Untersuchungen zur antiinflammatorischen Wirkung und zur Analytik von Tryptanthrin in Isatis tinctoria L.:
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| adam_text | UNTERSUCHUNGEN ZUR ANTIINFLAMMATORISCHEN WIRKUNG UND ZUR ANALYTIK VON
TRYPTANTHRIN IN ISATIS TINCTORIA L. DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES DOCTOR RERUM NATURALIUM (DR. RER. NAT.) VORGELEGT
DER BIOLOGISCH- PHARMAZEUTISCHEN FAKULTAET DER
FRIEDRICH-SCHILLER-UNIVERSITAET JENA VON APOTHEKER DIPLOM-PHARMAZEUT
HENNING DANZ GEBOREN AM 20. APRIL 1971 IN HALLE/SAALE INHALTSVERZEICHNIS
GLOSSAR UND VERZEICHNIS DER AUTOREN DER PFLAENZENNAMEN 13 ALLGEMEINER
TEIL 1. EINLEITUNG 17 1.1. ISATIS TINCTORIA L. ALS ARZNEI- UND
FAERBEPFLANZE 21 1.1.1. SYSTEMATIK UND VERBREITUNG 21 1.1.2. HISTORISCHE
BETRACHTUNGEN 22 1.1.3. ANWENDUNG IN DER TRADITIONELLEN EUROPAEISCHEN
VOLKSMEDIZIN 24 1.1.4. ANWENDUNG IN DER TRADITIONELLEN CHINESISCHEN
MEDIZIN 24 1.2. BISLANG BEKANNTE INHALTSSTOFFE DER GATTUNG ISATIS UNTER
BESONDERER BETRACHTUNG DER SPEZIES TINCTORIA 25 1.2.1. ALKALOIDE UND
INDOLDERIVATE 25 1.2.2. TRYPTANTHRIN (COUROUPITIN A) 30 1.2.3.
SENFOELGLYCOSIDE UND ANDERE SCHWEFELHALTIGE VERBINDUNGEN 31 1.2.4.
AMINOSAEUREN, ALIPHATISCHE UND AROMATISCHE SAEUREN UND DEREN DERIVATE 32
1.2.4.1. AMINOSAEUREN 32 1.2.4.2. ALIPHATISCHE CARBONSAEUREN 33 1.2.4.3.
AROMATISCHE CARBONSAEUREN 33 1.2.5. SONSTIGE VERBINDUNGEN 34 1.2.5.1.
FLAVONOIDE 34 1.2.5.2. TERPENE 35 1.2.5.3. ANTHRACENDERIVATE 35 1.2.5.4.
NUKLEINSAEUREBASEN 36 1.2.5.5. GLYCOSIDE ....... 36 1.2.5.6. KETONE ....
.**.... . .. .. :.. 37 1.2.5.7. SONSTIGE ALIPHATISCHE VERBINDUNGEN 37
1.3. UNTERSUCHUNGEN ZU BIOLOGISCHEN AKTIVITAETEN DER PFLANZE, DARAUS
HERGE- STELLTER ZUBEREITUNGEN ODER EINZELNER INHALTSSTOFFE.. *.. 37
1.3.1. INSEKTIZIDE, ANTIMIKROBIELLE, FUNGIZIDE UND ANTIVIRALE WIRKUNGEN
37 1.3.2. ANTIALLERGISCHE WIRKUNG 40 1.3.3. ZYTOTOEXISCHE WIRKUNG 40
1.3.4. SONSTIGE WIRKUNGEN , 41 1.3.4.1. IMMUNSTIMULIERENDE WIRKUNG 41
1.3.4.2. THROMBOZYTENAGGREGATIONSHEMMENDE WIRKUNG 41 1.3.4.3.
MONOAMINOXIDASE HEMMENDE WIRKUNG 41 1.3.5. BEWERTUNG 42 2.
CYCLOOXYGENASEN 43 2.1. UEBERBLICK 43 2.1.1. ARACHIDONSAEUREKASKADE 43
2.1.2. CYCLOOXYGENASEHEMMER ALS NICHTSTEROIDALE ANTIRHEUMATIKA (NSAR) 45
2.2. NATURSTOFFE ALS CYCLOOXYGENASEHEMMER 48 2.3. BESTIMMUNG VON
COX-PRODUKTEN 50 2.3.1. CHEMISCHE METHODEN 51 2.3.2. IMMUNOASSAYS 51
2.3.3. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 51 2.3.3.1. GASCHROMATOGRAPHIE (GC)
52 2.3.3.2. HOCHDRUCK-FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 52 2.3.4. BESTIMMUNG
MIT HUFE EINER O2-ELEKTRODE 53 2.4. CYCLOOXYGENASE-TESTS 53 2.4.1.
UNTERSUCHUNGSMETHODEN AM TIER 53 2.4.2. TESTUNG AN ZELLULAEREN SYSTEMEN
54 2.4.2.1. TESTUNG AN PRIMAERKULTUREN 54 2.4.2.2. TESTUNG AN PERMANENTEN
ZELLKULTUREN 54 2.4.3. TESTUNG AM ISOLIERTEN ENZYM 55 SPEZIELLER TEIL 3.
COX-HEMMENDE WIRKUNG VON ISATIS 56 3.1. AUSGANGSPUNKT 56 3.2. SCREENING
GEGEN VERSCHIEDENE ENTZUENDUNGSTARGETS 56 3.2.1. EXTRAKTION UND
ANALYTISCHE VORUNTERSUCHUNGEN 56 3.2.2. ERGEBNISSE 58 3.3. ALTERNATIVE
EXTRAKTIONSMETHODEN 59 3.3.1. SUPERKRITISCHE FLUIDEXTRAKTION (SFE) , 59
3.3.1.1. GRUNDLAGEN 59 3.3.1.2. EXTRAKTION MIT UEBERKRITISCHEM
KOHLENDIOXID 60 3.3.2. SFE-EXTRAKTION VON ISATIS- HERSTELLUNG VON SFE-1
61 3.3.3. IN VITRO PHARMAKOLOGISCHES PROFIL DES SFE-EXTRAKTES SFE-1 62
3.4. ETABLIERUNG VON ZELLULAEREN CYCLOOXYGENASE-BIOASSAYS 63 3.4.1. COX-1
TESTSYSTEM MIT HEL-ZELLEN 64 3.4.2. COX-2 TESTSYSTEM MIT MONO MAC 6
ZELLEN 64 3.5. BESTIMMUNG DER ZYTOTOXIZITAET 65 4. IDENTIFIZIERUNG,
ISOLIERUNG UND QUANTIFIZIERUNG DER CYCLOOXYGENASE-2 HEMMENDEN AKTIVITAET
VON ISATIS TINCTORIA 68 4.1. VORBETRACHTUNGEN 68 4.2. AKTIVITAETSBEZOGENE
FRAKTIONIERUNG IM ANALYTISCHEN MASSSTAB . 69 4.2.1. ENTWICKLUNG EINER
GEEIGNETEN ANALYTISCHEN HPLC-METHODE 70 4.2.2. GEWINNUNG AKTIVER
FRAKTIONEN BEI GLEICHZEITIGER ANALYTISCHER AUFARBEITUNG UND TESTUNG IM
ZELLULAEREN ASSAY 70 4.3. ISOLIERUNG VON TRYPTANTHRIN AUS DEN BLAETTERN
VON ISATIS TINCTORIA L 73 5. CHEMISCHE SYNTHESE UND SPEKTROSKOPISCHE
DATEN VON TRYPTANTHRIN 74 5.1. SYNTHESE NACH FRIEDLAENDER UND
ROSCHDESTWENSKY (1915) 74 5.2. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 75 6.
TRYPTANTHRIN IN VERSCHIEDENEN COX-BIOASSAYS 78 6.1. TRYPTANTHRIN UND
CYCLOOXYGENASEHEMMER IM ZELLULAEREN COX-1 ASSAY 78 6.2. TRYPTANTHRIN UND
CYCLOOXYGENASEHEMMER IM ZELLULAEREN COX-2 ASSAY 79 6.2.1. MONO MAC 6
ZELLEN 79 6.2.2. RAW 264.7 ZELLEN 80 6.3. ZYTOTOXISCHE AKTIVITAET VON
TRYPTANTHRIN IM VERGLEICH ZU THERAPEUTISCHEN COX-HEMMERN 81 6.4.
TRYPTANTHRIN UND WEITERE CYCLOOXYGENASEHEMMER IM COX-TESTSYSTEM AM
ISOLIERTEN ENZYM 82 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 83 QUANTIFIZIERUNG
VON TRYPTANTHRIN IN DEN BLAETTERN DES FAERBERWAIDS 86 VORBETRACHTUNGEN 86
VALIDIERUNG VON ANALYSENMETHODEN 86 METHODENAUSWAHL 89 QUANTIFIZIERUNG
VON TRYPTANTHRIN IN EXTRAKTEN MITTELS LC-MS 92 7.2.1. VORBETRACHTUNGEN
92 7.2.2. PFLANZENMATERIALIEN 9 2 7.2.3. EXTRAKTION * 92 7.2.3.1. KOCHEN
UNTER RUECKFLUSS 92 7.2.3.2. EXTRAKTION MIT BESCHLEUNIGTER
LOESEMITTELEXTRAKTION (ASE/PLE) 94 7.3. UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG VON
TRYPTANTHRIN 97 7.3.1. UNTERSUCHUNGEN MIT FRISCHDROGENMATERIAL 97 7.3.2.
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK.. :*.: 98 8. QUANTIFIZIERUNG VON
TRYPTANTHRIN AUS DROGENMATERIALIEN VERSCHIEDENER HERKUNFT 102 9. WEITERE
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 104 9.1. BESTIMMUNG DER ANTIBIOTISCHEN
UND ANTIMYKOTISCHEN AKTIVITAETEN VON TRYPTANTHRIN UND /SAFW-EXTRAKTEN
104 9.2. WEITERE UNTERSUCHUNGEN ZUR ANTIINFLAMMATORISCHEN AKTIVITAET VON
ISATIS 104 10. ISATIS TINCTORIA L. - ZUSAMMENFASSUNG UND PERSPEKTIVEN
106 EXPERIMENTELLER TEIL 11. PFLANZENMATERIAL 109 11.1. WILDFORMEN .....
...... 109 11.2. ZUCHTFORMEN 109 12. CHEMIKALIEN UND LABORGERAETE 110
12.1. CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 110 12.2. BIOLOGISCHE MATERIALIEN ,
110 12.3. LABORGERAETE : ..;.....; 110 12.4. EXTRAKTION 11 1 12.4.1.
KLASSISCHE EXTRAKTIONSVERFAHREN 111 12.4.1.1. EXTRAKTION VON
FRISCHMATERIAL DURCH TURBOMAZERATION (METHODE ML) 112 RJ 12.4.1.2.
EXTRAKTION VON GETROCKNETEM MATERIAL DURCH SCHUETTELMAZERATION *!
(METHODE M2) ;..;..:.. ; :. ..: 112 1 AE 12.4.1.3. EXTRAKTION VON
GETROCKNETEM MATERIAL DURCH RUECKFLUSSKOCHEN 112 12.4.1.4.
SCHUETTELMAZERATION VON GEFRIERGETROCKNETEM FRISCHDROGENMATERIAL 113
12.4.2. ALTERNATIVE EXTRAKTIONSMETHODEN 113 12.4.2.1. SFE-EXTRAKTION
(METHODE M3) . 113 ASE-EXTRAKTION 113 SPEKTROSKOPISCHEN VERFAHREN 114
UV-VIS-SPEKTREN 114 MS-SPEKTREN , 114 NMR-SPEKTREN 114 IR-SPEKTREN 115
CHROMATOGRAPHIE 116 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC UND HPTLC) 116
FLIESSMITTEL 116 DETEKTION 116 HOCHDRUCK-FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC)
116 ANALYTISCHE HPLC 116 PRAEPARATIVE HPLC 118 WEITERE CHROMATOGRAPHISCHE
VERFAHREN 118 QUANTIFIZIERUNG VON TRYPTANTHRIN AUS VOLLEXTRAKTEN NACH
HPLC- TRENNUNG 119 KALIBRIERUNG 119 EICHLOESUNG 119 DETEKTION MIT MS ,
119 KALIBRIERUNGSGERADEN * 119 GEHALTSBESTIMMUNG AN TRYPTANTHRIN IN
ISATIS- VOLLEXTRAKTEN 120 PROBENVORBEREITUNG 120 BESTIMMUNG VON
TRYPTANTHRIN ; 120 ISOLIERUNG UND SYNTHESE VON TRYPTANTHRIN SOWIE
AKTIVITAETSBEZOGENE FRAKTIONIERUNG VON ISATIS 122 ISOLIERUNG VON
TRYPTANTHRIN AUS FAERBERWAIDBLAETTERN 122 VLC AN KIESELGEL 122
SAEULENCHROMATOGRAPHIE AN KIESELGEL 122 FESTPHASENEXTRAKTION (SPE) 122
SYNTHESE VON TRYPTANTHRIN 123 AKTIVITAETSBEZOGENE FRAKTIONIERUNG IM
ANALYTISCHEN MASSSTAB 123 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 125
CYCLOOXYGENASE-ASSAYS 125 1 1 16.1.1. REAGENZIEN 125 16.1.2. ZELLULAERE
ASSAYS 12 6 16.1.2.1. ZELLULAERER COX-1 ASSAY 126 16.1.2.2. ZELLULAERE
COX-2 ASSAYS 127 16.1.2.2.1. COX-2 ASSAY MIT MONO MAC 6 ZELLEN 127
16.1.2.2.2. COX-2 ASSAY MIT RAW 264.7 ZELLEN 128 16.1.3. ASSAYS AN
ISOLIERTEN ENZYMEN 128 16.1.3.1. REAGENZIEN .. ;..:... ...* 129
16.1.3.2. DURCHFUEHRUNG 130 16.2. ZYTOTOXIZITAETSTESTS 130 16.2.1.
LDH-TEST 130 16.2.2. NEUTRALROTTEST 131 16.2.3. WST-TEST 131 16.3.
WEITERE PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 132 16.3.1. ANTIBIOTISCHE
AKTIVITAET (AGARDIFFUESIONSTEST) ; 132 16.3.2. FUNGIZIDE AKTIVITAET 132
16.3.2.1. CANDIDA SPEZIES 133 16.3.2.2. TRICHOSPORUM SPEZIES 133 17.
SUMMARY 134 LISTE AN VORTRAEGEN, POSTERN UND PUBLIKATIONEN.... 137 ANHANG
,. ; 139 LITERATURVERZEICHNIS 161 TABELLARISCHER LEBENSLAUF I 189
SELBSTAENDIGKEITSERKLAERUNG.,...: :., 191
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