Versuche zur Darstellung neuer push pull funktionalisierter Monosaccharidderivate:
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
2001
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | 122 S. graph. Darst. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
2.
ALLGEMEINER
TEIL
2.1.
SYNTHESE
DER
A-DESOXYULOSEN
2.1.1
SYNTHESE
DER
ETHYL-3-DESOXY-2S-ETHYL-2-THIO
-
A-D-RAEREO-HEXOPYRANOSID-4-ULOSE
(1
LA)
UND
DER
ETHYL-6-O-(TER-BUTYL-DIMETHYLSILANYL)-3-DESOXY-2S-ETHYL-2-THIO-A
D-ZAEREO-HEXO-PYRANOSID-4-ULOSE
(11)
2.1.2.
SYNTHESE
DER
METHYL-2,6-DIDESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-A-L-ERYZZIRO
HEXOPYRANOSID-3-ULOSE
(12)
2.1.3.
SYNTHESE
DER
DIE
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3,4-DIDESOXY-4S'-ETHYL-4-THIO-A-D-ZAEREO
HEX-3-EN-PYRANOSID-2-ULOSE
(13)
UND
DER
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3,4-DIDESOXY-4-
METHYL-A-D-MREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(14)
2.2.
DARSTELLUNG
VON
A-OXO-KETEN-S,S-DITHIOACETALEN
2.2.1.
SYNTHESE
DER
ETHYL-3,6-DIDESOXY-2S-ETHYL-3-[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-2-THIO-A-
L-GZYCERO-5-HEX-ENOPYRANOSID-4-ULOSE
(15)
2.2.2.
SYNTHESE
VON
METHYL-2,6-DIDESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-2-
[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-A-L-ERYZARO-HEXOPYRANOSID-3-ULOSE
(16)
UND
METHYL
2,6-DIDESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-2-[BIS(ETHYLTHIO)METHYLEN]-A-L-ERYZAERO
HEXOPYRANOSID-3-ULOSE
(17)
2.2.3.
DARSTELLUNG
DER
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3-DESOXY-4S-ETHYL-3
[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-4-THIO-A-D-TAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(18)
UND
DER
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3,4-DIDESOXY-4-METHYL-3-[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-A-D-
ZAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(19)
2.3.
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
DER
DICYANMETHYLENGRUPPE
2.3.1.
DARSTELLUNG
VON
ETHYL-4-(DICYANMETHYLEN)-6-O-(TER-BUTYL-DIMETHYLSILANYL)-3,4-
DIDESOXY-25-ETHYL-2-THIO-A-D-RAREO-HEXOPYRANOSE
(20)
2.3.2.
SYNTHESE
DES
L,2,3,6-TETRADESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-A-L-EZYZAERO-HEX-L-ENO-
PYRANO-3-YLIDENMALONONITRILS
(21)
2.3.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
DICYANMETHYLENDERIVATE
DER
ULOSEN
13
UND
14
2.4.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
PUSH-PUZZ-BUTADIENEN
2.5.
DARSTELLUNG
VON
HETEROCYCLEN
AUS
DER
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-2
SEITE
1
11
11
11
13
14
16
16
17
19
20
20
21
22
23
INHALTSVERZEICHNIS
DICYANMETHYLEN-2,3,4-TRIDESOXY-4-METHYL-A-D-RAREO-HEXOPYRANOSE
(22)
26
2.5.1.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
PYRANOPYRROLEN
26
2.5.2.
DARSTELLUNG
VON
THIOPHENDERIVATEN
30
2.5.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRICYCLISCHEN
PYRIMIDINDERIVATEN
31
2.5.4.
DARSTELLUNG
VON
THIOPYRANDERIVATEN
34
2.5.5.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
HETEROCYCLEN
AUS
DEM
1
,2,3,6-TETRADESOXY-4-O-
METHOXYMETHYL-L-ERYTHRO-HEX-L-ENO-PYRANOS-3-YLIDENMALONONITRIL
(21)
36
2.6.
UMSETZUNG
DER
PUSH-PULL
VERBINDUNGEN
16,18
UND
19
MIT
N-NUCLEOPHILEN
37
2.6.1.
DARSTELLUNG
VON
ANELLIERTEN
PYRANOPYRAZOLEN
38
2.6.2
DARSTELLUNG
VON
N-SUBSTITUIERTEN
ANELLIERTEN
PYRAZOLEN
40
2.7.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
REAKTIVEREN
VERZWEIGTEN
MONOSACCHARIDDERIVATEN
43
2.7.1.
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
DER
METHYL-2,6-DIDESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-2-[BIS
(METHYLTHIO)METHYLEN]-A-L-E^/!RO-HEXOPYRANOSID-3-ULOSE
(16)
43
2.7.2.
SYNTHESE
VON
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3-DESOXY-4S-ETHYL-(Z)-3-[(METHYLTHIO)
METHYLEN]-4-THIO-A-D-THREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(53)
UND
ISOPROPYL-6-0
ACETYL-(E)-3-[(METHYLTHIO)METHYLEN]-3,4-DIDESOXY-4-METHYL-A-D-FHREO-
HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(54)
46
2.8.
FOLGEREAKTIONEN
VON
ISOPROPYL-6-6 -ACETYL-3-DESOXY-45'-ETHYL-(Z)-3
[(METHYLTHIO)
METHYLEN]-4-THIO-A-D-RAREO-HEXOPYRANOSID-2-NLOSE
(53)
UND
ISOPROPYL-6-0-ACETYL-()-3-[(METHYLTHIO)METHYIEN]-3,4-DIDESOXY-4-METHYL
A-D-TAREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(54)
49
2.8.1.
REAKTION
VON
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-(Z)-3-[(METHYLTHIO)METHYLEN]-3-DESOXY-4S
ETHYL-4-THIO-A-D-RAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(53)
MIT
AMINEN
49
2.8.2.
REAKTIONEN
VON
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-(Z)-3-[(METHYLTHIO)METHYLEN]-3-DESOXY-
4S'-ETHYL-4-THIO-A-D-THREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(53)
MIT
HYDRAZINDERIVATEN
53
2.8.3.
UMSETZUNG
VON
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3-DESOXY-4S-ETHYL-(Z)-3-
[(METHYLTHIO)METHYLEN]-4-THIO-A-D-THREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(53)
MIT
HYDROXYLAMIN
55
2.8.4.
REAKTIONEN
DER
VERBINDUNGEN
53
UND
54
MIT
1
,3-N,N'-BINUCLEOPHILEN
58
2.8.5.
REAKTIONEN
VON
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3-DESOXY-4S-ETHYL-(Z)-3
[(METHYLTHIO)METHYLEN]-4-THIO-A-D-TAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(53)
UND
INHALTSVERZEICHNIS
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3,4-DIDESOXY-4-METHYL-()-3-[(METHYLTHIO)METHYLEN]-A-D
RHREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(54)
MIT
CH-ACIDEN
NUCLEOPHILEN
60
3.
ZUSAMMENFASSUNG
64
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
71
4.1.
ALLGEMEINES
71
4.2.
SYNTHESE
VON
C-VERZWEIGTEN
MONOSACCHARIDDERIVATEN
73
4.2.1.
ETHYL-3,6-DIDESOXY-2S-ETHYL-3-[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-2-THIO-A-L-G'ZYCERO-5
HEXENOPYRANOSID-4-ULOSE
(15)
73
4.2.2.
METHYL-2,6-DIDESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-2-[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-A-L-
ERYTAERO-HEXOPYRANOSID-3-ULOSE
(16)
74
4.2.3.
METHYL-2,6-DIDESOXY-2-[BIS(ETHYLSULFANYL)METHYLEN]-4-O-METHOXYMETHYL-A-L
EZY/AERO-HEXOPYRANOSID-3-ULOSE
(17)
75
4.2.4.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3-DESOXY-45-ETHYL-3-[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-4-THIO-A
D-ZAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(18)
76
4.2.5.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3,4-DIDESOXY-4-METHYL-3-[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-A-D-
TAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(19)
77
4.2.6.
ETHYL-6-O-(TERT.-BUTYL-DIMETHYLSILANYL)-4-(DICYANMETHYLEN)-3,4-DIDESOXY-2S-
ETHYL-2-THIO-A-D-R/IREO-HEXOPYRANOSID
(20)
78
4.2.7.
L,2,3,6-TETRADESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-L-ERYT/IRO-HEX-L-ENO-PYRANOS-3
YLIDEN-MALONONITRIL
(21)
80
4.2.8.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-2-(DICYANMETHYLEN)-2,3,4-TRIDESOXY-4-METHYL-A-D-RAEREO-
HEXOPYRANOSE
(22)
81
4.2.9.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-2-(
1,1
-DICYANETHYL)-2,3,4-TRIDESOXY-4-METHYL-A-D-T/IREO-2
-HEXENOPYRANOSID
(25)
82
4.3.
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
DES
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-2-DICYANMETHYLEN-2,3,4-
TRIDESOXY-4-METHYL-A-D-RTREO-HEXOPYRANOSIDS
(22)
83
4.3.1.
(4S,6S,77?)-2-AMINO-3-CYAN-L,4,6,7-TETRAHYDRO-4-ISOPROPOXY-7-METHYL-L-TOSYL-
PYRANO[4,3-B]PYITOL-6-YLMETHYLACETAT
(28)
83
4.3.2.
(4S
'
,6S,7S)-2-AMINO-3-CYAN-6,7-DIHYDRO-4-ISOPROPOXY-7-METHYL-4-H-THIENO[3,2
C]PYRAN-6-YLMETHYLACETAT
(29)
84
4.3.3.
(4S,6S,75)-2-[(E',Z)-L-ETHOXYMETHYLENAMINO]-6,7-DIHYDRO-6-HYDROXYMETHYL-4-
ISOPROPOXY-7-METHYL
-4H-THIENO[3,2-C]PYRAN-3-CARBONITRIL
(33)
86
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.4.
(15,3S,45)-7-AMINO-5-(4-CHLORPHENYLINIINO)-8-CYAN-L,3,4,5-TETRAHYDRO-L
ISOPROPOXY-4-METHYLTHIINO[4,3-C]PYRAN-3-YLNIETHYLACETAT
(34)
87
4.4.
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
DER
MONOSACCHARIDISCHEN
PUSH-PULL
A-OXO-KETEN
DITHIOACETALEN
MIT
HYDRAZINDERIVATEN
88
4.4.1.
(6S,4/?,7AE)
4-METHOXY-7-METHOXYMETHOXY-6-METHYL-3-METHYLSULFANYL
1,4,6,7
TETRAHYDROPYRANO[4,3-C]PYRAZOL
BZW.
(65,4J?,7J?)-4-METHOXY-7
METHOXYMETHOXY-6-METHYL-3-METHYLSULFANYL-2,4,6,7-TETRAHYDROPYRANO[4,3
C]PYRAZOL
(41)
88
4.4.2.
(65,4J?,7/?)-4-METHOXY-7-METHOXYMETHOXY-L,6-DIMETHYL-3-METHYLSULFANYL
L,4,6,7-TETRAHYDROPYRANO[4,3-C]PYRAZOL
(44)
89
4.4.3.
(65,47?,7/?)-4-METHOXY-7-METHOXYMETHOXY-6METHYL-3-METHYLSULFANYL-2-PHENYL
2,4,6,7-TETRAHYDROPYRANO[4,3.C]PYRAZOL
(47)
UND
(65,4/?,
7R
)-4-METHOXY-7-
METHOXYMETHOXY-6METHYL-3-METHYLSULFANYL-L-PHENYL-L,4,6,7-TETRAHYDRO
PYRANO[4,3.C]PYRAZOL
(48)
90
4.4.4.
(7S,4J?,5/?)-4-ETHYLSULFANYL-7-ISOPROPOXY-3-METHYLSULFANYL-2,4,5,7-TETRAHYDRO
PYRANO[3,4-C]PYRAZOL-5-YLMETHYLACETATBZW.
(7S,4J?,5/?)-4-ETHYLSULFANYL-7
ISOPROPOXY-3-METHYLSULFANYL-L,4,5,7-TETRAHYDROPYRANO[3,4-C]PYRAZOL-5-
YLMETHYLACETAT
(42)
91
4.4.5.
(55,7S,4/?)-7-ISOPROPOXY-4-METHYL-3-METHYLSULFANYL-2,4,5,7-TETRAHYDRO
PYRANO[3,4-C]PYRAZOL-5-YLMETHYLACETAT
BZW.
(55,7S,4J?)-7-ISOPROPOXY-3
METHYLSULFANYL-L,4,5,7-TETRAHYDROPYRANO[3,4-C]PYRAZOL-5-YLMETHYLACETAT
(43)
93
4.4.6.
(7S,4/?,57?)-4-ETHYLSULFANYL-7-ISOPROPOXY-4-METHYL-3-METHYLSULFANYL-2,4,5,7
TETRAHYDROPYRANO[3,4-C]PYRAZOL-5-YLMETHYLACETAT
(45)
94
4.4.7.
(5S,75,4/?)-7-ISOPROPYL-2,4-DIMETHYL-3-METHYLSULFANYL-2,4,5,7-TETRAHYDRO
PYRANO[3,4-C]PYRAZOL-5-YLMETHYLACETAT
(46)
95
4.5.
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
DER
A-OXO-KETEN-S,S-ACETALE
96
4.5.1.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3-DESOXY-45-ETHYL-(Z)-3-[(METHYLTHIO)METHYLEN]-4-THIO-A
D-RTREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(53)
96
4.5.2.
ISOPROPYL-6-0-ACETYL-3,4-DIDESOXY-4-METHYL-(E)-3-[(METHYLTHIO)METHYLEN)
A-D
98
ZAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(54)
4.5.3.
1
,2,3,6-TETRADESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-2-[BIS(METHYLTHIO)METHYL]-A-L
99
ERYTHRO-HEX
1
-ENOPYRANO-3-ULOSE
(52)
4.5.4.
METHYL-2-DESOXY-4-0-METHOXYMETHYL-2-[BIS(METHYLTHIO)METHYLEN]-A-L-N7 O
INHALTSVERZEICHNIS
HEXOPYNOSID
(50)
UND
METHYL-2-DESOXY-4-O-METHOXYMETHYL-2-[BIS(METHYLTHIO)
METHYLEN]-A-L-ARAHINO-HEXOPYRANOSID
(51)
100
4.6.
FOLGEREAKTIONEN
DER
ISOPROPYL-6-0-ACETYL-(Z)-3-[(METHYLTHIO)INETHYLEN]-3
DESOXY-4-ETHYLSULFANYL-A-D-THREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(53)
101
4.6.1.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-(Z)-3-[(DIMETHYLAMINO)METHYLEN]-3-DESOXY-4
ETHYLSULFANYL-A-D-ZAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(55A)
101
4.6.2.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3-DESOXY-4S-ETHYL-(Z)-3-[(MORPHOLINO)METHYLEN]-4-THIO
A-D-TAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(55B)
102
4.6.3.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-(Z)-3
-
{
[(6-CHLORPYRIDIN-3YLMETHYL)(METHYL)AMINO]
METHYLEN}
-3-DESOXY-4S-ETHYL-4-THIO-A-D-TAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(55C)
103
4.6.4.
ISOPROPYL-6-0-ACETYL-()-3-[(P-ANISIDINO)METHYLEN]-3-DESOXY-4S-ETHYL-4-THIO-A
D-TAEREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(55D)
105
4.6.5.
(4AE,57?,75)-4-ETHYLSULFANYL-7-ISOPROPOXY-2,4,5,7-TETRAHYDROPYRANO[3,4-C]
PYRAZOL-5-YLMETHYLACETAT
(56)
106
4.6.6.
(4J?,57?,7S)-4-ETHYLSULFANYL-7-ISOPROPOXY-2-METHYL-2,
4,5,7
TETRAHYDROPYRANO
[3
,4-C]
-PYRAZOL-5
-YHNETHYLACETAT
(57)
107
4.6.7.
(4AE,5AE,7S)-4-ETHYLSULFANYL-2-(2'-HYDROXYETHYL)-7-ISOPROPOXY-2,4,5,7
TETRAHYDRO-PYRANO[3,4-C]PYRAZOL-5-YLMETHYLACETAT
(58)
108
4.7.
4.3.
REAKTION
MIT
1,3-BINUKLEOPHILEN
110
4.7.1.
(7S,47?,5R,7A/?)-ETHYLSULFANYL-7A-HYDROXY-4,5,7,7A-TETRAHYDRO-7-ISOPROPOXY
3AH-PYRANO[4,3-D]ISOXAZOL-5-YLMETHYLACETAT
(60)
110
4.7.2.
(5R,6R,85)-5-ETHYLSULFANYL-8-ISOPROPOXY-2-PHENYL-5,8-DIHYDRO-6H-PYRANO[3,4-
D]-PYRIMIDIN-6-YL)METHANOL
(61)
111
4.7.3.
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-2,3-DIDESOXY-45-ETHYL-3-[(Z)-METHYLTHIOMETHYLEN]-5-
[(E,Z)-2'-OXO-PHENYLCARBAMOYLPROPYLEN]-4-THIO-A-D-TAEREO-HEXOPYRANOSID
(68)
112
4.8.
REAKTION
VON
ISOPROPYL-6-O-ACETYL-3,4-DIDESOXY-4-METHYL-()-3
[(METHYLTHIO)METHYLEN]-A-D-TKREO-HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(54)
MIT
1,3
BINUCLEOPHILEN
114
4.8.1.
ISOPROPYL-3,4-DIDESOXY-3-[(E,Z)-ETHOXYMETHYLEN]-4-METHYL-A-D-(/IREO-
HEXOPYRANOSID-2-ULOSE
(63)
114
5.
LITERATURVERZEICHNIS
116
6.
ANHANG |
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