Einfluss polybromierter Flammschutzmittel, einiger charakterisierter Abbauprodukte und anderer polyhalogenierter Phenole, auf das fremdstoffmetabolisierende Enzymsystem von Mensch und Versuchstier:
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2001
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INHALTSVERZEICHNIS
L
EINLEITUNG
1
1.1.
DAS
CYTOCHROM
P450-ENZYMSYSTEM
2
1.2.
FLAVINHALTIGE
MONOOXYGENASEN
7
1.3.
FLAMMSCHUTZMITTEL
8
13.1.
WIRKUNGSWEISE
VON
FLAMMSCHUTZMITTELN
9
13.2.
HAEUFIG
EINGESETZTE
BROMIERTE
FLAMMSCHUTZMITTEL
12
133.
TOXIKOLOGIE
DER
BROMIERTEN
FLAMMSCHUTZMITTEL
14
1.4.
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
15
II.
ERGEBNISSE
16
2.1.
SYSTEMATISCHER
VERGLEICH
DER
WIRKUNG
UNTERSCHIEDLICH
HALOGENIERTER
PHENOLE
AUF
DAS
CYTOCHROM
P450-SYSTEM
16
2.1.1.
INTERAKTION
MIT DER
METHOXIRESORUFIN-O-DEMETHYLIERUNGSAKTIVITAET
17
2.1.1.1.
LOESUNGSMITTELEFFEKTE
19
2.1.1.2.
INTERAKTION
TRIHALOGENIERTER
PHENOLE
MIT
DER
RESORUFMBILDUNGSAKTIVITAET
20
2.1.13.
INTERAKTION
DIBROMIERTER
PHENOLE
MIT
DER
RESORUFMBILDUNGSAKTIVITAET
21
2.1.2.
INTERAKTION
MIT
DER
COUMARIN-7-HYDROXYLIERUNGSAKTIVITAET
22
2.1.2.1.
LOESUNGSMITTELEFFEKTE
23
2.1.2.2.
INTERAKTION
TRIHALOGENIERTER
PHENOLE
MIT
DER
7-HYDROXYCOUMARIN
BILDUNGSAKTIVITAET
24
2.1.23.
INTERAKTION
DIBROMIERTER
PHENOLE
MIT
DER
7-HYDROXYCOUMARIN-
BILDUNGSAKTIVITAET
25
2.13.
INTERAKTION
MIT
DER
(S)-WARFARIN-7-HYDROXYLIERUNGSAKTIVITAET
26
2.13.1.
LOESUNGSMITTELEFFEKTE
27
2.13.2.
INTERAKTION
TRIHALOGENIERTER
PHENOLEMIT
DER
7-HYDROXYWARFARIN
BILDUNGSAKTIVITAET
28
2.1.3.3.
INTERAKTION
DIBROMIERTER
PHENOLE
MIT
DER
7-HYDROXYWARFARIN-
BILDUNGSAKTIVITAET
29
2.1.4.
INTERAKTION
MIT
DER
DEXTROMETHORPHAN-O-DEMETHYLIERUNGSAKTIVITAET
30
2.1.4.1.
LOESUNGSMITTELEFFEKTE
32
2.1.4.2.
INTERAKTION
TRIHALOGENIERTER
PHENOLE
MIT
DER
DEXTRORPHANBILDUNGSAKTIVITAET
33
2.1.4.3.
INTERAKTION
DIBROMIERTER
PHENOLE
MIT
DER
DEXTRORPHANBILDUNGSAKTIVITAET
34
2.1.5.
INTERAKTION
MIT
DER
CHLORZOXAZON-6-HYDROXYLIERUNGSAKTIVITAET
35
2.1.5.1.
LOESUNGSMITTELEFFEKTE
36
2.I.5.2.
INTERAKTION
TRIHALOGENIERTER
PHENOLE
MIT
DER
6-HYDROXYCHLORZOXAZON-
BILDUNGSAKTIVITAET
37
2.1.5.3.
INTERAKTION
DIBROMIERTER
PHENOLE
MIT
DER
6-HYDROXYCHLORZOXAZON-
BILDUNGSAKTIVITAET
38
2.1.6.
INTERAKTION
MIT
DER
DENITRO-NIFEDIPINOXIDASEAKTIVITAET
38
2.1.6.1.
LOESUNGSMITTELEFFEKTE
40
2.1.6.2.
INTERAKTION
TRIHALOGENIERTER
PHENOLE
MIT
DER
DENITRO-NIFEDIPIN
OXIDASEAKTIVITAET
41
2.1.7.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
UNTERSCHIEDLICHEN
INTERAKTIONEN
42
2.1.8.
ENZYMKINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
43
2.1.8.1.
ENZYMKINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AM CYP
2C9
44
2.1.8.2.
ENZYMKINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AM
CYP
2E1
47
2.1.8.3.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ENZYMKINETISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
50
2.2.
METABOLISMUS
VON
2,4,
6-TRIBROMPHENOL
51
2.2.1.
ENTWICKLUNG
EINER
HPLC-METHODE
ZUR
TRENNUNG
UND
QUANTIFIZIERUNG
DER
ENZYMATISCH
GEBILDETEN
ABBAUPRODUKTE
55
2.2.1.1.
ANALYSE
DER
METABOLITE
VON
2,6-DIBROMPHENOL
MITTELS
HPLC
59
2.2.1.2.
ANALYSE
DER
METABOLITE
VON
2,
4-DIBROMPHENOL
MITTELS
HPLC
62
2.2.I.3.
MESSUNG
VON
2,
6-DIBROM-P-BENZOCHINON
ALS
REFERENZ
64
2.2.1.4.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
DER
HPLC-ANALYSEN
66
2.2.2.
ENTWICKLUNG
EINER
HPLC-MS-METHODE
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
DER
ENZYMATISCH
GEBILDETEN
ABBAUPRODUKTE
67
2.2.2.1.
ANALYSE
DER
METABOLITE
VON
2,6-DIBROMPHENOL
MITTELS
HPLC-MS
72
2.2.2.2.
ANWENDUNG
DER
HPLC-MS-METODE
AUF
2,
4-DIBROMPHENOL
74
2.2.2.3.
MESSUNG
VON
2,
6-DIBROM-P-BENZOCHINON
ALS
REFERENZ
75
2.2.2.4.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
DER
HPLC-MS-ANALYSEN
77
2.23.
BESTIMMUNG
DER
MICHAELIS-MENTEN-KONSTANTE
FUER
DIE
REAKTION
VON
2,4,6-TRIBROMPHENOL
ZU
2,6-DIBROMHYDROCHINON
78
2.3.
METHODEN
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
DER
AM
METABOLISMUS
VON
2,4,6-TRIBROMPHENOL
BETEILIGTEN
P450-ENZYME
83
23.1.
KORRELATION
DER
METABOLITENBILDUNG
MIT
CYTOCHROME
P450
MARKERAKTIVITAETEN
85
23.1.1.
KORRELATION
DER
2,6-DIBROMHYDROCHINON-BILDUNG
MIT
DER
CYP
1A2
KATALYSIERTEN
METHOXYRESORUFIN-7-O-DEMETHYLIERUNG
86
23.1.2.
KORRELATION
DER
2,6-DIBROMHYDROCHINON-BILDUNG
MIT
DER
CYP
2A6
KATALYSIERTEN
COUMARIN-7-HYDROXYLIERUNG
89
2.3.13.
KORRELATION
DER
2,6-DIBROMHYDROCHINON-BILDUNG
MIT
DER
CYP
2C9
KATALYSIERTEN
S-WARFARIN-7-HYDROXYLIERUNG
92
23.1.4.
KORRELATION
DER
2,6-DIBROMHYDROCHINON-BILDUNG
MIT
DER
CYP
2D6
KATALYSIERTEN
DEXTROMETHORPHAN-O-DEMETHYLIERUNG
95
23.1.5.
KORRELATION
DER
2,6-DIBROMHYDROCHINON-BILDUNG
MIT
DER
CYP
2E1
KATALYSIERTEN
CHLORZOXAZON-6-HYDROXYLIERUNG
98
23.1.6.
KORRELATION
DER
2,6-DIBROMHYDROCHINON-BILDUNG
MIT
DER
CYP
3A4
KATALYSIERTEN
DENITRONIFEDIPIN
OXIDATION
101
23.1.7.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
DER
KORRELATIONSANALYSEN
103
23.2.
CHEMISCHE
INHIBIERUNG
DER
METABOLITENBILDUNG
105
23.2.2.
INHIBIERUNG
DER
CYP
1
A2-AKTIVITAET
MIT
A-NAPHTHOFLAVON
106
2.3.23.
INHIBIERUNG
DER
CYP
2A6-AKTIVITAET
MIT
(R)-(+)-MENTHOFURAN
108
23.2.4.
INHIBIERUNG
DER
CYP
2C9-AKTIVITAET
MIT
SULFAPHENAZOL
110
23.2.5.
INHIBIERUNG
DER
CYP
2D6-AKTIVITAET
MIT
QUINIDIN
112
23.2.6.
INHIBIERUNG
DER
CYP
2E1-AKTIVITAET
MIT
DIETHYLDITHIOCARBAMAT
114
23.2.7.
INHIBIERUNG
DER
CYP
3A4-AKTIVITAET
MIT
KETOCONAZOL
116
23.2.8.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
DURCH
ENZYMSPEZIFISCHE
CHEMISCHE
INHIBIERUNG
ERHALTENEN
ERGEBNISSE
117
233.
INHIBIERUNG
DER
METABOLITENBILDUNG
DURCH
SPEZIFISCHE
SUBSTRATE
118
2.33.2.
INHIBIERUNG
DURCH
COUMARIN
118
2.3.33.
INHIBIERUNG
DURCH
(S)-WARFARIN
119
2.33.4.
INHIBIERUNG
DURCH
CHLORZOXAZON
120
2.3.3.5.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
DER
INHIBIERUNG
DURCH
SPEZIFISCHE
SUBSTRATE
120
23.4.
IMMUNOCHEMISCHE
INHIBIERUNG
DER
METABOLITENBILDUNG
DURCH
SPEZIFISCHE
ANTIKOERPER
121
2.3.4.2.
INHIBIERUNG
DURCH
CYP
2A6
SPEZIFISCHE
ANTIKOERPER
121
2.3.4.3.
INHIBIERUNG
DURCH
CYP
2C9
SPEZIFISCHE
ANTIKOERPER
122
2.3.4.4.
INHIBIERUNG
DURCH
CYP
2E1
SPEZIFISCHE
ANTIKOERPER
123
2.3.4.5.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
DURCH
IMMUNOCHEMISCHE
INHIBIERUNG
ERHALTENEN
ERGEBNISSE
124
2.3.5.
UMSETZUNGEN
AN
HETEROLOG
EXPRIMIERTEN
CYTOCHROM
P450
ENZYMEN
125
III.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
128
IV.
MATERIAL
UND
METHODEN
133
4.1.
CHEMIKALIEN
UND
GERAETE
133
4.1.1.
CHEMIKALIEN
133
4.1.2.
GERAETE
134
4.1.3.
VERSUCHSTIERE
136
4.1.4.
HERKUNFT
DES
HUMANMATERIALS
136
4.1.5.
STATISTISCHE
AUSWERTUNG
138
4.2.
BIOCHEMISCHE
EXPERIMENTE
138
4.2.1.
ISOLIERUNG
DER
MIKROSOMENFRAKTION
AUS
ORGANMATERIAL
138
4.2.2.
BESTIMMUNG
DES
GEHALTS
AN
CYTOCHROM
P450
140
4.3.
ANALYTISCHE
EXPERIMENTE
141
4.3.1.
UV-SPEKTROFLUOROMETRISCHE
ENZYMATISCHE
UMSETZUNGEN
141
4.3.1.1.
7-METHOXIRESORUFIN-O-DEMETHYLIERUNG
141
4.3.1.2.
COUMARIN-7-HYDROXYLIERUNG
142
4.3.2.
ENZYMATISCHE
UMSETZUNGEN
MIT
ANSCHLIESSENDER
HPLC-ANALYSE
DER
PRODUKTE
143
4.3.2.I.
METHODE
ZUR
BESTIMMUNG
VON
7-HYDROXYWARFARIN
143
4.3.2.2.
METHODE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
DEXTRORPHAN-BILDUNG
144
43.2.3.
METHODE
ZUR
BESTIMMUNG
VON
6-HYDROXYCHLORZOXAZON
145
43.2.4.
METHODE
ZUR
BESTIMMUNG
VON
DENITRO-NIFEDIPIN-OXIDASE-AKTIVITAET
146
43.2.5.
METHODE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
METABOLITE
VON
2,4,6-TRIBROMPHENOL
147
433.
HPLC-MS
METHODEN
148
4.33.1.
METHODE
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
VON
2,4,6-TRIBROMPHENOL
148
4.33.2.
METHODE
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
DER
METABOLITE
VON
2,4,6-TRIBROMPHENOL
150
4.3.33.
METHODE
ZUR
QUANTIFIZIERUNG
DER
METABOLITE
VON
2,4,6-TRIBROMPHENOL
151
4.4.
INHIBIERUNGSVERSUCHE
152
4.4.1.
SPEZIFISCHE
CHEMISCHE
INHIBIERUNG
EINZELNER
CYTOCHROM
P450
ENZYMAKTIVITAETEN
152
4.4.2.
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
SPEZIFISCHER
ANTIKOERPER
153
443.
INHIBIERUNG
DER
MIKROSOMALEN
AKTIVITAET
DER
FLAVINHALTIGEN
MONOOXYGENASEN
153
44.4.
INHIBIERUNG
DER
GESAMT-P450-AKTIVITAET
154
4.5.
UMSETZUNGEN
AN
HETEROLOG
EXPRIMIERTEN
P450
ENZYMEN
154
4.6.
SYNTHESE
VON
2,6-DIBROM-P-BENZOCHINON
154
V.
LITERATURVERZEICHNIS
156
VI.
ANHANG:
EINZELDATEN
DER
VERSCHIEDENEN
VERSUCHE
163 |
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