SYNTHESEVERSUCHE VON L-METHYL-2-PHENYLBENZIMIDAZOL-5- SULFONSAEUREN
48 3.3.1 GEPLANTER SYNTHESEWEG 48 3.3.2 SYNTHESE DER
4-METHYLAMINO-3-NITROBENZOLSULFONSAEURE 1 6 49 3.4 SYNTHESE VON
AMINOARYLSULFONSAEUREDERIVATEN DER L-METHYL-2- PHENYLBENZIMIDAZOLE 51
3.4.1 SYNTHESEWEG 51 3.4.2 AMINOLYSE VON 18 UND 27 MIT SULFANILSAEURE 17
ZU 19 BZW. 28 53 3.4.3 SYNTHESE DER
4-(4-METHYLAMINO-3-NITROBENZAMIDO)-BENZOL- SULFONSAEURE 20 UND
4-(4-METHYLAMINO-3-NITROBENZOLSULFON- AMIDO)BENZOLSULFONSAEURE 29 56
3.4.4 SYNTHESE DER 4-(L-METHYL-2-(NITROPHENYL)BENZIMIDAZOL-5-
CARBOXAMIDO)BENZOLSULFONSAEUREN NATRIUMSALZE 24A UND 24B UND DES
ENTSPRECHENDEN SULFONAMIDS 33 58 3.4.5 HYDRIERUNG DER NITROVERBINDUNGEN
24A UND 24B ZU DEN 4-(-2-(AMINOPHENYL)-1
-METHYLBENZIMIDAZOL-5-CARBOXAMIDO) BENZOLSULFONSAEUREN 25A UND 25B UND
DES ANALOGEN SULFONAMIDS 33 61 3.4.6 SYNTHESE DER HARNSTOFFE 26A UND 26B
AUS DEN AMINVORSTUFEN 25AUND25B .' 63 3.4.7 SYNTHESE DES HARNSTOFFES 35
AUS DER AMINVORSTUFE 34 66 3.5 SYNTHESE NICHTSULFONIERTER SURAMINANALOGA
69 3.5.1 SYNTHESEWEG : 69 3.5.2 ACYLIERUNG VON 1-NAPHTHYLAMIN ZU DEN
L-(NITROBENZAMIDO)- NAPHTHALINEN 37A UND 37B 71 3.5.3 HYDRIERUNG DER
NITROVERBINDUNGEN 37A UND 37B ZU DEN L-(AMINOBENZAMIDO)-NAPHTHALINEN 38A
UND 38B 74 INHALTSVERZEICHNIS III 3.5.4 SYNTHESE DER KLEINEN HARNSTOFFE
39A UND 39B AUS DEN AMINVORSTUFEN 38A UND 38B 77 3.5.5 ACYLIERUNG DER
AMINE 38A UND 38B ZU DEN L-((NITROBENZAMIDO)- BENZAMIDO)NAPHTHALINEN 40A
UND 40B 81 3.5.6 HYDRIERUNG DER NITROVERBINDUNGEN 40A UND 40B ZU DEN
L-((AMINOBENZAMIDO)BENZAMIDO)NAPHTHALINEN 41A UND 41B 83 3.5.7 SYNTHESE
DER GROSSEN HARNSTOFFE 42A UND 42B AUS DEN AMINVORSTUFEN 41A UND 41B 86
3.6 SYNTHESE VON SULFANILAMIDANALOGA 88 3.6.1 SYNTHESEWEG 88 3.6.2
ACYLIERUNG VON SULFANILAMID ZU DEN 4-(NITROBENZAMIDO)-
BENZOLSULFONSAEUREAMIDEN 44 A UND 44B 89 3.6.3 HYDRIERUNG DER
NITROVERBINDUNGEN 44A UND 44B ZU DEN
4-(AMINOBENZAMIDO)BENZOLSULFONSAEUREAMIDEN 45A UND 45B 92 3.6.4 SYNTHESE
DES HARNSTOFFES 46A AUS DER AMINVORSTUFE 45A UND SYNTHESEVERSUCH DES
HARNSTOFFES AUS DER AMINVORSTUFEN 45B 94 4 BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN
4.1 INHIBITION DER G-PROTEIN GEKOPPELTEN REZEPTORKINASE 2 (GRK2). 97
4.2 INHIBITION AN P2X-REZEPTOREN 99 5 ZUSAMMENFASSUNG 5.1 SYNTHESE
SURAMINANALOGER VERBINDUNGEN MIT N-METHYLBENZIMIDAZOL ALS TEILSTRUKTUR
101 5.2 SYNTHESE VON NICHTSULFONIERTEN HARNSTOFFEN 102 5.3 RADIO-ASSAY
ZUR BESTIMMUNG DER GRK2-INHIBITION 103 5.4 INHIBITION AN P2X-REZEPTOREN
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| title_full_unstemmed | Synthese von suraminanalogen Verbindungen mit N-Methylbenzimidazol als Teilstruktur und von nicht sulfonierten Suramin-Analogen potentielle Virustatika und Zytostatika sowie GRK2-Inhibitoren vorgelegt von Kirstin Wehner |
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| title_sort | synthese von suraminanalogen verbindungen mit n methylbenzimidazol als teilstruktur und von nicht sulfonierten suramin analogen potentielle virustatika und zytostatika sowie grk2 inhibitoren |
| title_sub | potentielle Virustatika und Zytostatika sowie GRK2-Inhibitoren |
| topic | Cytostatikum (DE-588)4068347-3 gnd Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd Suraminanaloga (DE-588)4184155-4 gnd Virostatikum (DE-588)4063598-3 gnd GTP-bindende Proteine (DE-588)4248354-2 gnd Rezeptor (DE-588)4049722-7 gnd |
| topic_facet | Cytostatikum Chemische Synthese Suraminanaloga Virostatikum GTP-bindende Proteine Rezeptor Hochschulschrift |
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