Studien zur Synthese und Struktur eines Modellsystems für photosynthetische Reaktionszentren:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2000
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bremen, Univ., Diss., 2000 |
| Beschreibung: | III, 130 S. graph. Darst. : 21 cm |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
E
INLEITUNG
.
1
1.1
PHOTOSYNTHESE
.
1
1.2
DIE
PFLANZLICHE
PHOTOSYNTHESE
.
2
1.3
DIE
BAKTERIELLE
PHOTOSYNTHESE
.
4
1.4
ELEKTRONENTRANSFER-SCHRITTE
.
6
1.5
MODELLSYSTEME
FUER
DAS
PHOTOSYNTHETISCHE
REAKTIONSZENTRUM
.
8
1.6
STRUKTUR
VON
SS
UND
/--PEPTIDEN
.
11
2.
A
UFGABENSTELLUNG
.
15
2.1
MODELLSYSTEME
FUER
DAS
YYSPECIALPAIR
"
.
15
2.2
KONZEPT
ZUR
TOTALSYNTHESE
VON
CBLORINEN
.
16
2.3
RING-D-BAUSTEINE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
DIFFERENZIERT
FUNKTIONALISIERTEN
CHLORINEN
.
18
2.4
KONFONNATIONSANALYSE
VON
PEPTIDARTIG VERKNUEPFTEN
NORBORNAN-EINHEITEN
.
19
2.5
SYNTHESEPLANUNG
.
20
2.5.1
SYNTHESEKONZEPT
FUER
PEPTIDE
AUS
/-AMINOSAEUREN
MIT
NORBOMAN-GRUNDGERUEST
.
20
2.5.2
SYNTHESEKONZEPT
FUER
EINEN
RING-D-BAUSTEIN
.
21
2.5.3
SYNTHESEKONZEPT
FUER
EIN
DIFFERENZIERT
FUNKTIONALISIERTES
CHLORIN.
.
22
3.
D
URCHFUEHRUNG
DER
S
YNTHESEN
.
23
3.1
SYNTHESE
VON
PEPTIDEN
AUS
/
-AMINOSAEUREN
MIT
NORBORNAN-GRUNDGERUEST
.
23
3.1.1
SYNTHESE
DER
MONOMEREN
NORBOMEN-EINHEIT
.
23
3.1.2
STUDIEN
ZUR
SELEKTIVEN
REDUKTION
EINER
NITRILGRUPPE
.
24
3.1.3
SYNTHESE
EINES
PEPTIDS
AUS
/-AMINOSAEUREN
.
26
3.2
KONFORMATIONSANALYSE
EINES
MODELLPEPTIDS
44
.
27
3.3
SYNTHESE
EINES
ENANTIOMERENREINEN
CHLORINS
MIT
DIFFERENZIERTEN
SEITENKETTEN
.
30
3.3.1
DIFFERENZIERUNG
DER
CARBONSAEUREGRUPPEN
IM
NORBOMAN-GRUNDGERUEST
.
30
3.3.2
DARSTELLUNG
GEEIGNETER
PYRROLE
ZUR
CHLORIN-SYNTHESE
.
31
3.3.3
SYNTHESE
VON
DIFFERENZIERT
FUNKTIONALISIERTEN
CHLORINEN.
.
34
3.4
STUDIEN
ZUR
KOVALENTEN
VERKNUEPFUNG
VON
CHLORINEN
.
43
3.4.1
SYNTHESE
DES
AMINOCHLORINS
65
.
43
3.4.2
SYNTHESE
UND
AKTIVIERUNG
DER
CARBONSAEURE
AM
CHLORIN
.
44
3.5
STUDIEN
ZUR
KONFORMATION
EINER
MODELLVERBINDUNG
FUER
DAS
YYSPECIALPAIR*
.
46
4.
Z
USAMMENFASSUNG
.
48
4.1
SYNTHESE
EINER
/
-AMINOSAEURE
MIT
NORBORNAN-GRUNDGERUEST
.
48
4.2
KONFORMATIONSANALYSE
DES
MODELLPEPTIDS
.
49
4.3
PYRROLSYNTHESEN
.
50
4.4
STUDIEN
ZUR
SYNTHESE
VON
CHLORIN-DIMEREN
.
51
5.
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
.
.
53
5.1
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
.
53
5.1.1
ANALYTIK
.
53
5.1.2
CHROMATOGRAPHIE
.
55
5.1.3
QUALITAET
VERWENDETER
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
.
55
5.1.4
FORMELSCHEMATA
UND
ABKUERZUNGEN
.
56
5.2
SYNTHESE
DER
RACEMISCHEN
AMINOSAEURE
.
58
5.2.1
DARSTELLUNG
VON
POLYPHOSPHORSAEUREETHYLESTER
(70)
.
58
II
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.2
DARSTELLUNG
VON
3-CYANOFUMARSAEUREETHYLESTER
(34)
.
59
5.2.3
DARSTELLUNG
VON
3-CYANOBICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-CARBONSAEUREETHYLESTER
(RAC
36A,B)
.
61
5.2.4
DARSTELLUNG
VON
3-CYANOBICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-CARBONSAEURE
(RAC-72A,B)
.
62
5.2.5
DARSTELLUNG
VON
2-IOD-5-OXO-4-OXA-TRICYCLO[4.2.1.0
37
]NONAN-9-NITRIL
(RAC-73)
.
63
5.2.6
DARSTELLUNG
VON
EXO,EMTO-3-CYANOBICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-CARBONSAEUREETHYL
ESTER
(RAC-74)
.
65
5.2.7
DARSTELLUNG
VON
3-(N-TERT.-BUTOXYCARBONYL)-AMMOMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(RAC-75)
.
66
5.3
SYNTHESE
EINER
ENANTIOMERENREINEN
Y-AMINOSAEURE
.
68
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
(3S,3AS,57?,67?,6AJ?,7/?)-6-IODO-2-OXOHEXAHYDRO-2//-3,5
METHANOCYCLOPENTA[6]FURAN-7-CARBONSAEURE
(39)
.
68
5.3.2
DARSTELLUNG
VON
(3AE,3AS',5AE,67?,6AR,77?)-6-IODO-2-OXOHEXAHYDRO-2/A3,5
METHANOCYCLOPENTA[/ ]FURAN-7-CARBONITRIL
(40)
.
69
5.3.3
DARSTELLUNG
VON
(LAE,2S,3S,4S)-3-CYANO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-CARBONSAEURE
METHYLESTER
(25)
.
71
5.3.4
DARSTELLUNG
VON
(D?,2S,3S,4R)-3-(RERR.-BUTOXYCARBONYL)ANUNOMETHYLBICYCLO
[2.2.1
]HEPTAN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(42)
.
72
5.4
SYNTHESE
EINES
MODELLPEPTIDS
.
75
5.4.1
DARSTELLUNG
VON
(LAE,2.S',3S',4AE)-3-(/ER/.-BUTOXYCARBONYL)AMINOMETHYLBICYCLO
[2.2.
L]HEPTAN-2-CARBONSAEURE(V-HYDROXYSUCCINIMID)ESTER
(43)
.
75
5.4.2
DARSTELLUNG
VON
(LR,2S,3S,4R)-3-AMINOMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-CARBON
SAEUREMETHYLESTER
(41)
.
76
5.4.3
DARSTELLUNG
VON
(1R,2S,3S,4R)-3-({[((LR,2S,3S,47?)-3-{[(/ERT.-BUTOXYCARBONYL)
AMINO]METHYL}BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-YL)CARBONYL]AMINO}METHYL)
BICYCLO[2.2.1]
HEPTAN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(44)
.
77
5.5
PYRROLSYNTHESEN
.
79
5.5.1
DARSTELLUNG
DES
[4R-(4A,5A,6SS,7A)]-5-(AMINOCARBONYL)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-4,7
METHANO-2/7-ISOINDOL-1
,6-DICARBONSAEURE
L-ETHYL-6-METHYLESTER
(77)
.
79
5.5.2
DARSTELLUNG
DES
[47?-(4A,5A,6SS,7A)]-5-(AMINOCARBONYL)-5-CYANO-3-FORMYL
4,5,6,7-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-2//-ISOINDOL
1
,6-DICARBONSAEURE
1
-ETHYL-6
METHYLESTER
(48)
.
81
5.5.3
DARSTELLUNG
VON
A-FORMYLGLYCINBENZYLESTER
(78)
.
82
5.5.4
DARSTELLUNG
VON
ISOCYANOESSIGSAEUREBENZYLESTER
(80)
.
83
5.5.5
DARSTELLUNG
DES
[4R-(4A,5A,6SS,7A)]-5-(AMINOCARBONYL)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-4,7
METHANO-2H-ISOINDOL
1
,6-DICARBONSAEURE
1
-BENZYL-6-METHYLESTER
(30)
.
85
5.5.6
DARSTELLUNG
DES
[4R-(4A,5A,6SS,7A)]-5-(AMINOCARBONYL)-5-CYANO-3-FORMYL
4,5,6,7-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-27/-ISOINDOL
1
,6-DICARBONSAEURE
1
-BENZYL-6
METHYLESTER
(31)
.
86
5.5.7
DARSTELLUNG
DES
[47?-(4A,5A,6SS,7A)]-3,5-DICYANO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-4,7-METHANO
2//-ISOINDOL-L,6-DICARBONSAEURE-L-ETHYL-6-METHYLESTER
(81)
.
88
5.5.8
DARSTELLUNG
VON
[4S-(4A,5SS,6A,7A)]-3-BROMO-6-CYANO-L-FORMYL-4,5,6,7-TETRA
HYDRO-4,7-METHANO-2H-ISOINDOL-5-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(32)
.
90
5.6
SYNTHESE
DER CHLORINEINHEITEN
.
91
5.6.1
DARSTELLUNG
VON
[METHYL
[LS-(LA,2SS,3A,4A)]-3-CYANO-L,2,3,4,18,19-HEXAHYDRO
8,9,13,14,19,1
9-HEXAMETHYL
1
,4-METHANO-23H,25//-BENZO[6]PORPHIN-2
CARBOXYLATO(2-)]ZINK
(33)
DURCH
THERMISCHE
CYCLISIERUNG
.
91
5.6.2
BASENINDUZIERTE
DARSTELLUNG
VON
[METHYL
[15-(LA,2SS,3A,4A)]-3-CYANO-L,2,3,4,18,
1
9-HEXAHYDRO-8,9,
13,14,19,1
9-HEXAMETHYL
1
,4-METHANO-23H,25H-BENZO[B]
-
PORPHIN-2-CARBOXYLATO(2-)]ZINK
(33)
.
93
INHALTSVERZEICHNIS
III
S.7
STUDIEN
ZUR
KOVALENTEN
VERKNUEPFUNG
VON
CHLORINEN
.
96
5.7.1
DARSTELLUNG
VON
3-(V-ZERT.-BUTOXYCARBONYL-[METHYL
[LS-(LA,2SS,3A,4A)]-3-AMINO
METHYL)
1,2,3,4,18,1
9-HEXAHYDRO-8,9,
13,14,19,19-HEXAMETHYL
1
,4-METHANO-23/7,
25/F-BENZO[Z ]PORPHIN-2-CARBOXYLATO(2-)]ZINK
(66)
.
96
5.7.2
DARSTELLUNG
VON
[METHYL-[LS-(LA,2SS,3A,4A)]-3-AMINOMETHYL-L,2,3,4,18,
19
HEXAHYDRO-8,9,13,14,19,1
9-HEXAMETHYL
1
,4-METHANO-23H,25H-BENZO
[FTJPORPHIN
2-CARBOXYLATO(2-)]ZINK
(65)
.
98
5.7.3
DARSTELLUNG
VON
[[LS-(LA,2SS,3A,4A)]-3-CYANO-L,2,3,4,18,19-HEXAHYDRO-8,9,13,
14,19,19-HEXAMETHYL
1
,4-METHANO-23H,25/F-BENZO
[Z ]PORPHIN-2-CARBOXYLATO(2-)J
ZINK
(67)
.
99
5.7.4
DARSTELLUNG
VON
3-(V-ISO-BUTOXYCARBONYL-[METHYL-[L$-(LA,2SS,3A,4A)]-3-AMINO
METHYL)-L
,2,3,4,18,19-HEXAHYDRO-8,9,
13,14,19,19-HEXAMETHYL
1
,4-METHANO-23/7,
25H-BENZO[6]PORPHIN-2-CARBOXYLATO(2-)]ZINK
(69)
.
100
6.
L
ITERATURVERZEICHNIS
.
102
7.
A
NHANG
.
109
7.1
STUDIEN
ZUR
SYNTHESE
VON
BENZOPORPHYRINEN
FUER
DIE
PHOTODYNAMISCHE
KREBSTHERAPIE
.
109
7.1.1
EINLEITUNG
.
109
7.1.2
SYNTHESEPLANUNG
.110
7.1.3
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
.
111
7.1.3.1
ALKYLIERUNG.
.
111
7.1.3.2
DECARBOXYLIERUNG.
.113
7.1.3.3
TETRABENZOPORPHYRIN-SYNTHESE
.
114
7.1.4
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
115
7.1.4.1
DARSTELLUNG
VON
5,5,5-TRIFLUORO-4-OXO-2-(TRIFLUOROACETYL)PENTANSAEURE
ETHYLESTER
(91)
.
115
7.1.4.2
DARSTELLUNG
VON
5,5-DIMETHYL-4-OXO-2-(TRIFLUOROACETYL)HEXANSAEUREETHYL
ESTER
(92)
.
116
7.1.4.3
DARSTELLUNG
DES
6,6-DIMETHYL-L
,1,
L-TRIFLUOROHEPTAN-2,5-DION
(94)
.
118
7.1.4.4
DARSTELLUNG
DES
L,L,L,6,6,6-HEXAFLUOROHEXAN-2,5-DION
(93)
.
119
7.1.4.5
DARSTELLUNG
DES
L,L,L,6,6,6-HEXAFLUOROHEXAN-2,5-DION
MIT
KALIUM
BUTOXID.
.
120
7.1.4.6
STUDIEN
ZUR
SYNTHESE
DES
2''
4
,7
1
-
4
,12'
4
,
1
7'
4
OCTA(TRIFLUOROMETHYL)-NICKEL
TETRABENZOPORPHYRIN
(98)
.
121
7.1.5
LITERATURVERZEICHNIS
.
122
7.2
VERBESSERTE DARSTELLUNG
EINES
RING-A-BAUSTEINS
.
123
7.2.1
SYNTHESE
DES
2,3,3-TRIMETHYL-5-THIOXOPYRROLIDINE-2-CARBONITRIL
(RAC-7)
.
124
7.2.1.1
DARSTELLUNG
VON
3,3-DIMETHYLPENT-4-ENSAEURE
(101)
.
124
7.2.1.2
DARSTELLUNG
VON
5-(IODOMETHYL)-4,4-DIMETHYLDIHYDROFURAN-2(3H)-ON
(RAC-102)
.
125
7.2.1.3
DARSTELLUNG
VON
4,4-DIMETHYL-5-METHYLENDIHYDROFURAN-2(3H)-ON
(103).126
7.2.2
SYNTHESE
DES
ALLYL-TERT.-BUTYLMALONSAEUREDIESTERS
(8)
.
127
7.2.2.1
DARSTELLUNG
VON
MALONSAEURE-MONO-TERT.-BUTYLESTER
(106)
.
127
7.2.2.2
DARSTELLUNG
DES
ALLYL-TERT.-BUTYLMALONSAEUREDIESTERS
(8)
.
128
7.3
XYZ
-
MATRIZEN
DER
HARTREE-FOCK-RECHNUNGEN
.129
7.3.1
KONFORMER
J
.
129
7.3.2
KONFORMER
K
.
130 |
| any_adam_object | 1 |
| author | Duwenhorst, Jörn 1972- |
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