Untersuchungen zur Regioselektivität der Reaktionen von Heterocumulenen mit Heteroatom-substituierten Allyllithiumverbindungen:
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VERZEICHNIS SEITE
1. EINLEITUNG 1
1.1 HETEROATOM-SUBSTITUIERTE ALLYLVERBINDUNGEN 1
1.2 AUSWAHL DER REAGENZIEN UND IHRE BEDEUTUNG 3
1.3 ZIELSTELLUNG 4
1.4 ELEKTROPHILER ANGRIFF DURCH HALOGENALKANE UND CARBONYLVERBINDUNGEN 5
2. KRYOSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 6
2.1 AGGREGATION VON ORGANOLITHIUMVERBINDUNGEN 6
2.2 GRUNDLAGEN DER KRYOSKOPIE 7
2.3 ERGEBNISSE 8
2.3.1 1-THIOPHENYLALLYLLITHIUM - 8
2.3.2 1-PHENYLSULFINYLALLYLLITHIUM 11
2.3.3 1-PHENYLSULFONYLALLYLLITHIUM 12
2.3.4 1-DIETHOXYPHOSPHORYLALLYLLITHIUM 13
3. NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER LITHIIERTEN ALLYLVERBINDUNGEN
14
3.1 'H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 14
3.2
NC-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 18
3.3 'H,
6LI-HOESY 20
3.3.1 1-THIOPHENYLALLYLLITHIUM 21
3.3.2 1-PHENYLSULFINYLALLYLLITHIUM 22
3.3.3 1-PHENYLSULFONYLALLYLLITHIUM 23
3.3.4 I-DIETHOXYPHOSPHORYLALLYLLITHIUM 24
3.4 BESTIMMUNG DES THF-GEHALTS DER LITHIUMORGANYLE 26
3.5 KRISTALLISATION 27
4. REAKTIONEN DER LITHIUMVERBINDUNGEN MIT HETEROCUMULENEN 29
4.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE 30
4.2 ALLGEMEINE REAKTIONSBEDINGUNGEN 31
4.3 I-THIOPHENYLALLYLLITHIUM 31
4.3.1 REAKTION MIT KOHLENDIOXID 31
4.3.2 REAKTION MIT PHENYLISOCYANAT 39
4.3.3 REAKTION MIT PHENYLISOTHIOCYANAT 42
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/958305501
4.4 I-PHENYLSULFINYLALLYLLITHIUM 43
4.4.1 REAKTION MIT KOHLENDIOXID 43
4.4.2 REAKTION MIT PHENYLISOCYANAT 44
4.4.3 REAKTION MIT PHENYLISOTHIOCYANAT 45
4.5 I-PHENYLSULFONYLALLYLLITHIUM 46
4.5.1 REAKTION MIT KOHLENDIOXID 46
4.5.2 REAKTION MIT PHENYLISOCYANAT 49
4.5.3 REAKTION MIT PHENYLISOTHIOCYANAT 50
4.6 I-DIETHOXYPHOSPHORYLALLYLLITHIUM 51
4.6.1 REAKTION MIT KOHLENDIOXID 51
4.6.2 REAKTION MIT PHENYLISOCYANAT 52
4.6.3 REAKTION MIT PHENYLISOTHIOCYANAT 56
5. SEMIEMPIRISCHE,
AB INITIO UND DFT-RECHNUNGEN 59
6. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 63
6.1 BEGRUENDUNG DER BEOBACHTETEN REGIOSELEKTIVITAETEN 63
6.2 TEMPERATURABHAENGIGKEIT DER REGIOSELEKTIVITAET 70
6.3 VERGLEICH MIT CARBONYLVERBINDUNGEN UND HALOGENALKANEN 73
7. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 75
8. EXPERIMENTELLER TEIL 79
8.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE 80
8.2 SYNTHESEN DER ALLYLCARBONSAEUREN 81
8.3 SYNTHESEN DER AMIDE 85
8.4 SYNTHESEN DER THIOAMIDE 91
8.5 'H,
6LI-HOESY 94
8.6 BESTIMMUNG DES SOLVATGEHALTS 96
8.7 KRYOSKOPISCHE MESSUNGEN 98
9. LITERATURVERZEICHNIS 104
10. ANHANG |
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