Darstellung enantiomerenreiner, funktionalisierter Heteroaromaten als Bausteine für die Naturstoffsynthese:
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
.
1
B
HAUPTTEIL
.
7
1
SYNTHESE
DER
EDUKTE
.
7
1.1
DARSTELLUNG
DER
ALDEHYDE
.
7
1.2
ACRYLATSYNTHESEN
.
10
1.2.1
HWE-REAKTIONEN
.
10
1.2.2
WITTIG-REAKTIONEN
.
13
2
ASYMMETRISCHE
AMINOHYDROXYLIERUNG
HETEROARYLSUBSTITUIERTER
OIEFINE
.
15
2.1
ALLGEMEINES
ZUR
ASYMMETRISCHEN
AMINOHYDROXYLIERUNG
.
15
2.2
SAUERSTOFF-HETEROCYCLEN
.
22
2.2.1
FURAN
ALS
HETEROCYCLUS
.
22
2.2.2
TETRAHYDROFURAN
ALS
HETEROCYCLUS
.
27
2.3
SCHWEFEL-HETEROCYCLEN
.
29
2.3.1
THIOPHEN
.
29
2.4
STICKSTOFF-HETEROCYCLEN
.
34
2.4.1
PYRROL
.
34
2.4.2
INDOL
.
36
2.4.3
PYRIDIN
.
39
2.4.4
DARSTELLUNG
DER
PYRIDIN-N-OXIDE
.40
2.4.5
PYRIDIN-N-OXIDE
.
44
3
ASYMMETRISCHE
DIHYDROXYLIERUNG
HETEROARYLSUBSTITUIERTER
OIEFINE
.
52
3.1
ALLGEMEINES
ZUR
ASYMMETRISCHEN
DIHYDROXYLIERUNG
.
52
3.2
FUENFRING-HETEROCYCLEN
.
59
3.2.1
FURAN
.
59
3.2.2
THIOPHEN
.
61
3.2.3
PYRROL
.
62
3.2.4
INDOL
.
63
3.3
PYRIDIN
.
66
4
FUNKTIONALISERUNGEN
DER
PYRIDIN-N-OXIDE.
72
4.1
DARSTELLUNG
EINES
PYRIDINYL-SUBSTITUIERTEN
TAXOL-SEITENKETTENANALOGONS
.
72
4.2
TOTALSYNTHESE
VON
(-)-LENTIGINOSIN
.
78
4.3
SYNTHESE
EINES
SWAINSONIN-ANALOGONS
.
81
C
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
89
1
ALLGEMEINES
.89
2
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
91
2.1
ALDEHYDSYNTHESEN
.
91
2.2
ACRYLATSYNTHESEN
.
96
2.3
SYNTHESE
DER
PYRIDIN-N-OXIDE
.
112
2.4
ASYMMETRISCHE
AMINOHYDROXYLIERUNGEN
.
117
2.5
ASYMMETRISCHE
DIHYDROXYLIERUNGEN
.
138
2.6
WEITERE
FUNKTIONALISIERUNGEN
.
154
D
ZUSAMMENFASSUNG
.
162
E
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
.
165
F
SPEKTRENANHANG
.
169
G
ROENTGENOGRAPHISCHE
DATEN
.
185 |
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