Wie funktionieren organische Reaktionen?: Reaktionsmechanismen für Einsteiger
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Weinheim u.a.
Wiley-VCH
2001
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Inhalt
1 Grundlagen
1.1 Funktionelle Gruppen. 1
1.2 Reaktionstypen. 1
1.3 Bindungsbruch und Bindungsknüpfung. 2
1.4 Verwendung gebogener Pfeile. 3
1.5 Polarität von Bindungen . 4
1.6 Typen von Reagentien. 5
1.6.1 Nucleophile. 5
1.6.2 Elektrophile. 5
1.6.3 Radikale . 7
1.7 Der Einfluß der Struktur. 8
1.7.1 Elektronische Effekte. 9
1.7.2 Sterische Effekte. 10
1.8 Zusammenfassung . 11
2 Die nucleophile Substitution
2.1 Substitution am gesättigten Kohlenststoffatom. 15
2.1.1 Kinetische Hinweise. 15
2.1.2 Die S^-Reaktion. 16
2.1.3 Die SNl-Reaktion. 17
2.1.4 Einfluß der Struktur . 21
2.1.5 Einfluß des Lösungsmittels. 23
2.1.6 Einfluß der eintretenden Gruppe. 25
2.1.7 Einfluß der Abgangsgruppe. 27
2.2 Substitution am ungesättigten Kohlenstoffatom. 28
2.2.1 Der SN2(aromatische)-Reaktionsweg. 29
2.2.2 Der Arinmechanismus. 32
2.3 Zusammenfassung . 35
XVI Inhalt
3 Die elektrophile
Substitution
3.1 Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom.36
3.2 Substitution am ungesättigten (aromatischen) Kohlenstoffatom.37
3.2.1 Nitrierung.37
3.2.1.1 Natur des Elektrophils.38
3.2.1.2 Kinetik und Reaktionsweg. 38
3.2.1.3 Unterscheidung zwischen verschiedenen
Reaktionswegen.40
3.2.1.4 Substitution versus Addition.41
3.2.1.5 Belege für die Bildung von Zwischenstufen.42
3.2.2 Halogenierung.42
3.2.3 Friedel-Crafts-Reaktionen.43
3.2.3.1 Alkylierung.44
3.2.3.2 Acylierung.45
3.2.4 Sulfonierung .47
3.2.5 Substitution von C6H5Y.48
3.2.5.1 Orientierung bei der Substitution von
CóHsY
.48
3.2.5.1.1
«^-Substitution
.
49
3.2.5.1.2 m-Substitution. 52
3.2.5.1.3 o/p-Verhältnisse. 54
3.2.5.1.4 i/wo-Substitution. 55
3.2.5.2 Geschwindigkeit der Substitution von CöHsY. 57
3.3 Zusammenfassung. 59
4 Die radikalische Substition
4.1 Bildung von Radikalen.61
4.2 Substitutionsreaktionen.62
4.2.1 Halogenierung.63
4.2.1.1 Angriff auf Wasserstoff
atome, die
an primäre,
sekundäre und tertiäre
Kohlenstoffatome gebunden sind.64
4.2.1.2 Einfluß des Halogenierungsmittels.66
4.2.1.3 Einfluß einer nachbarständigen Doppelbindung.67
4.2.2 Autoxidation .70
4.2.3 Aromatische Substitution.72
4.2.3.1 Phenylierung .73
4.2.3.2 Hydroxylierung.75
4.3 Zusammenfassung .76
Inhalt XVII
5
Die elektrophile Addition
5.1
Addition an
die C^-Doppelbindung. 79
* 5.1.1 Addition von Brom. 79
5 1 1.1 Belege für
cyclische
Bromoniumion-Zwischenstufen. 84
5.1.2 Addition anderer Halogene. 85
5.1.2.1 Einfluß der Struktur des Alkens. 86
5.1.3 Addition von HX. 87
5.1.3.1 Orientierung der Addition. 88
5.1.3.2 Hydratisierung. 89
5.1.4 Hydroxylierung. 90
5.1.4.1 j^n-Hydroxylierung. 90
5.1.4.2
anři-Hydroxylierung
. 91
5.1.5 Kationische Polymerisation. 93
5.2 Addition an konjugierte Doppelbindungen C=C—C=C. 94
5.2.1 Addition von Brom. 94
5.2.2 Addition von Bromwasserstoff. 96
5.3 Addition an die C^C-Dreifachbindung. 97
5.4 Addition an die C=O-Doppelbindung. 99
5.5 Zusammenfassung . 100
6 Die radikalische Addition
6.1 Addition an die C^-Doppelbindung. 101
6.1.1 Addition der Halogene. 101
6.1.2 Addition von HBr. 103
6.1.3 Vinylpolymerisation. 106
6.1.3.1 Einfluß des Monomeren. 107
6.1.4 Katalytische Addition von Wasserstoff. 109
6.2 Addition an konjugierte Doppelbindungen C=C—C=C. 110
6.2.1 Addition der Halogene. 110
6.2.2 Addition von HBr. 111
6.2.3 Polymerisation. 112
6.2.4 Die Diels-Alder-Addition. 114
6.3 Addition an aromatische Doppelbindungen. 115
6.4 Addition an C^C-Dreifachbindungen. 116
6.5 Zusammenfassung . 117
XVIII
Inhalt
7 Die nucleophile Addition
7.1 Addition an die C=C-Doppelbindung.119
7.1.1 Addition an
OC—C=N
(Cyanoethylierung).119
7.1.2 Addition an
C=C—
C=O. 120
7.1.2.1 Addition von HBr.120
7.1.2.2 Addition von RMgBr (Grignard-Reagentien).121
7.2 Addition an die C=O-Doppelbindung.122
7.2.1 Einfluß der Struktur. 122
7.2.2 Addition von H2O. 124
7.2.3 Addition von ROH und RSH. 126
7.2.4 Addition von H2 über Metallhydrid-Ionen. 129
7.2.5 Addition von HCN . 130
7.2.6 Addition von Kohlenstoffnucleophüen. 131
7.2.6.1 Grignard-Reagentien und verwandte Verbindungen.131
7.2.6.2 Acetylid-Ionen.133
7.2.6.3 Carbanionen von Carbonylverbindungen.134
7.2.6.3.1 Carbanionen von Aldehyden.135
7.2.6.3.2 Carbanionen von
Ketonén
.137
7.2.6.3.3 Carbanionen von Estern.138
7.2.7 Addition von Stickstoffnucleophilen. 139
7.3 Addition an RCOX.141
7.4 Addition an die C^N-Gruppe.144
7.5 Zusammenfassung.144
8 Die nucleophile (baseninduzierte) Eliminierung
8.1 Zu C=C-Doppelbindungen führende Eliminierungen.149
8.1.1 Der £2^63^10^11160113^5111^.150
8.1.2 Der El-Reaktionsmechanismus.151
8.1.3 Der ElcB-Reaktionsmechanismus.153
8.1.4 Die Stereochemie der Eliminierung. 156
8.1.5 Eliminierung von anderen Gruppen als
H
—
Hal.
158
8.1.6 Eliminierung versus Substitution. 159
8.2 Zu CsC-Dreifachbindungen führende Eliminierungen.162
8.3 Zu C=O-Doppelbindungen führende Eliminierungen.163
8.4 Die 1,1- oder
α
-Eliminierung
. 164
8.5 Zusammenfassung.165
Inhalt XIX
9
Die elektrophile (säureinduzierte) Eliminierung
О
1 Zu C^-Doppelbindungen führende Eliminierungen. 167
9 1 1 Dehydratisierung von Alkoholen durch Protonierung
der OH-Funktion. 167
9 12 Dehydratisierung von Alkoholen über Esterbildung. 169
0 2 Zu OC-Dreifachbindungen führende Eliminierungen?. 171
9*3 Zu C=O-Doppelbindungen führende Eliminierungen. 172
' 9 3.1 Umkehr der Halbacetal- und Acetalbildung. 172
9.3.2 Säurekatalysierte Hydrolyse von Estern. 173
9.3.2.1 Einfluß des Substituenten R' in RCO2R'. 174
9.3.2.2 Einfluß des Substituenten
R
in RCO2R'. 176
9 4 Zu C=N-Doppelbindungen führende Eliminierungen. 180
9 5 Zu C^N-Dreifachbindungen führende Eliminierungen. 181
9.6 Zusammenfassung . 182
10 Die radikalische Eliminierung
10.1 Zu C^-Doppelbindungen führende Eliminierungen. 184
10.1.1 Mögliche Reaktionswege. 184
10.1.2 Umkehr der Halogen-Addition. 186
10.1.2.1 Propen und Chlor. 186
10.1.2.2 N-Bromsuccinimid und Cyclohexen. 187
10.1.2.3 Gegenseitige Umwandlung von eis- und trans-Isomeren. 188
10.2 Fragmentierungsreaktionen. 189
10.2.1 Thiyl-Radikale RS·. 190
10.2.2 Alkoxy-Radikale
RIWCO-
. 190
10.2.3 Acyl-Radikale R—
СО·
. 191
10.2.4 Acyloxy-Radikale RCO2·. 192
10.2.5 Depolymerisation. 193
10.2.6 Azoalkane R—N-N—
R
. 194
10.3 Disproportionierungsreaktionen. 196
10.4 Zusammenfassung. 197
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