"Molecular imprinting" in hochverzweigten Polymeren:
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2001
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I
NHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
2
GRUNDLAGEN
.
5
2.1
MOLEKULARES
PRAEGEN
.
5
2.1.1
PRINZIP
.
5
2.1.2
ANBINDUNG
DER
TEMPLATE
.
7
2.1.3
TRANSPORT
VON
SUBSTRATEN
.
9
2.1.4
AUSWAHL
DER
TEMPLATE
.
10
2.1.5
STRUKTUR
DER
POLYMERMATRIX
.
11
2.2
STAND
DER
FORSCHUNG
.
12
2.2.1
GEPRAEGTE
MATERIALIEN
FUER
DIE
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
12
2.2.1.1
KOVALENTE
ANBINDUNG
DER
TEMPLATE
.
12
2.2.1.2
NICHTKOVALENTE
ANBINDUNG
DER
TEMPLATE
.
14
2.2.2
KATALYTISCH
AKTIVE
POLYMERE
DURCH
MOLEKULARES
PRAEGEN
.
16
3
ZIELE
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
25
4
HOCHVERZWEIGTE
POLYMERE
.
33
4.1
EIGENSCHAFTEN
HOCHVERZWEIGTER
POLYMERE
.
33
4.2
VERZWEIGUNGSGRAD
HOCHVERZWEIGTER
POLYMERE
.
38
4.3
SYNTHESE
HOCHVERZWEIGTER
POLYESTER
.
41
4.3.1
ALIPHATISCH-AROMATISCHE
HOCHVERZWEIGTE
POLYESTER
.
42
4.3.2
ALIPHATISCHE
HOCHVERZWEIGTE
POLYESTER
.
42
5
PRAEGEN
IN
HOCHVERZWEIGTEN
POLYMEREN
.
45
5.1
DAS
KONZEPT
.
45
5.2
WASSERSTOFFBRUECKENKOMPLEXE
VERSCHIEDENER
HETEROCYCLEN
.
55
5.3
SYNTHESE
POLYMERISIERBARER
WASSERSTOFFBRUECKENBILDNER
.
57
5.3.1
SYNTHESE
VON
1,8-NAPHTHYRIDIN-DERIVATEN
.
57
5.3.1.1
SYNTHESE
VON
2-HYDROXY-4-METHYL-7-AMINO-L,8-NAPHTHYRIDIN
(14)
.
57
5.3.1.2
SYNTHESE
VON
2-AMINO-7-METHYL-L,8-NAPHTHYRIDIN
(15)
.
59
5.3.1.3
SYNTHESE
VON
N-(7-METHYL-L,8-NAPHTHYRIDINYL)-2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)
PROPIONSAEUREAMID
(18)
.
59
5.3.1.4
SYNTHESE
VON
VON
2-ACETAMIDO-7-METHYL-L,8-NAPHTHYRIDIN
(19)
.
63
5.3.2
WASSERSTOFFBRUECKENKOMPLEX
ZWISCHEN
2-ACETAMIDO-7-METHYL-L,8-NAPHTHY
RIDIN
(15)
UND
TRI-O-ACETYLGUANOSIN
.
64
5.3.3
SYNTHESE
DES
MODIFIZIERTEN
POLYESTERS
PL-F
AUS
2,2-BIS(HYDROXY-METHYL)
PROPIONSAEURE
(M2)
UND
MODIFIZIERTEM
MONOMER
(18)
.
67
5.3.4
SYNTHESE
VON
N-ALKYL-THYMIN-DERIVATEN
.
72
5.3.4.1
SYNTHESE
VON
1-OCTYLTHYMIN
(20)
.
72
5.3.4.2
SYNTHESE
VON
1-HYDROXYPROPYLTHYMIN
(23)
.
72
5.3.5
WASSERSTOFFBRUECKENKOMPLEX
ZWISCHEN
1
-OCTYLTHYMIN
(20)
UND
DERIVATEN
I
NHALTSVERZEICHNIS
DES
2,6-DIAMINOPYRIDINS
75
5.3.5.1
SYNTHESE
VON
2,
6-BIS(ACETAMIDO)PYRIDIN
(24)
.
75
5.3.5.2
SYNTHESE
VON
2,
6-BIS(PHENYLACETAMIDO)PYRIDIN
(25)
.
75
5.3.5.3
KOMPLEXBILDUNG
.
76
5.4
SYNTHESE
DES
MODIFIZIERTEN
POLYESTERS
P2-F
AUS
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)-PROPI
ONSAEURE
UND
1-HYDROXYPROPYLTHYMIN
.
79
5.4.1
"
CORE-SHELL
"
-FUNKTIONALISIERUNG
HOCHVERZWEIGTER
POLYESTER
.
84
5.4.2
INTRAMOLEKULARE
FIXIERUNG
HOCHVERZWEIGTER
POLYESTER
.
86
5.5
ANBINDUNG
VON
SUBSTRATEN
.
88
5.6
PRAEGEN
DES
FUNKTIONALISIERTEN
POLYESTERS
P2-F
.
91
5.7
WIEDERBELEGUNG
UND
SELEKTIVITAET
DES
GEPRAEGTEN
POLYESTERS
P2-F
.
97
6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
101
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
107
7.1
GERAETE
UND
HILFSMITTEL
.
107
7.2
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
.
108
7.3
SYNTHESE
DER
HOCHVERZWEIGTEN
POLYESTER
.
109
7.3.1
POLYKONDENSATION
VON
4,4-BIS(HYDROXYPHENYL)VALERIANSAEURE
ML
ZU
PL-OH
109
7.3.2
POLYKONDENSATION
VON
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)PROPIONSAEURE
M2
ZU
P2-OH
.
109
7.4
SYNTHESE
DER
1,8-NAPHTHYRIDIN-DERIVATE
.
110
7.4.1
SYNTHESE
VON
2-HYDROXY-4-METHYL-7-AMINO-L,8-NAPHTHYRIDIN
(14).
HO
7.4.2
SYNTHESE
VON
2-AMINO-7-METHYL-L,8-NAPHTHYRIDIN
(15)
.
111
7.4.3
SYNTHESE
VON
2-ACETAMIDO-7-METHYL-L,8-NAPHTHYRIDIN
(19)
.
112
7.4.4
SYNTHESE
VON
N-(7-METHYL-L,8-NAPHTHYRIDINYL)-2,2-BIS(HYDROXY-METHYL)PRO
PIONSAEUREAMID
(18)
.
113
7.4.4.1
SYNTHESE
VON
2,2,5-TRIMETHYL-L,3-DIOXAN-5-CARBONSAEURE
(16)
.
113
7.4.4.2
SYNTHESE
VON
N-(7-METHYL-L,8-NAPHTHYRIDINYL)-2,2,5-TRIMETHYL-L,3
DIOXAN-5-CARBONSAEUREAMID
(17)
.
114
7.4.4.3
SYNTHESE
VON
N-(7-METHYL-L,8-NAPHTHYRIDINYL)-2,2-BIS(HYDROXYME
THYL)PRO-PIONSAEUREAMID
(18)
.
115
7.5
SYNTHESE
DER
THYMIN-DERIVATE
.
116
7.5.1
SYNTHESE
VON
1
-OCTYLTHYMIN
(20)
.
116
7.5.2
SYNTHESE
VON
1-HYDROXYPROPYLTHYMIN
(23)
.
117
7.5.2.1
SYNTHESE
VON
3-BROMPROPYL-T-BUTYLDIMETHYLSILYLETHER
(21)
.
117
7.5.2.2
SYNTHESE
VON
1-T-BUTYLDIMETHYLSILOXYPROPYLTHYMIN
(22)
.
117
7.5.2.3
SYNTHESE
VON
1-HYDROXYPROPYLTHYMIN
(23)
.
118
7.6
SYNTHESE
DER
AMIDE
DES
2,6-DIAMINOPYRIDINS
.
120
7.6.1
SYNTHESE
VON
2,
6-BIS(ACETAMIDO)PYRIDIN
(24)
.
120
7.6.2
SYNTHESE
VON
2,
6-BIS(PHENYLACETAMIDO)PYRIDIN
(25)
.
120
7.7
SYNTHESE
DER
MODIFIZIERTEN
HOCHVERZWEIGTEN
POLYESTER
.
122
7.7.1
COKONDENSATION
VON
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)PROPIONSAEURE
UND
N-(7-ME
THYL
1,
8-NAPHTHYRIDINYL)-2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)PROPIONSAEUREAMID
(18)
ZU
I
NHALTSVERZEICHNIS
PL-F
.
122
7.7.2
COKONDENSATION
VON BMPA
UND
1-HYDROXYPROPYLTHYMIN
ZU
P2-F.
.
122
7.8
PRAEGEN
DES
FUNKTIONALISIERTEN
POLYMERS
P2-F
.
124
7.8.1
SCHUETZEN
DER
HYDROXYGRUPPEN
ALS
TRIMETHYLSILYLETHER
.124
7.8.2
BELEGEN
DES
GESCHUETZTEN
POLYESTERS
MIT
2,6-BIS(ACETAMIDO)PYRIDIN
(24).
.
124
7.8.3
INTRAMOLEKULARE
FIXIERUNG
DES
GESCHUETZTEN
POLYESTERS
.125
7.9
DIALYSE
DES
GEPRAEGTEN
POLYMERS
(P2-F
(GG))
.
125
7.10
DURCHFUEHRUNG
DER
IR-MESSUNGEN
.126
7.10.1
ABBILDUNG
5.37
.
126
7.10.2
ABBILDUNG
5.38
.
126
7.10.3
ABBILDUNG
5.42
.
126
7.10.4
ABBILDUNG
5.43
.
126
7.10.5
ABBILDUNG
5.44
.
127
7.10.6
ABBILDUNG
5.45
.
127
8
LITERATURVERZEICHNIS
.
129 |
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