Phosphidoverbrückte Platinmetallkomplexe mit chiral substituierten Diphosphanliganden: systematische Synthese und strukturelle Betrachtungen
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
Regensburg
2001
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INHALTSVERZEICHNIS
-I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
.1
1.1
PHOSPHANLIGANDEN
IN
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
KATALYSE
.
3
2
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
.
9
2.1
HISTORISCHE
ENTWICKLUNG
DER
PHOSPHANLIGANDEN
.
9
2.2
DARSTELLUNG
DES
LIGANDENGRUNDKOERPERS.
.
.11
2.2.1
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
8-PHENYLDELTACYCLEN
.
11
2.2.2
SYNTHESE
VON
1,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
.
.14
2.2.3
DIE
RADIKALISCHE
P-H-ADDITION
AN
C=C-DOPPELBINDUNGEN
.
.15
2.2.4
SYNTHESE
VON
P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2
BISPHOSPHANYLBENZOL
(+)
DY
-HL
.
17
2.3
PROBLEMATIK
DER
KONFIGURATIONSSTABILITAET
BEI
SEKUNDAEREN
PHOSPHANEN.22
2.4
SYNTHESE
TERTIAERER
PHOSPHANE
AUSGEHEND
VON
(+)
DY
-HL
.
24
2.4.1
SYNTHESE
VON
(+)
DY
-L*.
.25
2.4.2
SYNTHESE
VON
(+)
DY
-L
2
,
(+)
DY
-L
3
UND
(+)
DY
-L
4
.
26
2.4.3
SYNTHESE
WEITERER
(+)
DY
-HL-DERIVATE
.
29
3
SYNTHESE
DER
KOMPLEXE
.
30
3.1
VORBEMERKUNG
.
30
3.2
NICKELKOMPLEXE.
.
31
3.2.1
SYNTHESE
VON
((+)
DY
-HL)NIBR
2
.
.31
3.2.2
SYNTHESE
VON
(S
P
S
P
)-[(+)
DY
-LNIBR]
2
UND
(AE
P
,AE
P
)-[(+)
DY
-LNIBR]
2
.
33
3.2.3
SYNTHESE
VON
(+)
DY
-L
1
NIBR
2
.
35
3.2.4
SYNTHESE
VON
(+)
DY
-L
2
NIBR
2
.
36
3.2.5
SYNTHESE
VON
(+)
DY
-L
5
NIBR
2
.
37
33
PLATINMETALLKOMPLEXE
.
38
3.3.1
SYNTHESE
VON
((-)
DY
-HL)PDCL
2
UND
(AEYYAE
P
)-[(-)
DY
-LPDCL]
2
.
38
3.3.2
SYNTHESE
VON
((+)
DY
-HL)PDCL
2
UND
(S
P
,S
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
CL
4
]
.
40
-II-
INHALTSVERZEICHNIS
3.3.3
SYNTHESE
VON
(S
P
,S
P
)-[(+)
DY
-LPDCL]
2
.
.44
3.3.4
SYNTHESE
VON
(AE
P
,AE
P
)-[(+)
DY
-LPDCL]
2
.
.
.45
3.3.5
SYNTHESE
VON
(AE
P
,AE
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
CL
4
]
.
46
3.3.6
SYNTHESE
VON
((+)
DY
-HL)PDBR
2
,
(5
P
,5
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
BR
4
]
UND
(AE
P
,AE
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
BR
4
]
.
48
3.3.7
SYNTHESE
VON
(S
P
,S
P
)-[(+)
DY
-LPDBR]
2
.
.50
3.3.8
SYNTHESE
VON
((+)JJY-HL)PDI
2
UND
(+)UY-L
7
PDI
2
.
.51
3.3.9
SYNTHESE
VON
(S
P
,S
P
)-[(+)
DY
-LPDI]
2
.
.53
3.3.10
SYNTHESE
VON
(+)
DY
-L
7
PDCL
2
.
.54
3.3.11
SYNTHESE
VON
(+)
DY
-L
8
PDCL
2
.
.
.55
3.3.12
SYNTHESE
VON
(+)
DY
-L
2
PDCL
2
UND
(+)
DY
-L
2
PDBR
2
.
.56
3.3.13
SYNTHESE
VON
((+)
DY
-HL)PTC12
.
58
3.3.14
SYNTHESE
VON
[((+)
DY
-HL)
2
RH]CLUND
[((+)
DY
-HL)
2
RH]PF
6
.
.59
3.3.15
SYNTHESE
VON
[CP*((+)
DY
-HL)RU(NCCH
3
)]PF
6
UND
[CP
'
((+)
DY
-HL)RU(CNC(CH
3
)
3
)]PF
6
.
.
.
61
3.3.16
SYNTHESE
VON
[CP*((+)
DY
-HL)RU(NCCH
3
)]BF
4
.
.
63
4
STRUKTURELLE
BETRACHTUNGEN
.
.64
4.1
KOMPLEXE
MIT
EINEM
DIPHOSPHANLIGANDEN
.
.64
4.2
KOMPLEXE
MIT
ZWEI
DIPHOSPHANLIGANDEN
.
.70
4.2.1
STRUKTURTYPEN
ZWEIKEMIGER
KOMPLEXE
.
.70
4.2.2NMR-SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
PHOSPHIDOVERBRUECKTEN
KOMPLEXE.72
4.2.3
STRUKTURELLE
DATEN
DER
ZWEIKEMIGEN
VERBINDUNGEN
.
.75
4.2.4
STRUKTURELLE
DATEN
DER
DREIKEMIGEN
VERBINDUNGEN
.
.79
4.3
STRUKTUREN
DER
ZWEI
UND
DREIKEMIGEN
KOMPLEXE.
.
81
4.3.1
STRUKTUR
VON
(SP,S
P
)-[(+)
D
Y-LNIBR]
2
.
.82
4.3.2STRUKTUR
VON
(AE
P
,AE
P
)-[(+)
DY
-LNIBR]
2.
.
.83
4.3.3
STRUKTUR
VON
(AE^AE^-K-JOY-LPDCLJJ.
.
.84
4.3.4STRUKTUR
VON
(S
F
,S
P
)-[(+)
DY
-LPDCL]
2
.
.85
4.3.5
STRUKTUR
VON
(AE
J
,AE
P
)-[(+)
DY
-LPDCL]
2
.
.
.
86
4.3.6STRUKTUR
VON
(S^SY-K+^Y-LPDBR^
.
.87
4.3.7
STRUKTUR
VON
(5
F
,S
P
)-[(+)
D
Y-LPDI]
2
.
.88
4.3.8STRUKTUR
VON
(S
P
,S
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
CL
4
]
.
.89
INHALTSVERZEICHNIS
-III
4.3.9
STRUKTUR
VON
(AEP,AEP)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
CL
4
]
.
90
4.3.10
STRUKTUR
VON
(SP,S
P
)
[(+)
DY
-L2PD
3
BR
4
]
.
.91
4.3.11
STRUKTUR
VON
(AEP,AEP)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
BR
4
]
.
92
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
93
5.1
ALLGEMEINER
TEIL
.
93
5.1.1
ARBEITSBEDINGUNGEN
.
93
5.1.2
ANALYTIK.
.
94
5.2
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
.
95
5.2.1
(+)
BZW.
(-)-8-PHENYLDELTACYCLEN
.
95
5.2.2
1
,2-BIS(DIMETHOXYPHOSPHORYL)BENZOL.
.
96
5.2.3
1,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
.
97
5.2.4
P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BISPHOSPHANYL
BENZOL
(+)
DY
-HL
.
98
5.2.5
P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-BENZYL-L
2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL
(+)
DY
-L*
.
99
5.2.6
P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-3-BROMBENZYL-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL
(+)
DY
-L
2
.
.100
5.2.7
P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-3-DIPHENYLPHOSPHAN
BENZYL
1
,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
(+
JOY-L
3
.
101
5.2.8
P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-6-BROMHEXYL-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL
(+)
DY
-L
5
.
102
5.2.9
P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACY
CLAN-8-YL)-P
'
-2-DIMETHOXYMETHYL
PHENYL-1,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
(+)
DY
-L
6
.
.103
53
SYNTHESE
DER
KOMPLEXE
.
104
5.3.1
DIBROMO[P,P,
P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL]NICKEL(II)
((+)
DY
-HL)NIBR
2
.
.104
5.3.2
DIBROMO[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-BENZYL-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL]NICKEL(II)
(+)
DY
-L*NIBR
2
.
.105
5.3.3
DIBROMO|P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-3-BROMBENZYL
1
,2-BISPHOSPHANYLBENZOL]NICKEL(II)
(+)
DY
-L
2
NIBR
2
.
106
5.3.4
DIBROMO[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-6-BROMHEXYL
L,2-BISPHOSPHANYLBENZOL]NICKEL(II)
(+)
DY
-L
5
NIBR
2
.
.107
-IV-
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.5
BIS
{BROMO-|X[(BIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)PHOSPHANYL-KP)
PHENYL((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YLPHOSPHIDO-K(J)P)]NICKEL(II)}
(^P5P)-[(
+
)DY-LNIBR]
2
.
.
108
5.3.6
BIS
{BROMO-P.[(BIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)PHOSPHANYL-KP)
PHENYL((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YLPHOSPHIDO-K(R)P)]NICKEL(II)}
(AE
W
AE
P
)-[(+)
DY
-LNIBR]
2
.
.109
5.3.7
DICHLORO[P,P,P
'
-TTIS((
-
)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL]PALLADIUM(II)
((-^-HL^PDCLJ
.
HO
5.3.8
DIDILORO[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDDTACYDAN-8-YL)-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL]PALLADIUM(II)
((+)
DY
-HL)PDCLJ
.
110
5.3.9
DIBROMO[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYDAII-8-YL)-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL]PALLADIUM(II)
((+)
DY
-HL)PDBT2.
.
112
5.3.10
DIIODO[P,P,P
'
-TTIS((+)-9-PHETIYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOI]PALLADIUM(II)
((+)
DY
-HL)PDI
2
.
113
5.3.11
DIIODO[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-CHLORO-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL]PAILADIUM(II)
(+)
DY
-L
7
PDI
2
.
114
5.3.12
DICHLORO[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-P
'
-CHLORO
1
,2-BISPHOSPHANYLBENZOL]PALLADIUM(II)
(+)
DY
-L
7
PDCL
2
.
114
5.3.13
DICHLORO[P,P,P
'
-TTIS((+)-9-PHENYLDELTACYDAN-8-YL)-P
'
-PROP-2-EN
1
,2-BISPHOSPHANYLBENZOL]PALLADIUM(II)
(+)
DY
-L
8
PDC12
.
115
5.3.14
DICHLORO[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYDAN-8-YL)-P
'
-3-BROMBENZYL
1
,2-BISPHOSPHANYLBENZOL]PALLADIUM(II)
(+)
DY
-L
2
PDCL
2
_
116
5.3.15
DIBROMO[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYDAN-8-YL)-P
'
-3-BROMBENZYL
1
,2-BISPHOSPHANYLBENZOL]PALLADIUM(II)
(+)
DY
-L
2
PDBR
2
.
.
117
5.3.16
BIS{CHLORO-[X[(BIS((-)-9-PHENYLDDTACYDAN-8-YL)PHOSPHANYL-KP)PHEN
YL-((
-
)-9-PHENYLDDTA
C
YDA
N
-8-YLPHOSPHIDO-K(R)P)]PALLADIUM(II)}
(AEP,.R
P
)-[(
-
)
DY
_
LPDCL]
2
.
118
5.3.17
BIS{CHIORO-P[(BIS((+)-9-PHENYLDDTACYDAN-8-YL)PHOSPHANYL-KP)PHEN
YL-((+)-9-PHENYLDELTACYDAN-8-YLPHOSPHIDO-K(5)P)]PALIADIUM(II)}
(^5
P
)-[(+)
DY
-LPDCL]
2
.
119
5.3.18
BIS
{CHLORO-P[(BIS((+)-9-PHENYLDELTACYDAN-8-YL)PHOSPHANYL-KP)PHEN
YL-((+)-9-PHENYLDDTACYDAN-8-YLPHOSPHIDO-K(R)P)]PALLADIUM(II)}
(AEP,AE
P
)-[(+)
DY
-LPDCL]
2
.
120
INHALTSVERZEICHNIS
-V
5.3.19
BIS{BROMO-P[(BIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)PHOSPHANYL-KP)PHEN
YL-((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YLPHOSPHIDO-K(J)P)]PALLADIUM(II)}
(S
W
SP)-[(+)D
Y
-LPDBR]2.
.
121
5.3.20
BIS
{IODO-P[(BIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)PHOSPHANYL-KP)PHENYL
((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YLPHOSPHIDO-K(J)P)]PALLADIUM(II)}
(SYYS
P
)-[(+)
DY
-LPDI]
2
.
122
5.3.21
BIS{CHLORO-P(CHLORO)-P,[(BIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)PHOSPHAN
YL-KP)-PHENYL((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YLPHOSPHIDO-K(R)P)]
PALLADIUM(II)
}
PALLADIUM(II)
(AEYYAE
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
CL
4
]
.
.123
5.3.22
BIS{BROMO-|X(BROMO)-P[(BIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)PHOSPHAN
YL-KP)PHENYL((+)-9-PHETIYLDELTACYCLAN-8-YLPHOSPHIDO-K(R)P)]
PALLADIUM(II)}PALLADIUM(II)
(S
P
,S
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
BR
4
]
.
.124
5.3.23
DICHLOROP?,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL]PLATIN(II)
((+)
DY
-HL)PTC12
.
124
5.3.24
BIS
[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BISPHOSPHANYL
BENZOL]RHODIUM(I)-CHLORID
[((+)
DY
-HL)
2
RH]CL
.
.126
5.3.25
BIS[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L
,2-BISPHOSPHANYL
BENZOL]RHODIUM(I)-HEXAFLUOROPHOSPHAT
[((+)
DY
-HL)
2
RH]PF
6
.
.
.126
5.3.26
{PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL[P,P,P
'
-TTIS((+)-9-PHENYLDELTACYDAN
8-YL)-L,2-BISPHOSPHANYLBENZOL]ACETONITRIL}RUTHENIUM(II)-HEXAFLUORO
PHOSPHAT
[CP*((+)
DY
-HL)RU(NCCHJ)]PF
6
.
.
127
5.3.27
{PENTAMETHYLCYDOPENTADIENYL[P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYDAN
8-YL)-L,2-BISPHOSPHANYLBENZOL]ACETONITRIL}RUTHENIUNI(II)-TETRAFLUORO
BORAT
[CP*((+)
DY
-HL)RU(NCCH
3
)J
BF
4
.
128
6
ZUSAMMENFASSUNG
.
.130
6.1
ALLGEMEINES.
.
.130
6.2
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
.
.130
63
SYNTHESE
UND
STRUKTUR
DER
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
.
.132
7
ANHANG
.
135
7.1
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DET
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.
135
7.1.1
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(+)
DY
-HL
.
.135
-VI-
INHALTSVERZEICHNIS
7.1.2
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(
)
DY
-HL.
.
136
7.1.3
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(+)
DY
-L
2
NIBR
2
.
.
136
7.1.4
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(+)
DY
-L
7
PDI
2
.
137
7.1.5
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
((+)
DY
-HL)PDI
2
.
137
7.1.6
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(5
P
,S
P
)-[(+)
DY
-LNIBR]
2
.
138
7.1.7
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(AE
P
,AE
P
)-[(+)
I Y
-LNIBR]2
.
139
7.1.8
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(AE^AEPJ-LO^-LPDCL],
.
139
7.1.9
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(S
P
S
P
)-[(+)
DY
-LPDCL]
2
.
140
7.1.10
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(AEYYAE
P
)-[(+)
DY
-LPDCL]
2
.
140
7.1.11
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(S
PS
S
P
)-[(+)
DY
-LPDBT]
2
.
.
.141
7.1.12
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(5
P
,5
P
)-[(+)
DY
-LPDI]
2
.
142
7.1.13
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(S
P
,5
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
CL
4
]
.
142
7.1.14
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(AE
P
,AE
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
CL
4
]
.
143
7.1.15
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(AE
P
,AE
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
BR
4
J
.
143
7.1.16
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(S
P
S
P
)-[(+)
DY
-L
2
PD
3
BR
4
]
.
144
8
LITERATURVERZEICHNIS
.
145 |
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