Struktur und Eigenschaften von Lipo- und Carboxy-Fullerenen sowie Fullerenflüssigkristallen:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
2001
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
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| adam_text | STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN VON LIPO- UND CARBOXY- FULLERENEN SOWIE
FULLERENFLUSSIGKRISTALLEN DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES VORGELEGT VON HUBERT SCHOENBERGER AUS VEITSBRONN
INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS 1 ALLGEMEINERTEIL 1 1.1 EINLEITUNG
1 1.2 HISTORIE UND AKTUELLE ENTWICKLUNGEN 2 1.3 STRUKTUR DER FULLERENE 3
1.4 ELEKTRONISCHE UND SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN DES C 6 O 7 1.4.1
BINDUNGSLAENGENALTERNANZ 7 1.4.2 ELEKTRONISCHE EIGENSCHAFTEN DES CSSO 8
1.4.3 MAGNETISCHE RINGSTROEME 10 1.4.4 UVA/IS-, IR- UND 13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE 12 1.5 CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN DES [60]FULLERENS 14
1.5.1 CYCLOADDITIONEN 19 1.5.1.1 [4+2]-CYCLOADDITION 19 1.5.1.2
[3+2]-CYCLOADDITION 20 1.5.1.3 [2+2]-CYCLOADDITION 24 1.5.1.4
[2+1]-CYCLOADDITION 25 1.5.2 NUCLEOPHILE ADDITION 26 1.5.2.1
CYCLOPROPANIERUNG NACH BINGEL 27 1.5.3 ADDITION VON RADIKALEN 28 1.5.1.1
BISADDUKTE 29 1.5.4.2 DAS TETHER-KONZEPT 33 1.5.4.3 TRIS- UND
TETRAKISADDUKTE 35 1.5.4.4 PENTAKISADDUKTE 37 1.5.4.5 HEXAKISADDUKTE 38
1.5.4.5.1 DIE REVERSIBLE TEMPLATAKTIVIERUNG 42 1.5.4.5.2 SYNTHESE
GEMISCHTER HEXAKISADDUKTE 44 2 AUFGABENSTELLUNG 45 3 UNTERSUCHUNGEN VON
FULLERENADDUKTEN ZUR EVALUIERUNG POTENTIELLER MEDIZINISCHER ANWENDUNGEN
47 3.1 RADIKALFAENGEREIGENSCHAFTEN WASSERLOESLICHER FULLERENADDUKTE 47
3.1.1 PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG VON RADIKALFAENGERN 47 INHALTSVERZEICHNIS
3.1.1.1 EINLEITUNG 47 3.1.1.2 REAKTIVE SAUERSTOFFSPEZIES IN VIVO 48
3.1.1.3 MOLEKULARE PROZESSE DER RADIKALBILDUNGSREAKTIONEN IN VIVO 49
3.1.1.4 GEWEBESCHUTZ DURCH EXOGENE RADIKALFAENGER 51 3.1.2 BEDEUTUNG VON
C 6 O ALS RADIKALFAENGER IN VIVO 56 3.1.3 PULSRADIOLYSE IN WAESSRIGEM
MEDIUM 57 3.1.3.1 MATERIAL UND METHODEN 57 3.1.3.2 ZUGRUNDE LIEGENDE
PROZESSE 58 3.1.3.3 UNTERSUCHTE SYSTEME 63 3.1.3.4 REDUKTIVES MILIEU 67
3.1.3.4.1 REAKTION MIT DEM SOLVATISIERTEN ELEKTRON E AQ UND C0 2 67
3.1.3.4.1.1 PH-ABHAENGIGKEIT DER GESCHWINDIGKEITSKONSTANTE 68 3.1.3.4.1.2
BESTIMMUNG DER MONOANIONRADIKAL-DIFFERENZSPEKTREN UND DER
EXTINKTIONSKOEFFIZIENTEN 69 3.1.3.4.2 REAKTION MIT 0 2 ~ 73 3.1.3.4.3
REAKTION VON FULLERENYLCARBONSAEUREMONOANIONEN MIT O2 73 3.1.3.5
OXIDATIVES MILIEU 75 3.1.3.5.1 REAKTIONEN MIT DEM HYDROXYRADIKALANION
OFT 75 3.1.3.5.2 BESTIMMUNG DER MONOHYDROXYRADIKAL-DIFFERENZSPEKTREN UND
DER EXTINKTIONSKOEFFIZIENTEN 76 3.2 ERZEUGUNG UND LOESCHUNG VON
SINGULETT-SAUERSTOFF DURCH FUNKTIONALI- SIERTE FULLERENE 80 3.2.1
PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG VON SINGULETT-SAUERSTOFF 80 3.2.2
LASERFLASH-PHOTOLYSE 81 3.2.2.1 MATERIAL UND METHODEN 81 3.2.2.2
ZUGRUNDE LIEGENDE PROZESSE 81 3.2.2.3 LASERFLASH-PHOTOLYSE IN WAESSRIGEM
MEDIUM 84 3.2.2.3.1 UNTERSUCHTE SYSTEME 84 3.2.2.3.1.1 QUANTENAUSBEUTE
DER SINGULETTSAUERSTOFFPRODUKTION A 87 3.2.2.3.1.2 QUANTENAUSBEUTE DER
BILDUNG VON FULLERENYLCARBONSAEUREN IM TRIPLETTZUSTAND R 90 3.2.2.3.1.3
MOLARER EXTINKTIONSKOEFFIZIENT VON FULLERENYLCARBONSAEUREN IM
TRIPLETTZUSTAND E T 91 INHALTSVERZEICHNIS 3.2.2.3.1.4
GESCHWINDIGKEITSKONSTANTE K A DER LOESCHUNG VON SINGULETT- SAUERSTOFF
DURCH FULLERENYLCARBONSAEUREN 94 3.2.2.4 LASERFLASH-PHOTOLYSE IN
ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN 100 3.2.2.4.1 UNTERSUCHTE SYSTEME 100
3.2.2.4.2 QUANTENAUSBEUTE DER SINGULETTSAUERSTOFFPRODUKTION 4 108
3.2.2.4.3 QUANTENAUSBEUTE DER BILDUNG VON FULLERENYLCARBONSAEURE- ESTERN
IM TRIPLETTZUSTAND O T 110 3.2.2.4.4 MOLARER EXTINKTIONSKOEFFIZIENT VON
FULLERENYLCARBONSAEURE- ESTERN IM TRIPLETTZUSTAND E T 110 3.2.2.4.5
GESCHWINDIGKEITSKONSTANTE K A DER LOESCHUNG VON SINGULETT- SAUERSTOFF
DURCH C 6 O 112 3.2.3 PULS-RADIOLYSE IN ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN 113
3.2.3.1 MATERIAL UND METHODEN 113 3.2.3.2 ZUGRUNDE LIEGENDE PROZESSE 113
3.2.3.3 UNTERSUCHTE SYSTEME 114 3.2.3.3.1 BESTIMMUNG DES MOLAREN
EXTINKTIONSKOEFFIZIENTEN VON FULLERENYLCARBONSAEUREESTEM IM
TRIPLETTZUSTAND 115 3.3 ERGEBNISSE 118 4 OKTAHEDRAL SUBSTITUIERTE
HEXAKISADDUKTE 120 4.1 LIPOFULLERENE 122 4.1.1 EINLEITUNG 122 4.1.2
LIPOFULLERENE IN MEMBRANEN 125 4.1.3 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNGVON
LIPOFULLERENEN 130 4.1.3.1 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER
DIALKYLMALONATVORSTUFEN 130 4.1.3.2 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER
DIALKYLMALONAT-HEXAKIS- ADDUKTE 133 4.1.4 PHASENUEBERGAENGE DER
DIALKYLMALONAT-HEXAKISADDUKTE 140 4.2 STERISCHE GRENZFAELLE BEI DER
SYNTHESE VON HEXAKISADDUKTEN 147 4.2.1 EINLEITUNG 147 4.2.2 SYNTHESE UND
CHARAKTERISIERUNG STERISCH ANSPRUCHSVOLLER MALONATE 148 4.2.2.1
DIALKYLMALONATE PRIMAERER ALKOHOLE 150 4.2.2.2 DIALKYLMALONATE SEKUNDAERER
ALKOHOLE 151 4.2.2.3 DIALKYLMALONATE TERTIAERER ALKOHOLE 152
INHALTSVERZEICHNIS 4.2.3 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG STERISCH
ANSPRUCHSVOLLER HEXAKIS- ADDUKTE 155 4.2.3.1
1,2:18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-HEXAKIS{[DI-(1-NONYL-DECYL-
OXYCARBONYL)]-METHANO}-1,2,18,36,22,23,27,45,31,32,55,56-
DODECAHYDRO[60]-FULLEREN 156 4.2.3.2
1,2:18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-HEXAKIS{[DI-(1,1-DIHEXYL-
HEPTYLOXY-CARBONYL)]-METHANO}-1,2,18,36,22,23,27,45,31,32,
55,56-DODECAHYDRO[60]FULLEREN 159 4.2.3.3
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CARBONYL)]-METHANO}-1,2,18,36,22,23,27,45,31,32,55,56-
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BUTYLOXYCARBONYL)]-METHANO}-1,2,18,36,22,23,27,45,31,32,55,56-
DODECAHYDRO[60]FULLEREN 165 4.2.3.6
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DODECAHYDRO[60]FULLEREN 167 4.2.3.7
1,2:18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-HEXAKIS{[BIS-(1,1 -DIPHENYL-
METHYLOXYCARBONYL)]-METHANO}-1,2,18,36,22,23,27,45,31,32,
55,56-DODECAHYDRO[60]FULLEREN 168 4.2.4 ERGEBNISSE 170 4.3
FLUESSIGKRISTALLINE BIPHENYLCYANOMALONAT-HEXAKISADDUKTE 173 4.3.1
EINLEITUNG 173 4.3.2 MODIFIKATIONEN THERMOTROPER FLUESSIGKRISTALLE 176
4.3.2.1 SMEKTISCHE PHASEN 176 4.3.2.2 NEMATISCHE PHASEN 178 4.3.2.3
CHOLESTERISCHE PHASEN 179 4.3.2.4 DISCOTISCHE PHASEN 180 4.3.3
FERROELEKTRISCHE FLUESSIGKRISTALLE 181 4.3.4 ANWENDUNG
FLUESSIGKRISTALLINER SUBSTANZEN IN DISPLAYS 181 4.3.5 FULLERENHALTIGE
FLUESSIGKRISTALLE 183 4.3.6 UNTERSUCHTE SYSTEME 184 INHALTSVERZEICHNIS
4.3.7 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON BIPHENYLCYANOMALONAT-HEXAKIS-
ADDUKTEN 185 4.3.7.1 REINE
DI-(BIPHENYLCYANOOXYALKYL)MALONAT-HEXAKISADDUKTE 187 4.3.7.1.1
1,2:18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-HEXAKIS{[DI-(10-(4 -CYANO-
BIPHENYL-4-YLOXY)-DECYLOXYCARBONYL)]METHANO}-1,2,18,36,
22,23,27,45,31,32,55,56-DODECAHYDRO[60]FULLEREN 187 4.3.7.1.2
1,2:18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-HEXAKIS{[DI-(10-(4 -CYANO-
BIPHENYL-4-YLOXY)-HEXYLOXYCARBONYL)]METHANO}-1,2,18,36,
22,23,27,45,31,32,55,56-DODECAHYDRO[60]FULLEREN 194 4.3.7.1.3
C -PENTAKIS{[DI-(10-(4 -CYANO-BIPHENYL-4-YLOXY)-DECYLOXY-
CARBONYL)]-METHANO}-DECAHYDRO[60]FULLEREN 195 4.3.7.2
DIALKYLMALONAT-MEHRFACHADDUKTE ALS VORSTUFEN OKTAHEDRAL SUBSTITUIERTER
GEMISCHTER HEXAKISADDUKTE 196 4.3.7.2.1
1,2-{[DI-(HEXADECYLOXYCARBONYL)]-METHANO-1,2,DIHYDRO [60]FULLEREN 196
4.3.7.2.1 1,2:18,36:22,23:27,45:31,32-PENTAKIS{[DI-(HEXADECYLOXY-
CARBONYL)]-METHANO}-1,2,18,36,22,23,27,45,31,32-DECA- HYDRO[60]FULLEREN
196 4.3.7.2.1
1,2:18,36:22,23:27,45-TETRAKIS{[DI-(HEXADECYLOXYCARBONYL)]-
METHANO}-1,2,18,36,22,23,27,45-OCTAHYDRO[60]FULLEREN 198 4.3.7.3
GEMISCHTE DI-(BIPHENYLCYANOOXYDECYL)MALONAT-DIALKYLMALONAT-
HEXAKISADDUKTE 199 4.3.7.3.1
1,2:18,36:22,23:27,45:31,32-PENTAKIS{[DI-(10-(4 -CYANO-
BIPHENYL-4-YL-OXY)-DECYLOXYCARBONYL)]METHANO}-55,56-
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27,45,31,32,55,56-DODECAHYDRO[60]FULLEREN 199 4.3.7.3.2
1,2-{[DI-(10-(4 -CYANO-BIPHENYL-4-YLOXY)-DECYLOXYCARBONYL)]-
METHANO}-18,36:22,23:27,45:31,32:55,56-PENTAKIS-{[DI-(HEXA-
DECYLOXYCARBONYL)]-METHANO}-1,2,18,36,22,23,27,45,31,32,
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BIPHENYLCYANOMALONAT-BIS-(PNENYL- OXAZOLIN)-METHANO-HEXAKISADDUKTE 206
4.3.7.4.1 1,2:18,36:22,23-TRIS{[DI-(10-(4 -CYANO-BIPHENYL-4-YLOXY)-
DECYLOXYCARBONYL)]-METHANO}-27,45:31,32:55,56-TRIS-{DI-
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27,45,31,32,55,56-DODECAHYDRO[60]FULLEREN 207 4.3.8 ERGEBNISSE 209 5
ZUSAMMENFASSUNG 212 6 EXPERIMENTELLER TEIL 217 6.1 VERWENDETE GERAETE UND
METHODEN 217 6.2 CHEMIKALIEN 219 6.3 SYNTHESEN 219 7
LITERATURVERZEICHNIS 250
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