Thiomannoside: Synthese, Bestimmung der Inhibitorwirkung auf a-Mannosidasen und NMR-spektroskopische Charakterisierung eines Thiomannobiosid-Lektin-Komplexes:
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INHALT
I.
EINLEITUNG.
1
PROBLEMSTELLUNG
17
II.
SYNTHETISCHER
TEIL
18
1
METHODEN
_
1.1.
EINFUEHRUNG
DES
SCHWEFELS
IN
DIE
ANOMERE
POSITION
18
1.2.
THIOSUBSTITUENTEN
IN
ANDEREN
POSITIONEN
19
1.3.
WAHL
DER
ABGANGSGRUPPE
IM
GLYCOSYL-AKZEPTOR
19
1.4.
BEDEUTUNG
VON
LOESUNGSMITTELN,
BASEN
UND
KRYPTANDEN
19
1.5.
WEITERE
ANSAETZE
AUS
DER
O-GLYCOSIDSYNTHESE
20
1.6.
BEISPIELE
ERFOLGREICHER
THIOGLYCOSIDSYNTHESEN
20
2.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
23
2.1.
BEREITSTELLUNG
DES
6-IODO-ELEKTROPHILS
23
2.2.
SYNTHESE
DER
THIOMANNOSE
24
2.3.
SYNTHESE
DER METHYL-2-THIOMANNOSIDE
24
2.4.
SYNTHESE
DES
1,6-THIOMANNOBIOSIDS
27
2.5.
KOPPLUNGSREAKTION
IN
2,6-POSITION
29
3.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
29
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
_
4.1.
VERWENDETE
GERAETE
31
4.2.
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
32
4.3.
REINIGUNG
DER
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
32
4.4.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
33
4.4.1.
BEREITSTELLUNG
DER
KOPPLUNGSPARTNER
33
4.4.2.
KOPPLUNGSREAKTIONEN
41
III.
ANALYTISCHER
TEIL
1
NMR-SPEKTROSKOPLSCHE
METHODEN
ZUR
STRUKTURAUFKLAERUNG
1.1.
INFORMATIONSGEHALT
UND
ERZEUGUNG
VON
NMR-SPEKTREN
47
1.2
ZWEDIMENSIONALE
NMR-SPEKTROSKOPLE
47
1.3
NMR-RELAXATIONSZEITEN
48
1.4
BESTIMMUNG
VON
TI
-ZEITEN
49
1.5
VERSTAENDNIS
DES
NOE-EFFEKTS
50
1.6.
NMR
-
MESSUNGEN
AN
PROTEIN-LIGAND-KOMPLEXEN
52
1.7.
BEDINGUNG
FUER
DIE
BEOBACHTUNG
VON
TR-NOE-SIGNALEN
53
1.8.
ANWENDUNG
VON
ROESY-SPEKTREN
54
1.9.
ANALYSE
VON
NOESY-SPEKTREN
55
1.10.
AUSNUTZEN
DER
SPINDIFFUSION
IN
DER
SAETTIGUNGSTRANSFER
DIFFERENZ
SPEKTROSKOPIE
55
2.
GRUNDLAGEN
DER
KONFORMATIONSANALYSE
VON
KOHLENHYDRATEN
2.1.
SYMMETRIEREDUKTION
ZERSTOERT
DIE
ENERGETISCHE
PERIODIZITAET
57
2.2.
KONFORMATION
UND
KARPLUSBEZIEHUNGEN
58
2.3.
KONFORMERENGIEICHGEWICHT
BEI
MANNOPYRANOSLDEN
59
2.4.
ZUORDNUNG
DER
H6-SIGNALE
60
2.5
AUSWERTUNG
DER
H6-MULTIPLETTS
61
2.6.
KARPLUSBEZIEHUNGEN
62
2.7.
SPEZIELLE
KARPLUSFUNKTIONEN
62
2.8.
EINFLUSS
VON
HYDRATHUELLE
UND
KOMPLEXIERUNG
63
3.
STRUKTUR
UND
BINDUNGSMODI
DES
GALANTHUS
NIVALIS
AGGLUTININS
64
4.
DURCHGEFUEHRTE
NMR-EXPERIMENTE
4.1.
1D-EXPERIMENTE
65
4.2.
2D-EXPERIMENTE
66
4.3.
BENUTZTE
VERFAHREN
BEI
DER
PROZESSIERUNG
VON
NMR-SPEKTREN
67
4.4.
EPITOP-KARTIERUNG
UND
LIGANDEN-SCREENING
DURCH
STD-NMR
68
5.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
ERGEBNISSE
5.1.
ANALYSE
DER
FREIEN
KOHLENHYDRATE
5.1.1.
'H-SPEKTREN
DER
MANNOSIDE
UND
THIOMANNOSIDE
70
5.1.2.
AUSWERTUNG
VON
NOESY
-
SPEKTREN
DER
THIOVERBINDUNGEN
72
5.1.3.
ANALYSE
VON
NOE-SPEKTREN
DER
"NATUERLICHEN
"
O-MANNOSIDE
76
5.1.4.
DATEN
AUS
DEM
HMQC
-
UND
13
C
SPEKTRUM
VON
1,6-MANNOBLOSE_
77
5.1.5.
NMR-SPEKTREN
DES
INHIBITORS
DEOXYMANNOJIRIMYCIN
(DMM)
78
5.2.
SPEKTREN
VON
LIGANDEN
IN
LOESUNG
MIT
PROTEINEN
5.2.1
TRNOESY-SPEKTRUM
DER
VERBINDUNGEN
7
UND
DMM
IN
GEGENWART
VON
JACKBEAN-A-MANNOSIDASE
79
5.2.2.
STD-NMR-SPEKTROSKOPIE
ZUR
ANREGUNG
VON
DMM
80
5.2.3.
NOESY-SPEKTREN
VON
PROBEN
MIT
GALANTHUS
NIVALIS
AGGLUTININ
_
81
5.2.3.1.
TRNOE-KONTAKTE
VON
A-METHYLMANNOSID
ZUM
PROTEIN
GNA
81
5.2.3.2.
TITRATION
DES
THIOMANNOSIDS
7
84
5.2.3.3.
NOE-EFFEKTE
DES
THIOETHERS
9
89
5.2.3.4.
TR-NOE-EFFEKTE
VON
A-L,6-MANNOBIOSE
IM
KOMPLEX
MIT
GNA
_
90
5.2.4.
STD-NMR-SPEKTROSKOPIE
AN
GNA-LIGANDEN
92
5.3.
QUANTITATIVE
AUSWERTUNGEN
_
5.3.1
TI-RELAXATIONSZEITEN
VON
A-METHYLMANNOSID,
7
UND
9
97
5.3.2.
KARPLUS-ANALYSE
DER
THIOVERBINDUNGEN
98
5.3.3
DER
SCATCHARD
PLOT
LIEFERT
DISSOZIATIONSKONSTANTEN
UM
1
MMOL
L
'_
101
5.3.4.
TEMPERATUREINFLUSS
AUF
DAS
SIGNAL
HLA
VON
GEBUNDENEM
THIOMANNOSID
105
5.3.5
BERECHNUNG
VON
PROTONENABSTAENDEN
AUS
NOE-EXPERIMENTEN
_
105
5.4.
ERGEBNISSE
DER
BIOCHEMISCHEN
ARBEITEN
5.4.1.
SDS-GELELEKTROPHORESE
VON
JACKBEAN
A
-MANNOSIDASE
107
5.4.2.
BESTIMMUNG
VON
ENZYMAKTIVITAET
UND
EXTINKTIONSKOEFFIZIENT
DES
PRODUKTS
P-NITROPHENOLAT
108
5.4.3.
A-MANNOSIDASE
-
INHIBIERUNG
DURCH
DMM
UND
DIE
VERBINDUNG
7
_
108
6.
DISKUSSION
_
6.1.
NMR
-
KONFORMATIONSANALYSE
AN
DEN
NEUEN
THIOMANNOSIDEN
_
6.1.1.
OPTIMIERTE
KARPLUSANALYSE
DER
1
,6-THIOGLYCOSIDISCHEN
BLNDUNG_
110
6.2.
VERHALTEN
VON
THIOMANNOSIDEN
UND
DEOXYMANNOJLRIMYCIN
GEGENUEBER
PFLANZLICHEN
EXO
-
A
-
MANNOSIDASEN
113
6.2.1.
JACKBEAN.
-
A
-
MANNOSIDASE
-
EINE
TYPISCHE
GLYCOSYLHYDROLASE_
113
6.2.2.
JACKBEAN.
-
A
-
MANNOSIDASE
IGNORIERT
THIOMANNOBIOSIDE
115
6.2.3.
DIE
STARKE
ENZYMBINDUNG
VON
DMM
VERHINDERT
TRNOE-EFFEKTE
116
6.3.
VERHALTEN
VON
MANNOSIDEN
UND
THIOMANNOSIDEN
GEGENUEBER
DEM
PFLANZENLEKTIN
GALANTHUS
NIVALIS
AGGLUTININ
6.3.1.
MECHANISMEN
DER
ERKENNUNG
VON
(THIO
)
MANNOSIDEN
DURCH
GNA_1
18
6.3.2.
GNA
-
EIN
MULTIVALENTES
LEKTIN
MIT
KOMPLEXEN
EIGENSCHAFTEN
_
120
6.3.3.
VERAENDERUNG
VON
TI-RELAXATIONSZEITEN
DURCH
KOMPLEXIERUNG
_
123
6.3.4.
SCHLUSSFOLGERUNGEN
AUS
DER
NEGATIVEN
KRUEMMUNG
DES
SCATCHARD-PLOTS
124
6.3.5.
THIOMANNOSIDKONFORMATION
UND
ROLLE
DER
GNA-BINDUNGSSTELLEN_
125
6.4.
ZUSAMMENFASSENDE
INTERPRETATION
DER
THIOMANNOSID
PROTEIN-BINDUNGSSTUDIEN
127
7.
EXPERIMENTELLE
DATEN
_
7.1.
STD-NMR-DATEN
129
7.2.
WEITERE
ERGEBNISSE
DER
SCATCHARD-ANALYSE
130
7.3.
BIOCHEMISCHE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
7.3.1.
A
MANNOSIDASE
-
AKTIVITAETSTEST:
132
7.3.2.
SDS-PAGE
VON
JACKBEAN
A
MANNOSIDASE
133
7.3.3.
HERSTELLUNG
DER
NMR-PROTEINPROBEN
134
8.
ANHANG
136
LITERATURVERZEICHNIS
146 |
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| spelling | Franke, Peter 1965- Verfasser (DE-588)123067251 aut Thiomannoside: Synthese, Bestimmung der Inhibitorwirkung auf a-Mannosidasen und NMR-spektroskopische Charakterisierung eines Thiomannobiosid-Lektin-Komplexes vorgelegt von Peter Franke Thiomannoside: Synthese, Bestimmung der Inhibitorwirkung auf Alpha-Mannosidasen und NMR-spektroskopische Charakterisierung eines Thiomannobiosid-Lektin-Komplexes 1999 157 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Lübeck, Med. Univ., Diss., 2000 Lectine (DE-588)4034971-8 gnd rswk-swf Enzyminhibitor (DE-588)4152479-2 gnd rswk-swf Mannoside (DE-588)4280009-2 gnd rswk-swf Schwefelorganische Verbindungen (DE-588)4180419-3 gnd rswk-swf Mannosidase alpha- (DE-588)4311245-6 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Mannoside (DE-588)4280009-2 s Schwefelorganische Verbindungen (DE-588)4180419-3 s Enzyminhibitor (DE-588)4152479-2 s Mannosidase alpha- (DE-588)4311245-6 s DE-604 Lectine (DE-588)4034971-8 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009514833&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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