Biomimetische Totalsynthese von 3,4-Diarylpyrrol-Alkaloiden aus Meeresorganismen:
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
I
ZUSAMMENFASSUNG.,.!
H
EINLEITUNG
_
6
1
MEERESORGANISMEN
ALS
QUELLE
NEUER
WIRKSTOFFE
_
6
2
KULTIVIERUNG
MARINER
ORGANISMEN
_
7
2.1
A
QUA
-
UND
IN
PTTAEO
-K
ULTIVIERUNG
VON
S
CHWAEMMEN
7
2
2
E
NDOSYMBIOSE
UND
K
ULTIVIERUNG
VON
M
IKROBEN
8
3
BIOGENESE
UND
BIOMIMETISCHE
SYNTHESE
MARINER
NATURSTOFFE
.10
3.1
M
ANZAMIN
-
ALKALOIDE
11
3.2
M
ARINE
P
YRROL
-
ALKALOIDE
AUS
AROMATISCHEN
A
MINOSAEUREN
13
33
A
RGUMENTE
FUER
EINEN
B
IOSYNTHESEVORSCHLAG
14
3.4
3,4-D
IARYLPYRROL
-23
DICARBONSAEUREN
ALS
S
CHLUESSELINTERMEDIATE
16
33
B
ISHERIGE
E
RGEBNISSE
16
M
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
_
18
4
ZIEL
DIESER
ARBEIT
_
18
5
SYNTHESE
VON
LAMELLARIN-ALKALOIDEN
-------------------------------------------
21
II
5.1
N
ATUERLICHE
Q
UELLEN
DER
L
AMELLARINE
21
5.2
B
IOLOGISCHE
W
IRKSAMKEITEN
DER
L
AMELLARINE
24
5.2.1
AKTIVITAET
GEGEN
MULN-DRUG
RESISTENTE
T
UMOREN
25
5.2.2
L
AMELLARINE
GEGEN
AIDS?
25
53
B
IOMIMETISCHE
S
YNTHESE
VON
L
AMELLARIN
G
27
53.1
V
ORSCHLAG
ZUR
B
IOSYNTHESE
DER
L
AMELLARINE
27
53.2
B
ISHERIGE
ARBEITEN
28
533
E
IGENE
ARBEITEN
28
533.1
BIOMIMETISCHE BAUSTEINE
AUS
ISOVANILLIN
29
5.33.2
TOTALSYNTHESE
DES
NATURSTOFFS
29
53.3.3
DIE
ARYL-KUPPLUNG
UNTER
DECARBOXYLIERUNG-DISKUSSION
EINES
MECHANISMUS
31
5.4
A
LTERNATIVE
L
AMELLARIN
-S
YNTHESEN
33
5.4.1
P
APAVERIN
-D
ERIVATE
ALS
S
YNTHESEBAUSTEINE
33
5.4.1.1
SYNTHESE
DER
LAMELLARINE
D
UND
H
NACH
ISHIBASHI
35
5.4.1.2
BIOMIMETISCHE SYNTHESE
VON
LAMELLARIN
H
36
5.4.2
PYRROL
-B
ILDUNG
DURCH
EINE
[3+2]-CYCL0ADDITI0N
36
5.4.2.1
SYNTHESE
VON
LAMELLARIN
K
NACH
BANWELL
37
5.5
B
IOMIMETISCHE
S
YNTHESE
VON
L
AMELLARIN
K
39
5.5.1
R
ETROSYNTHETISCHE
A
NALYSE
39
5.5.2
S
YNTHESE
VON
(4-I
SOPROPOXY
-3
METHOXYPHENYL
)
BRENZTRAUBENSAEURE
39
5.53
S
YNTHESEVERSUCHE
ZUM
A
MINBAUSTEIN
126
40
5.53.1
RETROSYNTHETISCHE
ANALYSE
40
5.53.2
SYNTHESE
VON
2-(2-ISOPROPOXY-3,4-DIMETHOXYPHENYL)-L-ETHYLAININ
40
5.5.33
HALOGENIERUNG
VON
AMIN
133
MIT
BROM
IN
EISESSIG
41
5.53.4
BROMIERUNGSVERSUCH
DURCH
HALOGEN-METALL-AUSTAUSCH
41
5.5.4
S
YNTHESE
DES
A
MINBAUSTEINS
126
AUS
ORTWO
-V
ANILLIN
43
5.5.4.1
RETROSYNTHETISCHE
ANALYSE
43
5.5.4.2
BROMIERUNG
IM
ERSTEN
SYNTHESESCHRITT
43
5.5.43
EINFUEHRUNG
DER
HYDROXYFUNKTION
UEBER
EINE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
43
5.5.4.4
AUFBAU
DER
AMIN-SEITENKETTE
44
5.5.5
T
OTALSYNTHESEDES
N
ATURSTOFFS
46
5.6
S
ELEKTIVE
E
INTOPFSYNTHESE
VON
P
YRROLEN
MIT
UNSYMMETRISCHEM
S
UBSTITUTIONSMUSTER
49
5.6.1
B
ISHERIGE
A
RBEITEN
49
5.6.2
E
IGENE
A
RBEITEN
51
5.6.2.1
KUPPLUNGSVERSUCHE
MIT
EINEM
SS-CHLOR-A-KETOESTER
51
5.6.2.2
PYRROLSYNTHESE
MIT
EINEM
A-BROMKETOESTER
53
INHALTSVERZEICHNIS
ID
5.7
BIOMIMETISCHE
SYNTHESE
VON
LAMELLARIN
L
55
5.7.1
R
ETROSYNTHETISCHE
A
NALYSE
55
5.7.2
TOTALSYNTHESEDES
N
ATURSTOFFS
56
5.7.2.1
SYNTHESE
DER
SCHLUESSELVERBINDUNG
175
56
5.7.2.2
SELEKTIVE
METHYLESTERSPALTUNG
MIT
CYANID
57
5.7.2.3
DER
REGIOSELEKTIVE
AUFBAU
DES
ALKALOID-GERUESTES
58
54
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
59
5.8.1
S
YNTHESEVORSCHLAG
FUER
L
AMELLARIN
V
20
SULFAT
60
6
SYNTHESE
HOEHERER
3,4-DIARYLPYRROLALKALOIDE
----------------------------
62
6.1
NINGALINE
B
UND
C
62
6.1.1
N
ATUERLICHE
Q
UELLEN
DER
N
INGALINE
62
6.1.2
C
ATECHOL
-A
LKALOIDE
ALS
M
ETALLSPEICHER
63
6.1.3
B
IOLOGISCHE
W
IRKSAMKEITEN
DER
N
INGALINE
63
6.2
B
ISHERIGE
ARBEITEN
64
6.2.1
S
YNTHESEN
DER
N
INGALINE
A
UND
B
NACH
B
OGER
64
63
EIGENE
ARBEITEN
66
6.3.1
B
IOSYNTHESEVORSCHLAG
FUER
DIE
N
INGALINE
A
UND
B
66
6.3.2
B
IOSYNTHESEVORSCHLAG
FUER
DIE
N
INGALINE
C
UND
D
67
6.3.3
B
IOMIMETISCHE
T
OTALSYNTHESE
VON
N
INGALIN
B
69
6.3.4
M
ONOALKYLIERUNGSVERSUCHE
OXIDIERTER
3,4-D
IARYLPYRROL
-D
ERIVATE
71
6.3.4.1
SYNTHESEVERSUCH
VON
NINGALIN
C
DURCH
CARBONYLOLEFINIERUNG
EINES MALEINIMIDS
71
6.3.4.2
SYNTHESEVERSUCH
VON
NINGALIN
C
DURCH
VINYLOGE
ALDOLADDITION
AN
EIN
LZF-2-(TRIMETHYLSILYLOXY)PYRROL
73
6.3.5
M
ONOALKYLIERUNG
DES
P
YRROLKERNS
MITTELS
ELEKTROPHILER
S
UBSTITUTION
DURCH
EIN
B
ENZYLCARBENOID
76
6.3.6
T
OTALSYNTHESE
VON
N
INGALIN
C
78
6.3.6.1
SYNTHESE
VON
(RAC)-2-{3,4-BIS-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-L-[2-(3,4-DINIETHOXYPHENYL)ETHYL]
LH-PYRROL-2-YL}-3,4-DIMETHOXYPHENYLESSIGSAEURE-METHYLESTER
78
6.3.63
INTRAMOLEKULARE
ACYLIERUNG
UNTER
MILDEN
FRIEDEL-CRAFTS-BEDINGUNGEN
79
6.3.63
OXIDATION
ZUM
3/7-BENZO[E]INDOL-2,5-DION-SYSTEM
UND
DEMETHYLIERUNG
ZUM
NATURSTOFF
79
6.3.6.3.1
AUTOXIDATION
VON
PHENOL
256
IM
BASISCHEN
MILIEU
81
6.4
PURPURON
84
6.4.1
E
IN
M
EERESSCHWAMM
ALS
NATUERLICHE
Q
UELLE
84
6.4.2
BIOLOGISCHE
W
IRKUNG
ALS
ATP-C
ITRAT
-
LYASE
I
NHIBITOR
85
6.4.3
E
IN
B
IOSYNTHESEVORSCHLAG
FUER
PURPURON
86
IV
6.4.4
B
ISHERIGE
A
RBEITEN
87
6.4.4.1
EINTOPFSYNTHESE
EINES
DIBENZO[C,G]CARBAZOL-MODELLS
87
6.4.4.2
SYNTHESE
EINES
OXA-ANALOGONS
87
6.4.5
E
IGENE
ARBEITEN
88
6.4.5.1
VERSUCHE
ZUR
DOPPELTEN
PYRROLALKYLIERUNG
MIT
CARBENOIDEN
88
6.4.5.2
DOPPELTE
PYRROLALKYLIERUNG
DURCH
RADIKALISCHE
SUBSTITUTION
91
6.4.5.3
SYNTHESEVERSUCH
VON
PURPURON
92
6.4.5.3.1
AUFBAU
DER
DIBENZO[C^]CARBAZOLDION-EINHEIT
UND
EINFUEHRUNG
DER
ARYLRESTE
92
6.4.5.3.2
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
ARYL-ARYL-KUPPLUNG
95
6.4.5.4
DOPPELTE PYRROLALKYLIERUNG
UNTER
MILDEN
FRIEDEL-CRAFTS
BEDINGUNGEN
96
6.4.5.4.1
BILDUNG
EINES
KONSTITUTIONSISOMEREN
DIALKYLIERUNGSPRODUKTES
98
6.4.5.4.2
BETRACHTUNG
DER
STEREOCHEMIE
98
6.4.5.5
TOTALSYNTHESE
VON
PURPURON
101
6.4.5.5.1
BILDUNG
EINES
UNERWUENSCHTEN
OXIDATIONSPRODUKTS
101
6.4.5.5.2
CYCLISIERUNG
DER
DICARBONSAEUREN
ZUM
DIBENZO[C,G]CARBAZOL-SYSTEM
102
6.4.5.5.3
EIN
UNSYMMETRISCHES
KONSTITUTIONSISOMER
106
6.4.5.5.4
VERSEIFUNG
DES
DIACETATS
UND
OXIDATION
ZUM
DIBENZO[C
J
G]CARBAZOL-5,9-DION
109
6.4.5.5.5
EINTOPFSYNTHESE
VON
PURPURON-NONAMETHYLETHER:
DOMINO
FRIEDEL-CRAFTSALKYLIERUNGS
ACYLIERUNGS
REAKTION
EINES
BIFUNKTIONELLEN
ELEKTROPHILS
111
6.4.5.5.6
FREISETZUNG
DES
NATURSTOFFS
112
6.5
K
ONDENSATIONSREAKTIONEN
VON
3,4-D
IARYLPYRROLEN
MIT
A
RYLBRENZTRAUBENSAEUREESTERN
115
6.5.1
R
ETROSYNTHETISCHE
UE
BERLEGUNGEN
UND
S
YNTHESEZIELE
1
15
6.5.1.1
PURPURON
UND
NINGALIN
C
115
6.5.1.2
POLYCITONE
A
UND
B
116
6.5.1.2.1
VORKOMMEN
UND
BIOLOGISCHE
WIRKUNG
116
6.5.1.2.2
SYNTHESE-VORSCHLAG
117
6.5.2
K
ONDENSATIONSREAKTIONEN
BEI
F
RIEDEL
-C
RAFTS
-B
EDINGUNGEN
118
6.5.2.1
EINE
SPONTANE
DOMINO
FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNGS-ACYLIERUNGS
REAKTION
118
6.5.2.2
SYNTHESEVERSUCHE
VON
PURPURON
UND
NINGALIN
C
119
6.5.2.2.1
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
ZUM
AUFBAU
DER
CHINONSYSTEME
119
6.5.2.2.2
OXIDATIVE
DECARBOXYLIERUNG
ZUM
AUFBAU
DES
PURPURON-CHROMOPHORS
121
6.5.2.3
SYNTHESEVERSUCH
VON
POLYCITON
A
122
6.5.2.3.1
BISHERIGE
ARBEITEN
122
6.5.2.3.2
EIGENE
ARBEITEN
122
6.5.3
U
MSETZUNG
VON
3,4-D
IARYLPYRROLEN
UNTER
RADIKALISCHEN
B
EDINGUNGEN
124
6.5.3.1
SYNTHESEVERSUCH
DES
POLYCITONGRUNDKOERPERS
125
INHALTSVERZEICHNIS
V
6.53.2
AUSBLICK
127
7
SCHLUSSFOLGERUNGEN
UND
PERSPEKTIVEN
---------------------------------------
128
7.1
V
ERGLEICH
EXPERIMENTELLER
B
EFUNDE
UND
STRUKTURELLER
G
EGEBENHEITEN
DER
N
ATURSTOFFE
128
73
SYNTHESEVORSCHLAG
FUER
PRUNOLIDC
130
73
S
YNTHESEVORSCHLAG
FUER
D
ICTYODENDRILLA
-A
LKALOIDE
131
IV
EXPERIMENTELLER
TEIL
_
133
8
ANALYTIK-GERAETE-MEBBEDINGUNGEN;
ARBEITSMETHODEN
_
133
9
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
53*.
TT
.*.
.137
9.1
S
YNTHESE
VON
L
AMELLARIN
G
137
10
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
5.5
_
147
10.1
S
YNTHESE
DES
A
MINHYDROBROMIDS
134
147
10.2
S
YNTHESE
VON
L
AMELLARIN
K
151
11
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
DEN
KAPITELN
5.6
UND
5.7
_
165
11.1
S
ELEKTIVE
E
INTOPFSYNTHESE
VON
P
YRROLEN
MIT
UNSYMMETRISCHEM
SUBSTITUTIONSMUSTER
165
113
S
YNTHESE
VON
L
AMELLARIN
L
167
12
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
6.3
_
178
12.1
S
YNTHESE
VON
N
INGALIN
B
178
12.2
S
YNTHESEVERSUCHE
VON
N
INGALIN
C
183
123
T
OTALSYNTHESE
VON
NINGALIN
C
187
VI
13
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
6.4
195
13.1
V
ERSUCHE
ZUR
DOPPELTEN
P
YRROLALKYLIERUNG
195
13.1.1
P
YRROLALKYLIERUNGENMIT
A
RYLESSIGESTER
-C
ARBENOIDEN
197
13.1.2
R
ADIKALISCHE
A
LKYLIERUNG
VON
P
YRROL
274
206
13.1.3
P
YRROLALKYLIERUNG
UNTER
F
RIEDEL
-C
RAFTS
-B
EDINGUNGEN
216
13.2
T
OTALSYNTHESE
VON
P
URPURON
218
14
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
6.5
_
232
14.1
S
YNTHESEVERSUCH
VON
P
URPURON
239
14.2
S
YNTHESEVERSUCH
VON
NINGALIN
C
241
143
S
YNTHESEVERSUCH
VON
P
OLYCITONA
242
V
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
_
245
VI
ANHANG
_
248
15
KRISTALLSTRUKTURDATEN
_248
15.1
E
INKRISTALLSTRUKTUR
-A
NALYSE
VON
134
248
15.2
E
INKRISTALLSTRUKTUR
-A
NALYSE
VON
146
250
153
E
INKRISTALLSTRUKTUR
-A
NALYSE
VON
217
252
15.4
E
INKRISTALLSTRUKTUR
-A
NALYSE
VON
293
255
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LITERATURVERZEICHNIS
_
258
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ABBILDUNGSNACHWEIS
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