Bichromophore Fluoreszenzfarbstoffe: Darstellung, spektroskopische Untersuchungen und Potentialsensitivität an Modellmembranen
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
GRUNDLAGEN
5
2.1.
BIOMEMBRANEN
5
2.1.1
AUFBAU
UND
BEDEUTUNG
5
2.1.2.
VESIKEL
ALS
MEMBRANMODELLE
7
2.1.3.
PERMEABILITAET
UND
STOFFTRANSPORT
8
2.1.4.
MEMBRANPOTENTIALE
-
ENTSTEHUNG,
BEDEUTUNG
UND
MESSUNG
11
2.2.
FLUORESZENZFARBSTOFFE
ALS
POTENTIALSONDEN
13
2.2.1.
ENTWICKLUNG
UND
BEDEUTUNG
13
2.2.2.
EINTEILUNG
15
2.2.3.
NUTZUNG
DES
FLUORESZENZRESONANZENERGIETRANSFERS
21
2.2.3.1.
FLUORESZENZRESONANZENERGIETRANSFER
21
2.2.3.2.
DIE
GONZALEZ-TSIEN-SYSTEME
24
3.
PROBLEMSTELLUNG
27
4.
HAUPTTEIL
29
4.1.
SYNTHESEPLANUNG
29
4.2.
SYNTHESEN
DER
EINZELCHROMOPHORE
34
4.2.1.
SYNTHESE
DER
UNSYMMETRISCHEN
PENTAMETHINCYANIN-FARBSTOFFE
34
4.2.2.
SYNTHESE
DER
TRIMETHINCYANIN-FARBSTOFFE
37
4.2.3.
SYNTHESE
DER
KETTENSUBSTITUIERTEN
PENTAMETHINCYANIN-FARBSTOFFE
37
4.2.4.
VERSUCHE
ZUR
SUBSTITUTION
DER
MESO-HALOGENRESTE
IN
DEN
SYMMETRISCHEN
PENTAMETHINCYANIN-FARBSTOFFEN
42
4.2.5.
SYNTHESE
DER
MEROCYANIN-FARBSTOFFE
45
4.2.6.
SYNTHESE
DER
AMINOSTYRYLPYRIDINE
46
4.2.7.
SYNTHESE
DES
DI-4-AMINOPHENYLPYRIDINS
47
4.2.8.
QUARTERNIERUNG
DES
DI-4-AMINOPHENYLPYRIDINS
48
4.3.
DARSTELLUNG
DER
BICHROMOPHORE
49
4.3.1.
BICHROMOPHORE
AUS
AMINOSTYRYLPYRIDIN
BZW.
AMINONAPHTHYL
ETHENYLPYRIDIN
UND
PENTAMETHINCYANIN-FARBSTOFF
MIT
PROPYLIDEN
UND
BUTYLIDENSPACER
49
4.3.2.
BICHROMOPHORE
AUS
AMINOPHENYLPYRIDIN
UND
TRIMETHINCYANIN-FS
50
4.3.3.
BICHROMOPHORE
AUS
AMINOSTYRYLPYRIDIN
BZW.
AMINONAPHTHYL
ETHENYLPYRIDIN
UND
EINEM
MEROCYANIN-FARBSTOFF
51
4.3.4.
WEITERE
BICHROMOPHORE
52
4.3.5.
BICHROMOPHORE
MIT
LAENGEREN
SPACERKETTEN
_
53
4.4.
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
58
4.4.1.
ALLGEMEINES
58
4.4.2.
MASSENSPEKTROMETRIE
58
4.4
3.
NMR-SPEKTROSKOPIE
60
4.4.4.
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
72
4.5.
FLUORESZENZEIGENSCHAFTEN
78
4.5.1.
EINLEITUNG
78
4.5.2.
BESTIMMUNG
DER
FLUORESZENZQUANTENAUSBEUTE
78
4.5.3.
MESSUNGEN
AN
VESIKELN
84
5.
ZUSAMMENFASSUNG
108
6.
EXPERIMENTALTEIL
113
6.1.
ALLGEMEINES
113
6.2.
VERSUCHSDURCHFUEHRUNGEN
115
6.2.1.
DARSTELLUNG
DER
QUARTAERSALZE
115
6.2.2.
DARSTELLUNG
DER
HEMICYANINE
126
6.2.3.
DARSTELLUNG
DER
UNSYMMETRISCHEN
PENTAMETHINCYANIN-FARBSTOFFE
131
6.2.4.
DARSTELLUNG
DER
TRIMETHINCYANIN-FARBSTOFFE
153
6.2.5.
DARSTELLUNG
DER
MEROCYANIN-FARBSTOFFE
158
6
2.6.
DARSTELLUNG
DER
QUARTERNIERTEN
ASP
UND
APP-FARBSTOFFE
161
6.2.7.
DARSTELLUNG
DER
BICHROMOPHORE
167
6.2.8.
DARSTELLUNG
DER
KETTENSUBSTITUIERTEN
PENTAMETHINCYANIN-FS
UND
DEREN
AUSGANGSSTOFFE
194
7.
LITERATURVERZEICHNIS
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