Darstellung und Reaktionen chiraler Dialkylzinkverbindungen:
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I
INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1.
EINLEITUNG
.
3
2.
AUFGABENSTELLUNG
.
13
THEORETISCHER
TEIL
1.
OPTISCH
AKTIVE
DIALKYLZINKVERBINDUNGEN
.
17
1.1.
DARSTELLUNG
.
17
1.1.1.
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
17
1.1.2.
DIREKTER
BOR-ZINK-AUSTAUSCH
.
19
1.1.3
DER
,
AEQUILIBRIERUNGS-TRICK
"
.
21
1.2.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONEN
.
24
1.2.1.
ZYKLISCHE
SUBSTRATE
.
24
1.2.2.
OFFENKETTIGE
SUBSTRATE
.
29
1.3.
PALLADIUM(O)-KATALYSIERTE
REAKTIONEN
.
33
1.3.1
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
33
1.3.2.
KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN
.
34
1.3.3.
ACYLIERUNGSREAKTIONEN
.
36
2.
CHIRALE
DIALKYLZINKVERBINDUNGEN
SUBSTRAT-DIRIGIERENDER
SYSTEME
.
38
2.1.
UEBERBLICK:
SUBSTRAT-DIRIGIERENDE
SYSTEME.
38
2.1.1.
UEBERBLICK:
DIASTEREOSELEKTIVE
HYDROBORIERUNGEN
.
40
2.2.
CYCLOPENTENYL
UND
CYCLOHEXENYLCARBINOL-SYSTEME
.
43
2.2.1.
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
43
2.2.2.
DARSTELLUNG
.
44
2.2.3.
OPTIMIERUNG
DER
DIASTEREOSELEKTIVEN
HYDROBORIERUNG
.
45
2.2.3.].
NOTWENDIGKEIT
UND
STABILITAET
VON
SCHUTZGRUPPEN
.
45
2.2.3.2.
VARIATION
DER
SCHUTZGRUPPEN
.
47
2.2.3.3.
VARIATION
DER
HYDROBORIERUNGSBEDINGUNGEN
.
49
N
2.2.3.4.
VARIATION
DES
SUBSTITUENTEN
.
50
2.2.3.5.
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
STEREOCHEMIE
.
51
2.2.4.
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
DIALKYLZINKVERBINDUNGEN
.
54
2.2.5.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONEN
.
54
2.2.5.1.
ALLYLIERUNGEN
.
54
2.2.
5.2.
VARIATION
DES
ELEKTROPHILS
.
56
2.3.
ALKYLIDEN
UND
BENZYLIDEN-SYSTEME
.
58
2.3.1.
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
58
2.3.2.
DARSTELLUNG
.
58
2.3.3.
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
DIALKYLZINKVERBINDUNGEN
.
59
2.3.4.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
ALLYLIERUNGEN
.
59
2.4.
FUNKTIONALISIERTE
ALLYLALKOHOL-SYSTEME
.
61
2.4.1.
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
61
2.4.2.
A-TRICHLORCARBINOLSYSTEM
.
62
2.4.2.1.
DARSTELLUNG
.
62
2.4.2.2.
KUPFER(L)-VERMITTELTE
REAKTIONEN
.
63
2.4.3.
OBO-ORTHOESTER-SYSTEM
.
64
2.4.3.1.
DARSTELLUNG
.
64
2.4.3.2.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONEN
.
66
2.4.4.
IMIDAZOLIDINSYSTEM
.
67
2.4.4.I.
DARSTELLUNG
.
67
2.4.4.2.
K.UPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONEN
.
68
3.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
69
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
V
ORBEMERKUNGEN
.
75
2.
VERZEICHNIS
DER
ALLGEMEINEN
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
78
3.
EXPERIMENTE
ZU
OPTISCH
AKTIVEN
DIALKYLZINKVERBINDUNGEN
.
80
3.1.
AEQUILIBRIERUNG
.
80
M
3.2.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONEN
.
81
3.2.1.
DARSTELLUNG
DER
ELEKTROPHILE
.
81
3.2.2.
ZYKLISCHE
SUBSTRATE
.
82
3.2.2.1.
DARSTELLUNG
.
82
3.2.2.2.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONSPRODUKTE
.
86
3.2.3.
OFFENKETTIGE
SUBSTRATE
.
94
3.2.3.1.
DARSTELLUNG
.
94
3.2.3.2.
KUPFER(L)-VERMITTELTE
REAKTIONSPRODUKTE
.
96
3.3.
PALLADIUM(O)-KATALYSIERTE
REAKTIONEN
.
102
3.3.1.
DARSTELLUNG
DER
ELEKTROPHILE
.
102
3.3.2.
KREUZKUPPLUNGSPRODUKTE
.
103
3.3.3.
ACYLIERUNGSPRODUKTE
.
106
4.
EXPERIMENTE
ZU
CHIRALEN
DIALKYLZINKVERBINDUNGEN
SUBSTRAT
DIRIGIERENDER
SYSTEME
.
112
4.1.
CYCLOPENTENYL
UND
CYCLOHEXENYLCARBINOL-SYSTEME
.
112
4.1.1.
DARSTELLUNG
.
112
4.1.2.
DIASTEREOSELEKTIVE
HYDROBORIERUNGEN
.
124
4.1.3.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONSPRODUKTE
.
129
4.1.3.1.
ALLYLIERUNGSPRODUKTE
.
130
4.1.3.2.
VARIATION
DES
ELEKTROPHILS
.
137
4.2.
ALKYLIDEN
UND
BENZYLIDEN-SYSTEME
.
142
4.2.1.
DARSTELLUNG
.
142
4.2.2.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONSPRODUKTE
.
146
4.3.
FUNKTIONALISIERTE
ALLYLALKOHOL-SYSTEME
.
148
4.3.1.
A-TRICHLORCARBINOLSYSTEM
.
149
4.3.1.1.
DARSTELLUNG
.
149
4.3.1.2.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONSPRODUKTE
.
150
4.3.2.
OBO-ORTHOESTERSYSTEM
.
152
4.3.2.1.
DARSTELLUNG
.
152
4.3.2.2.
KUPFER(L)-VERMITTELTE
REAKTIONSPRODUKTE
.
159
4.3.3.
IMIDAZOLIDINSYSSTEM
.
160
4.3.3.1.
DARSTELLUNG
.
160
4.3.3.2.
KUPFER(I)-VERMITTELTE
REAKTIONSPRODUKTE
.
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